Ergosterol

Ergosterol
Imena
	IUPAC ime ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
Identifikatorji
Številka CAS	57-87-4;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16933;
ChEMBL	ChEMBL1232562;
ChemSpider	392539;
ECHA InfoCard	100.000.320
EC število	200-352-7;
MeSH	Ergosterol
PubChem CID	444679;
UNII	Z30RAY509F;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90878679 ;
	InChI InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Key: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N; InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Key: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI;
	SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
Lastnosti
Kemijska formula	C28H44O
Molska masa	396,65 g/mol
Tališče	160 °C (320 °F; 433 K)
Vrelišče	250 °C (482 °F; 523 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Ergosteról (provitamin D₂) je pomembna sestavina celičnih membran gliv^[1] in nekaterih praživali. Ima podobne biološke funkcije kot holesterol v živalski celici. Ker mnoge glive in praživali ne morejo preživeti brez ergosterola, je le-ta postal pomembna tarča za razvoj protimikrobnih učinkovin. Ergosterol je provitaminska oblika vitamina D₂; ergosterol se pod vplivom UV-žarkov s kemijsko reakcijo pretvori v vitamin D₂.

Vloga pri glivah

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) je sterolna molekula, ki je celična sestavina številnih gliv, tudi na primer rodu Claviceps, iz katerega so ergosterol prvič osamili. V glivnih celicah ima ergosterol podobno vlogo kot holesterol v živalskih celicah.^[2]

Tarča za protiglivne učinkovine

Ker je ergosterol sestavina glivnih celičnih membran, ni pa prisoten v celičnih membranah živalskih celic, je postal pomembna tarča za protiglivne učinkovine.^[3] Nahaja se tudi v celicah nekaterih praživali, kot so tripanosomi.^[4] Zato se nekatera protiglivna zdravila uporabljajo tudi za zdravjenje spalne bolezni, ki jo povzročajo te tripanosomi vrste Trypanosoma brucei.

Na biosintezo ergosterola delujejo polienski (amfotericin B, nistatin), alilaminski (terbinafin), morfolinski (amorolfin) in azolni antimikotiki (ketokonazol, klotrimazol, flukonazol, itrakonazol, vorikonazol ...).^[5]

Polienski antimikotiki

Med polienske antimikotike uvrščamo makrolidna antibiotika amfotericin B in nistatin.^[5] Vežeta se na ergosterol v glivni celični membrani in povzroči tvorbo por, ki prepuščajo ione in druge znotrajcelične sestavine.^[6]

Azolni antimikotiki

Azolni antimikotiki (mikonazol, itrakonazol, klotrimazol ...) zavrejo sintezo ergosterola iz lanosterola v glivnih celicah, tako da zavrejo encim lanosterol-14ademetilaze. Zaradi pomanjkanja ergosterola je zmanjšana stabilnost glivne celične membrane, kar vpliva na prenos hranil in sintezo hitina in zato se poruši integriteta celične stene. V glivni celici se kopičijo tudi toksični prekurzorji.^[5]

Tarča za bolezni, ki jih povzročajo praživali

Zdravila, ki zavirajo sintezo ali delovanje ergosterola, delujejo tudi proti praživalim, kot sta trihomonas in lišmanija.^[7]

Predhodnik vitamina D₂

Ergosterol je provitamin oziroma biološki predhodnik vitamina D₂ (ergocalciferola). Izpostavljenost ergosterola žarkom UV povzroči fotokemijsko reakcijo, v kateri se ergosterol pretvori v ergokalciferol.^[8]^[9]

Ta pretvorba se deloma dogaja v naravi, nekatere gobe pa dodatno izpostavijo žarkom UV, da se v njih poveča vsebnost vitamina D. Industrijsko tako iz gojenih gob pridobivajo vitamin D za uporabo v prehranskih dopolnil.^[9]

Strupenost

Ergosterol v prahu draži kožo, oči in dihala. Zaužitje večjih količin lahko povzroči hiperkalcemijo, ki lahko ob dolgotrajnejši izpostavljenosti vodi v tvorbo depozitov kalcijevih soli v mehkih tkivih, zlasti v ledvicah.^[10]

Sklici

↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5514362/ergosterol?query=ergosterol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 2. 2015.
↑ Weete JD, Abril M, Blackwell M. Phylogenetic distribution of fungal sterols. PLoS One. 2010 May 28;5(5):e10899. doi: 10.1371/journal.pone.0010899. PMID 20526375
↑ Golan DE et al. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer
↑ Roberts CW; McLeod R; Rice DW; Ginger M; Chance ML; Goad LJ (2003). »Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa«. Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129–142. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Žakelj, Simon (2006). Interakcije dermatoterapevtikov z drugimi zdravili. Farmacevtski vestnik, letnik 57, str. 122–125.
↑ Ellis D (2002). »Amphotericin B: spectrum and resistance«. J. Antimicrob. Chemother. 49 (Suppl 1): 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575.
↑ Carrillo-Muñoz, AJ; Tur-Tur, C; Giusiano, G; Marcos-Arias, C; Eraso, E; Jauregizar, N; Quindós, G (april 2013). »Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis«. Expert review of anti-infective therapy. 11 (4): 347–358. PMID 23566144.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ Haytowitz, DB Vitamin D in Mushrooms
↑ ^9,0 ^9,1 Arnold Lippert Hirsch. Industrial Aspects of Vitamin D. Chapter 6 in Vitamin D: Two-Volume Set. Edited by David Feldman, J. Wesley Pike, John S. Adam. Academic Press, May 12, 2011 ISBN 978-0123819789
↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

[1] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5514362/ergosterol?query=ergosterol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 2. 2015.

[2] Weete JD, Abril M, Blackwell M. Phylogenetic distribution of fungal sterols. PLoS One. 2010 May 28;5(5):e10899. doi: 10.1371/journal.pone.0010899. PMID 20526375

[3] Golan DE et al. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer

[4] Roberts CW; McLeod R; Rice DW; Ginger M; Chance ML; Goad LJ (2003). »Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa«. Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129–142. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.

[Zakelj-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Žakelj, Simon (2006). Interakcije dermatoterapevtikov z drugimi zdravili. Farmacevtski vestnik, letnik 57, str. 122–125.

[6] Ellis D (2002). »Amphotericin B: spectrum and resistance«. J. Antimicrob. Chemother. 49 (Suppl 1): 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575.

[7] Carrillo-Muñoz, AJ; Tur-Tur, C; Giusiano, G; Marcos-Arias, C; Eraso, E; Jauregizar, N; Quindós, G (april 2013). »Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis«. Expert review of anti-infective therapy. 11 (4): 347–358. PMID 23566144.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[8] Haytowitz, DB Vitamin D in Mushrooms

[Hirsch-9] 9,0 ^9,1 Arnold Lippert Hirsch. Industrial Aspects of Vitamin D. Chapter 6 in Vitamin D: Two-Volume Set. Edited by David Feldman, J. Wesley Pike, John S. Adam. Academic Press, May 12, 2011 ISBN 978-0123819789

[10] Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]