Wikipedija

Berberin

kvaterna amonijeva sol

Berberin je kvaterna amonijeva sol protoberberinske skupine alkaloidov, ki se nahajajo v več rastlinah, kot so navadni češmin (Berberis vulgaris), indijski češmin (Berberis aristata), navadna mahonija (Mahonia aquifolium), kanadski zlati koren (Hydrastis canadensis), Xanthorhiza simplicissima, amurski plutnik (Phellodendron amurense),[4] kitajski koptis (Coptis chinensis) ... Berberin se običajno nahaja v rastlinskih koreninah, gomoljih, steblih in lubju.[5]

Berberin
Imena
IUPAC ime
9,10-dimetoksi-7,8,13,13a-tetradehidro-2′H-[1,3]dioksolo[4′,5′:2,3]berbin-7-ij
Sistematično ime
9,10-dimetoksi-5,6-dihidro-2H-7λ5-[1,3]dioksolo[4,5-g]izokinolino[3,2-a]izokinolin-7-ij[2]
Druga imena
Umbellatine[1];
5,6-dihidro-9,10-dimetoksibenzo[g]-1,3-benzodioksolo[5,6-a]kinolizinij[1];
7,8,13,13a-tetradehidro-9,10-dimetoksi-2,3-(metilendiokdi)berbinij[1]
Identifikatorji
3D model (JSmol)
3570374
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.016.572
EC število
  • 218-229-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
    Key: YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
    Key: YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
  • O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
Lastnosti
C20H18NO4+
Molska masa 336,37 g·mol−1
Videz rumena trdnina
Tališče 145 °C (293 °F; 418 K)[3]
počasi topen[3]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Zaradi njegove rumene obarvanosti so nekatere vrste rastlin iz rodu češmina nekoč uporabljali za barvanje volne, lesa in usnja.[6] Pod ultravijolično svetlobo berberin fluorescira močno rumeno,[7] zaradi česar je uporaben v barvilih v histologiji, za barvanje heparina v mastocitih.[8] Kot naravno barvili ima berberin barvni indeks 75160.

Učinki, raziskave in neželeni učinki

uredi

Berberin naj bi učinkoval pri več bolezenskih stanjih, kot so presnovne bolezni, vnetja, jetrna in ledvična okvara ter bolezni prebavil, vendar so dokazi o tem skopi.[9] Pregledna študija iz leta 2023 je pokazala, da lahko berberin zmerno ugodno vpliva na koncentracije krvnih maščob.[10]

V zadnjem času je berberin postal priljubljeno prehransko dopolnilo, omenjano na spletu in družbenih omrežjih kot učinkovita pomoč pri hujšanju. Strokovnjaki opozarjajo, da ni dovolj dokazov iz kliničnih preskušanj ter da obstajajo tudi tveganja ob uživanju berberina. Na splošno je sicer ob peroralni uporabi dobro prenosljiv, a lahko povzroča neželene učinke, kot so bolečina v trebuhu, zaprtje, driska, slabost in bruhanje. Nosečnicam in doječim materam ter otrokom se njegova uporaba odsvetuje. Pri novorojencih lahko povzroči poslabšanje zlatenice, kar je lahko tudi življenjsko ogrožajoče.[11]

Berberin je šibek zaviralec encimov CYP2D6 in CYP3A4, ki sta vključena v presnovo endogenih snovi in ksenobiotikov, vključno s številnimi zdravili.[12]

Sklici

uredi
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 The Merck Index, 14th ed., 1154. Berberine
  2. ↑ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). »P-73.3.1«. V Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ur.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ↑ 3,0 3,1 The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.165, Rahway: Merck & Co.
  4. ↑ Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). »Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC«. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica. 35 (16): 2061–4. doi:10.4268/cjcmm20101603. PMID 21046728.
  5. ↑ »Berberine«. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 9. marec 2020. Pridobljeno 10. marca 2020.
  6. ↑ Gulrajani ML (2001). »Present status of natural dyes«. Indian Journal of Fibre & Textile Research (v ameriški angleščini). 26: 191–201 – prek NISCAIR Online Periodicals Repository.
  7. ↑ Weiß D (2008). »Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur« (v nemščini). Pridobljeno 17. julija 2009.
  8. ↑ »B3251 Berberine chloride form«. Sigma-Aldrich. 2013. Pridobljeno 2. avgusta 2013.
  9. ↑ Li Z, Wang Y, Xu Q, Ma J, Li X, Yan J, Tian Y, Wen Y, Chen T (Maj 2023). »Berberine and health outcomes: An umbrella review«. Phytother Res. 37 (5): 2051–2066. doi:10.1002/ptr.7806. PMID 36999891.
  10. ↑ Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, Sicignano D, Pasupuleti V, Snow-Caroti K; in sod. (2023). »Impact of Berberine or Berberine Combination Products on Lipoprotein, Triglyceride and Biological Safety Marker Concentrations in Patients with Hyperlipidemia: A Systematic Review and Meta-Analysis«. J Diet Suppl: 1–18. doi:10.1080/19390211.2023.2212762. PMID 37183391.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: več imen: seznam avtorjev (povezava)
  11. ↑ »In the News: Berberine«. The National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH). Junij 2023. Pridobljeno 15. julija 2023.
  12. ↑ Hermann R, von Richter O (september 2012). »Clinical evidence of herbal drugs as perpetrators of pharmacokinetic drug interactions«. Planta Medica. 78 (13): 1458–1477. doi:10.1055/s-0032-1315117. PMID 22855269.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Berberin&oldid=6265535«