Trehaloza

Trehaloza
	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksn-3,4,5-triol
Drugi nazivi	α,α‐Trehaloza; α-D-glukopiranozil-(1→1)-α-D-glukopiranozid
Identifikacija
CAS registarski broj	99-20-7 , (anhidrid) ; [6138-23-4] (dihidrat)
PubChem	7427
ChemSpider	7149
UNII	B8WCK70T7I
ChEBI	16551
ChEMBL	CHEMBL1236395
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 ; Kod: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1; Kod: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
Svojstva
Molekulska formula	C12H22O11 (anhidrid)
Molarna masa	342,296 g/mol (anhidrat); 378,33 g/mol (dihidrat)
Agregatno stanje	Beli ortorombni kristali
Gustina	1,58 g/cm3 na 24 °C
Tačka topljenja	203 °C (anhidrat); 97 °C (dihidrat)
Rastvorljivost u vodi	68,9 g po 100 g rastvora na 20 °C
Rastvorljivost	rastvorna u etanolu, nerastvorna u dietil etru i benzenu
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Trehaloza (mikoza, tremaloza) je prirodni alfa vezani disaharid formiran putem α,α-1,1-glukozidne veze između dve α-glukozne jedinice.

H.A.L. Vigers je otkrio trehalozu 1832 u ergotu raži.^[7] Marcelin Bertelot ju je izolovao 1859. iz trehala manna, supstance koju formiraju insekti iz porodice Curculionoidea, i imenovao je trehaloza.^[8] Ovaj šećer mogu da sintetišu bakterije,^[9] plesni, biljke i beskičmenjaci. Ona je jedan od činilaca anhidrobioze — sposobnosti biljaka i životinja da podnesu duže periode desikacije. Ona ima visoku sposobnost retenzije vode, te se koristi u hrani i kozmetici. Smatra se da ovaj šećer formira gel kao ćelijski dehidrat koji sprečava oštećenja ćelijskih organela. Ponovna hidratacija zatim omogućava obnavljanje normalne ćelijske aktivnosti. Trehaloza je isto tako antioksidans.

Ekstrakcija trehaloze je ranije bila komplikovan i skup proces. Nedavno je kompanija Hajajibara (Okajama, Japan) razvila ekonomičnu tehnologiju ekstrakcije iz skroba.^[10] Trehaloza ima širok spektrar primena.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Higashiyama, Takanobu (2002). „Novel functions and applications of trehalose”. Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. DOI:10.1351/pac200274071263.
↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 izd.). CRC Press. str. 3–534. ISBN 0-8493-0594-2
↑ Wiggers, H. A. L. (1832). „Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum”. Annalen der Pharmacie 1 (2): 129–182. DOI:10.1002/jlac.18320010202.
↑ Tillequin, F (2009). „Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry”. Revue d'histoire de la pharmacie 57 (362): 163–72. PMID 20027793.
↑ Streeter, J. G. (1985). „Accumulation of α,α-trehalose by Rhizobium bacteria and bacteroids”. J. Bacteriol. 164 (1): 78–84. PMC 214213. PMID 4044531.
↑ Cargill, Incorporated (30 May 2011). „Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. PR Newswire. Pristupljeno 2011-07-31.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[5] Higashiyama, Takanobu (2002). „Novel functions and applications of trehalose”. Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. DOI:10.1351/pac200274071263.

[hand-6] Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 izd.). CRC Press. str. 3–534. ISBN 0-8493-0594-2

[7] Wiggers, H. A. L. (1832). „Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum”. Annalen der Pharmacie 1 (2): 129–182. DOI:10.1002/jlac.18320010202.

[8] Tillequin, F (2009). „Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry”. Revue d'histoire de la pharmacie 57 (362): 163–72. PMID 20027793.

[9] Streeter, J. G. (1985). „Accumulation of α,α-trehalose by Rhizobium bacteria and bacteroids”. J. Bacteriol. 164 (1): 78–84. PMC 214213. PMID 4044531.

[10] Cargill, Incorporated (30 May 2011). „Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. PR Newswire. Pristupljeno 2011-07-31.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]