Butorfanol

Butorfanol
(IUPAC) ime
	17-cyclobutylmethyl-morphinan-3,14-diol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	42408-82-2
ATC kod	N02AX02 QR05DA90
PubChem	5361092
DrugBank	APRD00835
ChemSpider	16735714
ChEMBL	CHEMBL33986
Hemijski podaci
Formula	C21H29NO2
Mol. masa	327.473 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C21H29NO2/c23-17-7-6-16-12-19-21(24)9-2-1-8-20(21,18(16)13-17)10-11-22(19)14-15-4-3-5-15/h6-7,13,15,19,23-24H,1-5,8-12,14H2/t19-,20+,21-/m1/s1 ; Key: IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Nazalno: 60-70%
Metabolizam	Hepatički hiroksilisani & glukuronidisani
Poluvreme eliminacije	4-7 časa
Izlučivanje	Renalno, 75%; bilijarno, 11-14%; fekalno, 15%
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Schedule IV (SAD)
Način primene	IV, intranazalno

Butorfanol (Stadol) (INN) je sintetički opioidni analgetik morfinanskog-tipa. Brand ime Stadol je nedavno ukinuto od strane proizvođača. On je sada dostupan samo u svojim generičkim formulacijama. Butorfanol je strukturno najsrodniji sa levorfanolom. Dostupan je samo kao butorfanol tartarat u injekcionim i intranazalnim formulacijama.

Mehanizam dejstva

Butorfanol ispoljava parcijalno agonistno dejstvo na μ opioidnom, i agonistno dejstvo na κ opioidnom receptoru.^[5] Stimulacija tih receptora na neuronima centralnog nervnog sistema izaziva intracelularnu inhibiciju adenilat ciklaze, zatvaranja kalcijumskih kanala, i otvaranja membranskih kalijumskih kanala. To dovodi do hiperpolarizacije ćelijskog membranskog potencijala i supresije prenosa akcionog potencijala signalnih puteva bola. Zbog njegovog κ-agonistnog dejstva, na analgetičkim dozama butorfanol povišava pulmonarni arterijski pritisak i srčani rad. Dodatno, κ-agonizam može da uzrokuje disforiju na terapeutskim ili višim dozama. To daje butorfanolu niži potencijal za zloupotrebu od drugih opioidnih lekova.

Nuspojave

Kao i kod drugih opioidnih analgetika, javlja se niz nuspojava vezanih za centralni nervni sistem (kao što su sedacija, zbunjenost, i nesvestica). Mučnina i povraćanje su česti. Ređi su gastrointestinalni efekti drugih opioida (uglavnom konstipacija).

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Gear, RW; Miaskowski C, Gordon NC, Paul SM, Heller PH, Levine JD (November 1999). „The kappa opioid nalbuphine produces gender- and dose-dependent analgesia and antianalgesia in patients with postoperative pain”. Pain 83 (2): 339–45. DOI:10.1016/S0304-3959(99)00119-0. PMID 10534607. Pristupljeno 2007-02-12.

Literatura

Katzung, Bertam G., ur. (2001). Basic & Clinical Pharmacology (8th ed. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-8385-0598-8.
DiPiro, Joseph T. et al. (2005). Pharmacotherapy: A Pathophysiologic Approach (6th ed. izd.). New York: McGraw-Hill.. ISBN 0-07-141613-7.
„Stadol NS - monograph”.
Forney, Barbara C, MS, VMD. (2007). Equine Medications (Revised Edition izd.). Lexington, Kentucky: Blood Horse Publications.
The Merck Manual of Veterinary Medicine. 2004.
Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
Mosby's Drug Guide. 2004.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[gear-5] Gear, RW; Miaskowski C, Gordon NC, Paul SM, Heller PH, Levine JD (November 1999). „The kappa opioid nalbuphine produces gender- and dose-dependent analgesia and antianalgesia in patients with postoperative pain”. Pain 83 (2): 339–45. DOI:10.1016/S0304-3959(99)00119-0. PMID 10534607. Pristupljeno 2007-02-12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]