Стероид
Стероиди су специфична једињења, у природи врло раширена, а генетски повезана са терпенима. Имају важну улогу у животним процесима.
Прстенови А/Б, Б/C и C/D могу бити конедезовани у цис- или транс- положају при чему се мисли на међусобни положај у простору атома или атомских група које се налазе на заједничким C атомима за одговарајућа два суседна прстена. Прстени Б/C природних стероида увек имају транс-конфигурацију, прстенови C/D скоро увек транс- , док прстенови А/Б могу бити транс- (ало ред стероида) или цис- (нормални ред стероида) кондензовани. Природно да се шестопрстени налазе у најстабилнијој конформацији столице.
Просторни распоред супституената се означава словима α и β. Код α- конфигурације супституент се налази иза равни прстена (његова веза се означава тачкицама), а код β- конфигурације испред равни прстена (његова веза се означава пуном цртом).
Природни стероиди су оптички активни и садрже неколико асиметричних C атома, али сваки одређени природни стероид има своју потпуно одређену конфигурацију. На одређивању апсолутне конфигурације стероида много је радио хемичар Владимир Прелог.
У стероиде спадају и стероли (или стерини), полни хормони, хормони надбубрега, агликони срчаних гликозида, жучне киселине, сапонини и стероидни алкалоиди.
Стерини (стероли) садрже у положају 3 хидроксилну групу. Најважнији стерин је холестерин (холестерол) који се налази у свим ћелијама (посебно нервним и у мозгу) и састојак је жучних каменова. Организам човека садржи просечно преко 100 грама холестерина.
По структури му је сличан биљни стерин, ергостерин, који је генетски повезан са витамином Д2.
Жучне киселине су високомолекуларне киселине које се налазе у жучи и које су по структури блиске стероидима. Оне су неопходне при варењу јер могу да емулгују масти и тако омогућавају њихову ресорпцију (упијање) у цревима. Оне имају краћи бочни низ од стерина (5 C атома) са карбоксилном групом на његовом крају.
Холна киселина садржи три ОХ групе (у положајима 3, 7 и 12) и две ЦХ3 групе (у положакима 10 и 13). Конфигурација на трећем C атому је супротна од оне код стерина. У жучи су жучне киселине повезане са аминокиселинама (на пример гликолом).
Агликони срчаних гликозида. Гликозиди који се налазе у неким биљкама (Дигиталис п., Стропхантус ц.) имају већ у веома малим дозама јако дејство на срчани мишић и називају се срчани гликозиди. У већим количинама су јако отровни.
При хидролизи срчаних гликозида њихов молекул се разлаже на неколико молекула моносахарида (на пример, дигитоксозу и глукозу) и специфични агликон стероидне природе који се често назива генин, а из неких гликозида се издваја и сирћетна киселина.
Генини садрже циклопентаноперхидрофенантренски прстен повезан са незасићеним пето- или шесточланим лактонским прстеном. Срчани гликозиди се деле на две групе: карденолиде и буфодиенолиде. Карденолиди чине већу групу срчаних гликозида.
Дигитоксигенин је генин дигитоксина. Хидроксилна група у положају 3 се при формирању гликотида једини са угљеним хидратом.
Строфантидин је генин строфантина, а разликује се од дигитоксигенина тиме што у положају 10 уместо метил групе садржи алдехидну групу, а у положају 5 има ОХ групу.
Од шећера који улазе у састав срчаних гликозида значајна је D-дигитоксоза која спада у метилпентозе (на C-5 је атом водоника замењен метил групом) и 2-диоксишећери.
Гликозид дигитоксин је део још сложенијег гликозида, тзв. Ланатозида А.
Активност срчаних гликозида потиче од агликона стероидне природе, а остаци шећера омогућавају растварање гликозида.
Стероидни агликони сапонина. Сапонини (од сапо-сапун) су биљни гликозиди који се растварају у води уз образовање колоидних раствора и који већ у малим дозама изазивају хемолизу (разлагање црвених крвних зрнаца). Агликони сапонина могу бити деривати терпена или стероида.
Референце
[уреди | уреди извор]- ↑ 1,0 1,1 Мосс ГП (1989). „Номенцлатуре оф Стероидс (Рецоммендатионс 1989)”. Пуре анд Апплиед Цхемистрy 61 (10): 1783–1822. ДОИ:10.1351/pac198961101783. ПДФ „ИУПАЦ-ИУБ Јоинт Цоммиссион он Биоцхемицал Номенцлатуре (ЈЦБН). Тхе номенцлатуре оф стероидс. Рецоммендатионс 1989”. Еур. Ј. Биоцхем. 186 (3): 429–58. Децембер 1989. ДОИ:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. ПМИД 2606099.
Литература
[уреди | уреди извор]- Ледницер D (2011). Стероид Цхемистрy ат а Гланце. Хобокен: Wилеy. ДОИ:10.1002/9780470973639. ИСБН 978-0-470-66085-0.
- Yодер РА, Јохнстон ЈН (Децембер 2005). „А цасе студy ин биомиметиц тотал сyнтхесис: полyолефин царбоцyцлизатионс то терпенес анд стероидс”. Цхем. Рев. 105 (12): 4730–56. ДОИ:10.1021/cr040623. ПМЦ 2575671. ПМИД 16351060. – ревиеw оф тхе хисторy оф стероид сyнтхесис, еспециаллy биомиметиц
- Хан, Тханг С.; Wалкер, Бриан Р.; Арлт, Wиебке; Росс, Рицхард Ј. (17 Децембер 2013). „Треатмент анд хеалтх оутцомес ин адултс wитх цонгенитал адренал хyперпласиа”. Натуре Ревиеwс Ендоцринологy 10 (2): 115–124. ДОИ:10.1038/nrendo.2013.239. ПМИД 24342885Фигуре 2: Тхе адренал стероидогенесис патхwаy.
Вањске везе
[уреди | уреди извор]
- Мосс ГП; ИУПАЦ-ИУБ Јоинт Цоммиссион он Биоцхемицал Номенцлатуре (ЈЦБН). „Тхе Номенцлатуре оф Стероидс Хоме Паге”. Qуеен Марy Университy оф Лондон.
- Боwен РА (Оцтобер 20, 2001). „Стероидогенесис”. Патхопхyсиологy оф тхе Ендоцрине Сyстем. Цолорадо Стате Университy. Архивирано из оригинала на датум 2009-02-28. Приступљено 2014-04-10.
- Хеаслеy БХ. „Модерн Стероид Сциенце”. Стероид Блог. Гоогле+.