Sarkozin
Sarkozin (N-metilglicin) je intermedijer i nusproizvod u sintezi i degradaciji glicina. Sarcozin se metaboliše do glicina enzimom sarkozin dehidrogenaza, kod glicin-N-metil transferaza generariše sarkozin iz glicina. Sarkozin je prirodna aminokiselina prisutna u mišićnim i drugim telesnim tkivima. U laboratoriji se može sintetisati iz hlorosirćetne kiseline i metilamina. Sarkozin ima sladak ukus i rastvara se u vodi. On se koristi u proizvodnji biorazgradivih surfaktanata i pasti za zube, i za niz drugih oblika primena.
Sarkozin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 107-97-1 ![]() | ||
PubChem[2][3] | 1088 | ||
ChemSpider[4] | 1057 ![]() | ||
UNII | Z711V88R5F ![]() | ||
EINECS broj | |||
KEGG[5] | |||
ChEBI | 15611 | ||
ChEMBL[6] | CHEMBL304383 ![]() | ||
Bajlštajn | 1699442 | ||
Gmelin Referenca | 2018 | ||
3DMet | B01190 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C3H7NO2 | ||
Molarna masa | 89.09 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Beli kristali | ||
Miris | Bez mirisa | ||
Rastvorljivost u vodi | 89,09 g L−1 (na 20 °C) | ||
log P | 0,599 | ||
pKa | 2,36 | ||
Baznost (pKb) | 11,64 | ||
λmax | 260 nm | ||
Apsorbancija | 0,05 | ||
Termohemija | |||
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−513,50 – 512.98 kJ mol−1 | ||
Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−1667,84 – 1667.54 kJ mol−1 | ||
Specifični toplotni kapacitet, C | 128,9 J K−1 mol−1 | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna alkanoinske kiseline | |||
Srodna jedinjenja | Dimetilacetamid | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Sarkozin je sveptisutan u biološkim materijalima i u hrani poput žumanceta, ćuretine, šunke, povrća, mahuna, etc. Sarkozin se formira iz holina unesenog hranom i metabolizmom metionina. On se brzo razlaže do glicina. Koncentracija sarkozina u krvnom serum prosečne osobe je 1,59 ± 1,08 nM.[7]
Reference
uredi- ↑ „Sarcosine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification. Pristupljeno 21. 4. 2012.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Allen, RH; Stabler, SP; Lindenbaum, J (1993). „Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism”. Metabolism: clinical and experimental 42 (11): 1448–60. DOI:10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID 7694037.