Flufenazin
Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.
| |||
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| 2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol | |||
| Klinički podaci | |||
| AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
| MedlinePlus | a682172 | ||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 69-23-8 | ||
| ATC kod | N05AB02 | ||
| PubChem[1][2] | 3372 | ||
| DrugBank | DB00623 | ||
| ChemSpider[3] | 3255 | ||
| UNII | S79426A41Z 
| ||
| KEGG[4] | D07977
| ||
| ChEBI | CHEBI:5123
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL726
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C22H26F3N3OS | ||
| Mol. masa | 437,523 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 40% - 50% | ||
| Metabolizam | Hepatički | ||
| Poluvreme eliminacije | 15 do 30 sata | ||
| Izlučivanje | žuč/izmet | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | C(US) | ||
| Pravni status | ℞ Prescription only | ||
| Način primene | oralno, IM | ||
Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.
Hemija
urediFlufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.[6][7][8][9][10][11][12]
Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.[12][13]
Reference
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
- ↑ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
- ↑ Smith Kline & French Lab., GB 829246 (1960).
- ↑ Sherico Ltd., GB 833474 (1960).
- ↑ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
- ↑ Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society 82: 2039. DOI:10.1021/ja01493a047.
- ↑ 12,0 12,1 E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
- ↑ J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).
Spoljašnje veze
uredi- "Fluphenazine". Davis's Drug Guide for Nurses, Eighth Edition. F.A. Davis Company, 2005. ISBN 0-8036-2455-7.
- Fluphenazine Dichlorhydrate Arhivirano 2012-05-31 na Wayback Machine-u [Article in French] Biam Last Updated: 11 December 2000. Accessed 14 September 2005.