Органическая

химия
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Часть I

2
Органическая химия в ряду
других наук
Органическая химия вполне
может свести человека с ума.
Она создает у меня
впечатление девственного
тропического леса, полного
самых удивительных вещей;
из этой чудовищной и
безграничной чащи
невозможно выбраться и в
нее страшно войти.
Фридрих Велер (1835)

Фридрих Велер
3
(1800-1882)
Органическая химия в ряду
других наук

4
Иерархия химических соединений

Неорганические
соединения
(Mr=18―64)
(оксид углерода (IV), вода,
азот, ион аммония, нитрат-
Оксид углерода (IV) ион и др.) Метаболиты
(Mr=50―200)
(пирувоат, цитрат,
сукцинат,
глицерилальдегид-3-
фосфат, фруктоза-1,6-
Пирувоат дифосфат и др.)

Строительные блоки
(Mr=100―350)
(аминокислоты,
нуклеотиды, моносахариды,
глицерин и др.) Аланин

Макромолекулы
(Mr=103―109)
(пептиды, белки, нуклеиновые
5
кислоты, полисахариды, липиды и
др.)
Предмет органической химии
Органическая химия — химия
соединений углерода.

Элементы Н, О, N, S, галогены –
называют органогенами.
органогенами

Органическая химия — химия

углеводородов и их производных.

6
Причины выделения органической
химии в отдельную науку

1. Четырехвалентность атома углерода

H H H O
H C H C C H C C H C
H H H H H

метан этилен ацетилен формальдегид

7
 Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)

декан

циклопропан циклогексан циклооктан

8
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)

бензол кубан адамантан

9
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)

[3]-катенан ротоксан фулерен-С60

10
Причины выделения органической
химии в отдельную науку

3. Способность образовывать устойчивые

или очень устойчивые связи с другими
элементами

11
 Причины выделения органической
химии в отдельную науку

3. Способность образовывать устойчивые

или очень устойчивые связи с другими
элементами
Реактив Гриньяра R-MgX

Ph Ph Ph
Ph
Ph P P Ph
Pd
Ph P P Ph
Ph Ph Ph
Ph
12
Тетракистрифенилфосфин палладий
Причины выделения органической
химии в отдельную науку

4. Из всех элементов периодической

системы именно углерод играет главную и
определяющую роль в биологическом мире

13
Многочисленность органических
соединений
Chemical Abstract
Service (CAS)
http://www.cas.org

14
Многочисленность органических
соединений http://www.cas.org/cgi-bin/regreport.pl

15
Многочисленность органических
соединений
OH

O
H2N
O O OH H2C
OH OH
HO OH
Палитоксин OH

10-7 г O
OH
OH

CH3
HO OH
OH OH
OH
OH

OH O
OH
HO OH
O O CH3 OH CH3 OH OH
OH
HO N N O
H H HO
CH3 OH OH
HO OH
H3C O O
OH
CH3 OH
O OH
H3C O
OH
OH OH OH
HO OH 16
OH
Многочисленность органических
соединений

Палитоксин
10-7 г

17
Многочисленность органических
соединений

Итак, богатство и разнообразие

мира органических соединений
является первой и важной
причиной выделения
органической химии в
самостоятельную науку.

18
Особенности органических
соединений

19
Источники органических соединений

20
Теория строения органических
соединений
Теория типов
Ш. Жерар (40–50 гг 19 в)
Четырехвалентность атома
углерода
Фридрих Кекуле (1857) ЖЕРАР Шарль Фредерик
(21.VIII.1816 - 19.VIII.1856)

Фридрих Август
7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г. 21
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)

БУТЛЕРОВ
Александр Михайлович

3(15) сентября 1828 г. –

5(17) августа 1886 г. 22
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
1) атомы в молекулах соединены друг с
другом химическими связями в соответствии
с их валентностью;
2) атомы в молекулах органических веществ
соединяются между собой в определенной
последовательности, что обусловливает
химическое строение молекулы;
3) свойства органических соединений зависят
не только от числа и природы входящих в их
состав атомов, но и от химического строения
молекул; 23
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
4) в молекулах существует взаимное
влияние атомов как связанных, так и
непосредственно друг с другом не
связанных;
5) химическое строение вещества можно
определить в результате изучения его
химических превращений и, наоборот, по
строению вещества можно характеризовать
его свойства.

24
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)

Структурная формула — это

изображение последовательности связи
атомов в молекуле.

Брутто-формула – СН4О или CH3OH

Структурная формула
H CH3OH
H C O H
Упрощенные формулы строения
H иногда называют рациональными
25
Структурные формулы

H3C CH2 CH2 CH3

н-бутан

CH3 CH2 OH OH
этиловый спирт

26
Объемные модели молекул

скелетные шаростержневые сферические

(Стюарта-Бриглеба)

27
Объемные модели молекул

скелетные шаростержневые сферические

(Стюарта-Бриглеба)

28
Функциональная группа
Функциональная группа – атом или группа
определенным способом связанных атомов,
наличие которой в молекуле органического
вещества придает ему характерные
свойства и определяет его принадлежность
к тому или иному классу соединений.
O
O C O
CH3 C OH H 2N CH2 C
OH OH
уксусная кислота бензойная кислота глицин (аминокислота)
29
Изомерия
С 2Н 6О

H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H
этиловый спирт диметиловый эфир
Ткип= 78 С Ткип= -24 С

30
Изомерия
Изомерия (от греч. isos — равный)
С4Н10
CH3
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
н-бутан изобутан
Ткип= -0,5С Ткип= -11,7С

31
Изомерия
С5Н12

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

пентан
Ткип= 36.2С CH3
H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
CH3 CH3
2-метилбутан 2,2-диметилпропан
Ткип= 28С Ткип= 9.5С 32
 Изомерия
Число изомеров в ряду алканов
Название Число Формула Название Число изомеров
Формула изомеров
CH4 метан 1 C11H24 ундекан 159
C2H6 этан 1 C12H26 додекан 355
C3H8 пропан 1 C13H28 тридекан 802
C4H10 бутан 2 C14H30 тетрадекан 1 858
C5H12 пентан 3 C15H32 пентадекан 4 347
C6H14 гексан 5 C20H42 эйкозан 366 319
C7H16 гептан 9 C25H52 пентакозан 36 797 588
C8H18 октан 18 C30H62 триаконтан 4 111 846 763
C9H20 нонан 35 C40H82 тетраконтан 62 491 178 805 831
C10H22 декан 75 33
Изомерия

Изомеры — это вещества,

которые имеют одинаковую
молекулярную формулу, но
различное химическое строение,
а поэтому обладают разными
свойствами.
34
Изомерия
ИЗОМЕРИЯ

С тр ук тур н а я П р о с тр а н с тв е н н а я

У г л е ро д н о г о с к е л е та О п ти ч е с к ая

П о л о ж е н и я ф ун к ц и о н ал ь н о й
г руп п ы и л и к ратн ы х с в я зе й

В ал е н тн ая
Г е о м е три ч е с к ая
35
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета

CH3
циклобутан метилциклопропан

37
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы

CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
OH
бутан-1-ол бутан-2-ол

CH2 CHCH3CH3 CH3CH CHCH3

бут-1-ен бут-2-ен

38
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы

CH3CHCOOH CH2CH2COOH
NH2 NH2
-аминопропионовая кислота -аминопропионовая кислота

CH2 CH C C CH CH2

дивинилацетилен бензол
39
Изомерия
Структурная изомерия
Валентная изомерия

бензвален

бензол бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен
"бензол Дьюара"

призман
"бензол Ланденбурга"
40
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия
HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH
малеиновая кислота фумаровая кислота
(цис-1,2-этилен- (транс-1,2-этилен-
дикарбоновая кислота) дикарбоновая кислота)
CH3 CH3

CH3

CH3 41
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия

HOOC COOH HOOC H

C C C C
H H H COOH

малеиновая кислота фумаровая кислота

(цис-1,2-этилен- (транс-1,2-этилен-
дикарбоновая кислота) дикарбоновая кислота)

42
 Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия

CH3 CH3

CH3

цис-1,2-диметилциклопентан
CH3
транс-1,2-диметилциклопентан

43
 Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Оптическая изомерия

CH3 CH3
H H
C C
H2N COOH HOOC NH2
S--аминопропионовая кислота R--аминопропионовая кислота

44
 Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Оптическая изомерия

S--аминопропионовая кислота R--аминопропионовая кислота

Изомерия — одно из наиболее своеобразных

проявлений специфики и особенности
45
органической химии
 Гомология
Группы органических соединений
однотипной структуры с одинаковой
функциональными группами,
отличающиеся друг от друга по
количеству групп CH2 в углеродной цепи,
составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд метана

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 и т.д.

46
 Гомология
Гомологический ряд изобутана

CH3 CH3 CH3

CH3CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3
Гомологический ряд метанола

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH и т.д.
47
Учение о взаимном влиянии
атомов в молекуле

МАРКОВНИКОВ
Владимир Васильевич
1837–1904
48
 Классификация органических
соединений

C
C C
C C C C C C C C C C C
C

Открытая Открытая Замкнутая цепь

неразветвленная цепь разветвленная цепь

49
Классификация органических
соединений
О рг а н и ч еск и е соед и н ен и я

Ациклические
(а л и ф а ти ч е с к и е )

гексан
Ал и ц и к л и ч е с к и е
К а рб о ц и к л и ч е с к и е
Аро м ати ч е с к и е

Г е те ро ц и к л и ч е с к и е

М е т а л л о рга н и ч е ск и е
С е л е н о рга н и ч е ск и е
Э л ем ен т о р га н и ч еск и е Б о ро рга н и ч е ск и е
К ре м н и й о рга н и ч е ск и е
Ф о сфо ро рга н и ч е ск и е 50
Классификация органических
соединений
CH2
О рг а н и ч еск и е соед и н ен и я
H2C CH2

Ациклические
H2C CH2
(а л и ф а ти ч е с к и е ) CH2
циклогексан
Ал и ц и к л и ч е с к и е
К а рб о ц и к л и ч е с к и е
Аро м ати ч е с к и е

Г е те ро ц и к л и ч е с к и е
циклобутен
М е т а л л о рга н и ч е ск и е
С е л е н о рга н и ч е ск и е
Э л ем ен т о р га н и ч еск и е Б о ро рга н и ч е ск и е
К ре м н и й о рга н и ч е ск и е
Ф о сфо ро рга н и ч е ск и е 51
Классификация органических
соединений
О рг а н и ч еск и е соед и н ен и я

Ациклические
(а л и ф а ти ч е с к и е )
бензол

Ал и ц и к л и ч е с к и е
К а рб о ц и к л и ч е с к и е
Аро м ати ч е с к и е

Г е те ро ц и к л и ч е с к и е

М е т а л л о рга н и ч е ск и е
С е л е н о рга н и ч е ск и е фенантрен
Э л ем ен т о р га н и ч еск и е Б о ро рга н и ч е ск и е
К ре м н и й о рга н и ч е ск и е
Ф о сф о ро рга н и ч е ск и е
52
Классификация органических
соединений
О рг а н и ч еск и е соед и н ен и я

Ациклические
(а л и ф а ти ч е с к и е )
N
пиридин
Ал и ц и к л и ч е с к и е
К а рб о ц и к л и ч е с к и е
Аро м ати ч е с к и е

Г е те ро ц и к л и ч е с к и е
N
М е т а л л о рга н и ч е ск и е H
С е л е н о рга н и ч е ск и е
Э л ем ен т о р га н и ч еск и е Б о ро рга н и ч е ск и е пиррол
К ре м н и й о рга н и ч е ск и е
53
Ф о сфо ро рга н и ч е ск и е
Классификация органических
соединений
Cl
О рг а н и ч еск и е соед и н ен и я CH3 Li
Cl Si CH3
метиллитий Cl
Ациклические
(а л и ф а ти ч е с к и е ) метилтрихлорсилан

Ал и ц и к л и ч е с к и е
К а рб о ц и к л и ч е с к и е
Аро м ати ч е с к и е

P
Г е те ро ц и к л и ч е с к и е
трифенилфосфин
М е т а л л о рга н и ч е ск и е
С е л е н о рга н и ч е ск и е
Э л ем ен т о р га н и ч еск и е Б о ро рга н и ч е ск и е
К ре м н и й о рга н и ч е ск и е
Ф о сф о ро рга н и ч е ск и е
54
Классификация органических
соединений

55
Классификация органических
соединений

56
Классификация органических
соединений

57
Классификация органических
соединений
Соединения могут содержать не одну, а
несколько функциональных групп. Если эти
группы одинаковые, то соединения
называются полифункциональными.

CH2 CH CH2
CHCl3
OH OH OH
хлороформ глицерин

58
Классификация органических
соединений
Соединения, содержащие различные
функциональные группы, называются
гетерофункциональными.

CH3 CH COOH CH2 CH2

OH NH2 OH
молочная кислота коламин

59
 Основы номенклатуры
органических соединений
Тривиальная номенклатура
O
CH3 OH HOOC COOH
C
H OH
муравьиная кислота древесный спирт щавелевая кислота

O
CH3 C COOH
пировиноградная кислота
60
Основы номенклатуры
органических соединений
Тривиальная номенклатура

O O

HN NH

Барбитуровая кислота 31.10.1835 – 20.08.1917

Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер

61
 Основы номенклатуры
органических соединений
Рациональная номенклатура

H3C C C CH3 H3C CH CH CH3

диметилацетилен симм-диметилэтилен

CH3
OH O
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 H 3C C C
OH
CH
CH3
H 3C CH3
этилпропилизопропилкарбинол триметилуксусная кислота 62
Основы номенклатуры органических
соединений
Заместительная номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК [от английского названия Международного
союза чистой и прикладной химии — International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)]

Систематические названия
составлены из слов, специально
созданных или выбранных для
описания структурных особенностей
соединения.
63
Основы номенклатуры органических
соединений
Заместительная номенклатура ИЮПАК
Характеристическая Префикс Суффикс
группа
—(C)OOH — -овая кислота
—COOH карбокси- -карбоновая кислота
—SO3H сульфо- -сульфокислота
—(C)H=O оксо- -аль
—CH=O формил- -карбальдегид
C O оксо- -он
—OH гидрокси-2 -ол
—SH меркапто- -тиол
—NH2 амино- -амин
—NO2 ннтро- —
—OR алкокси- —
64
фтор-, хлор-, бром-, иод- —
—F, —Cl, —Br, —I (Hal)