Reacție Maillard

Crusta formată pe pâine în urma procesului de coacere este o urmare a reacției Maillard.

Reacția Maillard (Pronunție în franceză: /majaʁ/) este o reacție chimică ce are loc între aminoacizi și zaharide reducătoare, fiind reacția în urma căreia se obține aroma specifică a produselor alimentare coapte. Reacția a fost denumită după chimistul francez Louis-Camille Maillard, care a descris reacția în anul 1912, în timp ce încerca să reproducă procesul biologic de sinteză proteică.^[1]^[2]

Produși de reacție

Mecanism de reacție

Grupa carbonil din structura moleculei de zaharidă reacționează cu grupa amino din structura aminoacidului, obținându-se o glicozilamină N-substituită și apă. Aceasta, fiind instabilă, va suferi o reacție de transpoziție Amadori, formând o cetozamină, care poate lua una dintre următoarele căi de reacție:

Producerea unei reductone și a două molecule de apă;
Producerea de diacetil, metilglioxal și alți produși de hidroliză;
Producerea unor polimeri azotați de culoare brună, incluzând melanoidine.

Produșii Amadori, în formele aciclice, pot astfel să sufere reacții de deshidratare și dezaminare cu obținere de compuși dicarbonilici.^[3]

Compușii dicarbonilici reacționează cu diverse amine formând aldehide, printr-o reacție de degradare Strecker.^[4]

Acrilamida, un compus despre care se crede că ar fi carcinogen,^[5] poate fi generată ca produs secundar în urma reacției Maillard dintre zaharidele reducătoare și unii aminoacizi, în special asparagina, compuși care sunt regăsiți în majoritatea produselor alimentare.^[6]^[7]

Vezi și

Referințe

^ Maillard, L. C. (1912). „Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique (Action of Amino Acids on Sugars. Formation of Melanoidins in a Methodical Way)”. Compt. Rend. 154: 66.
^ Chichester, C. O., ed. (1986). Advances in Food Research. Advances in Food and Nutrition Research. 30. Boston: Academic Press. p. 79. ISBN 0-12-016430-2.
^ Nursten, H. E. The Maillard Reaction: Chemistry, Biochemistry, and Implications. Royal Society of Chemistry. doi:10.1039/9781847552570. ISBN 978-0-85404-964-6.
^ Stadler RH, Robert F, Riediker S, Varga N, Davidek T, Devaud S, Goldmann T, Hau J, Blank I (2004). „In-depth mechanistic study on the formation of acrylamide and other vinylogous compounds by the Maillard reaction”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (17): 5550–8. doi:10.1021/jf0495486. PMID 15315399.
^ Acrylamide Arhivat în 20 noiembrie 2016, la Wayback Machine.. Cancer.org. Retrieved on 2016-07-24.
^ Virk-Baker MK, Nagy TR, Barnes S, Groopman J (2014). „Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature”. Nutrition and Cancer. 66 (5): 774–90. doi:10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905 . PMID 24875401.
^ Mottram DS, Wedzicha BL, Dodson AT (2002). „Acrylamide is formed in the Maillard reaction”. Nature. 419 (6906): 448–9. Bibcode:2002Natur.419..448M. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.

[maillard_1912-1] Maillard, L. C. (1912). „Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique (Action of Amino Acids on Sugars. Formation of Melanoidins in a Methodical Way)”. Compt. Rend. 154: 66.

[2] Chichester, C. O., ed. (1986). Advances in Food Research. Advances in Food and Nutrition Research. 30. Boston: Academic Press. p. 79. ISBN 0-12-016430-2.

[3] Nursten, H. E. The Maillard Reaction: Chemistry, Biochemistry, and Implications. Royal Society of Chemistry. doi:10.1039/9781847552570. ISBN 978-0-85404-964-6.

[4] Stadler RH, Robert F, Riediker S, Varga N, Davidek T, Devaud S, Goldmann T, Hau J, Blank I (2004). „In-depth mechanistic study on the formation of acrylamide and other vinylogous compounds by the Maillard reaction”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (17): 5550–8. doi:10.1021/jf0495486. PMID 15315399.

[5] Acrylamide Arhivat în 20 noiembrie 2016, la Wayback Machine.. Cancer.org. Retrieved on 2016-07-24.

[6] Virk-Baker MK, Nagy TR, Barnes S, Groopman J (2014). „Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature”. Nutrition and Cancer. 66 (5): 774–90. doi:10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905 . PMID 24875401.

[7] Mottram DS, Wedzicha BL, Dodson AT (2002). „Acrylamide is formed in the Maillard reaction”. Nature. 419 (6906): 448–9. Bibcode:2002Natur.419..448M. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]