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Oxamniquina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Oxamniquina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
Identificadores
Número CAS 21738-42-1
PubChem 4612
DrugBank APRD01150
Código ATC P02BA02,QP52AA02
DCB n° 06674
Primeiro nome comercial ou de referência Mansil (250 mg e 50 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química C14H21N3O3
Massa molar 279.32 g mol-1
Ponto de fusão

148 °C

Farmacologia
Via(s) de administração via oral
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 1 a 2,5 h
Excreção urina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Oxamniquina (OXA) é um fármaco antiparasitário trematicida, da classe das tetraidroquinolinas, utilizado em infecções por Schistosoma mansoni. O fármaco é derivado da 2-aminometiltetraidroquinolina, usado como alternativa de segunda escolha ao praziquantel. Doses terapêuticas não atacam as cepas de Schistosoma haematobium e Schistosoma japonicum.[1]

Mecanismo de ação

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A oxamniquina ataca as formas maduras e imaturas de Schistosoma mansoni. Os machos são mais atacados pelo medicamento que as fêmeas, mas, mesmo assim, as que sobrevivem ao tratamento não conseguem mais colocar ovos, interrompendo a continuidade da doença. No estômago, a presença de alimentos afeta sua absorção. A metabolização do fármaco é dada pelo fígado produzindo um metabólito inativo denominado 6-carboxi-oxamniquina que é eliminado pela via renal.[2] O mecanismo de ação envolve o bloqueio do aparato reprodutor de S. mansoni e sua ovoprodução.

Reações adversas

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Pode-se destacar como reações adversas da oxamniquina suas ações no SNC, com possibilidade alucinações, convulsões e excitação. Além disto, há os efeitos renais e a febre. E também o cansaço produzido no início do tratamento.[3]

Contraindicações

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  • Pacientes que tenham tido convulsão.
  • Insuficiência cardíaca descompensada
  • Insuficiência renal
  • Insuficiência hepática

Estereoquímica

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Oxamniquina contém um estereocentro e consiste em dois enantiómeros. É uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura 1:1 dos enantiômeros (R)- e a (S)-:

Enantiómeros de oxamniquine

(R)-forma

(S)-forma

Referências

  1. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  2. P.R.Vade-mécum 2006/2007
  3. MARTÍNEZ, Bernardo. Farmacología médica. Santo Domingo: Instituto Tecnológico Santo Domingo, 1985.

Ligações externas

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