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Glicerol

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Glicerol
Alerta sobre risco à saúde
Fórmula estrutural plana
Modelo em 3D
Modelo pau-bola
Nome IUPAC Propano-1,2,3-triol
Nome sistemático Glicerol
Outros nomes Glicerina
Identificadores
Abreviação Gro
Número CAS 56-81-5
PubChem 3416
Número EINECS 200-289-5
KEGG CE00116
MeSH D005990
ChEBI 17754
Número RTECS MA8050000
Código ATC A06AG04
SMILES
InChI
1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
Referência Beilstein 4-01-00-02751
3DMet B00032
Propriedades
Fórmula química C3H8O3
Massa molar 92.0776 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor Inodoro
Densidade 1,2613 g cm–3 (20 °C)
Ponto de fusão

18.1 °C, 291 K, 65 °F

Ponto de ebulição

290 °C, 563 K, 554 °F

Solubilidade em água Miscível
Solubilidade em etanol Miscível
Solubilidade em éter Levemente solúvel
Solubilidade em benzeno Insolúvel
Solubilidade em tetracloreto de carbono Insolúvel
Solubilidade em triclorometano Insolúvel
log P -1,671
Pressão de vapor 0,33 Pa (50 °C)
26 Pa (100 °C)
573 Pa (150 °C)
6100 Pa (200 °C)
kH 1,73
Atmospheric OH rate constant 1,87 × 10-11
Acidez (pKa) 14,4
Basicidade (pKb) -0,4
λmax < 207 nm
Condutividade térmica 0,285 W m-1 K-1 (25 °C)
0,288 W m-1 K-1 (50 °C)
0,292 W m-1 K-1 (75 °C)
0,296 W m-1 K-1 (100 °C)
Índice de refracção (nD) 1,4746 (20°C, 589 nm)
Viscosidade 1,5 Pa s (20 °C)
934 mPa s (25 °C)
152 mPa s (50 °C)
39,8 mPa s (75 °C)
14,8 mPa s (100 °C)
Momento dipolar 0,9613587967 D
Estrutura
Estrutura cristalina Xarope, ortorômbico, lamelar
Forma molecular sp3
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298 		−669,6 kJ mol-1 (líquido)
−577,9 kJ mol-1 (gás)
Entalpia padrão
de combustão ΔcHo298 		1 655,4 kJ mol-1
Entropia molar
padrão So298 		206,3 J mol-1 K-1
Capacidade calorífica
molar Cp 298 		218,8 J mol-1 K-1
Farmacologia
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
NFPA 704
1
1
0
 
Ponto de fulgor 160 °C Fechado
177 °C Cleveland
199 °C Pensky-Martens
204 °C Ponto de ignição[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 3-cloro-1,2-propanodiol
Polióis e açúcares relacionados Etilenoglicol
Propilenoglicol
Propano-1,3-diol
Eritritol (butano-1,2,3,4-tetraol)
Gliceraldeído
Compostos relacionados Glicerol-3-fosfato
Triacilgliceróis (ésteres)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Glicerol ou propanotriol (IUPAC, 1993) é um composto orgânico pertencente à função álcool. É líquido à temperatura ambiente (25 °C), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado. O nome origina-se da palavra grega glykós (γλυκός), que significa "doce". O termo glicerina[2] refere-se ao produto na forma comercial, com pureza acima de 95%.

Ocorrência

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O glicerol está presente em todos os óleos e gorduras de origem animal e vegetal em sua forma combinada, ou seja, ligado a ácidos graxos tais como o ácido esteárico, oleico, palmítico e láurico para formar a molécula de triacilglicerol.

Os óleos de coco e de palma (óleo de dendê) contêm uma alta quantidade (70% a 80%) de ácidos graxos com cadeia carbônica de 6 a 14 carbonos. Estes rendem muito mais glicerol do que os óleos contendo ácidos graxos de 16 a 18 carbonos, tais como gorduras, óleo de algodão, soja, oliva e palma. O glicerol combinado está presente também em todas as células animais e vegetais, fazendo parte de sua membrana celular,[3] na forma de fosfolipídios.

Produção de Glicerol

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Todo o glicerol produzido no mundo, até 1949, era proveniente da indústria de sabão. Atualmente, 70% da produção de glicerol nos Estados Unidos ainda provém dos glicerídeos (óleos e gorduras naturais) e, o restante, da produção do glicerol sintético (subproduto da fabricação de propileno), da produção de ácidos graxos e também como subproduto da transesterificação de ésteres, onde é substituída como álcool ligado aos de ácidos graxos pelo metanol ou etanol, resultando em biodiesel.[4][5]

Em 2000, a produção mundial de glicerol foi de 800 mil toneladas, sendo que 10% disto foram oriundos de indústrias responsáveis pela produção de Biodiesel.

Aplicações

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Saúde e fatores de risco

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O glicerol é reconhecido como seguro para o consumo humano desde 1959, podendo ser utilizado em diversos produtos alimentícios para os mais diversos propósitos. Os níveis de DL50 em ratos são de 470 mg/kg e em porquinhos-da-índia de 7750 mg/kg. Vários estudos mostraram que uma grande quantidade de glicerol (sintético ou natural) pode ser administrada sem aparecimento de qualquer efeito adverso à saúde.[6]

Alimentos e bebidas

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É frequentemente utilizado como/em.[7][8] Entre eles:

  1. umectante, solvente, amaciante;
  2. umectante e agente suavizante em doces, bolos e sorvetes, retardando a cristalização do açúcar;
  3. agente umectante nas embalagens de queijos e carnes;
  4. solvente e agregador de consistência em flavorizantes e corantes;
  5. produção de mono–, di–, ou triglicerídeos para uso em emulsificantes;
  6. produção de polímeros, como poliglicerol, que são adicionados em margarinas (E475 e E476);
  7. meio facilitador da transferência de calor, por estar em contato direto com o alimento, permitindo que algum alimento específico seja rapidamente resfriado para que não perca algumas características desejáveis.
  8. é o principal componente do e-liquid (líquido usado nos cigarros eletrônicos).

Uma colher de chá de glicerol tem aproximadamente 27 kcal e tem um poder adoçante equivalente a 60% da sacarose (açúcar de cana). Embora o glicerol apresente aproximadamente o mesmo nível energético obtido pelo açúcar comum, ele não eleva os níveis de açúcar no sangue (veja glicemia) e também não alimenta as bactérias que causam a cárie. Em sua forma concentrada ele jamais deve ser consumido, pois ocasiona a retirada de água dos tecidos vivos causando problemas gástricos. Como aditivo alimentar, ele é reconhecido pelo número E - E422, pertencendo à classe dos espessantes, estabilizadores, gelificantes e emulsionantes. Quando presente em alimentos, ele é facilmente digerido como se fosse um carboidrato.[9]

Medicamentos

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Na área médica/hospitalar/farmacêutica há inúmeros produtos que utilizam o glicerol.[10] Entre eles:

  1. Pomadas;
  2. Elixires, xaropes;
  3. Anestésicos;
  4. Seus derivados são utilizados como tranquilizantes e agentes para controle da pressão, como a nitroglicerina, que é um importante vasodilatador;
  5. Em cosméticos ele entra em muitos cremes e loções que mantém a maciez e umidade da pele;
  6. Em cremes dentais, é comum ser utilizado para conferir-lhe brilho, suavidade e viscosidade.

Outras aplicações

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  1. Na indústria de resina o glicerol é usado na produção de resinas. O grupo hidróxido deste álcool reage com o grupo carboxílico dos ácidos resínicos formando um éster de glicerina (éster de colofónia). Estes ésteres são cada vez mais utilizados no fabrico de adesivos;
  2. Na produção de tabaco. Entre eles:, quando as folhas são quebradas e empacotadas, o glicerol é pulverizado impedindo que as mesmas se tornem secas e quebradiças, o que poderia ocasionar o esfarelamento;[11]
  3. Na indústria têxtil é utilizado para amaciar e flexibilizar as fibras;[12]
  4. O glicerol é utilizado também na indústria de papel na fabricação de alguns papéis especiais, que necessitam de alguns agentes plastificantes para conferir-lhes maleabilidade e tenacidade;
  5. Pode ser utilizado como lubrificante em máquinas que fabricam produtos alimentícios, que entram em contato direto com o alimento ou, quando existir qualquer tipo de incompatibilidade com os produtos utilizados no processo, tais como em rolamentos expostos a solventes como gasolina ou benzina, que poderiam dissolver o óleo mineral;
  6. Utilizado em misturas anticongelantes;
  7. Utilizado para preservar bactérias a temperaturas baixas.
  8. combustível.[13]
  9. Existem algumas formas de utilização para hidratação caseira com glicerina no cabelo.

Referências

  1. ↑ COLLINS, Peter M. Dictionary of carbohydrates. CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 584-986 (em inglês)
  2. ↑ RN 56-81-5 Glycerin (em inglês)
  3. ↑ {en} Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden (2006). Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-250882-6 
  4. ↑ {en} The Glycerol Challenge Arquivado em 23 de maio de 2008, no Wayback Machine.
  5. ↑ {pt} Glicerina - Subproduto do biodiesel
  6. ↑ {en} U.S. Food and Drug Administration. "FDA Advises Manufacturers to Test Glycerin for Possible Contamination."
  7. ↑ {en} Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glycerol (422) [archive] » sur http://www.codexalimentarius.net [archive], 2008, GSFA Online, Codex Alimentarius.
  8. ↑ {pt} Glicerina - Usos em alimentos e bebidas
  9. ↑ {en} Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56
  10. ↑ {pt} Glicerina - Usos em drogas e cosméticos
  11. ↑ {pt} Glicerina - Processamento de tabaco
  12. ↑ {pt} Glicerina - Aumentar a flexibilidade das fibras téxteis.
  13. ↑ Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars

Bibliografia

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  • "Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos" Tradução Portuguesa na variantes Europeia e Brasileira de "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds - Recomendations 1993", original em inglês preparado por R. Pânico, W. H. Powell e J.-C. Richer.
  • JUNGERMANN, E.; SONNTAG, N. O. V. Glycerine: a key cosmetic ingredient. New York: Marcel Dekker, 1991. 460 p. (Cosmetic science and technology series, 11).
  • KIRK-OTHMER, E. T. Glycerol. In: American Society of Chemistry. Encyclopedia of chemical technology. 5. ed. New York: John Wiley, 2007. Disponível em: Wiley.com. Acesso em: 12 maio 2007.
  • LIDE, David R. (Ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 14 mar. 2009.

Ligações externas

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