Desmetoxiangonina
| Desmetoxiangonina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylethen-1-yl]-2H-pyran-2-one |
| Outros nomes | (E)-4-Methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one 5,6-Dehydrokavain 4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H12O3 |
| Massa molar | 228.23 g mol-1 |
| Aparência | white to faint yellow powder |
| Densidade | 1.18 g/mL |
| Ponto de fusão |
148 °C, 421 K, 298 °F |
| Ponto de ebulição |
440 °C, 713 K, 824 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Desmetoxiangonina, desmetoxiyangonina[1] ou 5,6-desidrocavaína é uma das seis principais kavalactonas encontradas na planta Piper methysticum (kava).
Farmacologia
[editar | editar código-fonte]A desmetoxiangonina é uma substância que atua como inibidor reversível da enzima monoamina oxidase B (MAO-B).[2] Kava é capaz de aumentar os níveis de dopamina no núcleo accumbens[3] e a desmetoxiangonina provavelmente contribui para esse efeito. Isto, juntamente com várias outras catecolaminas, pode ser responsável pelos supostos efeitos de promoção da atenção da kava.
Ao contrário das outras cavalactonas principais, a desmetoxiyangonina não parece atuar como um modulador alostérico positivo para o receptor GABAA.[4]
A desmetoxiangonina tem atividade marcante na indução do CYP3A23.[5]
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ Ferreira, Juliana Veloso (27 de agosto de 2019). «Extratos secos do rizoma de Kava-kava (Piper methysticum G. Forst) - avaliação da qualidade, toxicidade aguda, atividades biológicas e biodisponibilidade de kavaína». Consultado em 14 de fevereiro de 2024
- ↑ Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (setembro 1998). «Inhibition of platelet MAO-B by kava pyrone-enriched extract from Piper methysticum Forster (kava-kava)». Pharmacopsychiatry. 31 (5): 187–192. PMID 9832350. doi:10.1055/s-2007-979325
- ↑ Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (outubro 1998). «Effect of kava extract and individual kavapyrones on neurotransmitter levels in the nucleus accumbens of rats». Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 22 (7): 1105–1120. PMID 9829291. doi:10.1016/S0278-5846(98)00062-1
- ↑ Boonen, G.; Häberlein, H. (1998). «Influence of genuine kavapyrone enantiomers on the GABA-A binding site». Planta Medica. 64 (6): 504–506. PMID 9776662. doi:10.1055/s-2006-957502
- ↑ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (novembro 2004). «Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23». Drug Metabolism and Disposition. 32 (11): 1317–1324. PMID 15282211. doi:10.1124/dmd.104.000786