Qumica

Hidrocarbonetos hidrognio. So compostos formados por carbono e

Caractersticas So pouco reativos; apolares; insolveis em gua; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acrscimo de tomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30C com o aumento de mais um tomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou prximas); solveis em benzeno, ter e clorofrmio; apresentam ligaes covalentes; so menos densos que a gua, tendem a aumentar com o acrscimo de mais um tmomo de carbono na cadeia, chegando ao mximo de d = 0,8 g/m.

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Qumica
1.1. ALCANOS So hidrocarbonetos alifticos saturados. So chamados de hidrocarbonetos parafnicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metnicos (derivados do gs metano).

Caractersticas
Frmula Geral CnH2n+2 Terminao ANO Indicativo de Funo O (hidrocarboneto) Indicativo de Ligao Simples AN Terminao dos Radicais IL(A)

De C1 a C4 so gases, de C5 a C17 so lquidos e, acima de C17 so slidos.

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Qumica

Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano

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Qumica

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Qumica

Radicais do butano

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Qumica
Radicais do isobutano

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Qumica

1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Se existem vrias cadeias longas, siga a mais ramificada; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo ramificao; Dar a localizao das ramificaes seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal. JOO LINS

Qumica

CH4
H3C-CH3

Metano
Etano

H3C-CH2-CH3 _ Propano 2-metil-butano

2,3-dimetil-pentano

2,2,4-trimetil-penatno
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Qumica

Radicais Bivalentes de Alcanos

ILENO Apresentam duas valncias livres em carbonos distintos

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Qumica

ILIDENO Apresentam duas valncias livres no mesmo carbono.

Etilideno

Propilideno

Metilideno Butilideno JOO LINS

Qumica

Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS ILIDINO Apresentam trs valncias livres no mesmo carbono.

Metilidino

Etilidino

Propilidino

Butilidino JOO LINS

Qumica

ALCENOS
Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma dupla ligao. So chamados de alquenos ou olefinas (oleum = leo; affinis = afinidade).

Caractersticas
Frmula Geral: CnH2n; onde n 2 Terminao: ENO (EN = dupla ligao; O = indicativo de funo)

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Qumica Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligao;

Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao;

Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligao.

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Qumica

3 metil but -1- eno

3,4 dimetil pent 2 - eno

2 etil 4 metil hex 1 - eno

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Qumica

Radical do eteno

Radicais do propeno

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Qumica

ALCINOS
Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma tripla ligao. So chamados de hidrocarbonetos acetilnicos (derivados do gs acetileno). Caractersticas

Frmula Geral: CnH2n-2; onde n 2

Terminao: INO (IN = ligao tripla; O = indicativo de funo) JOO LINS

Qumica

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrognio.

Radical do etino Radicais do propino

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Qumica

Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligao; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo tripla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligao. Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.

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Qumica

4 metil pent 2- ino

6-etil-3-metil-oct-4 - ino

2 metil hept 1- ino

3,4-dimetil-pent-1- ino

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Qumica

OBS.: Alcinos Verdadeiros

So aqueles que apresentam pelo menos um hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao.

ALCADIENOS ou DIENOS:
So hidrocarbonetos alifticos que apresentam duas duplas ligaes. Caractersticas Frmula Geral: CnH2n-2; onde n 3 Terminao : DIENO (Di = dois; EN = ligao dupla; O = indicativo de funo)

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Qumica Alcadienos acumulados As duplas ligaes esto localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligaes esto separadas por uma ligao simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligaes esto separadas por duas ou mais ligaes simples.

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Qumica

Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligaes;

Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao;

Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligaes.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal. JOO LINS

Qumica

Exemplos a) H2C=C=CH2

Propadieno

b) H2C=CH-CH=CH2

Buta- 1,3 - dieno

c) H2C=C=CH-CH2-CH3

Penta -1,2 - dieno

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2

Octa -1,7- dieno

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Qumica

4- metil penta -1,2 - dieno

2- metil penta -1,4 - dieno

3- t-butil penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 metil- octa -1,4 - dieno JOO LINS

Qumica CICLANOS ou CICLOALCANOS So hidrocarbonetos cclicos saturados, isto , s apresentam ligaes simples. Caractersticas Frmula Geral: CnH2n; onde n 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos) Radicais: So chamados de CICLOALQUIL(A).

Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)

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Qumica

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrognio.

Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano

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Qumica

Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, comeando da ramificao (se houver); Dar a localizao das ramificaes seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.

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Qumica

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano

metil-ciclopentano

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Qumica

CICLENOS ou CICLOALCENOS: So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao.

Caractersticas
Frmula Geral: CnH2n-2; onde n 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: So chamados de CICLOALQUENIL(A).

Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos) JOO LINS

Qumica

Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, comeando da dupla ligao;

Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).

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Qumica

ciclopropeno

ciclobuteno

ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno

4-metil-ciclohexeno JOO LINS

Qumica

HIDROCARBONETOS AROMRICOS:
Apresentam ressonncia dos eltrons pi () na cadeia carbnica. O nome aromtico tem origem no aroma (odor) caracterstico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

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Qumica

Fenantreno

Metil-benzeno ou tolueno

1-etil-naftaleno

Etenil-benzeno ou estireno

3-etil-2-metil-naftaleno

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Qumica Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p) 1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.

1,4-dimetilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno; 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno; 4-metiltolueno;

p-metiltolueno;

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Qumica

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrognio.

fenil (a)

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Qumica

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Qumica

LCOOIS
So compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbnica que no pertena a um anel aromtico. NOMENCLATURA

OFICIAL Hidrocarboneto + Ol
VULGAR lcool + Radical + Ico KOLBE Deriva-se em funo do lcool mais simples que o Carbinol. JOO LINS

Qumica

NO = Metanol
NV = lcool metlico NK = Carbinol NO = Etanol NV = lcool etlico NK = Metil-carbinol NO = Propanol-2 NV = lcool isoproplico NK = Dimetil-carbinol

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Qumica NO = Propen-2-ol-1 NV = lcool allico

4) CH2=CH-CH2-OH
5) OH

NO = Ciclohexanol NV = lcool Ciclohexlico

6) CH2-OH

NO = Fenil-metanol
NV = lcool Benzlico

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Qumica

Caractersticas dos lcoois

*So mais reativos que os hidrocarbonetos. *Possuem carter cido mais fraco que a gua. Por esse motivo, fcil a identificao de um lcool e de um fenol na prtica, pois, os lcoois no reagem com as bases e os fenis reagem. *Possuem na molcula uma parte polar (hidroxila) que chamada de hidroflica (hidro=gua; filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) chamada de hidrofbica (hidro=agua; fobia=medo).

H3C-CH2-OH apolar polar

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Qumica

O etanol solvel na gasolina (apolar) e na gua (polar).

Os lcoois de cadeia carbnica pequena apresentam caractersticas polares e, os de cadeia grande apresentam caractersticas apolares. Os lcoois vicinais so mais estveis que os geminais, pois, os geminais tendem a perder gua.

CH2-CH2 OH OH lcool vicinal

CH2-CH OH OH lcool geminal

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Qumica

*Os monolcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, pois, se ligam formando pontes de hidrognio. Os polilcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os monolcoois com o mesmo nmero de carbonos na cadeia.

*De C1 a C12 so lquidos e, acima de C12 so slidos.

*C4 e C5 so praticamente insolveis.

*Os monolcoois so menos densos que a gua. O polilcoois so mais densos. JOO LINS

Qumica

Pontes de hidrognio

R O H H O R H

R O H O R H

R O

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Qumica

FENIS
So compostos que contm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a ncleos aromticos, ou ainda, so compostos aromticos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios ligados ao seu ncleo por igual nmero de hidroxilas. NOMENCLATURA OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + Fenol JOO LINS

Qumica

1)

2)

OH

OH CH3

NO = Hidrxi-benzeno
NV = Fenol
3) OH OH

NO = 1-hidrxi-2-metil-benzeno NV = o-metil-fenol
4) OH

OH

NO = 1,2-dihidrxi-benzeno
NV = o-hidrxi-fenol

NO = 1,3-dihidrxi-benzeno NV = m-hidrxi-fenol

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Qumica

Caractersticas dos fenis

*Apresentam carter cido. *Os monofenis so polares e, os polifenis podem ser polares ou apolares. *Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de molculas prximas, pois, formam pontes de hidrognio entre si e com a gua. *Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo P.F., os demais so slidos.

*O fenol solvel em gua (9g por 100g de H2O), os demais monofenis so praticamente insolveis.

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Qumica

*So mais densos que a gua (fenol tem densidade igual a 1,07 g/m). *So txicos e possuem odor caracterstico. *So bastante utilizados como medicamentos, plsticos e explosivos. como desinfetantes,

OH OH

OH OH

OH

OH CH3

OH CH3

OH

OH catecol resorcinol hidroquinona o-cresol m-cresol

CH3 p-cresol

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Qumica

Curiosidades Uma aplicao do fenol

O fenol ou cido fnico em soluo aquosa foi o primeiro antisptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes causadas por infeco ps-operatria. Na poca o nome da soluo diluda era cido carblico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral

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Qumica

TER

Os teres, representados genericamente por (R-O-R), podem ser definidos de vrias maneiras; apresentaremos apenas trs destes conceitos:
a) So compostos que apresentam um tomo de oxignio ligado a dois radicais orgnicos. CH3-O-CH3 b) So compostos derivados da gua, pela substituio de seus dois tomos de hidrognio por igual nmero de radicais orgnicos. H2O R-O-R JOO LINS

Qumica

c) So compostos derivados dos lcoois por substituio de seu hidrognio hidroxlico por um radical orgnico.
R-OH R-O-R

NOMENCLATURA
OFICIAL Radical + Oxi + Hidrocarboneto VULGAR ter + 1 Grupo orgnico --- ICO + 2 Grupo orgnico ---- ICO Obs: os grupos devem ser escritos em ordem alfabtica JOO LINS

1) CH3-O-CH3

Qumica

NO = Metxi-metano
NV = ter metlico

NO = Metxi-etano NV = ter etlico-metlico

NO = Etxi-etano NV = ter etlico NV = ter sulfrico

NO = 2-metxi-propano
NV = ter isoproplico-metlico JOO LINS

1) CH3-O-CH3

Qumica
O etxietano, tambm conhecido como ter etlico, ter sulfrico, ou simplesmente ter, tem frmula molecular C4H10O e frmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. uma substncia lquida voltil e altamente inflamvel. Utilizado inicialmente como anestsico, foi abandonado pelo risco de exploso e dependncia O nome ter, aplicado para designar o espao vazio entre a matria, foi atribudo a essas substncias devido grande volatilidade do ter etlico, tambm denominado ter sulfrico, obtido pela primeira vez no sculo XVI pelo naturalista alemo Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (lcool) com oleum dulce vitrioli (cido sulfrico). Esse composto ficou esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome ter aplicavase tambm aos steres, que posteriormente foram chamados teres-sais, enquanto os teres propriamente ditos foram chamados teres-xidos. A denominao "ster" para os teres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os teres em dois grupos: simples, ou simtricos, se os dois radicais ligados ao oxignio forem iguais; e mistos, ou assimtricos, se forem diferentes.

Antigamente, o ter era produzido pelo aquecimento do lcool etlico com cido sulfrico concentrado (da o nome ter sulfrico).
Hoje em dia, produzido pela passagem de vapor de lcool sobre alumina. Em ambos os mtodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produo de etileno

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1) CH3-O-CH3

Qumica
Risco de exploso
Quando exposto ao ar e a luz, os teres produzem perxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso so usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Drogas Os traficantes utilizam o ter como solvente para separar a cocana da pasta feita com as folhas de coca. Causa dependncia fsica e psicolgica importante aps 30 a 40 dias de uso freqente. Junto ao clorofrmio componente do Lana perfume , que era usado no Brasil durante o carnaval atravs da aspirao em lenos molhados com a substncia at que foi proibido. No Brasil, vendido em farmcias normalmente misturado ao lcool etlico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilcitos.

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Qumica

ALDEDOS
So compostos orgnicos que se caracterizam pela presena na estrutura de um grupo carbonila ligado a um tomo de hidrognio, formando:

O metanal o principal aldedo, sendo tambm conhecido por aldedo frmico, formaldedo ou formol. Quando dissolvido em gua forma-se uma soluo cuja concentrao pode ser no mximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina

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Qumica

NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + Al

NO = Etanal NV = Aldedo actico

NO = Metanal NV = Aldedo frmico NV = Formol

NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldedo 2,2-dimetil-propinico

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Qumica

4) CHO

NO = Fenil-metanal NV = Aldedo benzico

CETONAS
So compostos que se caracterizam pela presena de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Obedecem s frmulas gerais: Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidao dos lcoois secundrios. JOO LINS

Qumica

[O] R-CH-R' OH R-C-R' O

NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Ona VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona

1) CH3COCH3

NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona

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Qumica

2) CH3CH2COCH3
NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3 NV = Etil-isopropil-cetona

4) C-CH3 O

NO = Metil-ciclohexil-cetona

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Qumica

A Acetona um solvente para diversas aplicaes, da famlia das Cetonas. um lquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de Ebulio 56,2 C, Ponto de Fulgor 18 C, Ponto de Fuso 94,7C. Frmula Qumica: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Qumico: 2-propanona. N do CAS: 67-64-1.
APLICAES A Acetona utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; solvente de Iodeto e Permanganato de potssio; utilizado para vulcanizao de borracha. amplamente utilizado nas seguintes aplicaes: tintas e vernizes; tintas de impresso; adesivos; thinners e removedores; extrao; precipitao e cristalizao de vitaminas, antibiticos e outros produtos farmacuticos; desengraxe e limpeza de cinescpios e componentes eletrnicos; adsorvente para acetileno; etc. Como intermedirio qumico muito utilizada na produo de Bisfenol A, Diacetona lcool, Metilisobutilcetona, etc.

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Qumica

CIDOS CARBOXLICOS
So compostos que possuem um ou mais grupos carboxlicos na molcula.

Radicais Acila:
R C

O R OH cido Acila C

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Qumica

1) H-COOH
NO = cido metanico
NV = cido frmico

2) CH3COOH
NO = cido etanico
NV = cido actico

3) CH3-CH2-CH2-COOH
NO = cido butanico NV = cido butrico

4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = cido pentanico NV = cido valrico JOO LINS

Qumica

STERES
So compostos resultantes da reao de um cido carboxlico com um lcool ou fenol, com eliminao de gua.

RCOOH RCOOH

+ +

R'OH ArOH

RCOOR' RCOOAr

+ +

H2O H2O

Os steres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiao do hidrognio ionizvel de um cido por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH

RCOOR'
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Qumica

1) HCOOCH3
NO = Metanoato de metila NV = Formiato de metila

2) CH3COOC2H5
NO = Etanoato de etila NV = Acetato de etila

3) CH3COOCH(CH3)2
NO = Etanoato de isopropila NV = Acetato de isopropila

4) CH3-CH-COOC6H5 CH3
NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila

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