Há muitos anos atrás surgiu a expressão

COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
Na Pré-história tínhamos na ...

... fermentação da uva a obtenção do ...

... vinagre ... vinho ... álcool etílico

Na Pré-história tínhamos a produção de ...

... sabão ... corantes

Atualmente, falamos sobre ...

H H H H

H C C C C H

gás de cozinha H H H H

H H

etanol H C C O H

H H
 A partir desta observação, define-se
Em 1828, o cientista
A URÉIA
QUÍMICA alemão Wöhler
ORGÂNICA
como
conseguiu
era sendo
obtida a aparte
produzir
a partir uréiada química
a partir
da urina, onde que
doela estuda
cianato
existede os
amônio,
devido
compostos
COMPOSTO
à degradação dedo elemento noquímico
INORGÂNICO
proteínas organismo
CARBONO

NH2
O C
NH2
Alguns elementos formam, praticamente, todos
Existem substâncias como o
os compostos orgânicos,
CO, CO2,
tais elementos são chamados de
H2CO3 e demais carbonatos,
ORGANÓGENOS e,
HCN e demais
são constituídos cianetos,
pelos elementos
que são considerados
C, H, compostos
OeN de transição

C H O N
 Fórmulas Estruturais Simplificadas

H H H H

H C C C C H CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H H H H

H H

H C C O H CH3 – CH2 – OH

H H
 H H

H C C C C H CH2 = CH – CH – CH3

H H H CH3
H C H

H H H
O
O
H C C C C H3C – CH2 – CH2 – C
OH
O H

H H H
 H H

C H H
H
C C C H CH3
H
H
C C
H H
 H H
C H H H
H
C C C C C H
H
H H H H
01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
9
13 12
8 6
9 8
5 5
3 1 1
3
2 COOH
7
11 7
4 2032
10
15 23
16
13
19
CH3
18
27
16
11 17
12 14
20 15
21 17
25 19
29

Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono

e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
 HETEROÁTOMO

H H H H

H C O C C C H

H H H H

Átomo diferente do carbono entre carbonos

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS

C C C C C C

C C

C C C C C C

C C
 H H H H

H C O C C C H

H H H H

Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:

 Todos os átomos de carbono.

 Todos os heteroátomos.

H H H
O

H C C C C
O H
H H NH2
 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA

CH3 C

H3C – C – CH2 – CH – CH3 C C C C C

CH3 CH3 C C

Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em
primários, secundários, terciários e quaternários

CH3

H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3

CH3
Carbonos primários
Carbonos secundários
Carbonos terciários
Carbono quaternário
 BENZENO

C
H C C H

H C C H
C

H
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
 RESSONÂNCIA NO BENZENO

C
H C C H
ou
H C C H
C

Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2

I I
H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2
I
CH3 H
C
H3C – CH – O – CH2 – CH3
HC CH
I
CH3

H3C – CH – CH = CH2 HC CH
I C
CH3 H
 Abertas, acíclicas ou alifáticas

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH3
I
CH3

H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

I
CH3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação

entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2

I I
CH3 CH3
III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

I I
CH3 CH3
 fechadas ou cíclicas

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H2C – CH2
I I
H2C – CH2
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação

entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C – CH2 H2C – CH2

I I I I
H2C – CH2 HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

O
H2C – CH2
H2C CH2
I I
HC = CH
H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

núcleos isolados núcleos

condensados
01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:

H2C = C – CN
C = CI – C
H

Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a) aberta, saturada e ramificada.

b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.
02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
O

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C

CH3 CH3 H

Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar

sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) homogênea, insaturada e ramificada.

b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:

OH

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2

CH3 CH3

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
a) H H c) CH3 – C – C = CH2
C
O CH3
H2 C C=O
H

H2 C CH2
d) H2C = C – C – C – CH3

b) O
H O CH3
H2 C CH
=

H3 C C CH e) H2C = C – O – C = CH2
H
CH3 H
05) Dado o composto:

HC – CH – CH2 – O – CH3

HC CH2

CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
06) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

C O
OH
O C
CH3

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
07) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:

O O

C – O – O – C

a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
 TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES

Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligação simples é SIGMA (σ)

 TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES

pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)

 TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza

Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele
quatro ligações.
só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes,
Para justificar este fato surgiu a
pois possui somente dois elétrons desemparelhados
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO

sp sp2 e sp3
 HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

sp3 sp3 sp3 sp3

L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K

Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp3 “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
TETRAÉDRICA
de umentre
e o ângulo subnível maisvalências
as suas energético
é de
109°28’
 HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

sp2 sp2 sp2

L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K

Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp2 “ é
do último nível,TRIGONAL
pula para oPLANA
primeiro orbital vazio,
de um subnível
e o ângulo entre as mais
suas energético
valências é de
120°
 HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

p p

sp sp

L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO
Estado HÍBRIDO
ou EXCITADO
K

Um elétron
A forma geométrica emparelhado,
do carbono hibridizado “ sp “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
LINEAR
de um subnível
e o ângulo entre as mais
suas energético
valências é de
180°
01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o
O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado
abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O

etanol ácido acético

Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de

carbono do grupo funcional sofre alteração de:

a) tetraédrica para trigonal plana. H H

TETRAÉDRICA
b) trigonal plana para tetraédrica.
c) tetraédrica para piramidal. H C C O H

d) linear para trigonal plana.

H H
e) linear para tetraédrica.
O
H3 C – C TRIGONAL PLANA

OH
02)(Ufersa-RN)

I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então

esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma
ligação tripla.
II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua
hibridação é sp3.
III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da
formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.

Considere as afirmativas e marque a opção correta:

a) se I e II forem corretas.
b) se apenas II for correta.
c) se apenas I for errada.
d) se I e III forem corretas.
e) se todas forrem corretas.
03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos
milhares de compostos orgânicos conhecidos.
Considerando a sequência de três átomos de carbono em um
composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2,
respectivamente, isto indica que:

a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e

insaturada, respectivamente.
b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e
saturada, respectivamente.
c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e
insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários..

H3C – CH = CH2

saturado
insaturado
04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:

H H H

H–C–C=C–C≡C–H
5 4 3 2 1

H
São feitas a seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi

(π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).
III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3
é de 120º.
IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é,
respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.

Assinale a alternativa correta:

a) I e IV são falsas. d) III é falsa.
b) I, II e III são verdadeiras. e) Todas são verdadeiras.
c) I e III são verdadeiras.
05) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e
5, respectivamente, na figura abaixo:

H H
(2)
120° 120°
(3) 109°28’
(5)
H 3C C C C C H
H H H H
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO

H3 C CH CH3 H2 C C CH3

CH3 CH3

HC C CH3 H3 C CH C CH3

H2 C CH2 CH3
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS ALCENOS
H3C CH2 CH3 H2C CH CH3

ALCINOS ALCADIENOS

HC Ξ C CH3 H2C C CH2

H2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2

H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH

AROMÁTICOS
 Ligação
entre
carbonos

ALCANOS
AN simples

ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla

CADEIA ABERTA ALCINOS

IN tripla

ALCADIENOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO

CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

 FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

HH H H H H H HH H HH H

HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H

HH H H H H H H H H HC CC C H H

H H
CnH2n +2
alcanos

CnH2n alcenos, ciclanos

CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

Indica a quantidade de átomos de carbono

presentes na cadeia

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET 6 HEX

2 ET 7 HEPT

3 PROP 8 OCT

4 BUT 9 NON

5 PENT 10 DEC
 Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia

TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO

apenas ligações simples AN

uma ligação dupla EN

uma ligação tripla IN

duas ligações duplas DIEN

Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a

função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET
2 ET H3C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT

6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT

8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN

tripla IN

duas duplas DIEN

 4 3 2 1

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2

1 MET
BUT
2 ET 1 – EN but – 1 – eno
3 PROP O
4 BUT 1 2 3 4
5 PENT
H3C – CH = CH – CH3
6 HEX
BUT
7 HEPT
2 – EN but – 2 – eno
8 OCT O
9 NON
10 DEC A União Internacional
Quando deuma
existir mais Química
A numeração dos carbonos da
Pura e de
possibilidade Aplicada
localização da
simples AN cadeia deve ser iniciada
insaturação,(IUPAC)
deveremos indicar
dupla EN da extremidade mais próxima da
recomenda que os
o número donúmeros
carbono devem
tripla IN insaturação
vir em
antes
quedo que eles
a mesma indicam
se localiza
duas duplas DIEN
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 2 3 4 5 6
1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
2 ET
HEX
3 PROP
1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno
4 BUT
O
5 PENT
2 4
6 HEX

7 HEPT

8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT

simples
2 – EN penta – 2 – eno
AN
O
dupla EN

tripla IN

duas duplas DIEN

 Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLO PROP AN O
H2C CH2

HC CH
CICLOBUT EN O

H2C CH2
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:

V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,

apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:

a) propano (CH2)n = CnH2n

b) propino.
c) propeno.
d) isopropano. alceno ou ciclano
e) propil.

H2C = CH – CH3
propeno
03) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - ENO
 Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra

BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos

que apareça com
freqüência nas moléculas
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C CH2 ET IL ou ETILA

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H

H C C C H

H H H

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –

iso propil n – propil

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

sec butil n – butil

H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3

CH3 iso butil terc butil CH3

 CH2 CH3 CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

CH3

p - toluil  - naftil  - naftil

01) No composto de fórmula:

CH 1
3
H3C C CH
3
4
H 3C CH2 CH2 C H2 C CH CH2 CH
3
CH 2
CH2 3

C CH
3 H 3C 3
H

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.

b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
 Cadeia Principal

A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...

 ... maior número de INSATURAÇÕES.

 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.

 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.

CH3

H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3

CH3
 CH3

H 3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

8 átomos de carbono CH2 CH2 CH3

H 3C CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH3

H 3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH2 CH3

 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)

2
CH3 4

H 3C CH2 C CH CH2
3

1 CH2 5 CH CH3

CH2 CH2 CH3

6 7 8
 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3 – metil

CH3 4 – etil

 Determinar a cadeia principal.

 Numerar os carbonos da cadeia principal.

 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia

principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.

 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à

cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
 3 – metil

CH3
2
| 4

H3C – CH2 – C – CH – CH2

|| 3
|
2 – etil
1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil
|
oct – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH3
6 7 8

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos

di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno

01) Dado composto

CH3
5 4 3 2 1

H 3C C H CH C C H 3
2
CH3 C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH
CH2 –2CH
CH33 H
3 2 1
H3H
C3C
–C–C CH
C – CH
– CH 3 3

CH
CH2– CH33 CH3
2CH

3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano

está indicado em:

a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH2 CH3

CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3

a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.

b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

5 – metil CH3 CH3 3 – metil

7 6 4 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3

CH2 CH3 2 – metil

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano

CH2
4 – propil

CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil

3 2 1
5 – metil
CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano

4, 5 – dimetil – 4 – etildecano

a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3 metil – ciclo – pentano

CH3

metil – benzeno (tolueno)

 Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética

CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3

4 5

CH2 – CH3

1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno

5 3
CH3
4
 Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível

CH3

1
6 2
CH2 – CH3

5 3 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano

4

CH3
 Prefixos ORTO, META e PARA

São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes

 ORTO indica posições 1, 2.

 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.

CH2 – CH3 CH2 – CH3 orto – dimetil – benzeno

CH3
1 1
6 2 1
6 2 CH3
6 2

5 3
5 3 CH3
4 5 3
4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3
para – etil – metil – benzeno
 Substituintes no NAFTALENO

Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ

(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)

CH3

α α
α - metil – naftaleno
β β

β β
α α
CH3

β - metil – naftaleno
 Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

Indica a posição dos substituintes por números fixos

(qualquer número de grupos no naftaleno)

CH3

8 1

7 2 1 - metil – naftaleno

6 3

5 4
CH3

2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
CH
CH33
a) 7.
b) 6. C
c) 5. H C C H
d) 3.
e) 1.
H C C H
C

H
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.

H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno
 0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3 5
C 4
CH3
H C
H
CH3
Iso – octano
 1 1
O etilbenzeno é um composto aromático

H CH3
C
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO

C C
H C H
etilbenzeno
H
 2 2

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também

pode ser chamado de aromático

H H
H C H Por NÃO possuir o grupo

C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H
C C AROMÁTICO
H C H
H H
cicloexano
 3 3

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H C uma ligação dupla

C CH3 (ALCENO)
H
e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 – trimetil – 1 –
penteno
 4 4

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2

Uma outra denominação válida para este composto é:

a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:

(1) (2)

H3C CH3

CH3
(3)

CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3)

a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.

b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?

CH3

C
HC CH

HC CH
C
H
 É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum

a todos os compostos da mesma função
H3C CH2 OH álcool

H3C O CH3 éter

O
H3C C ácido carboxílico
OH

O
H3C C aldeído
H

H3C C CH3 cetona

 O
H3C C éster
O CH3
O
H3C C amida
NH2

NH2 CH3 amina primária

NH CH3
amina secundária
CH3

OH fenol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se
a fórmula estrutural de um:

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.

b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.

H3C – CHH2 C H
OH

H
02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
O O
amida éster

amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3

CH2 CH2

ácido carboxílico COOH

a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.

e) amina, ácido carboxílico, éster.

03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:

H H H
O
CH
CH3 3– (CHOH)
C C2 – CHNH
C C2 – CO2H
OH
OH OH NH2 ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL AMINA

a) álcool, ácido carboxílico e amina.

b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
 ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO

Usado em ...

 ... limpeza doméstica.

 ... bebidas alcoólicas.

 ... combustíveis.
 O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
 Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui

por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

 ... euforia ou tranquilidade.

 ... diminuição ou perda do controle motor.
 ... descontrole emocional.
 ... inconsciência.
 ... estado de coma.
 ... morte.
 Classe Funcional dos Alcoóis

Possui um grupo hidroxi ( – OH) ligado diretamente a um

CARBONO SATURADO

C OH

H H H H

H – C – OH H – C – C – OH H – C = C – C – OH

H H H H H H
 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”

H3C – OH METANOL

H3C – CH2 – OH ETANOL

3 2 1

H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL

1 2 3
H3C – CH – CH3 PROPAN – 2 – OL

OH
A numeração tem início na extremidade mais próxima da hidroxila
 OH pent
5 4 3 2 1
H3C – CH = C – CH – CH3 3 – en 3 – metil - pent – 3 – en – 2 – ol
2 – ol
CH3

1
4 OH 3 – etil – ciclo – pentanol

3 2
CH2 – CH3

 A numeração tem início no carbono da hidroxila

 Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor

 2 – metil 4 – etil
CH3 CH2 – CH3
1 2 3 4 5
H3C – C – CH = C – CH – CH3 5 – metil

OH CH2 – CH2 – CH3 oct – 3 – en – 2 – ol

6 7 8

4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol

01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol;
CH3

H3C – C – C
CH– 2C– CH3

OH

b) 1 – metil – ciclo – hexanol;

H3C OH
02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH

a) H2C – CH – CH3 2 – metilpropan – 1 – ol

CH3

OH

d) H3C – CH – CH – CH3 3 – metilbutan – 2 – ol

CH3

OH

e) 2 – metil – ciclo – hexanol

CH3
03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles

metanol: CH3OH + 3 O2  CO2 + 2 H 2O

etanol: C2H5OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H 2O

 Nomenclatura vulgar dos alcoóis

Álcool + radical ligado à hidroxila + ICO

H3C – OH álcool metílico

H3C – CH2 – OH álcool etílico

H3C – CH2 – CH2 – OH álcool propílico

H3C – CH – CH3 álcool isopropílico

OH
 Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila em:

PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

H H CH
3

H3C C OH H3C C OH H3C C OH

H CH CH
3 3

A hidroxila se encontra A hidroxila se encontra A hidroxila se encontra

em um em um em um
carbono primário carbono secundário carbono terciário
 Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de hidroxilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL

Possui uma única hidroxila Possui duas hidroxilas

H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3

OH OH OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três hidroxilas

H2C CH CH CH3

OH OH OH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.

b) aromático, poliol, terciário.
OH
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
ALICÍCLICO
e) aromático, monol, terciário.
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.
b) secundário.
tetrametil butanol
tetrametil but anol
c) terciário.
d) quaternário. H CH3 CH3 H

e) nulário.
H C C C C H

H CH3 CH3 OH

CARBONO PRIMÁRIO

ÁLCOOL PRIMÁRIO
 ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

O
C ou CHO
H

O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
H H
CH3
 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”

O
H3C – CH2 – C PROPANAL
H

O
H3C – CH – C METIL – PROPANAL
H
CH3
 5 4 3 2 1 O
H3C – CH – C = CH – C pent – 2 – enal
H
4 – metil CH3 CH2

CH3 3 – etil

3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal

 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL

01) Escreva o nome do seguinte aldeído:

5 4 3 2 1
O
H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal
H
CH3 CH3 CH3
ACETONA
 CETONAS

A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA

Que pertence à classe funcional das CETONAS

 CETONAS
O

São compostos que possuem o grupo funcional C ou – CO –

entre radicais orgânicos

O O O

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 H3C – C – CH – CH3

CH3

PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

01) Dê o nome das seguintes substâncias:

a) H3C – C – CH – CH3 metil - butanona

CH3

O
5 4 2 1
b) H3C – CH – C – CH – CH3 2, 4 - dimetil - pentanona
3

CH3 CH3
O

C) 6
5 1
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
4 2
H3 C – 3 – CH3
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais?
2 – butanol  C4H10O
a) 2 – butanol.
H3C – CH – CH2 – CH3
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol. OH

d) butanal.
e) butanona. 2 – buten-1-ol  C4H8O 3 – buten-1-ol  C4H8O
H2C – CH = CH – CH3 H2C – CH2 – CH = CH2

OH OH

O O
H3C – CH2 –CH2 – C
H H3C – C – CH2 –
butanal  C4H8O CH3 C4H8O
butanona
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

H3C CH CH C CH3
5 4 3 2 1

pent – 3 – en – 2 – ona
 Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona

H 3C CH2 C CH3

etil – metil cetona

 ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional

O
C ou COOH
OH

O
O
H3 C CH2 CH C
H3 C CH2 C OH
OH
CH3
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

O
H3C CH2 C ácido propanóico
OH

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

4 3 2 1 O
H3C CH2 CH C
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico
 CH3 CH3
5 4 2 1 O
H3C C C CH C
3 OH
CH2

CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico

 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil – hexanóico

CH3
6 5 4 3 2 1 O
H3 C C H2 CH C CH C
OH
CH3 CH3 CH2

CH3
 ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

CH3
 A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO HIDROCARBONETO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO + OXI + CORRESPONDENTE
RADICAL MENOR AO MAIOR RADICAL

H
H33C
C –– O – CH2 – CH3
metoxi – etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

ÉTER + NOME DO + NOME DO + ICO

RADICAL MENOR RADICAL MAIOR

H33C
H C –– O – CH2 – CH3 éter metil etílico
01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado
como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para
essa substância

Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Outro nome: etoxi – etano

 ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição do

hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos

O
Possui o grupo funcional: C ou – COO –
O

O
H 3C CH2 C
O CH3

H 3C CH COO CH3

CH3
 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

O
H 3C C +
OH HO CH3

+ H2O
 Nomenclatura dos ésteres

parte derivada do ácido radical derivado do álcool

de
com terminação OATO com terminação ILA

O
H 3C CH2 C
O CH3

propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
O aroma da banana
CH3 – C
OCH2CH2CH2CH2CH3

etanoato de pentila
O
CH3CH2CH2 – C aroma do abacaxi
OCH2CH3
butanoato de etila

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das

duas substâncias orgânicas:

a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
O
H3 C – C
OC8H17

O nome oficial desse composto é:

a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03) (PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.

b) CH3CH2COCH2CH3.
O
c) CH3CH2CH2OH. –C ou – COOR
O–R
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.

e) C6H5OCH3.
 Sais de ácidos carboxílicos

Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE

O
H3C C + NaOH
Na+OH
OH
OH
–

+ H2O
sal de ácido carboxílico
 Nomenclatura dos sais de
ácidos carboxílicos

parte derivada do ácido

de cátion derivado da base
com terminação OATO

O
H 3C CH2 C
O Na

propanoato de sódio
 ANIDRIDOS

Podemos obter um ANIDRIDO a partir

da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O O
CH3 – C CH3 – C
O H
O + H2O
O H
CH3 – C O CH3 – C O

ANIDRIDO
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:

Anidrido + NOME DO ÁCIDO

O
CH3 – C
O Anidrido etanóico ou anidrido acético

CH3 – C O
 O
CH3 – CH2 – C
O Anidrido propanóico

CH3 – CH2 – C O

O
CH3 – C
O Anidrido etanóico – propanóico

CH3 – CH2 – C O
 AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição

de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos

AMÔNIA

H– N–H
I
H
CHH3 – N – H CHH
3–– N–H CHH3 – N – CH
H 3
I I I
H H 3
CH H 3
CH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais

CH3 – NH – CH2 – CH3 etil metil amina

CH3 – N fenildimetil amina

I
CH3
 O odor dos peixes deve-se às aminas
principalmente a amina de fórmula

H3 C N CH3

CH3

Qual o seu nome? trimetil amina

 A anilina (nome aceito pela IUPAC)

NH2

fenilamina

é outra amina muito importante

É usada nas industrias de

cosméticos e tecidos
 6 5 4 3 2 1
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 NH2

Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina

 Aminas - Vitaminas
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e
estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e
em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida:
os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também
são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que
se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém,
assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são
vitaminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas
plantas era devido à presença de aminas.
 Aminas - Anfetaminas
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o
ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite,
sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas
aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas
substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada,
podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na
farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de
anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada
por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina
muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a
cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns
refrigerantes e antigripais.
 Aminas - Cocaína
Outra substância de grande poder
estimulante que apresenta o grupo
amina em sua estrutura é a cocaína.
Essa droga e obtida a partir das folhas de
um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos
Andes.
Durante vários anos o suprimento para
consumo ilegal dessa droga consistia
em um sal denominado cloridrato, que
era consumido por inalação nasal ou por
via endovenosa, com o uso de seringas.
A inalação produz uma sensação de
euforia menos intensa, causa rinite e
necrose da mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensação
de prazer, tem duração aproximada de
30min. Segue-se uma intensa depressão.
Assim, o padrão de dependência evolui
de uso ocasional para uso compulsivo,
em doses crescentes, o que pode levar à
morte por overdose.
 Aminas – Cocaína – Crack
O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução
no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do
cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em
“cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são
rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos.
As conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso
do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor
de crack é praticamente nula.
 Aminas - Anilina
A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de
origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela
primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo,
que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a
partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de
corante.
 AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

O
C
N

O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
I NH – CH3
NH2 CH3
 As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS

H O H O H O H O

C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–

R1 H R2 H R3 H R4 H

Proteína

(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2

O
metil propanoamida
H3C – CH2 – C
I NH2
CH3
 4 3 2 1 O
H 3C CH CH C
NH
CH3 CH2

CH3

2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida

 Amidas e a Medicina – barbitúricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida
é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi
sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante,
aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do
nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia.
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir
a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de
barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do
barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo
cada vez doses maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização
de barbitúricos é controlada.
 Amidas e a Medicina - aspirina

Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o

analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém,
algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da
mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma
amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua
ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não
é tão eficaz como antiinflamatório.
 NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

–C N

H3C CΞN etanonitrilo

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o

nome do hidrocarboneto correspondente
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

H2C CH C N

cianeto de vinila
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém,
os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN
numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico,
ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se
conhece.
Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em
suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes
misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por
exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em
cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a
cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos
durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage
com ácido clorídrico presente no suco gástrico:
HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa
corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata
depois de 3 à 4 min.
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima
citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio
transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da
respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo
que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se
esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre
a morte.
Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem
perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil
aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de
soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente,
utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno.
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
O gás cianídrico, devido à sua ação
rápida, foi utilizado por muito tempo como
inseticida e raticida na fumigação de
navios e, também, para eliminar toupeiras
que infestavam algumas plantações. Ainda
hoje, em alguns estados dos EUA, ele é
usado nas câmaras de gás, na execução de
prisioneiros condenados à morte.
Atualmente, ele tem grande importância
na síntese de vários compostos orgânicos,
principalmente da acrilonitrila (cianeto de
vinila), produto muito importante na
manufatura de tecidos sintéticos.
Soluções de cianeto são largamente
usadas nas indústrias de metalurgia e em
eletrodeposição de metais (galvanoplastia).
A descarga dessas soluções nos esgotos,
que acabam chegando às fontes de
suprimento de água, pode provocar
desastres fatais. Por isso, é necessário que
esse tipo de indústria faça um tratamento
rigoroso de seus dejetos, retirando deles
os íons cianetos remanescentes.
 Nitrilos – íon cianeto (CN-)
Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a
Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para
matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse
pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes
satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o
fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns
açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando
uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.
 ISONITRILAS
Isonitrilas (ou isocianetos, ou carbilaminas) são compostos contendo o
grupo funcional . Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico,
vindo
daí o nome isocianetos.

As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis em água, muito tóxicos
e de cheiro extremamente desagradável.

As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis que estas:

Os nomes são feitos ou com a terminação carbilamina ou com a palavra isocianeto:

 NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H3C NO2

H3C CH2 NO2

H3C CH CH3

NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

H3C NO2 nitro metano

H3C CH2 NO2 nitro etano

3 2 1

H3C CH CH2

CH3 NO2
1 – nitro – 2 – metil propano
 IMINAS

São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela

substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado
de hidrocarbonetos.

Fórmula Geral: R = NH

Ex: H3C – CH2 – CH = NH (Propanimina ou propano-1-imina)

IMIDAS

São compostos orgânicos caracterizados por duas

carbonilas ligadas ao mesmo nitrogênio. É análogo a um anidrido
de ácido em que o oxigênio de conexão é substituído por
nitrogênio.
O O
R–C H3C – C (N-propil-etil-metil-dicarboximida)

N– R N – C3H7
R–C O H5C2 – C O
 HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C CH2 Br

H3C CH CH2

CH3 Br
 A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical

H3C Br bromo metano

H3C CH2 Br bromo etano

1 2 3 4

H3C CH CH CH3

Br CH3 2 – bromo – 3 – metil butano

 A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

H3C Br brometo de metila

H3C CH2 Br brometo de etila

01) O nome do composto abaixo é:
5 4 3 2 1

H 3C CH CH2 CH CH3

CH3 Cl

a) 2 – metil pentano. 2 – cloro – 4 – metil pentano

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
3 2 1

H 3C CH CH2 Br

CH3

a) brometo de n-propila. 1 – bromo – 2 – metil propano

b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
 COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX

onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

H3C Mg Br

H3C CH2 Mg Br
A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do de nome do magnésio

halogeneto radical

H3C Mg Br brometo de metil magnésio

H3C CH2 Mg Br brometo de etil magnésio

 FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais

O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H 3C CH C
OH
NH2

AMINA
 Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA
> ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

3 2 1
O
H 3C CH C ácido – 2 – amino – propanóico
OH
NH2
FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA
 H

H C H + Cl Cl

H
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO

É quando um átomo ou grupo de

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
átomos é substituído por um
radical do outro reagente.

H Cl

H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ

H H
 H H

H C C H + Cl Cl

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas

reagentes formam uma única como produto

H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H

Cl Cl
 H OH

H C C H + H2O

H H
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol

É quando de uma molécula são retirados

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros

H OH
H+
H C C H H C C H + H2O

H H H H
 Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se

 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.

 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
 É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios

H H

LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl

H H
 Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente,
resultando nos compostos

Cl2 Cl2 Cl2 Cl2

CH4 H3CCl H2CCl2 HCCl3 CCl4
HCl HCl HCl HCl
A halogenação de alcanos é uma reação por radicais livres,
ou seja, uma reação RADICALAR

Para iniciar esse tipo de reação, temos que produzir

alguns radicais livres,
e as condições para isso são
luz de frequência adequada ou aquecimento
 Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos
de hidrogênios possíveis de serem substituídos

A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;

a preferência de substituição segue a seguinte ordem:

C terciário > C secundário > C primário

H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:

1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH3

6 CH3
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está
situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
02)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano)
com Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-
se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o
número de produtos formados nessa reação é: Br
a) 1.
b) 3. CH3 C CH3

c) 2.
CH3
d) 4. CH3 CH CH3 + Br2
e) 5.
CH3
CH3 CH CH2 Br

CH3
 λ
03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl

Da halogenação acima equacionada, considere as afirmações I, II, III

e IV.
I. Representa uma reação de adição.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c)
são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes é o metano.

Das afirmações feitas, estão corretas:

a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
04) Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
O nome do composto X é:

a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
2 – cloro butano
e) 2,2-dicloro butano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário HCl
 Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação

Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
 Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO 3) na

presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2 O
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
concentrado e a quente

SO3H

H2SO4
+ H2SO4 + H2 O
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila
na presença de ácidos de Lewis

CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl
01) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a

ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do

benzeno em fenol ocorre

a) substituição no anel aromático.

b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
OH
e) polimerização.

+ ... + ...

BENZENO FENOL
02) Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo
é adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado
para que haja substituição no anel aromático):

a) Equacione a reação que acontece.

AlBr3 Br
+ Br2 + HBr

b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de

vapor e chega até o papel indicador de pH, fazendo com que ele
adquira cor característica de meio ácido? HBr
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes

ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
Assim teremos:

ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

– OH – NO2

– NH2 – SO3H

– CH3 – CN

– Cl – Br –I – COOH
( DESATIVANTES )

Os orientadores META possuem um átomo com ligação

dupla ou tripla ligado ao benzeno
 MONOCLORAÇÃO DO FENOL

ORIENTADOR OH
ORTO – PARA
AlCl3 – Cl
OH + HCl

+ Cl2
OH

AlCl3
+ HCl

ORIENTADORES ORTO – PARA

( ATIVANTES )
ORIENTADORES META Cl
( DESATIVANTES )

– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
( DESATIVANTES )
 MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO

ORIENTADOR
META

NO2 NO2

AlCl3 + HCl
+ Cl2 – Cl

ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

– OH – NO2
– NH2
– SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
( DESATIVANTES )
01. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários
importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos
podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através
da seguinte sequência de reações:

a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do

composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos
orgânicos finais da sequência de reações.
02) (UFU-MG) Considere as informações a seguir:

Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis

posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são,
respectivamente:

a)2 e 4; 2 e 4; 3.
b)2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. (PUC-PR) A monocloração do nitro-benzeno produz:

a) o – cloro – nitro – benzeno.

b) m – cloro – nitro – benzeno.
c) p – cloro – nitro – benzeno.
d) uma mistura equimolecular de o – cloro – nitro - benzeno e
p - cloro – nitro – benzeno.
e) cloro – benzeno.
04.(Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um
composto:
I. combustível
II. pouco solúvel em água
III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno

É correto afirmar:

a)I, somente.
b)II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:

V 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.

F 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
V 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
V 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.

F 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro

benzeno.

Cl

1
o “cloro” é orientador
6 2 orto-para e desativante

5 3
4
06) Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
6

A 5 A
+ 1
+ NO 2
4
2 o “nitro” entrou na
posição “3”
3
Fazem-se as seguintes afirmações: então “A” é
F
NO 2 orientador meta
I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
V II. O grupo “A” é meta-dirigente.
V III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
F
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
F
V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
 REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...

 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
 REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS

H H
CCl
C C H + H
4

H Cl

Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
 H H H

H C C C H + H Cl

H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”

o produto principal será o 2 – cloro propano

 ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H OH

H
H+

o produto principal será o 2 –propanol

ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + Cl Cl

H
CCl4

o produto será o 1, 2 – dicloro propano

 HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H H

H
CCl4
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).

o produto formado é o propano

01.(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são
isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols,
de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula
C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:

Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são

de:
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-
cloro-propano e C = propano.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B
= 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituição; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-
propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B
= 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-
cloro-propano e C = propano.
03) Com respeito à equação:

X + HBr  C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.

b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alcino e a reação é de substituição.
 H H H

H C C C H + H Cl

Efeito peróxido
H
H 2 O2
REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
H H H carbono da dupla ligação
menos hidrogenado”
H C C C H

Cl H H

o produto principal será o 1 – cloro propano

 ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio

para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio

H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

H Cl

H Cl

H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

H Cl H Cl
 ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS

A hidratação dos alcinos,

que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência parecida com a dos alcenos.
H2SO4
H–C C – CH3 + H 2O H–C C – CH3
HgSO4

H OH
O enol obtido é instável se transforma em cetona

H–C C – CH3 H–C C – CH3

H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
01)(UEG-GO) O exame da equação a seguir:

permite afirmar que:

a) representa a reação de hidratação de um alceno.

b) a água é adicionada a um composto saturado.
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
d) há formação de um composto de menor massa molecular.
e) há formação de tautômeros.
 REAÇÕES DE ADIÇÃO A “ DIENOS ”

Os dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia

aberta contendo duas ligações duplas

São divididos pelos químicos em três grupos:

Dienos acumulados: H 2C = C = CH – CH3

Possuem ligações duplas vizinhas

Dienos conjugados: H 2C = CH – CH = CH2

Possuem duplas separadas por apenas uma ligação

Dienos isolados: H 2C = CH – CH2 – CH = CH2

Possuem duplas separadas por mais de uma ligação
 Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem
“um alceno em dobro”
nas reações de adição

Cl Cl
H2C = C = CH – CH3 + 2 Cl2 H2C – C – CH – CH3

Cl Cl

Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padrão,
também se comportando como se fossem
“um alceno em dobro”
 Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial

Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substância a

ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos são possíveis

Um deles é a adição normal (ou adição 1,2)

H2C = CH – CH = CH2 + HCl H2C – C = CH – CH3

H Cl
o outro é a adição conjugada (ou adição 1,4)

H2C = CH – CH = CH2 + HCl H2C – CH = CH – CH2

H Cl

Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adição 1,4 e desfavorece a adição 1,2
01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a
combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma
classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas
e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias
contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de
elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.

a) Propanodieno e metil – 1, 3 – butadieno.

b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil – 1, 3 – butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil – 1, 3 – butadieno.

Duplas conjugadas: possuem uma ligação simples entre elas

e) H2C = C – CH = CH2
CH3
02) O manjericão
c) adição é umaasplanta
de HCl, a todas cujas
ligações folhas são utilizadas em
duplas.
culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o caso do exótico
pesto genovês Br. HUma das Hsubstâncias
Br Br Hresponsáveis pelo aroma
característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula estrutural é
mostradaH3 C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2
a seguir.
CH3 CH3

Represente a fórmula estrutural do produto obtido quando o

ocimeno sofre:
a) hidrogenação catalítica completa;

H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3
b) adição de bromo a todas as ligações duplas;

Br Br Br Br Br Br

H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2

CH3 CH3
 CICLANOS
Adição ou Substituição

CH2
Ni
+ H2 H3C – CH2 – CH3
100ºC
H2 C CH2

H2 C CH2
Ni
+ H2 H3C – CH2 – CH2 – CH3
180ºC
H2 C CH2

CH2 Cl
CH2
H2 C CH2 + Cl2 H2 C C + HCl
H
H2 C CH2 H2 C CH2
 CICLANOS
Adição ou Substituição

CH2 CH2 H
H2 C CH2 H2 C C
Cl
+ Cl2 + HCl
H2 C CH2 H2 C CH2
CH2 CH2

Isto ocorre devido à

Tensão angular
 Teoria das tensões de Baeyer

Ângulos distantes de 109°28’ Ângulos próximos de 109°28’

108º
90º
60º

Há tendência ao Não há tendência ao

rompimento do anel rompimento do anel.
 Ciclo – hexano

as moléculas de ciclo-hexano não são planares,

existindo em duas conformações diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO

109º28’
109º28’

CADEIRA BARCO

sofrem reações de substituição.

01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de:

a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
c) ciclopentano 1 HBr
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br

e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br

CH2 Br
CH2
H2 C CH2 + Br2 H2 C C + HBr
H
H2 C CH2 H2 C CH2
 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,

a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS

O esquema geral do processo é:

H 2O
metanal + RMgX álcool primário
H 2O
aldeído + RMgX álcool secundário
H 2O
cetona + RMgX álcool terciário
 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

OMgBr
O

H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH

H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr

H H

Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:

OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
H H 2O
H
 OH
O
H3CMgBr
H3C C H3C C CH3
H H2O

ETANAL H
2 - PROPANOL

O OH

H3CMgBr
H3C C CH3 H3C C CH3
H2O

PROPANONA CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico
obtido é o:

O
H 2O
H 3C C + H3CCH2MgBr
H

a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
OH
c) 2 – butanol.
d) etanol.
H 3C C CH2 CH3
e) 2 – propanol.

2 – BUTANOL
ou
BUTAN – 2 – OL
02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol. COMPOSTO
e) propanóico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H 3C C H 3C C CH3
H H 2O

ETANAL H da água o “H” H

a ligação livre
eliminando unirá,
estes também, da hidroxila
grupos 2 - PROPANOL
o carbono
temos e o oxigênio
formando o ...
 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

As reações de eliminação são processos, em geral,

inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem
métodos de obtenção de alcenos e alcinos
 DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS

A desidratação dos alcoóis segue

A desidratação (eliminação de água) de um álcool
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
ocorre com aquecimento deste álcool
a hidroxila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
em presença de ácido sulfúrico
hidroxila MENOS HIDROGENADO

H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O

H OH H H

menos hidrogenado
 Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool

O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água

H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...

H Cl H H

menos hidrogenado
 Ocorre na presença do ZINCO

H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2

H Br Br H
 Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH

H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...

H Br Br H
 As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem
com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
 OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS

O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,

com os oxidantes, são semelhantes

 Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído

H
I [O] O
H3C – C – OH H3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H
 O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.

O [O] O
H3C – C H3C – C
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.

H O
I [O] II
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
I – H2O PROPANONA
OH
2 – PROPANOL

Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação

01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:

a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
 OXIDAÇÃO DE ALCENOS

Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais

H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH
A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona

H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 C3=
H3C 2– H + O = C – CH3
C O– C
a fundo
OH
01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.

a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
O
e) etanoato de metila e butanóico. H3C – IIC = O
H3C – CI – CH3 não sofre oxidação
[O] CH3
PROPANONA
H3C – C = C – CH2 – CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CC––CH
OH= CH2 2––– C
CH3
I OH
ÁCIDO PROPANÓICO
OH
H
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido
metil
propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
1 2 3 4 5 6
H 3C CH C O O C CH2 CH3

CH3 H
OH CH3
ÁCIDO METIL
2, 4PROPANÓICO
– dimetil – 3 – hexenoBUTANONA
 OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O 3)
formando um composto intermediário chamado ozonídeo

A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,

produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas
carbono – oxigênio

O Zn forma óxido de zinco que impede a formação

de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a
cetona
 Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?

H3C C O
C OH3 + O3
C
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H 2O
01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:
I
KOH (aq)
A) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 + H2O

B) H3C – CH2 – CH = CH2 + HCl

OH CH3
H2SO4 (com)
C) H3C – CH2 – CH – CH – CH3
OH
H2SO4 / KMnO4
D) H3C – CH2

1 1
2 AAreação
O
2 3
3
4 4O Areação
reação BéDdeve
CA éuma
éuma
uma reação
seguir
reação de adição,
aderegra
reação típicade devendo
substituição
deMarkovnikov.
eliminação,
oxidação, formar
quedevendocomo
emnucleofílica, gerarproduto
devendo
o 2-metil-2-penteno
como
principal
formar
deve
produtoooo
ser como 1-clorobutano.
produto
produto
ácido principal
acético.
formado o 2-hidroxipentano.
em maior quantidade.
01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:

X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3

Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?

a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
03) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
sabe-se que:
 O grupo cloro é orto – para – dirigente.
 O grupo nitro é meta – dirigente.

Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:

a) nitração do cloro – benzeno.
b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
c) cloração do nitrobenzeno.
d) halogenação do orto – nitrobenzeno.
e) nitração do cloreto de benzina.
04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se:

a) 2-bromo 2-metil propano.

b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
H Br

H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH3
(I) (II)

Em relação a essa equação, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.

b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano.
c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl  A

C2H4O + KMnO4 (meio ácido)  B

C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC)  C

As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC

respectivamente:

a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico.

b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.
 E R IA
SO M
I
 ISOMERIA
É a ocorrência de dois ou mais
compostos diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular.
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
Fórmula estrutural Fórmula estrutural do
do etanol metoxi-metano

C2 H 6 O
 ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE FUNÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
 EXEMPLOS
CH3-CH2-OH C2H6O
ÁLCOOL
CH3 - O - CH3 C2H6O
ÉTER
 O
CH3-C C2H4O2
OH
ÁCIDO
O
HC C2H4O2
O-CH3
ÉSTER
 ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE CADEIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10

CH3-CH-CH3 C4H10
CH3

HIDROCARBONETOS
CH2=CH-CH3 C3H6

CH2
C3H6
CH2 CH2

HIDROCARBONETOS
 ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE POSIÇÃO
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,
INSATURAÇÃO OU RADICAL
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8
CH3-CH=CH-CH3 C4H8
HIDROCARBONETOS

Diferentes posições da insaturação

 CH3-CH-CH3
C3H8O
OH
CH3-CH2-CH2
C3H8O
OH
ÁLCOOL

Diferentes posições do grupo funcional

 ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
OU METAMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS
HETEROGÊNEAS
CH3-CH2-O-CH2-CH3
C4H10O
CH3-O-CH2-CH2-CH3
ÉTER
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
CH3-NH-CH2-CH2-CH3
C4H11N
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
AMINA
MUDOU A POSIÇÃO DO
HETEROÁTOMO
 ISOMERIA PLANA
TIPOS
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
 ALDEÍDO
O
ENOL -C-H
= C - OH CETONA
INSTÁVEL!
O
INSTÁVEL!
R- C -R
CH2= CH - OH C2 H 4 O
ENOL
O
CH3- C -H C2 H 4 O

ALDEÍDO
CH3-C=CH2
C3H6O
OH
ENOL
CH3-C-CH3
C3H6O
O
CETONA
 Sim Metameria
Sim Cadeias heterogêneas
Tem
heteroátomo ?
Cadeia
São da Não
Posição
mesma
função ?
Não Sim Tautomeria
Estão em Ceto-Enol
equilíbrio
dinâmico ? Não Função
 E R I A
S O M L
I C I A
SPA
E
 CONDIÇÕES

LIGANTES DIFERENTES
EM CADA CARBONO DA
DUPLA LIGAÇÃO
CH3 – CH = CH - CH3
TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA

CH3-CH=C-CH3
|
NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA
CH3
 CONDIÇÕES

EM PELO MENOS 2
CARBONOS NO CICLO,
CARBONOS COM
LIGANTES DIFERENTES
 CH2

CH CH
Cl Cl
POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA
TIPOS DE ISÔMEROS
LIGANTES MAIS
LEVES NO MESMO
LADO DO PLANO
LIGANTES MAIS
LEVES EM LADOS
OPOSTOS DO
PLANO
 2-BUTENO
C H3- C = C - CH3
H H
LIGANTES DUPLA
LIGANTES
DIFERENTES LIGAÇÃO
DIFERENTES
2-BUTENO

H H
H
C=C
CH3 CH3
CIS (Z)
H CH3
C=C
CH3 H
H

TRANS (E)
 • Isomeria Geométrica em
compostos de cadeia fechada
H2
a C d a  b; d  e
C–C
b e
 Todos os isômeros
geométricos têm
propriedades físicas
diferentes (PF, PE e
densidade).
CIS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC

TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=108ºC
ISOMERIA GEOMÉTRICA
CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA

DUPLA LIGAÇÃO 2 carbonos com

ligantes diferentes

ligantes diferentes
em cada carbono de
dupla ligação
CIS
TIPOS DE ISÔMEROS
TRANS
Isomeria Óptica

É um caso de isomeria espacial

cujos isômeros apresentam a
propriedade de desviar o plano
de vibração da luz polarizada.
Luz Polarizada

É a luz que apresenta ondas

eletromagnéticas vibrando num único
plano.
Luz não polarizada e polarizada
 Esquema de um polarímetro.

A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.

ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS.
Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos
o isômero de Dextrógiro (d).
Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe
o nome de Levógiro (l).
O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos.
Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos
isômeros ativos.

A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com

o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R).
A Mistura Racêmica é um isômero inativo.
ONDIÇÃO PARA O COMPOSTO DESVIAR O PLP

EM COMPOSTOS ACÍCLICOS
Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*).
Carbono assimétrico ou quiral (C*) – Possui os 4
ligantes diferentes entre si.

H
CH3-* C - COOH
OH
Substâncias com 1 carbono Assimétrico.

Toda substância que apresenta um carbono

assimétrico tem dois isômeros espaciais:
um dextrógiro e um levógiro.
H
CH3-* C - COOH
OH
Existem dois ácidos láticos espacialmente
diferentes: o ácido lático dextrógiro e levógiro.
A mistura de dois enantiomorfos em proporções
equimolares é chamada de racêmico.
Exemplo
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH

Ác. d-l Láctico

n = n° de carbonos quirais

Isômeros ativos Misturas Racêmicas

2n 2n-1
21= 2 20= 1
Isômeros ativos

Luz Luz
polarizada polarizada

H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

2 ou mais carbonos assimétricos diferentes.

Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos,

temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.

OH H CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
O número de isômeros opticamente ativos que uma
substância pode apresentar é dado pela relação:

2n = n° de isômeros ativos
2n-1 = n° de racêmicos

onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

Exemplo

OH H CHO
CH3 – C*– C*– C*– CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos Misturas Racêmicas
2n 2n-1
23 = 8 22 = 4
Casos especiais
Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais

OH H OH
CH3 –*C – C –*C – CH3
H H H
Neste caso teremos 4 isômeros: 2 ativos um
dextrógiro, um levógiro e 2 inativos a mistura
racêmica e um chamado MESO
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.

a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono).

Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos

(dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura
racêmica).
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.

b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar

plano de simetria.

Cis-1,2- dimetilciclopropano

O composto possui plano de simétrica,

logo não apresenta isomeria óptica.
Casos especiais

Trans-1,2- dimetilciclopropano

A molécula é assimétrica, logo

apresentará isomerismo óptico.

Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos

(dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura
racêmica).