Aldeidos e Cetonas

Como reagem os
Aldeídos e Cetonas
Manoel Wesley Velôso Silva, N° 20201LQ0032

Características
• Apresentam grupo carbonila;
• Reagem por adição a partir da ruptura da ligação pi (dupla).

Reação com HCN (ácido cianídrico)
Mecanismo: adição nucleofílica
+ HCN
+ HCN
Reação de adição em compostos de Grignard
(organometálicos)
+ H3C – MgCl
+ H3C – MgCl
+ H3C – MgCl
Oxidação dos Aldeídos e Cetonas
Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes
oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono
ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o
oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da
ligação química.
É muito comum, em laboratório, realizar reações de oxidação para
identificar se determinada substância é um aldeído ou uma cetona.
Entre os oxidantes que costumam ser usados estão:
• O reativo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata),
• O reativo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em meio
básico e tartarato duplo de sódio e potássio) e
• O reativo de Benedict (solução aquosa de sulfato de cobre em meio
básico e citrato de sódio).
Algo interessante acontece quando se usa o reativo de Tollens para
oxidar um aldeído, forma-se um espelho de prata nas paredes do
recipiente. Isso acontece porque o aldeído é oxidado a ácido
carboxílico, enquanto os íons prata (Ag+) são reduzidos a Ag0 (prata
metálica), que se deposita nas paredes do recipiente.
Exemplo: Propanal sendo oxidado a ácido propanoico:
O O
=
H3C – CH2 – C – H + H2O  H3C – CH2 – C – OH + 2e- + 2H+
2Ag+ + 2e-  2Ag0
2NH3 + 2H+  2NH4+
-----------------------------------------------------------------------------------------
oxidação
O redução O
=
=
-3 -2 +1 -3 -2 +3
H3C – CH2 – C – H + 2Ag+ + 2NH3 + H2O  H3C – CH2 – C – OH + 2Ag0 + 2NH4+
Propanal Reativo de Tollens Ácido propanoico Prata metálica

(aldeído) (solução aquosa (ácido carboxílico) (espelho de prata)
amonical de nitrato
de prata)
Redução dos Aldeídos e Cetonas
Reação de redução: adição de hidrogênio.
reduz
1- Aldeído Álcool Primário
reduz
2- Cetona Álcool Secundário
A redução ocorre através de uma incorporação

de hidrogênio (hidrogenação catalítica).
A adição do hidrogênio provoca uma redução
do composto orgânico, pois o nox vai diminuir.
O O–H
=
_
-3 +1 -3 -1
1. H3C – C _ + H –H  H3C – C – H (ÁLCOOL PRIMÁRIO)
_
H H
aldeído
O O–H
=
_
-3 +2 -3 -3 0 -3 (ÁLCOOL SECUNDÁRIO)
2. H3C – C – CH3 + H –H  H3C – C – CH3
_
cetona
H
Referências
• FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reação de oxidação de aldeídos e
cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: <
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-ceto
nas.htm
>. Acesso em 25 de outubro de 2022.
• Quimicando com o Jura. Reação de adição em aldeídos e cetonas.
YouTube, 2020. Disponível em: <
https://www.youtube.com/watch?v=__20bfDbkvk >. Acesso em 24 de
outubro de 2022.
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• Apresentam grupo carbonila;

• Reagem por adição a partir da ruptura da ligação pi (dupla).

Propanal Reativo de Tollens Ácido propanoico Prata metálica

A redução ocorre através de uma incorporação

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