Química Dos Carboidratos

Carboidratos
Os carboidratos so as biomolculas mais abundantes na

natureza.
So polihidroxialdedos ou polihidroxicetonas, ou substncias
que porRhidrlise liberam esses compostos.
C=O
(H-C-OH)n
R=H aldose
R=CH2OH cetose
CH2OH
Para muitos carboidratos, a frmula geral : [C(H2O)]n, da o nome
"carboidrato", ou "hidratos de carbono"
Funes dos carboidratos

Fonte de energia
Reserva energtica amido, glicognio
Estrutural parede celular de plantas e bactrias e
nos exoesqueletos de artrpodes - celulose, pectina,
quitina
Precursores metablicos ribose, desoxiribose
Reconhecimento celular ex fertilizao, adeso de
leuccitos superfcie de vasos lesados,...
Classificao
Classificao baseada no nmero de unidades monomricas
(resduos ou oses)
Monossacardeos - So os carboidratos mais simples, que
no podem ser hidrolisados em carboidratos ainda mais
simples.
Oligossacardeos Sua hidrlise fornece de 2 a 10
molculas de monossacardeos
Polissacardeos sua hidrlise produz um grande nmero
de molculas de monossacardeos (mais de 10).
Monossacardeos
So os aucares mais simples, dos quais derivam todas as
outras classes
Cn(H2O)n onde 3<n<7
Classificao baseada no nmero de tomos de carbono
Triose 3C (gliceraldedo, dihidroxiacetona)
Tetrose 4C
Pentose 5C (ribose, arabinose, xilose)
Hexose 6C (glicose, galactose, manose, frutose)
Heptose 7C
Monossacarde
os
Classificao baseada no grupo funcional
- aldoses
- cetoses
Gliceraldedo,
Diidroxiacetona,
uma aldotriose
uma cetotriose
Estereoisomeria - o tipo de isomeria no qual os ismeros

no diferem entre si pelas suas frmulas estruturais planas
mas sim pelas suas frmulas estruturais espaciais.
Isomeria ptica - um caso de estereoisomeria que ocorre
em compostos formados por molculas assimtricas.
O tomo de carbono que est ligado a quatro radicais
diferentes entre si chama-se carbono assimtrico
Carbono assimtrico ou
C*
Srie D e L
D-gliceraldedo o composto de referncia
Configurao do carbono assimtrico mais

distante da carbonila determina se o aucar
pertence a srie D ou L. Os aucares D so
mais abundantes na natureza.
Dgliceraldedo
D-glicose
L-glicose
Exceto a dihidroxiacetona, todos os outros carboidratos

possuem carbono assimtrico (ou quiral), e apresentam
isomeria ptica.
dihidroxiacetona
No. Ismeros pticos = 2n onde n = nmero de carbonos

assimtricos
Estereoismeros
Enantimeros so ismeros que so imagem especular um
do outro (no superponvel), e os dois membros do par so
designados D e L. Apresentam as mesmas propriedades fsicas
exceto o desvio da luz polarizada e diferentes propriedades
biolgicas.
CHO
CHO
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
D-gliceraldedo
CH2OH
L-gliceraldedo
C3(H2O)3
Estereoismeros
Diastereoismeros so estereoismeros que no
apresentam a relao de imagem-espelho.
C6(H2O)6
Epmeros
Epmeros diatereoismeros que diferem em apenas
um C*
Aldoses - srie D
Cetoses srie D
Estruturas cclicas: anmeros

Os aucares, especialmente aqueles com cinco ou seis
tomos de carbono, existem normalmente como molculas
cclicas em vez de formas de cadeia aberta. Ter os grupos
funcionais em carbonos distantes, como C1 e C4 ou C5, para
formar um hemiacetal cclico (aldohexoses). Outra
possibilidade a interconverso entre C2 e C5 para formar
um hemicetal cclico (cetohexoses). Em qualquer um dos
dois casos, o carbono carbonlico torna-se um novo centro
quiral chamado carbono anomrico. O aucar cclico pode
assumir qualquer uma das duas diferentes formas,
designadas de e , e so chamados anmeros um do outro.
Estruturas cclicas e formas anomricas - ald
Carbono anomrico C1 das aldoses

Anmero hidroxila anomrica abaixo do plano do anel
Anmero hidroxila anomrica acima do plano do anel
struturas cclicas e formas anomricas - cetose
Carbono anomrico C2 das cetoses
Estruturas cclicas e formas anomric
Propriedades dos
monossacardeos
Poder adoante
Solubilidade - polares, dissolvem-se em gua e lcool. So
ainda solveis em piridina, tetrahidrofurano, dioxano,
dimetilformamida, etc. e so praticamente insolveis em
ter, clorofrmio e benzeno
Rotao ptica D-glicose (+), D-frutose(-)
Mutarrotao
Aucar redutor
Formao de glicosdeos
Rotao ptica
Polarmetro formado por uma fonte de luz, um polarizador

(luz oscila em um nico plano), a cubeta da amostra e um
analisador (mede a rotao da luz)
A sacarose possui uma rotao tica positiva de 66,5, quando hidrolisada libera
glicose (+ 52,5), e a frutose ( -92,4). De forma que a rotao tica inverte de
positiva, na sacarose, para negativa na sacarose hidrolisada. Em funo desse fato,
a sacarose hidrolisada conhecida por acar invertido.
Mutarrotao
Interconverso de uma forma anomrica na outra passando
pela forma de cadeia aberta
-Glicose tem um poder rotatrio especfico de +112o e a

-Glicose +18,5o Uma soluo recente de glicose apresenta
um poder rotatrio especfico inicial de +112o que diminui,
gradativamente, at +52,5o, onde permanece constante.
Aucar redutor (AR)

Os carboidratos redutores so capazes de reagir como agentes
redutores, devido a presena em sua molcula de grupos
aldedo ou cetona livres ou potencialmente livres.
Sua capacidade de reduzir o on Cu2+ serve de base para a
reao de Fehling e Benedict e a reduo de solues
amoniacais de Ag+ para a reao de Tollens.
Aucar redutor (AR)
Aucares que produzem um espelho de prata com o

reagente de Tollens so chamados de aucares
redutores.
Aucar redutor (AR)

Todo monossacardeo redutor.
Quando o carbono anomrico est envolvido na ligao
glicosdica, esta ose no pode assumir a conformao linear e
se torna um acar no redutor.
lactose
sacarose
Formao de glicosdeos
Uma das propriedades mais importantes dos
monossacardeos a sua capacidade de formar glicosdeos
ou acetais.
O acetal formado pela reao da hidroxila do hemiacetal
com um lcool.
Quando a hidroxila alcolica de um monossacardeo reage

com a hidroxila do hemiacetal (ou hemicetal) de outro
monossacardeo, forma-se um glicosdeo
Formao de
glicosdeos
Formao de acetal metilglicosdeo
Formao do glicosdeo maltose
A ligao entre monossacardeos chamada uma ligao

glicosdica e pode ser ou dependendo da posio do
tomo ligado ao C anomrico do aucar
Os polissacardeos so formados pela unio de um grande
nmero de monossacardeos atravs de ligaes glicosdicas.
A hidroxila do C anomrico de um monossacardeo pode

reagir com o grupo OH ou NH de outro composto para
formar uma ligao glicosdica. Ligaes N-glicosdicas so
encontradas nos nucleosdeos e nucleotdeos. Por exemplo,
no ATP a base nitrogenada adenina ligada a ribose atravs
de uma ligao N-glicosdica. Por outro lado, ligaes Oglicosdicas, como as da lactose, so encontradas unindo
monossacardeos ou ligando monossacardeos a hidroxilas de
aminocidos em uma protena.
Reaes gerais - oxidao
Reaes gerais - reduo

As funes aldedica e cetnica dos monossacardeos podem
ser reduzidas quimicamente (por hidrognio ou NaBH 4) ou
por meio de enzimas para originar os lcoois
correspondentes.
Reaes gerais
Esterificao
Isomerizao aldose cetose

A ao de bases fracas provoca isomerizao parcial da
glicose em frutose e manose. Trata-se de uma reao de
equilbrio que se processa por uma forma enodilica
Por ao de lcalis diludos, a glicose pode formar ismeros. O

mecanismo da isomerizao explicado pela enolizao. A
percentagem de enediis intermedirios na soluo varia com o
pH do meio. Quanto maior o pH maior ser a concentrao dos
enediis.
Desidratao
Ocorre em meio cido, sob aquecimento.
Monossacardeos
Pentoses 2-furaldedo (furfural)
Hexoses hidroximetil-furfural
Alguns derivados de hexoses

com importncia biolgica
Oligossacardeos
Consistem de 2-10 unidades de monossacardeos.
Geralmente esto associados a protenas (glicoprotenas) e
lipdios (glicolipdios).
Oligossacardeos
Polissacardeos
Consistem de mais de 10 monossacardeo unidos por ligaes
glicosdicas. Podem ser classificados como homopolissacardeos
ou heteropolisscardeos e podem ser lineares ou ramificados.
Polissacardeos
Estrutura da
amilose
Glicosaminoglicanos
Glicoconjugados
Proteoglicanos,
Glicoproteinas,
Glicolipideos
Glicoprotenas
Glicolipdeo
s

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Os carboidratos so as biomolculas mais abundantes na

Funes dos carboidratos

Estereoisomeria - o tipo de isomeria no qual os ismeros

Configurao do carbono assimtrico mais

Exceto a dihidroxiacetona, todos os outros carboidratos

No. Ismeros pticos = 2n onde n = nmero de carbonos

Estruturas cclicas: anmeros

Estruturas cclicas e formas anomricas - ald

Carbono anomrico C1 das aldoses

struturas cclicas e formas anomricas - cetose

Carbono anomrico C2 das cetoses

Estruturas cclicas e formas anomric

Polarmetro formado por uma fonte de luz, um polarizador

-Glicose tem um poder rotatrio especfico de +112o e a

Aucar redutor (AR)

Aucar redutor (AR)

Aucares que produzem um espelho de prata com o

Aucar redutor (AR)

Quando a hidroxila alcolica de um monossacardeo reage

Formao de acetal metilglicosdeo

Formao do glicosdeo maltose

A ligao entre monossacardeos chamada uma ligao

A hidroxila do C anomrico de um monossacardeo pode

Reaes gerais - oxidao

Reaes gerais - reduo

Isomerizao aldose cetose

Por ao de lcalis diludos, a glicose pode formar ismeros. O

Alguns derivados de hexoses

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