Parte de Organica

Compostos orgnicos
Formados por carbono + hidrognio + outros Elementos Comuns em Compostos Orgnicos
Classificao dos Hidrocarbonetos
29
Alcanos
Os alcanos tm a frmula geral CnH2n+2 onde n = 1, 2, 3,
ligaes simples
hidrocarbonetos saturados porque contm o nmero mximo de tomos de hidrognio que se podem ligar com o nmero de tomos de carbono presente na molcula CH4 metano C2H6 etano C3H8 propano
linear
ramificado
Ismeros estruturais molculas que tm a mesma 30 frmula molecular, mas estruturas diferentes.
Quantos ismeros estruturais tem o pentano, C5H12?
Qual a estrutura do 4-metil-2-propil-hexano?
31
Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and

Aplied Chemistry
- encontrar a cadeia de carbono mais longa. - numerar os substituintes de modo a que os substituintes fiquem com os menores nmeros possveis. - identificar os agrupamentos ligados cadeia principal e as posies onde se encontram. - colocar por ordem alfabtica os substituintes. - usar os prefixos di, tri ... caso os substituintes se repitam duas, trs, ... - o nmero da cadeia mais longa determina o nome base. - se existirem duas cadeias com o mesmo nmero de carbonos, usar a que tem maior nmero de substituintes como cadeia principal.
H3C CH3 H3C CH2 C CH3
CH CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH3
Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano 2 ismeros 3 ismeros 5 ismeros
Radical metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo 32
Alguns radicais comuns
CH3-, metilo CH3CH2-, etilo CH3CH2CH2-, n-propilo CH3CH2CH2CH2-, n-butilo
Radicais propilo
N-propilo
H H H H C C C H H H
isopropilo
H H H H C H C C H H
Carbono primrio
Carbono secundrio
Radicais butilo
N-butilo sec-butilo
H H H H H C C C C H H H H
Carbono primrio
H H H H H C H C C C H H H
33
carbono secundrio
Isobutilo
tert-butilo
C H H H H C C C H H H
Carbono primrio
C H H H H C H C C H H
Carbono tercirio
Ex: atribua o nome aos compostos seguintes
a)
CH3 CH2CH3
CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
b)
Ismeros pticos: compostos que no so sobreponveis sua imagem no espelho

Espelho Espelho
Aquiral
Quiral
Carbono quiral (centro quiral) carbono com 4 substituintes diferentes
34
Anlise conformacional
Representao em perspectiva
Projeces de Newman
Ismeros conformacionais: molculas que diferem entre si apenas pela rotao em torno de ligaes qumicas. Estabilidade de ismeros conformacionais Conformao estrelada mais estvel
35
- Butano (CH3CH2CH2CH3)
0o
H3C CH3 H H H CH3 H H H CH3 H
60o
A
eclipsada 0o 0o
estrelada 60o vici

CH3 H H H
H CH3 CH3 H H
C
eclipsada 120o
CH3
estrelada 180o anti
Estabilidade crescente D B C A
36
Energia crescente
Cicloalcanos
Cicloalcanos chamam-se aos alcanos cujos tomos de carbono formam anis. Tm a frmula geral CnH2n onde n = 3, 4,
Conformaes do ciclohexano: cadeira e barco
Axial
Equatorial Cadeira Barco

37
Propriedades fsicas
- solubilidade: hidrofbico - densidade: inferior a 1 g/mL - p.e. aumenta medida que aumenta o nmero de carbonos - p.f. aumenta medida que aumenta o nmero de carbonos Pontos de ebulio dos alcanos Pontos de fuso dos alcanos
Aplicaes dos alcanos

C1-C4: gases (gs natural) C5-C8: gasolina C9-C16: diesel, querosene, C17- Cn: leos para lubrificao e para queimar
Reaces dos alcanos CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O + 890 KJ/mol
38
2.2. Haletos de alquilo

Nomenclatura -Frmula geral : R-X halognio
Radical alquilo - Na nomenclatura IUPAC, o halognio tratado como substituinte da cadeia principal.
I
Ex:
CH3I iodometano
IH2C
CH3 CH3 H H
CH3
1-iodo-2-metilpropano
H3C F
(1-iodoetil)ciclooctano
CH3 Br CH3
fluorociclohexano
2-bromo-2-metilpropano
Propriedades fsicas
-Ligao C-X C sp3 halogneo (F) 2p, (Cl) 3p, (Br) 4p ou (I) 5p - A fora da ligao C-X diminui medida que o tamanho do halogneo aumenta Electronegatividade: F > Cl > Br > I Comprimento de ligao: C-F < C-Cl < C-Br < C-I Momento de dipolo de ligao: C-Cl > C-F > C-Br > C-I 1.56 D 1.51 D 1.48 D 1.29 D 39
Pontos de ebulio (oC) para haletos de alquilo (R-X) R CH3 CH3CH2 CH3(CH2)2 CH3(CH2)3 CH3(CH2)4 CH3(CH2)7 X= H -161,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 125,7 F -78,4 -37,7 -2,5 32,5 62,8 142,0 Cl -24,2 12,3 46,6 78,4 107,8 182,0 Br 3,6 38,4 71,0 101,6 129,6 200,3 I 42,4 72,3 102,5 130,5 157,0 225,5
- Maior intensidade das foras intermoleculares implicam maiores pontos de ebulio - para os vrios halogneos as atraces dipolo-dipolo no so significativamente diferentes - as disperses de London so maiores para tomos maiores - Quanto maior a massa do composto maior o p.e. - Quando aumenta a ramificao o p.e. baixa (CH3)3CBr: p.e.= 73oC)
- Podem funcionar como bases de Lewis - So solveis em hidrocarbonetos lquidos mas no so solveis em gua.
40
2.3. lcoois (R-OH)

Estrutura dos lcoois
Grupo funcional hidroxilo: O-H Hibridizao do tomo de oxignio: sp3
Classificao
CH3 H3C CH CH2OH H3 C OH CH CH2CH3 H3C CH3 C OH
lcool primrio
lcool secundrio
CH3
lcool tercirio
OH
lcool aromtico
Nomenclatura -encontrar a cadeia de carbono que contenha o tomo de carbono ligado ao OH -Trocar o o final do nome do hidrocarboneto por ol -Numerar a cadeia comeando pela extremidade mais prxima do grupo OH 41
EX.
CH3
CH3 CH CH2OH
CH3
OH CH CH2CH3
OH
2-metil-1-propanol
2-butanol
Br
CH3
CH3 CH3 C OH CH3

2-metil-2-propanol
CH3
3-bromo-3metilciclohexanol
CH3 CH CH2OH
CH2CH2 OH OH
1,2-etanodiol (etileno glicol)
isobutanol
HO
OH 1,6-hexanodiol
CH2CH2CH3 1 , OH OH
1,2-propanodiol (propileno glicol)
Ordem de prioridade cidos Esteres Aldedos
O grupo OH quando tratado como substituinte designa-se por hidroxilo. O prefixo a usar : hidroxi.
Cetonas lcoois Aminas Alquenos Alquinos Alcanos
Ex. CH2OHCH2CH2COOH cido 4-hidroxibutanoico
teres Haletos 42
Propriedades fsicas
- Apresentam p.e. altos relativamente aos hidrocarbonetos correspondentes.
- A solubilidade do lcool diminui medida que a cadeia de carbono aumenta.
43
2.4. Eteres
Nomenclatura
R-O-R
- citar o nome da classe ter seguido do nome dos grupos alquilo com a terminao lico . Ex:
H3C
CH3 O
ter dimetlico ter dietlico
H2CH3C
CH2CH3
44
H3C
CH2CH2CH3 CH3
ter metlico e proplico
H3C
O H3C
CH3
2-metil-2-metoxipropano
H3CH2C
CH2CH2
CH2CH3
1,2-dietoxi-etano 5-metil-2-propoxi-hexano
CH3-CH-CH2-CH2-CH-O-CH2-CH2-CH3 CH3 OH CH3-C-CH2-CH2-O-CH3 CH3 CH3
2-metil-4-metoxi-2-butanol
teres cclicos (o oxignio est no anel)
O H 2C C H 2 epxido (oxirano)
oxetano
furano
O
pirano
Oxolano (tetrahidrofurano
O
Oxano (tetrahidropirano)
O
dioxano 45
Estrutura
- geometria em V - hibridizao do oxignio sp3
Propriedades
- na maioria dos casos so pouco reactivos. - bastante usados como solventes para substncias orgnicas. - a maioria imiscvel com gua e solvatam bastante bem caties. - os teres no podem formar pontes de hidrognio entre si. Na presena de substncias com grupos OH ou NH o par de electres do oxignio pode estabelecer pontes H com os hidrognios desses grupos.
- p.f. e p.e. comparveis aos dos hidrocarbonetos de peso molecular equivalente
46
2.5. Aminas
Nomenclatura
R -N- R1
R2
R-NH2 R R NH R1 N R1 R2 aminas tercirias aminas primrias
aminas secundrias
CH3NH2 (CH3)3N
metilamina trimetilamina
H3C
NH CH2CH2CH3
metil-propil-amina
NMeEtPr
etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metil-propilamina
47
Compostos heterocclicos
H N
aziridina Pirrole
N H
N H
N
Piridina
CH 3
Pirrolidina
2-metilpiridine
Estrutura das aminas
-a hibridizao do N sp3
Propriedades
- N-H menos polar que O-H. - Formam pontes H fracas. - Aminas tercirias no podem formar pontes H.
48
- Aminas com poucos carbonos (<6 C) so solveis em gua. - Todas as aminas podem estabelecer pontes H com os hidrognios da gua e dos lcoois. - So bases de Lewis capazes de partilhar o par de electres com cidos de Lewis para formar sais de amnio.
H H3C N CH3 + HCl H3C H N CH3
H Cl
Cloreto de dimetilamnio
49

Parte de Organica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Parte de Organica

Enviado por

Dados do documento

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Parte de Organica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Compostos orgnicos

Formados por carbono + hidrognio + outros Elementos Comuns em Compostos Orgnicos

Classificao dos Hidrocarbonetos

Quantos ismeros estruturais tem o pentano, C5H12?

Qual a estrutura do 4-metil-2-propil-hexano?

Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and

H3C CH3 H3C CH2 C CH3

CH3 CH2 CH3

Radical metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo 32

Alguns radicais comuns

CH3-, metilo CH3CH2-, etilo CH3CH2CH2-, n-propilo CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

Ex: atribua o nome aos compostos seguintes

H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3

Ismeros pticos: compostos que no so sobreponveis sua imagem no espelho

Carbono quiral (centro quiral) carbono com 4 substituintes diferentes

estrelada 60o vici

estrelada 180o anti

Conformaes do ciclohexano: cadeira e barco

Equatorial Cadeira Barco

Aplicaes dos alcanos

Reaces dos alcanos CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O + 890 KJ/mol

2.2. Haletos de alquilo

2.3. lcoois (R-OH)

CH3 CH3 C OH CH3

1,2-propanodiol (propileno glicol)

Ordem de prioridade cidos Esteres Aldedos

Cetonas lcoois Aminas Alquenos Alquinos Alcanos

Ex. CH2OHCH2CH2COOH cido 4-hidroxibutanoico

- A solubilidade do lcool diminui medida que a cadeia de carbono aumenta.

ter dimetlico ter dietlico

ter metlico e proplico

CH3-CH-CH2-CH2-CH-O-CH2-CH2-CH3 CH3 OH CH3-C-CH2-CH2-O-CH3 CH3 CH3

teres cclicos (o oxignio est no anel)

- p.f. e p.e. comparveis aos dos hidrocarbonetos de peso molecular equivalente

Estrutura das aminas

Você também pode gostar