Álcoois

QUÍMICA ORGÂNICA IPPCS - CAÁLA
Álcoois
Álcoois são composto orgânico que contém um ou mais grupos hidroxila (OH)
ligado a um átomo de carbono de uma cadeia carbonada (substituindo um
hidrogénio de um alcano) e pode ser genericamente representado por R-OH (R
é um radical alquilo). O álcool mais simples é derivado do metano, e por isso
possui o nome de metanol: meta referente a um átomo de carbono e a
terminação “ol”, indica tratar-se de um álcool.
A fórmula geral é CnH2+1OH
Classificação dos álcoois

Os álcoois podem ser classificados segundo dois critérios que são:
1- Quanto ao número de grupo hidroxila na molécula:
a) Monoálcoois ( têm um grupo hidroxila na molécula).
Ex: CH3 CH2OH
b) Diálcoois ( têm dois grupos hidroxila na molécula).
Ex: CH2 CH2
OH OH
c) Triálcoois ( têm três grupos hidroxila na molécula).
Ex: CH2 CH CH2
OH OH OH
2- Quanto a posição do grupo hidroxila na molécula:
a) Álcool primário: São aqueles que apresentam o grupo hidroxila
ligado ao carbono da extremidade da cadeia. (R – CH2 – OH)
Ex: CH3 CH2OH Etanol
b) Álcool secundário: São aqueles que apresentam o grupo hidroxila
ligado ao carbono secundário da cadeia.
Ex: CH3 CH CH3 Propan – 2 – ol
OH
c) Álcool terciário: São aqueles que apresentam o grupo hidroxila
ligado ao carbono terciário da cadeia.
CH3
Ex: CH3 C OH 2-metilpropan-2-ol
CH3
1
Nomenclatura dos álcoois
Tendo em conta a nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação

OL, tirada da própria palavra álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa
que contém o carbono ligado ao grupo OH; a numeração da cadeia deve se
iniciar pela extremidade mais próxima ao grupo OH; e, por fim, o nome do
álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, trocando-se
a letra o final por ol.
Exemplos:
CH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 OH CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 OH
2-metil-propan-1-ol 4-metil-pentan-2-ol
Isomeria dos álcoois
Isomeria é o fenómeno relacionado à existência de dois ou mais compostos

químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades
diferentes. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com
a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atómicas.
Os álcoois apresentam três tipos de isomeria: Isomeria de cadeia, Isomeria de

posição e Isomeria de função.
Isomeria de cadeia: quando os compostos pertencem à mesma função química,

mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica fundamental, diz-se que ocorre
o fenómeno de isomeria de cadeia.
Fórmula global: C5H12O

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH2 OH
Pentanol CH3
3-metil-butanol
2
Isomeria de posição: quando os isômeros pertencem à mesma função,

possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição
relativa do grupo (OH).
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH3
1-Butanol OH
2-Butanol
Isomeria de função: é chamada assim quando os compostos têm a mesma

fórmula química (global) e possuem grupos funcionais diferentes.
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2 O CH2 CH3

1-Butanol Etoxi-etano
Métodos de obtenção dos álcoois
Os álcoois podem ser obtidos na indústria e no laboratório.

Obtenção na indústria
1- Fermentação de açúcares
A fermentação é um método biológico para se obter o etanol. Nesta
técnica, diversas matérias – primas podem ser empregadas, como a
cana–de–açúcar, a batata, a beterraba, o trigo, entre outras.
Microorganismos são adicionados à matéria – prima e agem quebrando
as moléculas de açúcar, transformando – as em etanol e gás carbônico.
C6H12O Fermentação CH3 CH2 OH + 2 CO2(g)

Glicose Etanol
2- Hidratação de alcenos
A reacção de hidratação de alcenos ocorre pela adição de uma molécula
de água ( H2O) a uma molécula que contenha uma ligação dupla e apenas
acontece em meio ácido.
3
No processo, haverá o rompimento da insaturação, com a adição de um

hidrogénio da água ao carbono mais hidrogenado e a inserção da hidroxila
ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação, dando origem a um
álcool secundário.
H3PO4
CH2 CH2 + H2O CH3 CH2 OH
Etileno 280 – 290 °C Etanol
Obtenção no laboratório
1- A partir de halogenetos de alquilo
Os derivados halogenados de alcanos são hidrolisados sob acção de uma
solução aquosa básica. A reacção ocorre pelo mecanismo de substituição
nucleofílica, conduzindo à formação de álcoois.
CH3 CH2 Cl + NaOH CH3 CH2 OH + NaCl(s)

Cloroetano Etanol
2- A partir de aldeídos e cetonas

A transformação dos aldeídos e cetonas em álcoois ocorre através de
hidrogenação catalítica em presença de níquel, platina, paládio ou NaBH4
como catalisadores. Quando ocorre a redução dos aldeídos, formam-se
álcoois primários, enquanto que as cetonas formam álcoois secundários.
O Ni
CH3 CH2 CH + H2 CH3 CH2 CH2 OH
Propanal Propan-1-ol
O OH
CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3
Propanona Propan-2-ol
4
Propriedades físicas dos álcoois
1- Os álcoois de cadeia (C1 a C12) são frequentemente líquidos, apartir do

álcool de cadeia longa (C13 em diante) são geralmente sólidos à
temperatura ambiente;
2- Os álcoois apresentam pontos de fusão e ebulição mais elevados em
comparação com os alcanos;
3- Os álcoois tornam-se mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em
água com aumento da cadeia carbonada;
4- A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se
o núnmero de hidroxilas aumentar;
5- Os álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol) são líquidos
incolores, voláteis e de cheiro característico.
Propriedades químicas dos álcoois
As propriedades químicas dos álcoois são determinadas pela presença do grupo

(OH) e a estrutura ligada ao radical. Estes compostos podem reagir de duas
maneiras: rompendo a ligação O – H ou rompendo a ligação C – OH.
Os álcoois se comportam às vezes como ácido e às vezes como base, ambos
muito fracos. Isto vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A
acidicidade dos álcoois deve-se à presença de um hidrogénio ligado a um átomo
muito electronegativo, o oxigénio. O carácter ácido dos álcoois segue a seguinte
ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário > álcool terciário.
1- Reacção de desidratação
A desidratação do álcool etílico, em presença de ácido sulfúrico
concentrado, origina eteno ou éter nas seguintes condições.
Com defeito de álcool e excesso de ácido sulfúrico concentrado, e a
temperatura de cerca de 180 °C, forma-se eteno (desidratação
intramolecular); H2SO4(Conc.)
CH3 CH OH H2C CH CH3 + H2O
CH3 T>350 °C
5
Com excesso de álcool e defeito de ácido sulfúrico concentrado, e à

temperatura de cerca de 140 °C, forma-se éter (desidratação
intermolecular);
H2SO4(Conc)
2 CH3 CH OH CH3 CH O CH CH3
CH3 T< 350 °C CH3 CH3
2- Reacção de oxidação
Os álcoois inflamam-se instantaneamente em contacto com o oxigénio do
ar, produzindo uma chama forte, quase invisível, com a formação de
dióxido de carbono e água.
2 CH3 OH + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 4 H2O(g)
3- Reacção com metais activos

O etanol reage com o sódio originando etanoato de sódio e libertando
hidrogénio.
2 CH3 CH2 OH + 2 Na(s) 2 CH3 CH2 ONa + H2

Etanol Etanoato de sódio
4- Reacção com halogenetos de hidrogénio
Esta é uma das reacções usadas para a obtenção dos derivados
halogenados de hidrocarbonetos. A reacção ocorre em presença de ácido
sulfúrico concentrado como catalisador.
H2SO4(Conc)
CH3 OH + HCl(g) CH3 Cl + H2O
6
Aplicações dos álcoois
 Os álcoois são utilizados na obtenção de diferentes produtos. O etanol,

por exemplo, é utilizado na obtenção de éter dietílico, acetaldeído, ácido
acético e outros;
 O álcool etílico é utilizado na medicina como desinfectante e para a
conservação de preparações anatómicas;
 O álcool etílico, como solvente, é utilizado em preparações de perfumes,
cosméticos, medicamentos, produtos químicos e bebidas alcoólicas;
 Na indústria química e farmacêutica, os álcoois são muito usados como
solventes, nos mais diversos processos, pois são capazes de solubilizar
substâncias que são insolúveis em água;
 Os produtos de higiene e limpeza normalmente possuem algum tipo de
álcool em sua composição;
 Componentes de misturas “antifreeze” – para baixar o ponto de
solidificação;
 Matéria – prima de inúmeras reacções para obtenção de outros
compostos orgânicos;
 Combustível, componente de bebidas (etanol);
 Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH – CH2OH),
preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:
Umectante, anti-freeze para baixar o ponto de congelamento da água de
radiadores em países frios, fluido em breques hidráulicos, matéria-prima
de plásticos e fibras (poliésteres);
 A glicerina (CH2OH – CH2OH – CH2OH) é um triálcool de grande
aplicação. Dentre os princpais usos estão: Solventes, tintas,
plastificantes, lubrificantes, agente adoçante e componente de
cosméticos.

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A fórmula geral é CnH2+1OH

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Nomenclatura dos álcoois

Tendo em conta a nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação

CH3 CH CH2 OH CH3 CH CH2 CH CH3

Isomeria dos álcoois

Isomeria é o fenómeno relacionado à existência de dois ou mais compostos

Os álcoois apresentam três tipos de isomeria: Isomeria de cadeia, Isomeria de

Isomeria de cadeia: quando os compostos pertencem à mesma função química,

Fórmula global: C5H12O

Isomeria de posição: quando os isômeros pertencem à mesma função,

Isomeria de função: é chamada assim quando os compostos têm a mesma

H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2 O CH2 CH3

Métodos de obtenção dos álcoois

Os álcoois podem ser obtidos na indústria e no laboratório.

C6H12O Fermentação CH3 CH2 OH + 2 CO2(g)

No processo, haverá o rompimento da insaturação, com a adição de um

CH3 CH2 Cl + NaOH CH3 CH2 OH + NaCl(s)

2- A partir de aldeídos e cetonas

Propriedades físicas dos álcoois

1- Os álcoois de cadeia (C1 a C12) são frequentemente líquidos, apartir do

Propriedades químicas dos álcoois

As propriedades químicas dos álcoois são determinadas pela presença do grupo

Com excesso de álcool e defeito de ácido sulfúrico concentrado, e à

2 CH3 OH + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 4 H2O(g)

3- Reacção com metais activos

2 CH3 CH2 OH + 2 Na(s) 2 CH3 CH2 ONa + H2

Aplicações dos álcoois

 Os álcoois são utilizados na obtenção de diferentes produtos. O etanol,

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