Aula 08 Conformações

Curso: Química / Biologia
Disciplina: Química do Carbono

Aula 8
Conformações
Profº Eduardo Aragão
Abril - 2023
Conformações
As moléculas não são objetos inanimados. Elas
podem se contorcer e dobrar em todos os tipos de
formas.
Existem muitas posições nas quais as moléculas
podem se contorcer ou se arquear. Algumas são
confortáveis (de baixa energia), enquanto outras
desconfortáveis (de alta energia).
As várias posições disponíveis a uma molécula são

chamadas de conformações.
É importante poder prever as conformações disponíveis às

moléculas, porque há certas atividades que podem ser
realizadas apenas em conformações específicas.
CATUNDA JR, F.E.A.
Conformações
Há dois estilos de representação muito importantes

que mostram as conformações e nos dão o poder de
prever que conformações estão mais disponíveis para
diferentes tipos de moléculas:
Projeções de Newman e Conformações em Cadeira
CATUNDA JR, F.E.A.

Como representar uma projeção de Newman
Para mostrar como os grupos estão posicionados no espaço

3D, utilizamos cunhas cheias e cunhas tracejadas:
A cunha cheia significa que o flúor está vindo em nossa

direção no espaço 3D, e a cunha tracejada significa que o
cloro está se afastando de nós no espaço 3D.
Tanto faz se a cunha tracejada estiver desenhada para

esquerda ou direita
CATUNDA JR, F.E.A.
Consideremos como seria a molécula a partir de um ângulo

ligeiramente diferente:
Nesta visão, você está olhando diretamente para uma ligação

C-C, em que um carbono está na frente e o outro atrás.
CATUNDA JR, F.E.A.
Nesta visão, você verá 03 grupos ligados ao átomo de C

da frente: um átomo de F saindo da página para a
direita, um átomo de Cl saindo da página para a
esquerda e um grupo metila apontando para baixo.
CATUNDA JR, F.E.A.

O C posterior, por convenção, desenhamos como um

grande círculo. Então colocamos os 03 grupos deste C
posterior, um grupo metila e dois átomos de H.
Temos assim, a projeção de Newman
CATUNDA JR, F.E.A.

CATUNDA JR, F.E.A.

A ligação que conecta os 2 C é uma ligação simples que
pode girar livremente. Às vezes, poderemos ver os seis
grupos alternados (Staggered). Porém, em outras
ocasiões, não poderemos ver os grupos na parte de trás,
por estarem eclipsados (Eclipsed) pelos três grupos da
frente.
CATUNDA JR, F.E.A.

CATUNDA JR, F.E.A.

Classificação da estabilidade
de Projeções de Newman
Representações da 03 conformações alternadas do butano
Na 1ª representação, os grupos metila estão o mais distante possível

um do outro, sendo esta conformação mais estável, chamada de
conformação anti.
As outras duas representações têm os grupos metila próximos um
do outro no espaço. Eles estão um pouco amontoados. Esta
interação é chamada de conformação gauche, e são um pouco
menos estáveis do que a conformação anti.
CATUNDA JR, F.E.A.
Representações da 03 conformações eclipsadas do butano
Estas conformações todas são de alta energia em relação às

conformações alternadas. Todos os grupos estão eclipsados uns aos
outros.
Entretanto, a conformação do meio é a mais instável, pois os 2

grupos metila (maiores) estão se eclipsando.
CATUNDA JR, F.E.A.

Em resumo, a
conformação mais estável
é a alternada, na qual
todos os grupos grandes
estão o mais distante
possível (anti) e a
conformação menos
estável é a eclipsada, em
que os grupos grandes
eclipsam um ao outro
CATUNDA JR, F.E.A.

Representação de Conformações em Cadeira
Um interessante caso de análise conformacional entra em

jogo quando consideramos um anel de seis membros (ciclo-
hexano)
São muitas as conformações que este composto pode adotar: a

cadeira, o barco, o barco torcido. A conformação mais estável do
ciclo-hexano é em cadeira.
CATUNDA JR, F.E.A.
Etapa 1: Desenhe um V largo;
Etapa 2: Trace uma linha para baixo num ângulo

de 60º, terminando um pouco antes do centro do
V;
Etapa 3: Trace uma linha paralela ao lado

esquerdo do V, terminando um pouco antes do
lado esquerdo do V;
Etapa 4: Trace uma linha paralela à linha

desenhada na etapa 2, descendo exatamente tão
baixo quanto esta linha;
Etapa 5: ligue os pontos.

CATUNDA JR, F.E.A.
CATUNDA JR, F.E.A.

Nunca desenhe uma

cadeira como esta
vista do lado
CATUNDA JR, F.E.A.

Agora podemos desenhar os substituintes, uma linha
reta em cada átomo de C, alternando entre linhas para
cima e para baixo
Estes 06 substituintes são chamados de substituintes

axiais
CATUNDA JR, F.E.A.

Em seguida, precisamos aprender a desenhar os
substituintes equatoriais. Estes são os substituintes
que apontam para fora na direção das laterais.
Paralelo a estas ligações, cujos carbonos não se ligam ao

grupo que estamos representando
CATUNDA JR, F.E.A.

Fazemos todo o percurso em torno do anel conforme

mostrado, até termos todos os grupos equatoriais desenhados
CATUNDA JR, F.E.A.

Agora sabemos desenhar todos os 12 substituintes. Lembre-se

de que devemos representar os átomos de H na ponta destas
linhas, senão implica num grupo metila
CATUNDA JR, F.E.A.
Colocando grupos na Cadeira
Precisamos verificar como representar uma cadeira com a

devida colocação dos grupos quando tempos uma
representação regular no estilo hexágono:
Cunha fechada é chamada de para cima
Cunha tracejada é chamado de para baixo
CATUNDA JR, F.E.A.

CATUNDA JR, F.E.A.

É só isso, para rever, precisamos desenhar a cadeira, numerar

a cadeira e o hexágono (ambos em sentido horário),
determinar posição dos grupos, se são para cima ou para
baixo e, então desenhá-los.
CATUNDA JR, F.E.A.

Inversão do Anel
A inversão de anel é um dos aspectos mais importantes do

entendimento das conformações em cadeira.
Não se trata apenas de inverter o anel
CATUNDA JR, F.E.A.

Inversão do Anel
Quando dizemos que os anéis podem sofrer inversão.

Aqui está o que realmente queremos dizer:
CATUNDA JR, F.E.A.

Inversão do Anel
Aprendemos a desenhar uma das cadeiras, agora temos

que aprender a desenhar a outra
CATUNDA JR, F.E.A.

Comparação da estabilidade das Cadeiras
Uma vez que ambas as conformações em cadeira para

um ciclo-hexano substituído estejam representadas,
demos estar aptos a prever qual conformação é mais
estável.
Realmente existe apenas uma regra: uma cadeira será

mais estável com um grupo em uma posição em
equatorial, porque ele não vai ficar colidindo contra
alguma coisa (esta colisão é chamada impedimento
estérico).
As posições axiais ficam colidindo contra posições axiais,

mas as posições equatoriais não ficam.
CATUNDA JR, F.E.A.

Quanto maior o grupo, mas ele vai preferir ser equatorial
CATUNDA JR, F.E.A.

CATUNDA JR, F.E.A.

Não se confunda com a Nomenclatura
Quando 02 grupos estão ambos para cima ou para baixo,

então são cis um em relação ao outro;
Quando um grupo está para cima e outro grupo está para

baixo, então são trans um em relação ao outro
CATUNDA JR, F.E.A.

Não se confunda com a Nomenclatura
Não confundir com ligações duplas cis e trans. Não há

ligações duplas aqui.
A única comparação entre ligações duplas e o ciclo-

hexano dissubstituído é que, em ambos os casos, cis
significa “no mesmo lado” e trans significa “em lados
opostos”.
CATUNDA JR, F.E.A.

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As várias posições disponíveis a uma molécula são

É importante poder prever as conformações disponíveis às

Há dois estilos de representação muito importantes

Projeções de Newman e Conformações em Cadeira

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Para mostrar como os grupos estão posicionados no espaço

A cunha cheia significa que o flúor está vindo em nossa

Tanto faz se a cunha tracejada estiver desenhada para

Consideremos como seria a molécula a partir de um ângulo

Nesta visão, você está olhando diretamente para uma ligação

Nesta visão, você verá 03 grupos ligados ao átomo de C

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O C posterior, por convenção, desenhamos como um

Temos assim, a projeção de Newman

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CATUNDA JR, F.E.A.

CATUNDA JR, F.E.A.

Na 1ª representação, os grupos metila estão o mais distante possível

Estas conformações todas são de alta energia em relação às

Entretanto, a conformação do meio é a mais instável, pois os 2

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CATUNDA JR, F.E.A.

Um interessante caso de análise conformacional entra em

São muitas as conformações que este composto pode adotar: a

Etapa 2: Trace uma linha para baixo num ângulo

Etapa 3: Trace uma linha paralela ao lado

Etapa 4: Trace uma linha paralela à linha

Etapa 5: ligue os pontos.

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Nunca desenhe uma

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Estes 06 substituintes são chamados de substituintes

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Paralelo a estas ligações, cujos carbonos não se ligam ao

CATUNDA JR, F.E.A.

Fazemos todo o percurso em torno do anel conforme

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Agora sabemos desenhar todos os 12 substituintes. Lembre-se

Precisamos verificar como representar uma cadeira com a

Cunha fechada é chamada de para cima

Cunha tracejada é chamado de para baixo

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É só isso, para rever, precisamos desenhar a cadeira, numerar

CATUNDA JR, F.E.A.

A inversão de anel é um dos aspectos mais importantes do

Não se trata apenas de inverter o anel

CATUNDA JR, F.E.A.

Quando dizemos que os anéis podem sofrer inversão.

CATUNDA JR, F.E.A.

Aprendemos a desenhar uma das cadeiras, agora temos

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Uma vez que ambas as conformações em cadeira para

Realmente existe apenas uma regra: uma cadeira será

As posições axiais ficam colidindo contra posições axiais,

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