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Propriedades Físicas e Químicas de Compostos Orgânicos

Prot
01 - (Mackenzie) Considere as seguintes substâncias a) III < I < II < IV.
orgânicas: b) I < III < II < IV.
c) IV < II < I < III.
I. 𝐶𝐻! 𝐶𝑂𝑂𝐻 d) II < IV < III < I.
II. 𝐶𝐻" 𝐶ℓ𝐶𝑂𝑂𝐻 e) IV < III < II < I.
III. 𝐶𝐻! 𝐶𝐻" 𝐶𝑂𝑂𝐻
IV. 𝐶𝐶ℓ! 𝐶𝑂𝑂𝐻

Assinale a alternativa correta para a ordem crescente

de caráter ácido dessas substâncias

02 - (Enem) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos
componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase
estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que
pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com
a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações
intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
#
Uma mistura de hexano com 5% ( ) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um
#
extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008
(adaptado).

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

a) licopeno.
b) 𝛼 − 𝑐𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜.
c) 𝛾 − 𝑐𝑎𝑟𝑜𝑡𝑒𝑛𝑜.
d) capsorubina.
e) 𝛼 − 𝑐𝑟𝑖𝑝𝑡𝑜𝑥𝑎𝑛𝑡𝑖𝑛𝑎.

1
03 - (Enem) Os polímeros são materiais amplamente 05 - (Enem) Os tensoativos são compostos capazes de
utilizadas na sociedade moderna, alguns deles na interagir com substâncias polares e apolares. A parte
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por iônica dos tensoativos interage com substâncias
exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A
alguns monômeros usados na produção de polímeros estrutura orgânica de um tensoativo pede ser
de adição comuns. representada por:

Dentre os homopolímeros formados a partir dos

monômeros da figura, aquele que apresenta Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas
solubilidade em água é moléculas formam um arranjo ordenado.
a) polietileno.
b) poliestireno. Esse arranjo é representado esquematicamente por:
c) polipropileno. a) d)
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.

04 - (Enem) Para lavar e refrescar o ambiente, que

estava a 40 °𝐶, uma pessoa resolveu jogar água sobre b) e)
um piso de granito. Ela observou que o líquido se
concentrou em algumas regiões, molhando
parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente
sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se
espalhou e deixou o piso totalmente molhado.
c)
A molhabilidade da superfície foi melhorada em função
da
a) solubilidade do detergente em água ser alta.
b) tensão superficial da água ter sido reduzida.
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída.
d) densidade da solução ser maior que a da água.
e) viscosidade da solução ser menor que a da água.

06 - (Enem) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles
estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por
destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição.

O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Número de átomos de carbono

Faixa de temperatura
Fração Exemplos de produtos (hidrocarboneto de fórmula geral
(°𝐶)
𝐶$ 𝐻"$%" )
Gás natural e gás de
1 Até 20 𝐶& a 𝐶'
cozinha (GLP)
2 30 a 180 Gasolina 𝐶( a 𝐶&"
3 170 a 290 Querosene 𝐶&& a 𝐶&(
4 260 a 350 Óleo diesel 𝐶&' a 𝐶&)

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).

2
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

07 - (Enem) Tensoativos são compostos orgânicos que 09 - (Enem) Adicionar quantidades de álcool à gasolina,
possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem diferentes daquelas determinadas pela legislação, é
duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O uma das formas de adulterá-la. Um teste simples para
principal tensoativo aniônico sintético surgiu na aferir a quantidade de álcool presente na mistura
década de 1940 e teve grande aceitação no mercado consiste em adicionar uma solução salina aquosa à
de detergentes em razão do melhor desempenho amostra de gasolina sob análise.
comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse
produto provocou grandes problemas ambientais, Essa metodologia de análise pode ser usada porque
dentre eles a resistência à degradação biológica, por o(a)
causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que a) água da solução salina interage com a gasolina da
compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo mistura, formando duas fases, uma delas de álcool
aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua ouro.
degradação, levando à persistência no meio ambiente b) álcool contido na gasolina interage com a solução
por longos períodos. Isso levou a sua substituição na salina, formando duas fases, uma delas de gasolina
maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou pura.
seja, com cadeias alquílicas lineares. c) gasolina da mistura sob análise interage com a
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma solução salina, formando duas fases, uma delas de
abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006
álcool puro.
(adaptado).
d) água da solução salina interage com o álcool da
mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no
com o sal.
ambiente mencionado no texto?
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da
a)
solução salina, formando duas fases, uma delas de
gasolina mais água.
b)

10 - (Enem) Em um laboratório de química foram

encontrados cinco frascos não rotulados, contendo:
c) propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e
etanol. Para identificar os líquidos presentes nos
frascos, foram feitos testes de solubilidade e
inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes
resultados:
d)
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
e) - Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.

Com base nesses resultados, pode-se concluir que a

água está contida no frasco
08 - (Ufv) É correto afirmar que o acido acético a) 1.
(𝐶𝐻! 𝐶𝑂" 𝐻) é capaz de realizar ligação de hidrogênio b) 2.
com moléculas de: c) 3.
a) cicloexano. d) 4.
b) benzeno. e) 5.
c) éter dietílico.
d) 1,2-dietilbenzeno.
3
11 - (Enem) Pesticidas são substâncias utilizadas para d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em
promover o controle de pragas. No entanto, após sua sua estrutura.
aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e
organoclorados são arrastados pela água até lagos e outra hidrofóbica.
rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem
difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se 14 - (Enem) O armazenamento de certas vitaminas no
acumularem. organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis
A característica desses compostos, responsável pelo devem ser incluídas na dieta diária, enquanto
processo descrito no texto, é o(a) vitaminas lipossolúveis são armazenadas em
a) baixa polaridade. quantidades suficientes para evitar doenças causadas
b) baixa massa molecular. pela sua carência. A seguir são apresentadas as
c) ocorrência de halogênios. estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao
d) tamanho pequeno das moléculas. organismo.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.

12 - (Enem) Um método para determinação do teor de

etanol na gasolina consiste em misturar volumes
conhecidos de água e de gasolina em um frasco
específico. Após agitar o frasco e aguardar um período
de tempo, medem-se os volumes das duas fases
imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra
aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina,
encontra-se agora miscível com a água.

Para explicar o comportamento do etanol antes e

depois da adição de água, é necessário conhecer Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que
a) a densidade dos líquidos. necessita de maior suplementação diária é
b) o tamanho das moléculas. a) I.
c) o ponto de ebulição dos líquidos. b) II.
d) os átomos presentes nas moléculas. c) III.
e) o tipo de interação entre as moléculas. d) IV.
e) V.

13 - (Enem) Quando colocamos em água, os 15 - (Enem) No processo de industrialização da

fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas mamona, além do óleo que contém vários ácidos
formadas por uma bicamada lipídica, conforme graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como
mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser
tende a se reorganizar em um novo lipossomo. utilizada como fertilizante para o solo e como
complemento em rações animais devido a seu elevado
valor proteico. No entanto, a torta apresenta
compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do
óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada
na alimentação animal, é necessário um processo de
descontaminação.
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

A característica presente nas substâncias tóxicas e

alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de
Esse arranjo característico se deve ao fato de os mamona, é a
fosfolipídeos apresentarem uma natureza a) lipofilia.
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. b) hidrofilia.
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução c) hipocromia.
aquosa. d) cromatofilia.
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como e) hiperpolarização.
ácidos e bases.
4
16 - (Enem) A pele humana, quando está bem A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente
hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos
suave. Em contrapartida, quando está ressecada, 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-
perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. dioxina existentes.
Para evitar o ressecamento da pele é necessário, FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1,
sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes,
maio 2001 (adaptado).
feitos geralmente à base de glicerina e
polietilenoglicol:
Com base no texto e na estrutura apresentada, as
propriedades químicas das dioxinas que permitem sua
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao
seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é
mais lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais
𝐻𝑂 − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻" − [𝑂 − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻" ]$ − 𝑂 − 𝐶𝐻" lenta do que a dos alcalinos.
− 𝐶𝐻" − 𝑂𝐻 c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é
polietilenoglicol mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais
Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
2010 (adaptado). e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais
hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
A retenção de água na superfície da pele promovida
pelos hidratantes é consequência da interação dos 18 - (Enem) A China comprometeu-se a indenizar a
grupos hidroxila dos agentes umectantes com a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma
umidade contida no ambiente por meio de indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um
a) ligações iônicas. afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre
b) forças de London. os dois países. O presidente da Agência Federal de
c) ligações covalentes. Recursos da água da Rússia garantiu que o benzeno
d) forças dipolo-dipolo. não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à
e) ligações de hidrogênio. população que fervesse a água corrente e evitasse a
pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades
locais estão armazenando centenas de toneladas de
carvão, já que o mineral é considerado eficaz
17 - (Enem) Vários materiais, quando queimados, absorvente de benzeno.
podem levar à formação de dioxinas, um composto do Internet: <www.jbonline.terra.com.br> (com adaptações)
grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima
ocorre em incineradores, há liberação de substâncias Levando-se em conta as medidas adotadas para a
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais minimização dos danos ao ambiente e à população, é
compostos são produzidos em baixas concentrações, correto afirmar que
como resíduos da queima de matéria orgânica em a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage
presença de produtos que contenham cloro. Como com o benzeno, eliminando-o.
consequência de seu amplo espalhamento no meio b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é
ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, necessário que esta seja fervida.
as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à
alimentar. Mais de 90% da exposição humana às necessidade de preservação dos peixes.
dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados d) o benzeno não contaminaria os dutos de água
ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está potável, porque seria decantado naturalmente no
apresentada a seguir: fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno
da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

19 - (Upf) O quadro a seguir indica características

referentes às substâncias A, B, C e D ao serem testadas
em relação à propriedade de condutividade elétrica.
5
Considere 25 °𝐶, 1 𝑎𝑡𝑚. É correto o que se afirma somente em
a) I e III.
A) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, mas, ao b) II.
se dissolver em água deionizada, conduz a corrente c) I e IV.
elétrica. d) II, III e IV.
B) Líquido que mesmo ao se dissolver em água
deionizada não conduz a corrente elétrica.
C) Na fase sólida, conduz corrente elétrica. Não se 21 - (Ueg) A característica que os átomos de carbono
dissolve em água. possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de
D) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, e, ao se grande variedade de moléculas orgânicas com
dissolver em água deionizada, também não conduz a diferentes cadeias carbônicas, o que influencia
corrente elétrica. diretamente suas propriedades físicas.

Considerando as substâncias etanol, cloreto de sódio, Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele
zinco metálico e sacarose, marque a opção que indica que apresentará a menor temperatura de ebulição é o
a correlação correta entre substância e característica a) 2 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
indicada no quadro. b) 2,2 − 𝑑𝑖𝑚 𝑒 𝑡𝑖𝑙𝑝𝑒𝑛 𝑡𝑎𝑛 𝑜
a) A - etanol; B - cloreto de sódio; C - sacarose; D - zinco c) 2,3 − 𝑑𝑖𝑚 𝑒 𝑡𝑖𝑙𝑝𝑒𝑛 𝑡𝑎𝑛 𝑜
metálico d) 2,2,3 − 𝑡𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑢 𝑡𝑎𝑛 𝑜
b) A - cloreto de sódio; B - sacarose; C - zinco metálico;
D - etanol
c) A - zinco metálico; B - etanol; C - cloreto de sódio; D 22 - (Imed) Considere os seguintes alcoóis:
- sacarose I. 𝐶𝐻! − 𝑂𝐻
d) A - sacarose; B - etanol; C - zinco metálico; D - cloreto II. 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻" − 𝑂𝐻
de sódio III. 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻" − 𝑂𝐻
e) A - cloreto de sódio; B - etanol; C - zinco metálico; D IV. 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻" − 𝑂𝐻
- sacarose
Assinale a alternativa que apresenta em ordem
20 - (Uece) A quimioesfoliação (peeling químico) crescente a solubilidade desses alcoóis em água.
consiste na aplicação de substâncias químicas na pele, a) 𝐼𝐼 < 𝐼𝐼𝐼 < 𝐼𝑉 < 𝐼
visando à renovação celular e eliminação de rugas. b) 𝐼𝐼 < 𝐼 < 𝐼𝑉 < 𝐼𝐼𝐼
Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas c) 𝐼 < 𝐼𝑉 < 𝐼𝐼𝐼 < 𝐼𝐼
pessoas utilizam esse processo para manter uma d) 𝐼 < 𝐼𝐼 < 𝐼𝐼𝐼 < 𝐼𝑉
imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio, e) 𝐼𝐼𝐼 < 𝐼𝐼 < 𝐼 < 𝐼𝑉
costuma-se usar uma solução da seguinte substância:

23 - (Uern) Entre os principais compostos da função dos

ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o
ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico,
e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é
assim chamado porque foi obtido pela primeira vez
Atente ao que se diz a respeito dessa substância: através da destilação de formigas vermelhas. Esse
ácido é o principal responsável pela dor intensa e
I. Essa substância é um éster. coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético
II. Libera 𝐻% quando se encontra em solução é o principal constituinte do vinagre, que é usado em
aquosa. temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de
III. Uma diminuição da concentração de 𝐻% leva perfumes, corantes, seda artificial e acetona.
também a uma diminuição do pH. (Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-
acidos-carboxilicos.htm.)
IV. Na reação de ionização, essa substância se
transforma na seguinte espécie:
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que
a) não se dissolvem em água.
b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.

6
24 - (Ufu) O ácido tricloroacético é uma substância gordura animal), mas há uma desvantagem. É que
aquosa com grande poder cauterizante e muito muitos nutrientes são constituídos de moléculas de
utilizado no tratamento de feridas, em doenças de baixa polaridade, dissolvendo-se preferencialmente
pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter em __________. Por isso, são perdidos na remoção das
ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença placas, o que poderia levar, por exemplo, à perda do
pode ser explicada pelo __________.
a) elevado grau de ionização do 𝐻% no ácido acético,
que disponibiliza mais esse íon para a solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser
maior do que a constante ácida (Ka) do ácido
tricloroacético.
Os termos que completam corretamente as lacunas
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura
são:
do ácido tricloroacético.
a) massa e volume molares – carboidratos – caroteno
d) número de átomos de cloro na estrutura do
b) polaridade e densidade – hidrocarbonetos – ácido
tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável,
pantotênico
aumentando a acidez.
c) temperatura de fusão – água – caroteno
d) massa e volume molares – proteínas – ácido
25 - (Uemg) Bombas de gás lacrimogêneo são agentes
pantotênico
incapacitantes utilizados para dispersar multidões. Em
e) polaridade e densidade – lipídios – caroteno
contato com os olhos, causam lacrimejamento intenso
e queimação. Ao serem lançadas, liberam, no
27 - (Uemg) Óleos essenciais são compostos
momento da explosão, um gás que é composto,
aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas
basicamente, de 2-clorobenzilideno malononitrilo, o
por processos de destilação, compressão de frutos ou
conhecido gás CS. Trata-se, na verdade, de uma
extração com o uso de solventes. Geralmente, são
substância sólida que, misturada a solventes, toma a
altamente complexos, compostos às vezes de mais de
forma de aerossol.
uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas
secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou
no interior de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de
óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas
ervas e flores, são:
Sobre o 2-clorobenzilideno malononitrilo,
representado acima, é CORRETO afirmar que
a) possui solubilidade ilimitada em água.
b) é um composto orgânico aromático.
c) apresenta carbonos com geometria tetraédrica.
d) a interação intermolecular predominante é a ligação
de hidrogênio.

26 - (Pucrs) Analise o texto abaixo, que contém lacunas,

e as fórmulas a seguir.
A carne de panela é um prato muito apreciado da
culinária tradicional, mas em geral é bastante
gorduroso, o que o torna inconveniente para muitas
pessoas. Para obter uma carne de panela saborosa e Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que
com pouca gordura, uma possibilidade é cozinhá-la a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula
normalmente, com bastante molho, e deixá-la esfriar; molecular.
depois, levar à geladeira. Devido a sua __________, a b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não
gordura forma placas sólidas por cima do molho, ramificada.
podendo ser facilmente removida. Depois, é só c) os óleos essenciais são compostos que possuem
aquecer novamente e tem-se uma carne de panela altas temperaturas de ebulição.
saborosa e pouco gorda. Esse método é bom para d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia
retirar a gordura e o colesterol (sempre presente na carbônica saturada.
7
28 - (Unioeste) Um dos grandes problemas de poluição 29 - (Ita) Assinale a opção que apresenta o ácido mais
mundial é o descarte de detergentes não forte, considerando que todos se encontram nas
biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os mesmas condições de concentração, temperatura e
detergentes não biodegradáveis formam densas pressão.
espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na a) CH3COOH
água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas b) CH3CH2COOH
aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema c) (CH3)3CCOOH
surgiu o detergente biodegradável, a qual sua d) CℓCH2COOH
estrutura pode ser observada abaixo: e) Cℓ3CCOOH

30 - (Unimontes) Considere as estruturas dos

hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas.

Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se

afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente
uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma Em relação à acidez e a basicidade relativa dos
apolar. hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que se
c) o anel aromático é monossubstituído. afirma em
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada. a) Os prótons do etano, 𝐻% , são os de menor acidez.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica. b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez.
c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade.
d) O ânion 𝐻" 𝐶 = CH* é a base conjugada do etino.

notas

8
Gabarito: superficial. Porém, as moléculas da superfície sofrem
apenas forças laterais e internas, gerando um
desequilíbrio de forças, fazendo com que a interface se
Questão 1: A comporte como uma película elástica. As moléculas do
detergente penetram entre as moléculas de água,
Quanto maior o número de átomos de cloro ligados à diminuindo essas interações, reduzindo a tensão
cadeia carbônica, maior o caráter ácido: superficial.
𝐶𝐻" 𝐶ℓ𝐶𝑂𝑂𝐻 < 𝐶𝐶ℓ! 𝐶𝑂𝑂𝐻.
Questão 5: C
Quanto maior a cadeia carbônica, menor o caráter
ácido: 𝐶𝐻! 𝐶𝐻" 𝐶𝑂𝑂𝐻 < 𝐶𝐻! 𝐶𝑂𝑂𝐻. Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região
apolar e outra apolar:
Conclusão: 𝐶𝐻
PQQ𝐶𝐻
!Q " 𝐶𝑂𝑂𝐻
QRQ QQQS < 𝐶𝐻! 𝐶𝑂𝑂𝐻
PQQRQ QS <
+++ +
𝐶𝐻
PQQ𝐶ℓ𝐶𝑂𝑂𝐻
"QRQQQS < PQQRQQS
𝐶𝐶ℓ! 𝐶𝑂𝑂𝐻.
++ +,

Questão 2: D

A capsorubina atrai intensamente a água, pois sua

molécula apresenta dois grupos hidroxila (𝑂𝐻) e dois
grupos carbonila (𝐶 = 𝑂), consequentemente e Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas
comparativamente com as outras estruturas, deduz-se moléculas formam um arranjo ordenado com a região
que a suas interações intermoleculares com a água são polar voltada para a água (polar).
mais intensas devido às ligações de hidrogênio.
Como a fase estacionária consiste de celulose
praticamente pura, que pode absorver até 22% de
água, conclui-se que a capsorubina migra mais
lentamente devido às suas fortes interações
intermoleculares com a fase estacionária.

Questão 3: D Questão 6: D

Dentre os homopolímeros formados a partir dos Na fração 4 a separação dos compostos apolares
monômeros da figura, aquele que apresenta ocorre em temperaturas mais elevadas porque as
solubilidade em água é a poliacrilamida, pois este forças intermoleculares (dipolo induzido) são mais
polímero faz ligações de hidrogênio com a água. intensas. Quanto maior o tamanho da cadeia
carbônica, maior a atração intermolecular e,
consequentemente, maior a temperatura de
separação.

Questão 7: B

O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na

década de 1940 e teve grande aceitação no mercado
de detergentes em razão do melhor desempenho
comparado ao do sabão apresentava uma estrutura do
tipo:

Questão 4: B

Num líquido, há forças de atração entre as moléculas.

Cada molécula interage com as moléculas vizinhas,
gerando forças de coesão, causando a tensão
9
De acordo com o texto as ramificações na cadeia A propanona, o etanol, o tolueno e o tetracloreto de
dificultam sua degradação, levando à persistência no carbono são miscíveis entre si.
meio ambiente por longos períodos, então a fórmula
que melhor representa esta ideia, ou seja, que - Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si.
apresenta maior número de ramificações, é: A propanona, a água e o etanol são miscíveis entre si.
A propanona, o etanol, o tolueno e o tetracloreto de
carbono são miscíveis entre si.

- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.

A água e o tetracloreto de carbono não são inflamáveis.
A propanona, o tolueno e o etanol são inflamáveis.

Questão 8: C Conclusão: a água está contida no frasco 3.

Fórmula Estrutural do éter dietílico: Questão 11: A

𝐶𝐻! − 𝐶𝐻" − 𝑂 − 𝐶𝐻" − 𝐶𝐻!
Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos
Função: Éter tecidos lipídicos dos peixes.
Concluí-se que estes pesticidas são lipofílicos, ou seja,
A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular são atraídos por compostos apolares, logo apresentam
mais forte do que a média. Nela os átomos de baixa polaridade.
hidrogênio formam ligações indiretas, “ligações em
pontes”, entre átomos muito eletronegativos de Questão 12: E
moléculas vizinhas.
Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o Para explicar o comportamento do etanol antes e
átomo de hidrogênio está ligado a átomos que depois da adição de água, é necessário conhecer o tipo
possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o de interação entre as moléculas.
oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH3, H2O e HF. O etanol faz ligações ou pontes de hidrogênio com a
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais água.
fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais
forte do que as forças de London e a atração dipolo- Questão 13: E
dipolo.
O ácido acético e o éter dietílico são moleculares Esse arranjo característico se deve ao fato de os
polares. fosfolipídeos apresentarem uma natureza anfifílica, ou
O cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno moléculas seja, possuírem uma parte polar (hidrofílica) e outra
apolares. apolar (hidrofóbica).

Questão 9: B

O álcool contido na gasolina interage com a solução

salina, formando duas fases, pois as moléculas de
etanol fazem ligações de hidrogênio com a água e Questão 14: C
interações dipolo-íon com os cátions e ânions
presentes na solução salina. Quanto maior a quantidade de grupos OH, mais solúvel
será a vitamina, devido à interação com a água e maior
Questão 10: C a necessidade de suplementação. A estrutura III
apresenta esta característica:
𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎: 𝐻! 𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻! .
Á𝑔𝑢𝑎: 𝐻" 𝑂.
𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜: 𝐶- 𝐻) .
𝑇𝑒𝑡𝑟𝑎𝑐𝑙𝑜𝑟𝑒𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜: 𝐶𝐶ℓ' .
𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙: 𝐻! 𝐶 − 𝐶𝐻" − 𝑂𝐻.

- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si.

A propanona, a água e o etanol são miscíveis entre si.
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Questão 15: B C. O zinco metálico (𝑍𝑛), na fase sólida, conduz
corrente elétrica, pois apresenta elétrons livres, ou
A característica presente nas substâncias tóxicas e seja, faz ligação metálica. Este metal não se dissolve em
alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de água.
mamona, é a hidrofilia, ou seja, a capacidade de atrair
compostos polares (hidro = água; filia = afinidade). D. A sacarose (𝐶&" 𝐻"" 𝑂&& ) na fase sólida, não conduz
Como o óleo de mamona é predominantemente corrente elétrica, e, ao se dissolver em água
apolar, os compostos alergênicos polares não se deionizada, também não conduz a corrente elétrica,
misturam ao óleo. pois é um composto molecular não ionizável.

Questão 16: E Questão 20: B

A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular É correto o que se afirma somente em [II]:
mais forte do que a média. Nela os átomos de
hidrogênio formam ligações indiretas, “ligações em
pontes”, entre átomos muito eletronegativos de
moléculas vizinhas.

Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o

Questão 21: D
átomo de hidrogênio está ligado a átomos que
possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o
O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais
oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH3, H2O e HF.
ramificadas, assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é
o que irá possuir a menor temperatura de ebulição.
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais
fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais
Questão 22: A
forte do que as forças de London e a atração dipolo-
dipolo.
A solubilidade dos alcoóis em água diminui conforme
aumenta a cadeia carbônica, assim, o menos solúvel
Questão 17: D
será o composto com quatro carbonos na cadeia,
seguido de três, dois e um carbono, ou seja, 𝐼𝐼 < 𝐼𝐼𝐼 <
As propriedades químicas das dioxinas que permitem
𝐼𝑉 < 𝐼.
sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas
ao seu caráter lipofílico, ou seja, este composto se
Questão 23: D
acumula no tecido adiposo (predominantemente
apolar).
Numa série, com a elevação do número de átomos de
carbono na cadeia carbônica de um ácido carboxílico,
Questão 18: B
ocorre a diminuição da acidez.
Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco
O benzeno é mais volátil do que a água, ou seja, a
do que o ácido metanoico (1 carbono).
atração entre as suas moléculas é menor do que a
atração existente entre as moléculas da água. Por isso,
Questão 24: C
grande parte do benzeno passará para o estado gasoso
durante a mudança de estado da água.
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados
ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das
Questão 19: E
ligações covalentes são atraídos na direção deles
“enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que
A. O cloreto de sódio (𝑁𝑎𝐶ℓ) na fase sólida, não
fica “positivado” e consequentemente libera o
conduz corrente elétrica, pois seus íons estão presos na
hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida
rede cristalina iônica, mas, ao se dissolver em água
aumenta.
deionizada, conduz a corrente elétrica, pois seus íons
ficam livres.

B. O etanol (𝐶" 𝐻( 𝑂) é um líquido molecular não

ionizável, por isso, mesmo ao se dissolver em água
deionizada não conduz a corrente elétrica.
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Questão 25: B B. Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma
região apolar formada pela cadeia carbônica e outra
A. Incorreta. Sua solubilidade não será ilimitada em polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato
água. com o cátion sódio.

B. Correta. Trata-se de um composto aromático, pois C. Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
possui um anel benzênico em sua estrutura.
D. Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
C. Incorreta. Para que possua carbono tetraédrico,
esse carbono deve apresentar 4 ligações simples, o que E. Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação
não ocorre nessa molécula. iônica, o que confere a esta região um caráter polar.

D. Incorreta. Para que haja ligação de hidrogênio, a Questão 29: E

molécula deve apresentar hidrogênio ligado
diretamente a F, O e N, o que não ocorre na molécula O ácido mais forte é:
de 2-clorobenzilideno malononitrilo.

Questão 26: E

O texto trata do caroteno, um composto apolar e

lipofílico, ou seja, solúvel em gorduras e insolúvel em
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados
água e de densidade menor que a parte aquosa.
ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das
ligações covalentes são atraídos na direção deles
Questão 27: A
“enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que
fica “positivado” e, consequentemente, libera o
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida
aumenta.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Questão 30: A

A. Correta. Quanto maior o valor de pKa menor será a

acidez do composto.

Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual B. Incorreta. Pelo valor de pKa o etino possui a maior
possuem baixos pontos de ebulição. acidez entre os 3 compostos.

O citronelal possui a função aldeído. C. Incorreta. Como o hidrocarboneto de menor acidez

é o etano, seu íon carbânion será o de maior
Questão 28: B basicidade.

A. Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta D. Incorreta. O ânion HC ≡ 𝐶 * , será a base conjugada
ramificação, pois não possui carbono terciário. do etino.

notas

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