Lista de exercícios-Funções orgânicas prof.

Murillo Cardoso

QUESTÃO O1 (UFJF-PISM II 2014) Três compostos diferentes, aqui representados pelas letras A, B e C, apresentam a
fórmula molecular C4H8O.

a) Escreva a fórmula estrutural do composto A, sabendo que ele é uma cetona. Dê o nome sistemático ou usual, aceito pela
IUPAC, para a estrutura química dessa substância.

b) O composto representado pela letra B possui a estrutura química mostrada a seguir:

b.1) Mostre quais são as ligações sigma (σ) e pi (π), somente nas ligações carbono-carbono, na estrutura química representada
acima.

b.2) Escreva qual é o tipo de hibridização de cada átomo de carbono.

c) c) A nomenclatura IUPAC para o composto C é butanal. Qual é a fórmula estrutural desse composto e a função orgânica à
qual ele pertence?

QUESTÃO O2 (UFJF-PISM II 2003) Fora das células sangüíneas, a afinidade da hemoglobina pelo oxigênio é
significativamente reduzida, devido à falta do composto (1). Na tentativa de desenvolver o “Sangue Artificial”, o derivado (2)
tem sido testado.
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Analisando as estruturas acima, assinale a alternativa CORRETA:

a) As moléculas (1) e (2) apresentam a função aldeído.

b) O composto (2) contém a função cetona.
c) Ambas as moléculas contêm somente um átomo de carbono sp2 e um átomo de carbono sp3.
d) A molécula (1) apresenta a função ácido e a molécula (2) a função aldeído.
e) A molécula (2) apresenta uma função amida.

QUESTÃO O3 (UFJF-PISM II 2003) As transformações representadas abaixo (I, II e III) estão envolvidas em um processo
da indústria petrolífera, denominado reforming. Esse processo é extremamente importante para melhorar a qualidade da
gasolina, pois os hidrocarbonetos aromáticos, cíclicos e ramificados produzidos aumentam o desempenho do combustível nos
motores de automóveis.

Com relação aos produtos das reações representadas acima, faça o que se pede:

a) Forneça o nome do hidrocarboneto gerado no processo II e classifique sua cadeia carbônica quanto à natureza dos átomos e
quanto aos tipos de ligações entre os átomos de carbono.

b) Quantos átomos de carbono primários, secundários e terciários possui o produto gerado no processo I?

c) Calcule a variação de entalpia no processo II, considerando que todas as espécies envolvidas estão no estado gasoso a
25°C e 1 atm. Classifique a reação como exotérmica ou endotérmica. (Dados: ∆Hf (C6H14,g) = -167,19 kJ/mol ∆Hf (C6H12,g) =
-123,14 kJ/mol)
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d) Qual(is) o(s) principal(is) produto(s) gerado(s) na combustão completa do benzeno? Forneça o(s) nome(s) e fórmula(s)
molecular(es).

QUESTÃO O4 (UFJF-PISM II 2004) A Nifedipina, cuja estrutura está representada ao lado,

é um medicamento utilizado como anti-hipertensivo. Com relação à estrutura dessa molécula,
assinale a alternativa CORRETA:

a) a molécula possui as funções nitro e ácido carboxílico.

b) a molécula possui um grupo amino primário.
c) existem somente 8 (oito) átomos de carbono sp2 na molécula.
d) todos os átomos de carbono da molécula são primários.
e) estão presentes, na estrutura da Nifedipina, anel aromático e a função éster.

QUESTÃO O5 (UFJF-PISM II 2005) A benzocaína (estrutura abaixo) é um anestésico local utilizado na forma de pomada

Sobre essa substância, assinale a alternativa CORRETA:

a) seu nome oficial é ácido 4-amino-benzóico.

b) sua fórmula molecular é C9H7NO2.
c) os grupos funcionais presentes na estrutura estão em posição meta, um em relação ao outro, no anel aromático.
d) não apresenta nenhum átomo de carbono primário.
e) na estrutura da benzocaína estão presentes 4 (quatro) ligações π.

QUESTÃO O6 (UFJF-PISM II 2005) A respiração é o processo pelo qual o organismo obtém energia, a partir de matéria
orgânica. A glicose (estrutura ao lado) é a principal responsável por este processo.

Considerando estas informações, responda:

a) Uma molécula de glicose possui quantos átomos de carbono secundário e qual o número de átomos
de carbono de hibridização sp3?

b) Quais as funções orgânicas presentes em uma molécula de glicose?

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Leia a representação da reação de combustão da glicose, no quadro abaixo, e responda ao que se pede:

C6H12O6 (s) + 6 O2 (g) → 6 CO2 (g) + 6 H2O (l)

c) Calcule a variação de entalpia envolvida no processo de combustão da glicose. Apresente seus cálculos. De acordo com o
resultado, explique por que o nosso organismo obtém energia a partir da glicose, através da respiração.

Dados: ∆Hf (CO2 (g)) = – 394 kJ/mol ∆Hf (H2O (l)) = – 286 kJ/mol ∆Hf (C6H12O6 (s)) = – 1268 kJ/mol

d) Um paciente diabético apresentou 0,900 g de glicose em 500 mL de soro sangüíneo analisado. Qual a concentração em mol/L
de glicose no sangue desse paciente? Apresente seus cálculos.

QUESTÃO O7 (UFJF-PISM II 2006) O éter etílico (etóxi-etano) foi muito utilizado, no passado, como anestésico por
inalação. Atualmente, é muito utilizado como solvente em laboratórios e indústrias químicas. Qual das alternativas abaixo
apresenta a fórmula molecular do éter etílico?

a) CH3OCH3
b) CH3OCH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2OH
d) CH3CH2OCH2CH3
e) CH3CH2OH
QUESTÃO O8 (UFJF-PISM II 2006) O álcool etílico (etanol) pode ser obtido por fermentação do açúcar e usado como
solvente, combustível e na preparação de bebidas alcoólicas e de vários compostos orgânicos, como o acetaldeído (etanal),
ácido acético (ácido etanóico) e éter etílico (etoxi-etano). Com relação aos compostos citados acima, assinale a alternativa
CORRETA:
a) O ácido acético e o acetaldeído possuem a mesma fórmula estrutural.
b) O etanol possui apenas átomos de carbono com hibridização sp3.
c) O acetaldeído é uma cetona.
d) O éter etílico possui dois átomos de carbono com hibridização sp2.
e) O ácido acético possui fórmula molecular CH3CH2OH.
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QUESTÃO O9 (UFJF-PISM II 2006) Os adoçantes artificiais são substâncias que têm sabor doce ao paladar, e alguns destes
são dezenas de vezes mais doces do que a sacarose, sendo utilizados em alimentos dietéticos. Com relação aos adoçantes abaixo,
responda:

a) Quais são as funções orgânicas presentes no aspartame?

b) Classifique os átomos de carbono do ciclamato de sódio em primários, secundários, terciários ou quaternários. Quantos
átomos de carbono com hibridização sp3 possui o ciclamato de sódio?

c) Considerando-se que na fabricação de um determinado refrigerante “light” utilizou-se a concentração de 301,5 mg de

ciclamato por litro de refrigerante, qual seria a concentração em mol/L de ciclamato no refrigerante?

d) O aspartame apresenta valor calórico igual ao da sacarose, 4 kcal por grama. No entanto, seu poder edulcorante (ou índice
de doçura) é 180, ou seja, o aspartame é 180 vezes mais doce do que a sacarose. Se o valor calórico de ambos é igual, qual a
vantagem em usar-se o aspartame em regimes alimentares?
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QUESTÃO 10 (UFJF-PISM II 2007) Um químico encontrou, em um laboratório, um frasco onde estava escrito apenas a
fórmula molecular C3H8O. Quantos compostos orgânicos e quais os grupos funcionais possíveis existem com esta fórmula?

a) 3 Compostos; aldeído e éter.

b) 4 Compostos; álcool e éter.
c) 4 Compostos; aldeído e cetona.
d) 3 Compostos; álcool e éter.
e) 5 Compostos; éter e éster.

QUESTÃO 11 (UFJF-PISM II 2007) Uma cidade como Juiz de Fora produz diariamente várias toneladas de lixo que, em sua
maioria, é jogado em aterros sanitários ou lixões. O chorume, que é um líquido produzido pela decomposição desse lixo, pode
trazer graves problemas ambientais, como por exemplo, a contaminação de nascentes. Além disso, plásticos, por não serem
biodegradáveis, permanecem poluindo a natureza por dezenas de anos. Assim sendo, a coleta seletiva de lixo e a reciclagem
são extremamente importantes para a nossa sociedade. Assinale a afirmativa CORRETA.

a) Os plásticos são facilmente degradáveis por microorganismos do solo.

b) O lixo hospitalar pode ser misturado ao lixo doméstico, pois não apresenta riscos à saúde pública.
c) Os plásticos devem ser lançados ao mar, pois seriam rapidamente dissolvidos.
d) O chorume certamente contém substâncias tóxicas dissolvidas.
e) Latas de alumínio, garrafas plásticas e de vidro não devem ser separadas, pois não podem ser recicladas.

QUESTÃO 12 (UFJF-PISM II 2007) Azeites de boa qualidade podem conter o oleocantal, uma substância que possui ação
antiinflamatória e analgésica. Considerando a estrutura do oleocantal e as quatro afirmativas abaixo, assinale a opção que
contém apenas as CORRETAS.

I. O oleocantal possui as funções éster e aldeído.

II. Na estrutura deste composto existem quatro átomos de carbono sp.

III. O oleocantal não possui as funções amina e amida.

IV. Na estrutura dessa substância existem seis átomos de carbono primário

a) I e IV
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) I, II e IV
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QUESTÃO 13 (UFJF-PISM II 2007) A comunicação entre insetos pode ocorrer através dos odores de substâncias químicas
denominadas feromônios. Com relação aos quatro feromônios abaixo, responda:

a) Quais as funções orgânicas oxigenadas presentes, respectivamente, nos compostos B e D?

b) Qual a fórmula molecular do feromônio C e qual o nome do composto B?

c) Na estrutura do feromônio A existe uma dupla ligação carbono-carbono. Qual a hibridação presente nos átomos de carbono
dessa dupla ligação? O que você entende pelo termo hibridação?

d) Apenas uma gota do feromônio D, colocada em uma armadilha, poderia atrair centenas de insetos para dentro da mesma.
Desta forma, essa substância poderia ser utilizada para controlar a reprodução dos insetos. Quais as vantagens de se utilizar tal
composto no controle da reprodução dos insetos ao invés de se usar inseticidas?
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QUESTÃO 14 (UFJF-PISM II 2007) A chiconina é um corante vermelho, com aspecto metálico, usado na formulação de
cosméticos, por exemplo, em batons. Quais grupos funcionais estão presentes na estrutura desse composto?

a) Éster, álcool e hidrocarboneto.

b) Amida, ácido carboxílico e álcool.
c) Álcool, hidrocarboneto e ácido carboxílico.
d) Cetona, álcool e hidrocarboneto.
e) Amina, cetona e éter.

QUESTÃO 15 (UFJF-PISM II 2008) O acetominofeno ou N-etanoila-p-aminofenol é um composto sintético, com atividade

analgésica e antitérmica. Analise as afirmativas a seguir:

I) A estrutura do acetominofeno é:

II) O acetominofeno possui um grupo amina.

III) A fórmula molecular do acetominofeno é C8H11NO2.

IV) O acetominofeno apresenta um anel aromático.

V) O acetominofeno não possui carbono terciário.

Assinale a opção em que todas as afirmativas estão CORRETAS.

a) I, IV e V
b) I, II e III
c) II, III e IV
d) I, III e V
e) II, IV e V
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QUESTÃO 16 (UFJF-PISM II 2008) A vernoleptina é uma substância que reage de maneira irreversível com a
enzima DNA polimerase, resultando em atividade antitumoral.

a) Quais são os três grupos funcionais presentes na estrutura apresentada?

b) Qual é a hibridação dos carbonos C-3, C-5 e C-14?

c) Qual é a fórmula molecular e a massa molar da vernoleptina?

d) Especifique, de acordo com a numeração dos carbonos, todos os átomos de carbono primários da molécula.
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QUESTÃO 17 (UFJF-PISM II 2009) O salicilato de homomentil, representado a seguir, é um composto que age como protetor
solar, absorvendo radiação ultravioleta prejudicial a nossa pele.

Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa INCORRETA.

a) A molécula possui a função éster e apenas 1 (um) carbono quaternário.

b) O composto possui um ciclo aromático e exatamente 7 (sete) carbonos sp2.

c) O composto possui a função cetona e 4 carbonos primários.

d) A molécula possui um ciclano (cicloalcano) e apenas 2 (dois) carbonos terciários.

e) A estrutura possui 9 carbonos secundários e 9 carbonos sp3.

QUESTÃO 18 (UFJF-PISM II 2009) A cinabarina é um pigmento vermelho, presente em fungos do tipo Pycnoporus
sanguineus, ou orelha de pau, encontrados freqüentemente em madeiras apodrecidas.

Considerando as afirmativas a seguir, assinale a opção que contém apenas as INCORRETAS.

I - A molécula possui as funções oxigenadas álcool, amida e ácido carboxílico.

II - Todos os carbonos formando os ciclos são sp2.
III - O composto não possui carbono primário.
IV - A hibridação dos dois carbonos externos aos ciclos é sp3.
a) I e II
b) II e III
c) Todas
d) I, II e IV
e) I, III e IV
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QUESTÃO 19 (UFJF-PISM II 2009) Algumas substâncias presentes em alimentos são responsáveis por diferentes sensações
quando ingeridas. Por exemplo, a gingerona causa a sensação de ardência enquanto o mentol é usado para causar a sensação de
frescor.

a) Quais são todas as funções orgânicas oxigenadas presentes, respectivamente, na gingerona e no mentol?

b) Quais as fórmulas moleculares da gingerona e do mentol?

c) Cite quais são os átomos de carbono terciários na estrutura do mentol.

d) Qual a hibridação dos átomos de carbono da gingerona listados a seguir?

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QUESTÃO 20 (UFJF-PISM II 2010) O alho é utilizado desde a antiguidade como remédio devido às suas propriedades
antimicrobianas e aos seus efeitos benéficos para o coração. Além disso, o alho possui um ótimo valor nutricional, contendo
vitaminas, aminoácidos, sais minerais e compostos biologicamente ativos, como a alicina. Alguns dos constituintes do alho são
mostrados a seguir:

Com relação às estruturas dessas moléculas, assinale a alternativa INCORRETA.

a) A molécula do Alin possui as funções amina e ácido carboxílico.

b) Existem 4 (quatro) átomos de carbono sp2 na molécula de Alicina.
c) As quatro moléculas mostradas acima possuem em comum a função alceno.
d) O Alil sulfeto apresenta 2 (dois) átomos de carbonos terciários.
e) A fórmula molecular do Dialil dissulfeto é C6H10S2.

QUESTÃO 21 (UFJF-PISM II 2011) A benzedrina, uma anfetamina, tem sido usada em tratamentos para emagrecer, já que
essa é eficaz na supressão do apetite. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. Sobre a benzedrina, cuja fórmula estrutural está representada a
seguir, são feitas as seguintes afirmativas:

I. A benzedrina pode formar ligação de hidrogênio intermolecular.

II. O átomo de carbono 1 possui hibridação sp.
III. O átomo de carbono 2 apresenta somente duas ligações σ (sigma).
IV. O número total de ligações π (pi) presentes na benzedrina é igual a 3.
V. O composto possui a função amida e um átomo de carbono terciário.
São CORRETAS apenas as afirmativas da opção:
a) I e IV.
b) I, II e III.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) III e V.
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QUESTÃO 22 (UFJF-PISM II 2011) Eugenol ou óleo de cravo é um forte antisséptico que possui propriedades bactericidas,
antivirais e é também usado como anestésico para o alívio de dores de dente. Com base na estrutura do eugenol, responda às
questões a seguir.

a) Quais as funções orgânicas oxigenadas encontradas na estrutura dessa substância?

b) Qual a sua fórmula molecular?

c) Qual é a hibridação dos átomos de carbono do eugenol indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura?

d) Qual é o número de átomos de carbono terciário? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) carbono(s) na estrutura do
eugenol.
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QUESTÃO 23 (UERJ 2018) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações da tabela:

Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida

dopamina felicidade

adrenalina medo

a) Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo neurotransmissor
que apresenta menor massa molecular.

b) Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular. Dados: 𝐶 = 12; 𝐻 =
1; 𝑂 = 16.
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QUESTÃO 24 (UERJ 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas
na tabela.

Composto Fórmula estrutural plana

II

III

IV

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a) I
b) II
c) III
d) IV

QUESTÃO 25 (UERJ 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o
salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas
as moléculas. Observe:

a) Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada
molécula. Nomeie suas funções correspondentes.
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b) Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de
isômeros ópticos ativos da terbutalina.

QUESTÃO 26 (CESGRANRIO) A qualidade uma gasolina pode ser e 8. (Cesgranrio) xpressa pelo seu índice de
octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo
80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:

a) iso - propil - pentano.

b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetilpentano.
d) 2,2,4 - trimetilpentano.
e) trimetil - isopentano.

QUESTÃO 27 (UFRGS 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana
em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno,
em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades
essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

I. A fórmula molecular do farneseno é 𝐶16 𝐻24 .

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
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d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
QUESTÃO 28-O petróleo é uma mistura de substâncias chamadas hidrocarbonetos, que pode dar origem a gasolina,
querosene, óleo combustível, óleo diesel, óleo lubrificante e também a substâncias que serão posteriormente
transformadas pela indústria petroquímica em plásticos, fertilizantes, vernizes e fios para tecelagem.
O processo que permite a separação dessas substâncias a partir do petróleo bruto é conhecido como:
a) solidificação fracionada
b) dissolução fracionada
c) destilação fracionada
d) fusão fracionada

QUESTÃO 29 (UEMA 2014) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do
empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves,
constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de
Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de
pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil
diariamente.
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)

A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na
quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.

QUESTÃO 30 (PISM II 2016) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia.

Sobre o BHT é correto afirmar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários.
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b) fórmula molecular 𝐶14 𝐻21 𝑂.

c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação sp2
e) 5 carbonos terciários.
QUESTÃO 31 (UCS 2015) O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de
Santa Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito Santo,
Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam os 7.000 metros, abaixo de
uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da Petrobrás é alcançar, em 2017, uma produção
diária superior a um milhão de barris de óleo nas áreas em que opera.
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta.
a) A refinação do petróleo e a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples,
com um menor número de componentes, denominadas frações do petróleo. Essa separação é realizada por meio de
um processo físico denominado destilação simples.
b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas a gasolina, aumentam sua resistência à
compressão e consequentemente o índice de octanagem.
c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em hidrocarbonetos de cadeia
normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, por meio de aquecimento e catalisadores
apropriados.
d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que apresentam alta
solubilidade em etanol.
e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um exemplo de reação de
oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio presente no ar atmosférico é o agente
redutor.
QUESTÃO 32 (ENEM 2016) O petróleo é um tipo de combustível fóssil, de origem animal e vegetal, constituído
principalmente por hidrocarbonetos. Em desastres de derramamento de petróleo, vários métodos são usados para a
limpeza das áreas afetadas. Um deles é a biodegradação por populações naturais de microrganismos que utilizam o
petróleo como fonte de nutrientes. O quadro mostra a composição química média das células desses microrganismos.

Composição
Elemento (%)
média celular

Carbono 50

Hidrogênio 7

Nitrogênio 11
Fósforo 2
Outros 30

Para uma efetiva biodegradação, a região afetada deve ser suplementada com
a) nitrogênio e fósforo.
b) hidrogênio e fósforo.
c) carbono e nitrogênio.
d) carbono e hidrogênio.
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e) nitrogênio e hidrogênio.

QUESTÃO 33 (G1 - IFSC 2016) “A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do
Pré-Sal. Em julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima do recorde
histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de produção: foram produzidos 865
mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de gás natural.”
Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA.
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de fórmula molecular CH4.
b) O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente substituído pelo etanol,
menos poluente.
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de anos, o petróleo se originou
a partir de substâncias inorgânicas.
d) As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e aldeídos.
e) As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as moléculas menores como
benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como etano e propano são retiradas na base da coluna.
QUESTÃO 34 (ITA 2018) Considere as seguintes proposições:
I. A propriedade básica associada ao fracionamento do petróleo é o ponto de ebulição.
II. Em geral, no craqueamento térmico do petróleo ocorre formação de radicais livres por meio da quebra de ligação
homolítica, enquanto que no craqueamento catalítico ocorre a ruptura heterolítica.
III. Metano não é produzido na destilação fracionada do petróleo.
IV. Indústria petroquímica é o termo utilizado para designar o ramo da indústria química que utiliza derivados de
petróleo como matéria-prima para a fabricação de novos materiais, como medicamentos, fertilizantes e explosivos.
V. Os rendimentos de derivados diretos do petróleo no processo de destilação fracionada não dependem do tipo de
petróleo utilizado.
Das proposições acima são CORRETAS
a) apenas I, II e IV.
b) apenas I, III, IV e V.
c) apenas I, III e V.
d) apenas II, IV e V.
e) todas.
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QUESTÃO 35 (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.
Estudos revelam que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina
e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir.
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

a) IV
b) III
c) II
d) I
e) N.d.a.

QUESTÃO 36 (UFJF-MG) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9787/99) é um antibiótico usado para
amigdalite, faringite, infecção articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção urinária e pneumonia. Esse
composto pode ser representado pela estrutura abaixo:

a) Quantos átomos de carbono terciários possui sua estrutura?

b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura apresentada?

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QUESTÃO 37 (UFJF-PISM-2019) Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua
composição algumas moléculas orgânicas como mostrado no quadro abaixo:

Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:

a) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação sp2 e três átomos de carbono com hibridação
sp3 .
b) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas.
c) O ácido palmítico apresenta a função álcool.
d) A fórmula molecular da vanilina é C8H9O3.
e) O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeido.

QUESTÃO 38 (UFJF-PISM-2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos canais de cálcio, sendo utilizado
principalmente como hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco é indicado nos tratamentos de hipertensão arterial e
angina e na prevenção de parto prematuro. A estrutura da molécula de nifadipina é fornecida abaixo:

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes nesta molécula.
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b) Indique o número de carbonos terciários com hibridação sp3.

c) Dê o número de ligações π existentes.

QUESTÃO 39 (UFJF-PISM-2017) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A.
Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

QUESTÃO 40 (UFJF-PISM-2018) Os flavonóides são compostos bioativos encontrados em hortaliças, frutas,

cereais, chás, café, cacau, vinho e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, vermelha e violeta
de diversas flores. Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos flavonóides,
uma vez que esta classe de substâncias apresenta diversos efeitos biológicos que incluem, entre outros: ação anti-
inflamatória, anticâncer e antioxidante. Dentre os flavonóides, pode-se citar a flavona e flavonol, cujas estruturas
estão representadas a seguir. Com base nas estruturas dos compostos, responda:
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a) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula da FLAVONOL?

b) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário, secundário, terciário ou quaternário na molécula

da FLAVONA.

c) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

QUESTÃO 41 (UNIFESP 2017) A figura mostra o esquema básico da primeira etapa do refino do petróleo, realizada
à pressão atmosférica, processo pelo qual ele é separado em misturas com menor número de componentes
(fracionamento do petróleo).
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a) Dê o nome do processo de separação de misturas pelo qual são obtidas as frações do petróleo e o nome da
propriedade específica das substâncias na qual se baseia esse processo.
b) Considere as seguintes frações do refino do petróleo e as respectivas faixas de átomos de carbono: gás liquefeito
de petróleo (C3 a C4); gasolina (C5 a C12); óleo combustível (˃ C20); óleo diesel (C12 a C20) querosene (C12 a C16).
Identifique em qual posição (1,2,3,4 ou 5) da torre de fracionamento é obtida cada uma dessas frações.
QUESTÃO 42 (UFJF-PISM-2021) Os compostos a seguir fazem parte da composição química de muitos tipos de
removedores de esmaltes. Sobre esses compostos, cujas fórmulas estruturais planas estão representadas a seguir, são
feitas as seguintes afirmativas:

I - O composto (A) possui um átomo de carbono com hibridação sp.

II - O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio intermolecular.

III - O número total de ligações π(pi) presentes no composto (C) é igual a 5.

IV - A fórmula molecular do composto (B) é C9H6O.

V - O composto (C) possui a função orgânica cetona.
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
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e) III e V.

QUESTÃO 43 (UFJF-PISM-2022) A colchicina é um produto natural obtido da planta Colchicum autumnale. É

empregada no tratamento de várias enfermidades tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos
funcionais está presente na molécula da colchicina?

a) Ácido Carboxílico.
b) Álcool.
c) Amida.
d) Amina.
e) Éster.
QUESTÃO 44 (UFJF-PISM-2022) O acetileno ou etino é um o composto químico com a fórmula C2H2, sendo o
alcino mais simples. Nas CNTP, o acetileno é um gás incolor e amplamente utilizado como combustível. Tratando-
se do acetileno, C2H2, pode se afirmar que:
a) os carbonos na molécula não têm hibridização.
b) os carbonos na molécula têm hibridização sp.
c) os carbonos na molécula têm hibridização sp2.
d) os carbonos na molécula têm hibridização sp3.
e) os hidrogênios na molécula têm hibridização sp.
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QUESTÃO 45 (UFJF-PISM-2023) O odor de muitos vegetais, como menta, louro, pinho e rosas, se deve a uma
grande classe de compostos naturais denominados terpenos. A seguir são mostrados alguns exemplos de terpenos:

Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:

I. nas estruturas do geraniol e mentol estão presentes o grupo funcional álcool;

II. as estruturas do geraniol e citral apresentam o mesmo número de ligações pi;
III. a estrutura química do limoneno possui somente dois átomos de carbono secundário;
IV. a estrutura da carvona apresenta cinco átomos de carbono com hibridização sp 2.
Dessas afirmações,

a) apenas: I é correta.
b) II é correta.
c) I e IV são corretas.
d) II e III são corretas.
e) I, III e IV são corretas.
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QUESTÃO 46 (UFJF-PISM-2023) Na Química Orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas
por átomos de carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses
compostos, como o oxigênio. Observe no esquema abaixo a estrutura química do ácido propanóico. Modificações
estruturais nesse composto podem originar novos compostos de funções químicas diferentes.

a) Escreva a estrutura química e a função orgânica do composto (A) que é originado ao substituir o hidrogênio da
hidroxila por um grupo metila.

b) Escreva a estrutura química e a nomenclatura (IUPAC ou usual) do composto (B) que é originado ao substituir a
hidroxila por um grupo metila.

c) Escreva a função química do composto (C) que é originado ao substituir a hidroxila por um átomo de hidrogênio
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GABARITO
1) a)

b1)

b2) C1= Sp3; C2= Sp3; C3= Sp2; C4= Sp2

C) Aldeído

2) D

3) a) cicloexano, homogênea, saturada

b) Primário 3, secundário 2 e terciário 1

c) ∆H= 44,05 kJ/mol; endotérmica

d) água, dióxido de carbono; H2O e CO2

04) E

05) E

06) a) 4 e 5

b) Álcool; aldeído

c) ∆H = − 2812 KJ/mol A reação é exotérmica liberando energia para o nosso organismo

d) 0,01 mol/L

07) D

08) B

09) a) Éster ; Amida ; Amina ; Ácido carboxílico

b) Classificação Secundários; Hibridização Todos (6)

c) 1,5 10-3 moℓ/L

d) d) Podemos usar menos aspartame.

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10) D

11) D

12) B

13) a) Composto B: éster Composto D: álcool

b) Fórmula Molecular: C7H9NO2 Nome do Composto: Acetato ou Etanoato de Isopentila ou de

3-metil-Butila.

c) Tipo de hibridação: sp2 Mistura ou fusão de orbitais atômicos originando novos orbitais,
denominados híbridos.

d) Uma delas é a vantagem econômica devido à eficiência do produto, e a outra é que ao ser
usado em uma armadilha reduzirá os danos ambientais e à saúde humana.

14) D

15) A

16) a) Alceno, éster, álcool

b) sp2, sp3, sp2.

c) C15H16O5 e 276 g/mol

d) C2, C8, C9, C12, C14 e C15

17) C

18) E

19) a) Éter, fenol, cetona; Álcool.

b) C11H14O3; C10H20O

c) C2, C5 e C8

d)

20) D

21) A

22) a) Fenol, éter

b) C10H12O2

c) sp2; sp3; sp2; sp2.

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d) 1 átomo

23) Função química que difere a dopamina da adrenalina: álcool.

A dopamina apresenta a menor massa molecular (153𝑢) e a sensação gerada é de felicidade.

C8H11NO2 (dopamina) = 8  12 + 11 1 + 14 + 2  16 = 153

C9H13NO3 (adrenalina) = 9  12 + 13  1 + 14 + 3  16 = 183

Neurotransmissor com isomeria óptica: adrenalina, pois apresenta carbono quiral.

Fórmula molecular da adrenalina: 𝐶9 𝐻13 𝑁𝑂3 .

24) A

25) Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada
molécula): álcool e amina.
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Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 3.

Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 carbono quiral): 2.

26-D

27-B

28-C

29-E

30-A

31-B

32-A

33-A

34-A

35-D

36- a) 2 b) 1

37-E

38- C1, C3 e C4 sp3; C2 sp2

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39

a) C1 e C2 sp3; C3 e C4 sp2

b) 1, 2 e 4 secundário; 3 terciário

C) C15H14O2

40-a) Nome do processo de separação de misturas pelo qual são obtidas as frações do petróleo:
destilação fracionada.

Propriedade específica das substâncias na qual se baseia esse processo: temperatura de ebulição.

b) Posições, quanto menor o número de carbonos, mais volátil será o hidrocarboneto:

43) C

44) B