Química Medicinal e Planejamento de Fármacos

Química Medicinal e
Planejamento de Fármacos
Avaliação de Produto
Integrantes: Amanda Tolentino Oliveira, Ellen Andrade

Verdeiro, Esther Luzia Stein, Maria Madalena Marques e
Rosileni Soares dos Santos.
Prof. Mauricio da Silva Mattar

Apresentação de Produto 1
1. Apresentação da Planta
Alpinia zerumbet (Pers.) B. L. Burtt & R. M. Sm., planta originária da Ásia, pertence à
família Zingiberaceae é encontrada na literatura científica com as sinonímias de
Alpinia speciosa K. e outros (CORREA et al, 2010).
É uma espécie originária das Índias orientais naturalizadas das regiões tropicais e
subtropicais da América do sul, Ásia e Oceania (BARCELOS et al, 2010). Trazida para
o Jardim Botânico do Rio de Janeiro no século XIX, recebeu o nome de flor-da-
redenção e bastão-do-imperador, e atualmente é conhecida também como colônia
(CORREA et al, 2010).
Possui altura média de 1,8 a 2,4, o caule é um rizoma subterrâneo e apresentam um

pseudocaule aéreo curto formado pelos pedicelos das folhas que são verde-brilhantes,
longas e espessas. Possui fruto do tipo cápsula globosa com muitas sementes
(BOTÂNICO, 2024).
Alpinia zerumbet consiste em uma planta muito utilizada entre os populares devido às
propriedades medicinais a ela atribuídas. Dentre as propriedades farmacológicas
comprovadas destacam-se os efeitos hipotensor e levemente diurético (CORREA et
al, 2010), pode ainda ser utilizada no tratamento de doenças dermatológicas e
infeccioas, distúrbios gastrintestinais, alergia causada por insetos ou microrganismos,
icterícia, malária e diabetes. (RODRIGUES, 2022).
Figura 1: Alpinia Zerumbet
Fonte:
https://reflora.jbrj.gov.br/reflora/geral/ExibeFiguraFSIUC/ExibeFiguraFSIUC.do?idFigura=226615097
2. Relações Etnofarmacobotânicas e Atividade Medicinal
A Alpinia zerumbet é uma planta nativa do continente asiático, mas também amplamente
cultivada nas regiões tropicais e subtropicais da América do Sul e Oceania. No Brasil, sua
introdução ocorreu em meados do século XIX. Duas teorias sustentam sua chega da: uma
sugere que, ocasionalmente, seus rizomas foram trazidos misturados a areia que servia de
lastro para as caravelas portuguesas que voltavam das Índias, enquanto a outra propõe que
a espécie tenha sido levada para o Jardim Botânico do Rio de Janeiro com o intuito de que
suas folhas fossem utilizadas para presentear a princesa Isabel após assinatura da Lei
Áurea, evento que teria lhe nomeado popularmente como “Flor-da-Redenção” e “Bastão-
do-Imperador”. (Barcelos et al., 2009).
Atualmente, conhecida no Brasil como “Colônia”, A. zerumbet é popularmente utilizada

como depurativa, anti-histérica, vermífuga, diurética e hipotensora. Conforme Correa et al.,
2010, entre os anos de 1987 e 2008 foram desenvolvidos 5 estudos a fim de analisar a
atividade hipotensora e diurética induzida por essa espécie. Dentre eles, destaca-se o
estudo de Lordelo et al., 2010 em que foram administrados extratos das folhas secas da
espécie sob forma de capsulas a pacientes com diagnóstico de hipertensão arterial leve ou
moderada. Ao fim do estudo as capsulas se demonstraram eficazes no controle da
hipertensão em aproximadamente 70% dos pacientes. Outro estudo realizado por
Mpalantinos (1998) evidenciou que tal efeito se deve a elevada presença de flavonoides,
como a rutina, no extrato das folhas que contribuem significativamente para sua atividade
anti-hipertensiva e diurética.
A ação diurética de A. zerumbet não é bem elucidada na literatura, sendo excluída a

possibilidade de efeito tubular e/ou glomerular (Laranja, 1991 apud Corrêa et al., 2010). Em
contrapartida, há vastas evidências de seu efeito hipotensor.
3. Ativo Fitoquímico
3.1 Estrutura química
Sendo um flavonoide que se enquadra como um ligante polibásico na Química de

Coordenação, a rutina é composta exclusivamente por oxigênio, carbono e hidrogênio.
Em sua estrutura molecular, o oxigênio estabelece ligações com carbono e hidrogênio
para formar grupos funcionais essenciais, como hidroxila e carbonila, que servem como
principais pontos de coordenação do composto. O oxigênio também desempenha um
papel crucial como heteroátomo em uma cadeia cíclica e liga o grupo raminosil ao sistema
aromático da molécula. Especificamente, as hidroxilas estão presentes nas posições 5, 7,
3’ e 4’, a carbonila se localiza na posição 4 e o grupo raminosil na posição 3 da sua
estrutura tridimensional (MELO et. al., [s.d]).
3.2 Caracterização, estratégias farmacognósticas de obtenção e identificação

do fitoativo
A Alpinia Zerumbet caracteriza-se como uma planta herbácea com flores em forma de
sino, que podem ser rosadas, marrons ou brancas. Suas folhas são lisas e aromáticas de
consistência coriácea, com a parte inferior verde escura e a superior verde clara, ou
amarelo-acastanhada quando desidratadas (Lorenzi & Matos, 2002, Albuquerque &
Neves 2004 apud Roman Junior; Correa et al., 2013 apud Roman Junior, 2013):
Ela é classificada de acordo com a nomenclatura científica (Albuquerque, 2004 apud

Roman Junior, 2013) em:
Classe: Equisetopsida C. Agardh.
Subclasse: Magnoliidae Novák ex Takht.
Superordem: Lilianae Takht.
Ordem: Zingiberales Griseb.
Família: Zingiberaceae Martinov.
Gênero: Alpinia Roxb.
Espécie: A. zerumbet (Pers.) B.L. Burtt & R.M. Sm.

As partes mais utilizadas da Alpinia zerumbet são as folhas, seguidas pelos rizomas,
inflorescências, sementes, raízes, pseudocolmos e pedúnculos para obtenção de óleo essencial,
extrato da planta, e isolamento de constituintes (Roman Junior, 2023).
A via de administração mais comum é a via oral. No caso de chá, com extratos hidroalcóolicos
de folhas secas a dosagem deve ser inferior a 7,5 g/100 ml. Não é recomendado para indivíduos
com hipersensibilidade a espécies vegetais ou a da familia Zingiberaceae. Ademais, é
desaconselhável em gestantes sem orientação médica, por risco de abortamento (BRASIL, 2014
apud Rodrigues, 2022).
Alguns estudos demonstraram que o óleo essencial dessa planta é anti-hipertensiva devido a
ação relaxante da musculatura lisa e vascular (Lahlou et al., 2003 apud Brasil, 2014; Pinto et al.,
2009 apud Brasil, 2014). Ademais, Análises fitoquímicas demonstraram a existência de óleos
essenciais, constituídos principalmente de 1,8-cineol e terpineno-4-oI, flavonoides e Kava-
pironas vascular (Lahlou et al., 2003 apud Brasil, 2014; Da Costa et al., 1998 apud Brasil 2014).
Para a obtenção do óleo essencial (OE), o único método de extração descrito é a hidrodestilação
utilizando aparelho Clevenger, com tempo de extração variando de 3 a 8 horas (Brasil, 2014).
Cinco métodos de secagem foram usados em folhas de A. Zerumbet, a saber, microondas, em

estufa, sob o sol, por congelamento e secagem ao ar, obtendo o extrato metanólico e o chá, O
Conteúdo Fenólico Total (CFT) foi encontrado mediante o ensaio de Folin-Ciocalteu. Esses
demonstraram que todos os métodos de secagem térmica reduziram muito no CFT. Quanto a
secagem por métodos não-térmicos, notou-se perdas significativas no CFT nas folhas secas ao
ar, porém a liofilização retornou valores expressivamente maiores do CFT (Brasil, 2014).
Os resultados in vitro do extrato aquoso e o óleo essencial de folhas de A. Zerumbet foram

negativos para citotóxicos e genotóxicos em camundongos Swiss. Ademais o óleo essencial das
folhas de A. Zerumbet não provocaram sinais de mutagenicidade nos leucócitos de ratos, porém
apresentou efeitos antioxidantes e protetores ante a citotoxicidade estimulada por clastogenese
e H2O (Brasil, 2014).
Estudos clínicos em humanos demonstraram que o chá das folhas da espécie promoveu ação
hipotensora e diurética e analgésica em extrato hidroalcóolico de folhas. Os estudos inclusive
salientaram a inexistência de genotoxicidade do chá de folhas na presença de linfócitos humanos
(Brasil, 2014).
4. Características Físico-Químicas
A rutina é um flavonoide pertencente à subclasse dos flavonóis, que se apresenta como

pó fino de cor amarelo-esverdeado e é solúvel em metanol. No entanto, a sua aplicação
em formas farmacêuticas para uso externo é muito limitada devido a sua baixa
solubilidade em água (0,125g/L). Sua massa molar é aproximadamente 664,57 g/mol. Por
ser um flavonóide, a biossíntese da rutina inicia-se a partir da combinação das duas
principais vias dos compostos fenólicos a via do shiquimato e a via do acetato. Apresenta
um dissacarídeo (raminose + glicose) ligados a posição 3 do anel pirano (Becho et al.,
2010).
A rutina apresenta atividades biológicas e farmacológicas características dos flavonoides,

incluindo atividade antioxidante, antiviral, antitumoral, anti-inflamatória, antialérgica,
citoprotetora, vasoprotetora, antiproliferativa, antitrombótica e cardioprotetora (Vieira,
2018).
Figura 2: Estrutura Química da Rutina
Fonte: Pedriali, 2005.

Apresentação de Produto 2
5. Modificação Estrutural
Figura 3 – Estrutura bidimensional da Figura 4 – Estrutura bidimensional da

molécula xxx molécula xxx modificada a partir da
ferramenta xxx
6. Comparação entre as Moléculas
Molécula Original Molécula Modificada
1. 1.
7. Alvo Terapêutico e Docking Molecular
7.1 Quem é a biomolécula escolhida?
Texto
7.2 Docking molecular
Figura 5 – Docking da molécula xxx a Figura 6 – Docking da molécula xxx

partir da ferramenta xxx modificada a partir da ferramenta xxx
Score Energético da Molécula Original Score Energético da Molécula Modificada
1. 1.
8. Expectativas sobre as Propriedades Farmacodinâmicas
Texto
9. Referências
BARCELOS, F.F et al. Estudo químico e da atividade biológica cardiovascular do

óleo essencial de folhas de Alpinia zerumbet (Pers.) B.L.Burtt & R.M.Sm. em
ratos. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, [s. l.], v. 12, ed. 1, p. 48-56, 11
mar. 2010. Disponível em: https://doi.org/10.1590/S1516-05722010000100008.
Acesso em: 19 abr. 2024.
BRASIL. MINISTÉRIO DA SAÚDE. Monografia das espécies: Alpinia speciosa
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Acesso em: 20 abr. 2024.
BRECHO, Juliana et al. RUTINA – ESTRUTURA, METABOLISMO E
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https://periodicos.ufjf.br/index.php/riee/article/view/23874. Acesso em: 12 abr.
2024.
CORREA, A.J.C et al. Alpinia zerumbet (Pers.) B. L. Burtt & R. M. Sm.
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https://doi.org/10.1590/S1516-05722010000100016>. Acesso em: 19 abr. 2024.
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LORDELO, I.G.S. et al. Avaliação clínica e toxicológica da Alpinia Zerumbet
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https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/%28SICI%291099-
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Y.
RODRIGUES, Valéria Vieira. Efeitos anti-hipertensivos da Alpinia Zerumbet
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https://www.repositorio.ufal.br/jspui/bitstream/123456789/11615/1/Efeitos%20an
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ROMAN JUNIOR, Walter Antônio. ESTUDO FARMACOGNÓSTICO PARA AS
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uniflora. 2013. Tese (Doutorado) - Universidade Federal do Paraná, [S. l.], 2013.
Disponível em:
https://acervodigital.ufpr.br/xmlui/bitstream/handle/1884/31918/R%20-
%20T%20-
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ed=y. Acesso em: 20 abr. 2024.
VIEIRA, Iago. Monitoramento de flavonoides totais e rutina em frutos de
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https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/NCAP-
AZYM2Y/1/iago___disserta__o_cd.pdf. Acesso em: 12 abr. 2024.

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Atualmente, conhecida no Brasil como “Colônia”, A. zerumbet é popularmente utilizada

A ação diurética de A. zerumbet não é bem elucidada na literatura, sendo excluída a

Sendo um flavonoide que se enquadra como um ligante polibásico na Química de

3.2 Caracterização, estratégias farmacognósticas de obtenção e identificação

Ela é classificada de acordo com a nomenclatura científica (Albuquerque, 2004 apud

Classe: Equisetopsida C. Agardh.

Subclasse: Magnoliidae Novák ex Takht.

Superordem: Lilianae Takht.

Ordem: Zingiberales Griseb.

Família: Zingiberaceae Martinov.

Gênero: Alpinia Roxb.

Espécie: A. zerumbet (Pers.) B.L. Burtt & R.M. Sm.

Cinco métodos de secagem foram usados em folhas de A. Zerumbet, a saber, microondas, em

Os resultados in vitro do extrato aquoso e o óleo essencial de folhas de A. Zerumbet foram

A rutina é um flavonoide pertencente à subclasse dos flavonóis, que se apresenta como

A rutina apresenta atividades biológicas e farmacológicas características dos flavonoides,

Figura 2: Estrutura Química da Rutina

Fonte: Pedriali, 2005.

Figura 3 – Estrutura bidimensional da Figura 4 – Estrutura bidimensional da

6. Comparação entre as Moléculas

Molécula Original Molécula Modificada

7.2 Docking molecular

Figura 5 – Docking da molécula xxx a Figura 6 – Docking da molécula xxx

Score Energético da Molécula Original Score Energético da Molécula Modificada

BARCELOS, F.F et al. Estudo químico e da atividade biológica cardiovascular do

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