Química orgânica I

Prof. Marco Aurélio Mostardeiro

Email: [email protected]

Depto de Química – Mezanino do Laboratório de Química

Orgânica Experimental
 Química Orgânica I
• Ementa da Disciplina
– Estrutura e nomenclatura das moléculas
orgânicas. Ligações químicas dos compostos
orgânicos. Estereoquímica. Hidrocarbonetos
saturados e insaturados e suas reações.
Substituição nucleofílica em carbono saturado.
Benzeno, aromaticidade e substituição eletrofilica.
Haletos de alquila, álcoois e éteres.
 Química Orgânica I
• Objetivos da Disciplina
 Familiarizar o aluno com os conceitos básicos de
Química Orgânica.
 Capacitar o aluno a reconhecer os diferentes tipos
de hidrocarbonetos, haletos de alquila, álcoois e
éteres, bem como suas propriedades físicas e
químicas.
 Propiciar ao aluno o conhecimento de noções
básicas de estereoquímica, de estrutura molecular e
de transformações dos compostos orgânicos.
 Despertar no aluno a importância da Química
Orgânica no nosso cotidiano e a sua aplicação
socioeconômica.
 Quimica Orgânica I
• Avaliações:
• Serão feitas 3 avaliações teóricas relacionadas aos conteúdos que antecedem cada
uma delas.
• Nota 1- N1 - (peso 10) – Primeira Avaliação (peso 8) + atividades (peso 2) - Data
18/06/2024
• Nota 2– N2 - (peso 10) – Segunda Avaliação (peso 8) + atividades (peso 2) Data
30/07/2024
• Nota 3 – N3 - (peso 10) –Terceira Avaliação (peso 8) + atividades (peso 2) Data
03/09/2024

• NOTA FINAL =
 Introdução
HISTÓRICO
• 1780 - Torbern Olof Bergman (1735-1784)
Distinguir entre compostos inorgânicos e compostos
orgânicos
Organismos vivos  compostos orgânicos
Fontes não vivos  compostos inorgânicos
1807 - Jöns Jacob Berzelius - Para a síntese de um
composto orgânico será necessária a intervenção de
uma "força vital" (Vitalismo).
Tal síntese poderia apenas ocorrer num organismo vivo
e não num laboratório químico.
 Introdução
HISTÓRICO
• 1816 - Isolamento de ácidos graxos por Michel
Chevreul
• 1828 – 1850
• Síntese de vários compostos orgânicos a base de
compostos inorgânicos
 Introdução
HISTÓRICO
1828 - Friedrich Wöhler descobriu que uréia
poderia ser produzida por aquecimento de
cianato de amônio. O
C
NH4+ NCO- H2N NH2
Cianato de uréia
amônio
Vitalismo desaparece dos círculos
Química orgânica é a química dos compostos de
carbono
 Introdução
Química Orgânica
Química orgânica é a química dos compostos de
carbono.
• Podemos dizer que a Química Orgânica é área
da Química que se dedica ao estudo dos
compostos contendo carbono, incluindo análises
estruturais e estudo das propriedades e das
reações desses compostos.
 Introdução
• Carbono
• A importância do carbono está associada com o fato
de que ele faz parte de uma imensa quantidade de
compostos. Esta diversidade química do carbono se
deve à singularidade da sua estrutura e à sua
capacidade de formar ligações.
• O átomo carbono possui quatro elétrons de valência
que permitem a formação de quatro ligações
covalentes. Além disso o carbono é capaz de se ligar
repetidamente, formando cadeias longas, chamadas
de cadeias carbônicas, e estruturas cíclicas de
carbono (fechadas), conhecidas como anéis ou
cilcos.
 Introdução
• Carbono
• As ligações químicas covalentes formadas entre carbonos
podem ser simples, duplas ou triplas. O carbono também
é capaz de se ligar prontamente a outros elementos
químicos, como o oxigênio, o enxofre, o nitrogênio e o
hidrogênio.
• Quase todos os compostos de carbono pertencem à
classe dos orgânicos. No entanto, existem compostos
contendo carbono que são classificados como inorgânicos.
A delimitação entre eles é tênue e ainda não há um
consenso definitivo entre os cientistas. Pode-se considerar
como compostos inorgânicos de carbono os carbetos,
carbonatos, bicarbonatos, cianetos, óxidos de carbono e
alótropos do carbono.
 Introdução
• Cadeias carbônicas
• são o conjunto de átomos de carbono ligados que
formam as moléculas que compõem os compostos
orgânicos. Elas existem em razão da propriedade
que o carbono possui de realizar ligações em série
com outros carbonos, conhecida como catenação.
• Essas cadeias podem ser formadas apenas por
átomos de carbono, caracterizando cadeias
homogêneas, ou podem conter outros tipos de
átomos, diferentes do carbono, como o oxigênio, o
enxofre ou o nitrogênio. Nesse caso, trata-se
de cadeias heterogêneas.
 Introdução
• Cadeias carbônicas
 Introdução
• Aplicações da Química Orgânica
• São grandes e tão amplas as aplicações da Química
Orgânica na vida cotidiana que se torna impossível
descrever todas elas. Vamos destacados alguns usos,
porém é importante reconhecer que existem muitos
outros exemplos onde a Química Orgânica se faz
presente.
• Uso compotos orgânicos na manutenção da vida
através dos fármacos, os antiobióticos,
os tratamentos quimioterápicos e outros
tratamentos disponíveis para doenças são possiveis
graças as pesquisa na área de Química Orgânica.
 Introdução
• Aplicações da Química Orgânica
• Uso no setor agrícola através dos pesticidas,
herbicidas e grande parte dos fertilizantes sendo
por isso resultado dos estudos da Química
Orgânica, que constantemente os aprimora.
 Introdução
• Aplicações da Química Orgânica
• Geração de Energia, através
dos combustíveis que movimentam automóveis
e máquinas derivam de processos ou de
matérias-primas orgânicas.
• O petróleo é uma mistura complexa de
hidrocarbonetos por meio da qual são extraídos
a gasolina, o óleo diesel, o querosene, o propano
e o butano.
 Introdução
• Aplicações da Química Orgânica
• Os plásticos que utilizamos todos os dias para as
mais diversas tarefas são formados por polímeros,
que são substâncias orgânicas.
• A maior parte dos plásticos é derivada do petróleo e
acaba sendo prejudicial para a natureza quando
descartada incorretamente. Contudo, muitos
pesquisadores vêm se empenhando para
desenvolver novos tipos de polímeros por meio de
novas matérias-primas que sejam biodegradáveis e
menos agressivas ao meio ambiente.
 Introdução
• Aplicações da Química Orgânica
• Na área industrial, a Química Orgânica se faz
presente na maior parte dos setores, atuando
no aumento de produtividade de processos pelo
uso de catalisadores, fornecimento de energia,
tintas, solventes, matérias-primas e muitas
outras aplicações.
 Introdução
• Importância da Química Orgânica
• é muito importante para a vida do planeta, não
apenas aos seres humanos, mas também aos
animais e plantas. Pois, os organismos vivos são
todos formados por compostos orgânicos, à base de
carbono e hidrogênio, como as proteínas, os
carboidratos e as gorduras.
• Além desse aspecto, a vida atual da
humanidade permeia o uso e exploração de
substâncias orgânicas, sejam elas naturais ou
sintéticas, como os combustíveis, plásticos,
borrachas, outros tipos de polímeros, alimentos e
fármacos.
Ligação química
• Porque os átomos se unem e formam as ligações
químicas?
– Buscam maior estabilidade
– Menor energia
Ligação química
• Porque os átomos se unem e formam as ligações
químicas?

Atração
Nuvem eletrônica

Repulsão
Núcleo
 Ligação química
• Quais os modelos de ligação química?
• Ligação Iônica:
– interação entre íons.
• Ligação Metálica:
– interação entre átomos de elementos
químicos metálicos.
• Ligação Covalente:
• forma moléculas (menor unidade formadora
de uma substância molecular).
• Compartilhamento de elétrons entre dois
átomos
Ligação química
• Ligações Covalentes:
• Definição: são ligações em que ocorre o
compartilhamento de elétrons por dois
átomos.
 Ligação química
• Ligações Covalentes:

O compartilhamento dos elétrons ocorre principalmente

entre não metais, ou entre um não metal e um semi-metal,
ou seja átomos que necessitam receber elétrons.

Molécula de HCl
 Ligação química
J. Am. Chem. Soc., 1916, 38 (4), 762–785
• O desenvolvimento da Teoria de Lewis foi baseada em
observações de químicos e físicos na época, para formar
uma ideia sobre a ligação química.
• Essa Teoria de Lewis da ligação química não foi apenas
essencial para compreender como os átomos se ligam,
mas também proporcionou uma representação visual
para moléculas e íons decorrentes. As estruturas de
pontos de Lewis constituem uma maneira simplista de
representar os elétrons em moléculas e íons. Essa teoria
também auxiliou a definir o conceito de carga formal e
ressonância.
 Ligação química
• Na sua Teoria Lewis assumiu que:
– 1. Átomos podem doar ou receber elétrons ou compartilhar
elétrons.
– 2. Ao se dar uma transferência de elétrons entre átomos,
forma-se uma ligação iônica.
– 3. Ao contrário, quando dois átomos compartilham elétrons
forma-se uma ligação covalente .
– 4. Uma ligação simples consiste em um par de elétrons
compartilhados entre dois átomos; numa ligação dupla dois
pares de elétrons são compartilhados e numa tripla ligação,
três pares de elétrons.
– 5. Cada átomo tende a obter um número total par de elétrons
na sua camada mais externa e também a completar um
número total de 8 elétrons (regra do octeto).
 Ligação química

Gilbert Newton Lewis

• Regra do octeto (G.N. Lewis): “um átomo é

mais estável se sua camada de valência for
completa ou contiver oito elétrons e não tiver
elétrons de maior energia”. Ou seja, é a
tendência dos átomos reagirem para
completar a sua camada de valência, e obter
a distribuição eletrônica de um gás nobre.
Ligação química
• Ligações Covalentes: são ligações em que
ocorre o compartilhamento de elétrons por
dois átomos.
• Exemplo molécula de H2

H + H H H ou H H
Ligação química
• Exemplo molécula de H2
H + H H H ou H H

Esta ligação é bastante estável. A energia

para separar estes átomos é 435 Kcal/mol.
Ligação química
• Ex. molécula de Flúor F2

F + F F F ou F F

• Este tipo de representação que aparece os

elétrons de valência ao redor do elemento e
entre eles é chamada de Estrutura de Lewis.
Ligação química
• O carbono possui 4 elétrons de valência,
portanto deve compartilhar 4 elétrons para
completar o seu octeto.
H H
C +4 H H C H ou H C H
H H

• Tetra valência do carbono

Ligação química
• Ligações Covalentes Múltiplas:
• Ex. Formação de Duplas ligações CO2

O + C + O O C O ou O C O
Ligação química
• Átomos de compostos orgânicos podem
formar um número fixo de ligações
Ligação química
• Átomos de compostos orgânicos podem
formar um número fixo de ligações
Ligação química
Desenhando as estruturas de Lewis
• Some os elétrons de valência de todos os átomos.
• Escreva os símbolos para os átomos a fim de
mostrar quais átomos estão ligados entre si e una-os
com uma ligação simples (2 elétrons).
• Complete o octeto dos átomos ligados ao átomo
central.
• Coloque os elétrons que sobrarem no átomo central.
• Se não existem elétrons suficientes para dar ao
átomo central um octeto, tente ligações múltiplas.
Ligação química
• Violações da Regra do Octeto
Existem três classes de exceções à regra do
octeto:
• moléculas com número ímpar de elétrons;
• moléculas nas quais um átomo tem menos
de um octeto, ou seja, moléculas deficientes em
elétrons;
• moléculas nas quais um átomo tem mais do
que um octeto, ou seja, moléculas com expansão
de octeto.
Ligação química
• Violações da Regra do Octeto
Número ímpar de elétrons
• Poucos exemplos
ClO2 , NO e NO2 têm um número ímpar de elétrons.
Ligação química
• Violações da Regra do Octeto
Deficiência em elétrons
• Relativamente raro.
As moléculas com menos de um octeto são
típicas para compostos dos Grupos 2A, e 3A.
Os exemplos mais típicos São o BeF2 e BF3 .
Ligação química
• Violações da Regra do Octeto
Expansão do Octeto
PCl5, SF4, ClF3, XeF2,
Ligação química
Ligação Covalente Polar e Apolar
• Ligação Covalente Apolar ou não polar
Ocorre quando tem-se dois átomos de
mesma eletronegatividade ou
eletronegatividades semelhantes (próximas).
• Ex: Ligação C-C C (2,5)
Ligação C-H H(2,2)
Eletronegatividade de Linus Pauling
Ligação química
• Ligação Covalente Apolar ou não polar
Ligação química
• Ligação Covalente Polar
• Quando o compartilhamento não é igual
devida a diferença de eletronegatividade
entre os elementos que fazem a ligação
química.
Ex: HCl
H Cl H Cl
 
 = Momento Dipolar
Ligação química
• Ligação Covalente Polar
• A unidade do momento de dipolo é chamada
debey (D)
 CARGA FORMAL
• É um balanço dos elétrons em uma molécula
C.F. = Elétrons de _ Número de
+
Número de elétrons
Valência Ligações não compartilhados

• Ex: Amônia NH3

C.F.N= 5 - [ 3 + 2] = 0 (zero)
H N H
H C.F.H= 1 - [ 1 + 0] = 0 (zero)
 CARGA FORMAL
• É um balanço dos elétrons em uma molécula
C.F. = Elétrons de _ Número de
+
Número de elétrons
Valência Ligações não compartilhados

EX: Íon Amônio NH4+

H
+ C.F.N= 5 - [ 4 + 0] = +1
H N H
H C.F.H= 1 - [ 1 + 0] = 0 (zero)
 CARGA FORMAL
• É um balanço dos elétrons em uma molécula
C.F. = Elétrons de _ Número de
+
Número de elétrons
Valência Ligações não compartilhados

EX: Íon Sulfato SO42- O C.F.S= 6 - [ 6 + 0] = 0

O S O C.F.O= 6 - [ 1 + 6] = -1

O C.F.O= 6 - [ 2 + 4] = 0 (zero)
O C.F.S = 6 - [ 4 + 0] = +2
O S O C.F.O = 6 - [ 1 + 6] = -1 CFtotal = 0 + (2 x-1)+(2x 0) = -2
O CF total = +2 + (4x-1) = -2
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
• Estrutura de Kekulé: Nesta representação
os elétrons em ligação são desenhados
como linhas, e os pares de elétrons livres
são normalmente inteiramente omitidos, a
menos que seja necessário para chamar
atenção de alguma propriedade química da
molécula
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
• Estrutura Condensada: São estruturas
simplificadas pela omissão de algumas das
ligações covalentes (ou todas) e pela lista
dos átomos ligados a um carbono particular
(ou nitrogênio ou oxigênio) perto deste, com
subscrição para indicar o número daqueles
átomos.
REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
• Estrutura Linha de Ligação: é a
representação mais simples no qual mostra
a cadeia carbônica por linhas e os
hidrogênios são omitidos aparecendo
somente átomos diferentes de C ou H.
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
Estrutura Linha de Ligação:
As regras para representar graficamente as
estruturas de linha de ligação:
I. Os átomos de carbonos não são
representados na maioria dos casos. Supõe-
se que os átomos de carbono se encontrem
em cada interseção de duas linhas (ligação) e
ao final de cada linha. Ocasionalmente um
átomo de carbono pode ser explicitado por
questões de ênfase ou clareza.
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
Estrutura Linha de Ligação:
As regras para representar graficamente as
estruturas de linha de ligação:
II. Os átomos de hidrogênio ligados ao
carbono são omitidos (não representados).
Como o carbono é tetravalente, fica
implícito o número correto de átomos de
hidrogênio para cada carbono.
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
Estrutura Linha de Ligação:
As regras para representar graficamente as
estruturas de linha de ligação:
III. Os átomos que não sejam carbono e hidrogênio
são representado
Cl O

Br
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
Estrutura de Lewis (estrutura de pontos):
Este tipo de representação mostra todos os
átomos com seus respectivos elétrons de
valência. Pouco utilizada em química
orgânica porque para escrevê-la é tedioso e
consome muito tempo H
H
Ex: CH4 CH3OH H C O H
H C H H
H
 REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA
Fórmulas tridimensionais:
Para escrever estruturas tridimensionais:

H
H C H H H
H OH
C C
C H H
H H H H
H etano Butan-2-ol
 Ligação química
LIGAÇÃO QUÍMICA EM TERMOS DE
ORBITAIS MOLECULARES
• A Teoria do Orbital Molecular (OM)
combina a tendência dos átomos em
completar o octeto pelo compartilhamento
de elétrons (modelo de Lewis) com suas
propriedades de onda designando os
elétrons para um volume do espaço
chamado orbital.
 Ligação química
Ex: Ligação H-H
 Ligação química

H H Ligação Sigma ()

O termo sigma é genérico, são aplicadas as

ligações nas quais a interpenetração dos
orbitais fornece uma ligação circular
simétrica na seção, quando observada ao
longo do eixo de ligação.
Ligação química
 Ligação química
Comprimento de ligação

Força da ligação também chamada de Energia de dissociação

da ligação – é a energia necessária para quebra uma
ligação, ou a energia liberada quando uma ligação é
formada.
 Ligação química
Ligação Sigma de orbitais p
 Ligação química
• Ligação pi(p) de orbitais p

p - orbital molecular ligante (orbitais p em fase)

p* - orbital molecular antiligante (orbitais fora de fase)
Ligação química
 Ligação química
RPECV – Modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons na
Camada de Valência
• Este modelo combina o conceito de Lewis de compartilhar
elétrons e pares de elétrons livres com o conceito de orbital
atômicos e adiciona um terceiro princípio a minimização da
repulsão dos elétron
 Ligação química do carbono
• LIGAÇÕES DO METANO E ETANO: LIGAÇÕES SIMPLES
 Ligação química do carbono
LIGAÇÕES DO METANO E ETANO: LIGAÇÕES SIMPLES
• Como explicar a tetravalência do carbono?
E

px py pz Promoção px py pz

s s
Estado Excitado
Estado Fundamental

• Mas esta promoção não explica porque as quatro ligações

C-H serem iguais.
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex CH4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex CH4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex CH4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex CH4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex CH3CH3 - Etano
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Hibridização sp3
Ex. Diamante, grafite

Fonte: https://incentivandoaeducacaonodf.blogspot.com/2020/04/estrutura-das-moleculas-orbitais.html
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em eteno: uma ligação dupla
• Hibridização sp2 Ex: C2H4 - CH2=CH2
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em eteno: uma ligação dupla
• Hibridização sp2 Ex: C2H4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação no eteno
• Hibridização sp2
• Ex: C2H4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação no eteno
• Hibridização sp2 Ex: C2H4
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em etino: uma ligação tripla
• Hibridização sp - Exemplo: C2H2 -
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em etino: uma ligação tripla
• Hibridização sp - Exemplo: C2H2
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em etino:
• Exemplo: C2H2
 Ligação química do carbono
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS (Linus Pauling 1931)
• Ligação em etino: uma ligação tripla
• Hibridização sp - Exemplo: C2H2
Ligação química do carbono
 Ligação química do carbono
Radical metila (CH3)
• O carbono no radical metila é hibridizado em sp2, possuinto
um orbital p com um elétron desemparelhado.
 Ligação química do carbono
Ânion metila (:CH3)
• O carbono no ânion metila é hibridizado em sp3, possuindo
um orbital p com elétrons emparelhados.