Apostila de Orgânica - Parte I - 1° ANO

LISTA DE EXERCÍCIOS – 1º BIMESTRE
UNIDADE: CENTRO DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSORA: VERONICA

CONTEÚDO: Ligações (simples, dupla e tripla); classificação dos carbonos; simplificação das cadeias
carbônicas; classificação das cadeias; nomenclatura de Hidrocarbonetos
TURMA: 1º ano NOME: DATA:.

1) Reescreva as seguintes estruturas completando as ligações que faltam com hidrogênio, classifiquem cada
carbono em primário, secundário, terciário ou quaternário, faça a simplificação das cadeias carbônicas e
classifique-as:
2) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas:
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3) Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto com cadeia carbônica:
a) C9H11
b) C9H20
c) C9H10
d) C9H8
e) C9H12
4) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser
representada por:
Assinale a alternativa correta em que contém a fórmula molecular e o número de carbonos secundários,
respectivamente, existentes nessa molécula:
a)C6H7O2 e 3
b) C5H6O3 e 2
c) C7H8O3 e 3
d) C8H9O2 e 2
e) C10H11O3 e 2
5) Classificar os carbono em primário, secundário, terciário ou quaternário ao longo das cadeias carbônicas
e completar a valência dos carbonos com hidrogênio:
Página 2

6) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas são respectivamente:
7) No eugenol, composto de odor agradável e utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de
carbono secundário é:
a) 2
b) 3
c) 7
d) 8
e) 10
8) Na fórmula abaixo, as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciários são,
respectivamente:
a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.
Página 3


9) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação antireumática, antinflamatória e
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções
em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um
fatorpreponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
10) Na fórmula,
x e y representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
11) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina,
Qual a fórmula molecular dessa substância?
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12) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica
é:
13) O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH – CH2 – CH3
Quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários apresentam na molécula acima?
14) Classifique as cadeias carbônicas e fórmulas moleculares dos compostos indicados a seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
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g)
h)
i)
j)
15) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
I - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

II – Apresenta fórmula molecular C11H22.
III - Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) todas estão corretas
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16) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que:
I - uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono.
II - uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois
carbonos.
III - uma cadeia normal apresenta ramificações.
IV - uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático.
V - a classificação correta para
é: aberta, heterogênea, ramificada, insaturada.

Quais das afirmações estão corretas?
a) I e III
b) II e V
c) III e V
d) III e IV
e) IV e V
17) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula estrutural:
18) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importantefonte de energia na
dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A
suafórmulaestruturalsimplificada é:
Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
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Entender a estrutura do benzeno foi um desafio para os químicos, e provavelmente a solução para este
problema ocorreu em um sonho de Kekulé.
"Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o trabalho não rendia; os meus pensamentos
estavam noutro sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez começaram os átomos às
cambalhotas em frente dos meus olhos. Desta vez os grupos mais pequenos mantinham-se modestamente à
distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta espécie, podia distinguir agora
estruturas maiores com variadas conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas; todas
torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes. Mas olha! O que é aquilo? Um das serpentes tinha
filado a própria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante dos meus olhos. Como se se
tivesse produzido um relâmpago, acordei;... passei o resto da noite a verificar as consequências da hipótese.
Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865.
19) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes compostos:

a) propano
b) pentano
c) propeno
d) pent-1-eno
e) hex-3-eno
f) hex-2-eno
g) but-1-ino
h) pent-1-ino
i) pent-2-ino
j) hex-3-ino
k) buta-1,2-dieno
l) penta-1,2-dieno
m) penta-1,3-dieno
n) penta-1,4-dieno
o) ciclobutano
p) ciclopentano
q) ciclopenteno
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20) Dê os nomes dos compostos representados por suas fórmulas estruturais:
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
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p)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
w)
x)
y)
21) Um alcano encontrado nas folhas dorepolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número
de átomos de carbono na fórmula é:
a) 29 b) 32 c) 30 d) 33 e) 31
22) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?
a) Naftaleno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol

b) Cicloexeno e ciclobuteno e) Cicloexeno e benzeno
c) Benzeno e fenantreno
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23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C 7H16 e que apresentam as seguintes estruturas:
Dê o nome de cada hidrocarboneto.

24) Pelo sistema IUPAC, dê o nome correto para os compostos abaixo:
a)
b)
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c)
d)
25) Dê o nome de cada hidrocarboneto abaixo:
26) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 3-etil-2,2-dimetil-hexano
b) 3-etil-3-isopropil-heptano
c) 3,4-dietil-2-metil-hexano
d) 4-terc-butil-4-etil-2,2,3-trimetiloctano
e) 2,3-dimetilpent-1-eno
f) 3-etil-2-metil-hex-2-eno
g) 4,4-dimetilpent-1-ino
h) 3-isopropil-hex-1-ino
i) 2,3,3-trimetilpenta-1,4-dieno
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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS E RAMIFICADOS

O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.
CICLANOS
As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais.
Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição.
...................................................
Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel, a numeração deve
iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros
radicais.
...................................................
Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele.
...................................................
CICLOS INSATURADOS
Nos ciclos insaturados ramificados, a numeração deve sempre começar por um dos carbonos da
instauração, de modo que ela fique entre os carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo da
cadeira de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais.
AROMÁTICOS
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode
apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno,
sem numeração.
Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses
números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos “orto” (o), “meta” (m) e “para” (p).
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Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições diferentes:
α ou β.
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3) Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto com cadeia carbônica:

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TURMA: 1º ano NOME: DATA:.

6) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas são respectivamente:

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TURMA: 1º ano NOME: DATA:.

x e y representam, respectivamente, ligações:

Qual a fórmula molecular dessa substância?

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12) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica

13) O composto de fórmula:

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I - Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

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TURMA: 1º ano NOME: DATA:.

é: aberta, heterogênea, ramificada, insaturada.

Sua cadeia carbônica é classificada como:

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19) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes compostos:

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a) Naftaleno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol

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Dê o nome de cada hidrocarboneto.

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25) Dê o nome de cada hidrocarboneto abaixo:

26) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:

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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS E RAMIFICADOS

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