Química isomeria

Exercício 1

(UEL 2011) Analise os pares de fórmulas a seguir.

I.

II.

III.

IV.

V.

Associe cada par ao seu tipo de isomeria.

( ) A - Isomeria de cadeia
( ) B - Isomeria de função
( ) C - Isomeria de compensação
( ) D - Isomeria geométrica
( ) E - Tautomeria

Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta.

a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C

b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B

Exercício 2

(Unesp 2018) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.

b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

Exercício 3

(Uea 2022) Os compostos orgânicos representados a seguir apresentam a fórmula molecular C4H8.

Os tipos de isomeria observados entre esses compostos orgânicos são

a) função e compensação.
b) tautomeria e função.
c) compensação e posição.
d) cadeia e tautomeria.
e) cadeia e posição.

Exercício 4

(UEA 2020) A vitamina B5, também conhecida como ácido pantotênico, é um nutriente essencial para o metabolismo energético. Obtida
através da alimentação, essa vitamina é solúvel em água, o que significa que nosso corpo não é capaz de estocá-la. Por esse motivo, é
importante manter uma dieta equilibrada que contenha alimentos ricos em vitamina B5, pois esse nutriente deve ser consumido quase
diariamente.

A análise da fórmula estrutural permite concluir que a vitamina B5

(A) apresenta uma cadeia normal, homogênea e saturada.
(B) apresenta em sua cadeia cinco carbonos primários e três carbonos secundários.
(C) é lipossolúvel e se dissolve em água.
(D) possui fórmula molecular C9H14NO5.
(E) possui carbono quiral, apresentando isomeria óptica.

Exercício 5

(Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve
para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta
isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é:

a)

b)

c)

d)

e)

Exercício 6

(Uece 2022) Várias substâncias com as quais temos contato em nossa vida cotidiana possuem carbonos quirais (carbonos assimétricos),
como, por exemplo, o açúcar nos alimentos, a isomeria na celulose do papel e o ácido lático encontrado no organismo humano.
Considerando as formas quirais, atente para os seguintes compostos:

Dos compostos acima apresentados, os que podem existir nas formas quirais são somente os que constam em

a) I e III.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I e IV.

Exercício 7
(IFSUL 2015) A adrenalina, hormônio natural elaborado pelas glândulas suprarrenais e potente estimulante cardíaco e hipertensor, é um
composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula estrutural, representada abaixo:

Quantos isômeros opticamente ativos apresentam esse hormônio?

a) 2
b) 4
c) 6
d) 8

Exercício 8

(ENEM 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi
lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

a) reagem entre si.

b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Exercício 9

(Ufpr 2024) Considere o seguinte cordel:

A química orgânica e as características do carbono

Começou com a síntese da Ureia,

A Química Orgânica que conhecemos;
Com alguns grupos funcionais,
E as propriedades que sabemos,
E seu grande brilhantismo,
Voltando-se para a pesquisa científica
Que, independentemente do organismo,
Descreveu um resultado inesperado,
Contrariando a teoria do Vitalismo.
(...)

Compostos que ficaram conhecidos

Como isômeros, para explicar
O fenômeno isomeria é que dois
Ou mais compostos venham apresentar.
Diferente fórmula estrutural
E mesma fórmula molecular
 SOUSA, Mario Marques de. A Literatura de Cordel no Ensino de Química: uma Proposta Didática. In: Anais do 20º Encontro Nacional de
Ensino de Química (ENEQ Pernambuco). Anais...Recife(PE) UFRPE/UFPE, 2020. Disponível em: http//www.even3.com.br/anais/ENEQPE2020.

Sabendo que a isomeria abrange boa parte dos estudos relacionados à Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta uma
característica atribuída aos isômeros.

a) Os isômeros ópticos podem ser diferenciados pelo desvio da luz polarizada.

b) Os isômeros E podem ser convertidos em Z, mas a reação inversa não é possível.
c) Os isômeros, quando submetidos às mesmas condições reacionais, formam produtos que são isômeros entre si.
d) Os isômeros devem ter a mesma fórmula molecular e as mesmas funções orgânicas para terem esta classificação.
e) Os isômeros R e S são nomenclaturas atribuídas aos compostos na isomeria espacial, designando diferenciação entre posições das duplas
ligações.

Exercício 10

(Ufpr 2023) O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a seguir)
amplamente utilizado na indústria para os mais diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios, síntese de resinas e aditivo para
tintas. Apesar do sabor amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade.

Considerando as informações acerca da estrutura do propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é correto afirmar que esse
composto:

a) é isômero constitucional do glicerol (propano-1,2,3-triol).

b) é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros, mais especificamente, enantiômeros.
c) pode ser sintetizado a partir da reação entre o gás propano (C3H8) e o hidróxido de sódio (NaOH).
d) é classificado como uma base de Arrhenius, por ser facilmente ionizável em água gerando íons hidróxido.
e) é mais solúvel em solventes considerados apolares (como hexano e heptano) devido à presença das duas hidroxilas.

Exercício 11

(Uece 2023) Observe as seguintes estruturas.

Assinale a opção que apresenta corretamente os números de átomos de carbono assimétricos das estruturas I, II e III acima.

a) I = 1; II = 2; III = 3
b) I = 2; II = 1; III = 2
c) I = 1; II = 1; III = 3
d) I = 1; II = 1; III = 2

Exercício 12

(PUCPR 2016) Os alimentos ricos em asparagina são, principalmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um aminoácido não
essencial porque independe da ingestão de alimentos ricos em nutrientes, pois o organismo consegue produzi-lo quando necessário. Uma
das funções da asparagina é manter as células do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a formação e manutenção de ossos, pele,
unhas e cabelos, por exemplo. A asparagina serve para formar dentro do organismo novas proteínas de acordo com a necessidade do
organismo em cada momento. Analisando o texto e a fórmula da asparagina apresentada a seguir.

Dado: Número atômico: H=1, C=6, N=7, O=8

Assinale a alternativa CORRETA.

Disponível em: <http://www.tuasaude>.

a) Podemos encontrá-la em alimentos como carne e leite apenas.

b) Possui dois isômeros ópticos ativos, sendo possível a obtenção de uma mistura racêmica, a qual é opticamente ativa, ou seja, desvia o
plano de luz polarizado.
c) Possui um isômero dextrógiro e dois isômeros levógiros.
d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido carboxílico.
e) Possui a função amina, a qual caracteriza o seu caráter ácido.

Exercício 13

(ENEM - cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de
cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso
não se observa com os isômeros cis.

Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é:

a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear.

Exercício 14

(UEA 2020) As cetonas são utilizadas como solventes orgânicos e se caracterizam por apresentarem numa cadeia carbônica o grupo
funcional carbonila, com seu carbono secundário. Considerando a cetona de menor massa molar, seu isômero plano de função pertence ao
grupo funcional:

(A) amida.
(B) éster.
(C) aldeído.
(D) ácido carboxílico.
(E) éter

Exercício 15

(Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Ricinus communis e é constituído por,
aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é totalmente solúvel em meio aquoso.

b) possui somente carbonos secundários.
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC.
d) possui fórmula molecular C18H33O3.
e) apresenta isomeria ótica.

Exercício 16

(FEEVALE 2016) O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. Quando o
Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas, provocando um
impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão.

Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias das duplas ligações
circuladas em I e II e a função química circulada em III.

a) I - Cis II - Trans III - Aldeído

b) I - Trans II - Cis III - Álcool
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico

Exercício 17

(Fatec 2015) A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas
estruturais:
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) geométricos.
e) ópticos.

Exercício 18

(PUCPR 2010) Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é
C3H5BrO.

Quais estruturas correspondem à situação citada?

a) Somente as estruturas I e III.

b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.

Exercício 19

(UCS 2015) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na Alemanha em
1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres grávidas para
combater enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito
teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que apenas a (-) talidomida era teratogênica,
enquanto a (+) talidomida é que minimizava o enjoo matinal.

A (-) talidomida e a (+) talidomida são

a) isômeros de cadeia.
b) tautômeros.
c) isômeros de função.
d) enantiômeros.
e) isômeros de compensação.

Exercício 20
(Uea 2022) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por meio da destilação do petróleo.

Esses compostos apresentam isomeria

a) de cadeia.
b) de compensação.
c) de posição.
d) cis-trans.
e) óptica.

Exercício 21

(ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-
operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si,
elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006
(adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

Exercício 22

(ENEM PPL 2018) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que
conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o
aumento do risco de doenças vasculares.
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).

Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?

a) Adição.
b) Ácido-base.
c) Substituição.
d) Oxirredução.
e) Isomerização

Exercício 23

(Uea 2024) Os compostos 1 e 2 representados pelas fórmulas estruturais das figuras constituem isômeros e são empregados como aditivos
na indústria de alimentos.
Os compostos 1 e 2 têm grupos funcionais pertencentes __________. O composto 2 é o isômero __________.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

a) à função orgânica ácido carboxílico; trans.

b) às funções orgânicas álcool e cetona; cis.
c) à função orgânica ácido carboxílico; cis.
d) às funções orgânicas álcool e cetona; trans.
e) às funções orgânicas aldeído e álcool; trans.

Exercício 24

(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão
ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento
molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da
cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligaçõesN = N sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétronsπ do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligaçõesN = N que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

Exercício 25

(Ufrgs 2023) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O citronelol, composto representado abaixo, cujo nome oficial pela IUPAC é 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol, é um composto orgânico __________ e
__________, que apresenta __________ isômeros espaciais encontrados no óleo de citronela, em óleos de rosas e de gerânios, e é empregado
em perfumes e como repelente de insetos.
a) de cadeia mista – aromático – quatro
b) acíclico – insaturado – dois
c) de cadeia aberta – insaturado – quatro
d) de cadeia ramificada – saturado – dois
e) cíclico – aromático – dois

Exercício 26

(Uerj 2023) A flor do jasmim é popular no Brasil, sendo admirada por sua beleza e aroma agradável. Os principais compostos responsáveis
por seu aroma estão representados a seguir.

Analisando as fórmulas estruturais desses compostos, identifica-se que a isomeria espacial existente entre eles é a denominada:

a) óptica
b) de cadeia
c) de posição
d) geométrica

Exercício 27

(ENEM PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais
altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à
compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de
ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o
isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano
c) 2-metil-heptano
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.

Exercício 28

(Uea 2021) Compare as estruturas do ácido etanoico e do metanoato de metila:

O tipo de isomeria que o par de isômeros apresenta é de

a) tautomeria.
b) cadeia.
c) função.
d) compensação.
e) posição.

Exercício 29

(PUCSP 2016) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos
e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais
de anis e anis estrelado.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

Estão corretas APENAS as afirmações:

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.

Exercício 30

(Uerj 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico.
Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

Composto Fórmula estrutural plana

II
 III

IV

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a) I
b) II
c) III
d) IV

Exercício 31

(Uea 2021) Analise as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos designados por 1, 2, 3 e 4.

O tipo de isomeria que ocorre ao se compararem as estruturas desses compostos é:

a) 3 e 4 de cadeia.
b) 3 e 4 de função.
c) 2 e 3 geométrica.
d) 1 e 2 de posição.
e) 2 e 3 de compensação.

Exercício 32

(MACKENZIE 2016) O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono
quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada;
por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos.

De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em

a)

b)
c)

d)

e)

Exercício 33

(Unesp 2018) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK) importante solvente industrial
usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o

a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.

Exercício 34

(Uece 2018) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, seu
uso foi descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente serve como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este
composto orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é

a) butan-2-ol.
b) metilpropan-2-ol.
c) butan-1-ol.
d) pentan-1-ol.

Exercício 35

(Enem 2023) Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-
inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A
fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

a) fenacetina.
b) paracetamol.
c) dipirona sódica.
d) diclofenaco sódico.
e) butilbrometo de escopolamina.

Exercício 36

(ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de
um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetospraga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São
agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no
quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio
utilizado no controle do inseto

a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

Exercício 37

(Uece 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.

Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10:

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função – II e III.

b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.

Exercício 38

(UECE 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula
molecular C4H10O:

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função – II e III.

b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.

Exercício 39

(ENEM PPL 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na
natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como
ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.
Exercício 40

(Uerj 2020) Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula
molecular C2H6O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação

Exercício 41

(UNESP 2018) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), importante solvente
industrial usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o

a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.

Exercício 42

(UEPG 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.

01) Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno.

02) É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas ligações duplas.
04) É um isômero do 3-metil-1,4-hexadieno.
08) Todos os carbonos apresentam hibridação sp2.
16) É um dieno.

Exercício 43

(Ufrgs 2017) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos,
apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados
para a morfina.
O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.

Exercício 44

(FMP 2016) Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada resina, que é de muita
importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um
dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada

a) amina
b) éster
c) aldeído
d) éter
e) cetona

Exercício 45

(IFSUL 2017) Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e
frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas
substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de
duas nitrosaminas:

Essas nitrosaminas são isômeras de

a) cadeia.
b) função.
c) posição.
d) tautomeria.

Exercício 46

(UFRGS 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de
pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S-2S)pseudoefedrina é mostrada abaixo.

O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é

a) 0
b) 2
c) 3
d) 4
e) 6

Exercício 47

(Uece 2024) O composto orgânico citral, que é um líquido oleoso insolúvel em água, apresenta forte cheiro de limão e é representado pela
seguinte fórmula estrutural:

Sobre esse composto orgânico, é correto afirmar que

a) sua fórmula molecular é C10H15O.

b) em sua estrutura existem carbonos do tipo sp2.
c) sua estrutura apresenta isomeria de função com os ésteres.
d) as duplas ligações de sua estrutura estão localizadas nos carbonos 2, 3, 7 e 8.

Exercício 48

(UERJ 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: Como é possível observar, as
ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.

As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans

Exercício 49

(UFSJ 2012) Os terpenos formam uma classe de compostos naturais de origem vegetal e estão presentes em sementes, flores, folhas, caules
e raízes. Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros. Ele apresenta um agradável
odor de rosas, o que justifica seu vasto emprego pelas indústrias de cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é apresentada a
seguir:

Considerando-se a estrutura desse composto, é INCORRETO afirmar que:

a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu isômero não ramificado.

b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.

Exercício 50

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões) a seguir.
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do
etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

(Unesp 2017) O etilbenzeno e o estireno

a) são hidrocarbonetos aromáticos.

b) apresentam átomos de carbono quaternário.
c) são isômeros funcionais.
d) apresentam átomos de carbono assimétrico.
e) são isômeros de cadeia.

Exercício 51

(Ufrgs 2017) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L.
Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados
que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10-9 m).

Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob
aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A.
A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no
isômero B.
II. A interação do grupo -+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

Exercício 52

(UECE 2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como
sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

Exercício 53

(Unesp 2024) Uma das etapas da fermentação láctea consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico, pela reação
representada pela equação:
Na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico ocorre __________ do grupo __________ de um composto opticamente __________,
formando um composto opticamente __________ .

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

a) redução – carbonila – ativo – inativo.

b) redução – carbonila – inativo – ativo.
c) redução – carboxila – inativo – ativo.
d) oxidação – carbonila – inativo – ativo.
e) oxidação – carboxila – ativo – inativo.

Exercício 54

(Mackenzie 2012) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a
mesma pressão.

Massa Molar
Composto Nomenclatura P.E.
(g/mol)

A propano – 42,0 44

– 12,0
B metil-propano 58

9,5
C dimetil-propano 72

58
D n-butano 0,0

72
E metil-butano 30,0

72
F pentano 36,0

Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo.

I. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B.

II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição.
III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D.
IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia.

Estão corretas, somente,

a) I, II e III.
b) II, III.
c) I, II e IV.
d) III e IV.
e) II, III e IV.

Exercício 55

(Unesp 2022) Considere a estrutura da vitamina K1.

Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1, nota-se que essa vitamina é __________, apresenta cadeia carbônica __________, átomo de
carbono __________ e apresenta isômeros __________.

As lacunas do texto são preenchidas respectivamente por:

a) hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.

b) lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
d) lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
e) hidrossolúvel – insaturada – quaternário – geométricos.

Exercício 56

(UPF 2016) A carvona é uma substância que pode ser encontrada no óleo essencial extraído da Mentha viridis (l).

Sobre a carvona, é correto afirmar:

a) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.

b) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis-trans).
c) Apresenta a fórmula molecular C10H13O.
d) Apresenta quatro carbonos com hibridização sp2.
e) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.

Exercício 57

(UERN 2015) A intolerância à lactose é o nome que se dá à incapacidade parcial ou completa de digerir o açúcar existente no leite e seus
derivados. Ela ocorre quando o organismo não produz, ou produz em quantidade insuficiente, uma enzima digestiva chamada lactase, cuja
função é quebrar as moléculas de lactose e convertê-las em glucose e galactose (figura). Como consequência, essa substância chega ao
intestino grosso inalterada. Ali, ela se acumula e é fermentada por bactérias que fabricam ácido lático e gases, promovem maior retenção de
água e o aparecimento de diarreias e cólicas.
 (Disponível em: http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancia-lactose.html. Adaptado.)

A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto afirmar que

a) a glucose possui sete hidrogênios.

b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.
c) a galactose não é um composto opticamente ativo.
d) as funções presentes nos três compostos são: álcool e anidrido.

Exercício 58

(ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à
síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as
seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

a)

b)

c)

d)

e)

Exercício 59

(Uece 2020) Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são
confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante
e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao
feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico
foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na
regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes:
Estrutura

medicamento sedativo e hipnótico;

Estrutura

medicamento causador da anomalia.

Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que

a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.

b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás.
d) não existe mistura racêmica.

Exercício 60

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder às questões a seguir.

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma
substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado
dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de
luciferase permanece constante.

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em
estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.
(Unesp 2016) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa
molar, em g ⋅ mol-1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.

a) 274,3 e óptica.
b) 279,3 e óptica.
c) 279,3 e geométrica.
d) 274,3 e geométrica.
e) 279,3 e tautomeria.

Exercício 61

(UFPR 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas
diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados
(conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos
estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são
sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto.

Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua correspondência com a coluna 1.

Coluna 1
Coluna 2
( ) Enantiômeros.
( ) Mesmo composto.
( ) Não são isômeros.
( ) Diastereoisômeros.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a) 1 – 2 – 3 – 4.
b) 1 – 3 – 4 – 2.
c) 2 – 3 – 1 – 4.
d) 2 – 1 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 3 – 2.

Exercício 62

(Enem PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-
enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser
empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

a) refração.

b) reflexão.

c) difração.

d) giro levógiro.

e) giro destrógiro.

Exercício 63

(Enem (Libras) 2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em
2009.

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?

a) 1
b) 2
c) 6
d) 8
e) 16

Exercício 64

(Mackenzie 2018) Dados os seguintes compostos orgânicos:

A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, são
feitas as seguintes afirmações:

I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A.

II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas ligações de hidrogênio intermoleculares.

Sendo assim, estão corretas somente as afirmações

a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.

Exercício 65

(Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.

b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12.

Exercício 66

(Ufrgs 2018) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula __________, e o seu isômero trans apresenta __________ ponto de ebulição por ser uma molécula
__________.

a) apolar – maior – polar

b) apolar – menor – polar
c) polar – mesmo – polar
d) polar – maior – apolar
e) polar – menor – apolar

Exercício 67

(UFPA 2016) O anti-hipertensivo labetalol, fórmula estrutural plana dada abaixo, é exemplo de um fármaco que apresenta vantagens ao ser
administrado como racemato.

Como no processo de síntese todos os estereoisômeros são produzidos, o número de estereoisômeros na mistura será

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

Exercício 68

Fempar (Fepar) 2017) A intolerância à lactose, também conhecida como deficiência de lactase, é a incapacidade que o corpo tem de digerir
lactose – um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros produtos lácteos. A enzima lactase é a responsável por hidrolisar esse açúcar
em seus principais constituintes, a α-glicose e a β-galactose.

Considere as informações e julgue as afirmativas.

( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos benzênicos.

( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica C12H22O11.
( ) A estrutura da α-glicose apresenta 6 carbonos quirais.
( ) A estrutura da β-galactose apresenta cadeia alicíclica e o grupo aldeído.
( ) A β-galactose e a α-glicose são moléculas polares que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio com água (pontes de
hidrogênio).

Exercício 69

(MACKENZIE 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:

I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.

II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.

O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em
a)

b)

c)

d)

e)

Exercício 70

(UECE 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e
sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é

a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.

Exercício 71

(ENEM 2021) A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não
consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A
fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida
no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse
tratamento.

MOREIRA. M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
 WANG,J.et.al.Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021
(adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

a) ótico
b) funcional
c) de cadeia
d) de posição
e) geométrico

Exercício 72

(Uece 2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J.

I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E.

II. A substância G é isômero de posição do propanol.
III. A substância J é isômero de função da substância G.

Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância

a) E é uma cetona.
b) J apresenta um heteroátomo.
c) G é um éter.
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada.

Exercício 73

(FAC. PEQUENO PRÍNCIPE 2016) A cortisona é um hormônio que atua no combate a inflamações. Em situações extremas, a produção desse
hormônio não é suficiente para frear a inflamação e medicações preparadas à base de cortisona são necessárias.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.
Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que a substância

a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos.
c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.
e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.

Exercício 74

(Uece 2021) A isomeria, um importante ramo da Química Orgânica, refere-se ao estudo de compostos orgânicos (isômeros) que possuem a
mesma fórmula molecular, ou seja, suas moléculas possuem os mesmos elementos químicos e na mesma quantidade, porém, diferenciam-
se na sua estrutura ou na disposição dos átomos no espaço. Com relação ao estudo da isomeria na Química Orgânica, assinale a afirmação
verdadeira.

a) O ácido-2-hidróxi-propanoico apresenta isomeria óptica.

b) O but-1-eno apresenta isomeria cis-trans.
c) Tautomeria é um caso particular de isomeria óptica.
d) Isomeria de função é um caso comum de isomeria espacial.

Exercício 75

(Ufpr 2020) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante
propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três
estruturas distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

a) 1 e 2 são moléculas diferentes.

b) 1 e 3 são diasteoisômeros.
c) 1 e 4 não são sobreponíveis.
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais.
e) 3 e 4 são enantiômeros.

Exercício 76

(Ufrgs 2016) O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, B, C e D
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D.

I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto C.

II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o éter.
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Exercício 77

(Ufsc 2016) Adoçantes fazem realmente mal à saúde?

O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos
aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode
estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados
Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por
cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago.

2015.
Informações adicionais:
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados
na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21
gotas de adoçante.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02) a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
04) um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no
enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.
08) as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
16) a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
32) a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
64) a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

Exercício 78

(Uece 2022) Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. Considerando
esse conceito, analise as seguintes afirmações:

I. No pentano existem três isômeros cadeia.

II. São encontrados quatro isômeros de posição no penteno.
III. No éter constituído por 5 átomos de carbono existem dois isômeros de compensação (ou metameria).

É correto o que se afirma em

a) I e II apenas.
b) II e III apenas.
c) I e III apenas.
d) I, II e III.

Exercício 79

(Ufsc 2018) Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto

Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o ibuprofeno, está associada a um risco
aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular
foi maior com a utilização de doses elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e
do ibuprofeno (II) são mostradas abaixo.

Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>.

[Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017.

Com base no exposto acima, é correto afirmar que:

01) a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável.

02) na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em relação ao substituinte que
apresenta a função ácido carboxílico.
04) a molécula de I apresenta a função amida.
08) a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros.
16) a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas.
32) a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico.

Exercício 80

(UECE 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido
acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado
para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a
morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol.

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário.
c)Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4.
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma)
e) Possiu 4 carbonos insaturado

Exercício 81

(Ufpr 2021) Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal
substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos.
Estruturalmente, a geosmina (figura a seguir) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois
anéis fundidos.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

a) 0.
b) 1.
c) 3.
d) 6.
e) 9.

Exercício 82

(ENEM 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capimlimão, cujo óleo essencial
possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O,
com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
concentração no produto a ser utilizado é:

a)

b)

c)

d)

e)

Exercício 83

(Ufsc 2018) Os alimentos são formados por uma combinação de diversas substâncias químicas, com diferentes funções e quantidades, que,
nas proporções corretas, rendem os saborosos produtos que consumimos frequentemente. Alguns exemplos são mostrados no quadro
abaixo, cujo conteúdo deverá guiá-lo para responder a esta questão.
Com base no exposto acima, é correto afirmar que:

01) ao ingerir chocolate e, imediatamente após, um copo contendo 200 mL de água mineral, será formada, no estômago, uma mistura
homogênea entre o ácido esteárico, a água e a teobromina.
02) café e chocolate possuem em sua composição cafeína e teobromina, respectivamente, que são isômeros ópticos.
04) embora a borracha de estireno-butadieno seja insolúvel em água, considerando sua estrutura polimérica, assume-se que o xilitol
presente na goma de mascar interaja com a borracha por meio de ligações de hidrogênio.
08) ao ingerir chocolate juntamente com um biscoito doce, ocorrerá, no estômago, uma reação ácido-base entre o ácido esteárico e a
sacarose.
16) a característica ácida da borracha de estireno-butadieno faz com que o ato de mascar goma após ingerir um biscoito doce seja
interessante, já que a sacarose, de caráter alcalino, interage com a goma e não é metabolizada pelo organismo.
32) o xilitol presente na goma de mascar interage com a água que constitui a saliva por meio de ligações de hidrogênio.

Exercício 84

(Unesp 2016) Considere amostras de 1g de cada uma das seguintes substâncias: eteno (C2H4), monóxido de carbono (CO) e nitrogênio
(N2). Essas três amostras

a) apresentam a mesma quantidade, em mol, de moléculas.

b) apresentam a mesma quantidade, em mol, de átomos.
c) apresentam ligações covalentes polares.
d) são de substâncias isômeras.
e) são de substâncias simples.

Exercício 85

(Uece 2022) Isomeria espacial é aquela que somente pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais, isto é, a diferença
existente entre dois isômeros espaciais somente é identificada por meio do uso de modelos moleculares espaciais. Considerando o fato de
que a isomeria espacial se divide em isomeria geométrica e isomeria óptica, atente para as seguintes proposições:

I. A isomeria geométrica pode ocorrer em dois casos principais: em compostos orgânicos com duplas ligações e em compostos orgânicos
cíclicos.
II. Nas substâncias orgânicas, a atividade óptica decorre da assimetria molecular, portanto, não existe isométrico óptica sem carbono
assimétrico.

No que diz respeito às proposições acima, é correto afirmar que

a) I é falsa e II é verdadeira.
b) I é verdadeira e II é falsa.
c) ambas são falsas.
d) ambas são verdadeiras.

Exercício 86

(Ufsc 2018) O ácido tranexâmico pode evitar um terço das mortes de mulheres após o parto

Pesquisas recentes revelaram que o ácido tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3 e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de
coágulos, auxiliando o corpo a estancar os sangramentos e podendo evitar cerca de um terço das mortes causadas por hemorragias pós-
parto. Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o tratamento clínico de manchas de pele chamadas de melasma. A utilização dessa
substância consegue controlar o avanço do melasma.

Disponível em: <https://www.noticiasaominuto.com.br/lifestyle/417669/5-procedimentos-rejuvenescedoresdos-pes-ao-cabelo> e

<http://g1.globo.com/bemestar/noticia/a-droga-barata-que-pode-evitar-um-terco-das-mortes-de-mulheres-apos-o-parto.ghtml>.
[Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2017.

Dados: C=12; H=1; N=14; O=16.

Sobre o ácido tranexâmico, é correto afirmar que:

01) a molécula de ácido tranexâmico apresenta as funções orgânicas amina e ácido carboxílico.
02) a molécula de ácido tranexâmico apresenta estereoisômeros.
04) o ácido tranexâmico apresenta massa molar igual a 145 g/mol.
08) os substituintes do átomo de carbono do grupo carboxila estão arranjados de acordo com uma estrutura tetraédrica.
16) o grupo amina presente no ácido tranexâmico está ligado a um átomo de carbono insaturado.
32) para preparar 200 mL de solução aquosa contendo ácido tranexâmico 1,00×10-3 mol/L, são necessários 31,4 mg do ácido.
64) no estômago de um paciente (pH próximo a 2,0), o ácido tranexâmico deverá se dissolver, pois será completamente convertido em sua
base conjugada.

Exercício 87

(UFSC 2016) Adoçantes fazem realmente mal à saúde? O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais
criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem
que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas
pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o
consumo de aspartame na quantidade de 40mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.
Disponível em: . [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.
Informações adicionais:
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados
na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.

Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21
gotas de adoçante.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01) a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02) a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino3-fenilpropanoico.
04) um indivíduo de 50kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no
enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável.
08) as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
16) a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
32) a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
64) a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

Exercício 88

(Uerj 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como
repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Exercício 89

(ITA 2018 - ADAPTADO) Considere as proposições a seguir.

I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.

II. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2Cl2.
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula C4H10O.
IV. O trimetilbenzeno tem apenas três isômeros estruturais.

Das proposições acima estão CORRETAS

a) apenas I, II e IV.
b) apenas I e III.
c) apenas II, III e IV.
d) apenas II.
e) todas.

Exercício 90

(PUCPR 2016) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química
Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos
diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas
perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.

A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o
referido composto são, respectivamente:

a) ácido carboxílico, amina e dois.

b) álcool, cetona, amina e oito.
c) ácido carboxílico, amida e quatro.
d) ácido carboxílico, amina e quatro.
e) álcool, cetona, amida e dois.

Exercício 91

(UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas
portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.

b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas

Exercício 92

(Mackenzie 2016)

O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-
negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.

A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta

a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona.

b) fórmula molecular C12H11N2O3.
c) sete carbonos híbridos sp2.
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans.
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.

Exercício 93
(CEFET MG 2015) O ácido butanoico é um composto orgânico que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de funções orgânicas
diferentes. Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o número de isômeros que esse ácido possui, é

a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.

Exercício 94

(Ufrgs 2022) Considerando a existência de isômeros geométricos, o número possível de alcenos com fórmula molecular C11H14, que, por
reação de hidrogenação catalítica, levam à formação do n-pentilbenzeno, é de

3.
4.
5.
6.
7.

Exercício 95

(UEM 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo.
Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos,
assinale o que for correto.

01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.

02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.

Gabarito

Exercício 1 b)
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D

Exercício 2
b) são isômeros.

Exercício 3 Exercício 6

e) cadeia e posição. c) II e IV.

Exercício 4 Exercício 7

(E) possui carbono quiral, apresentando isomeria óptica. a) 2

Exercício 5
Exercício 8 Exercício 25
d) interagem de maneira distinta com o organismo. b) acíclico – insaturado – dois

Exercício 9 Exercício 26
a) Os isômeros ópticos podem ser diferenciados pelo desvio da d) geométrica
luz polarizada.
Exercício 27
Exercício 10 e) 2,2,4-trimetilpentano.
b) é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros, mais
especificamente, enantiômeros. Exercício 28
c) função.
Exercício 11
d) I = 1; II = 1; III = 2 Exercício 29
c) II e III.
Exercício 12
d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido Exercício 30
carboxílico. a) I

Exercício 13 Exercício 31
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os
a) 3 e 4 de cadeia.
ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.

Exercício 32
Exercício 14
c)
(C) aldeído.

Exercício 15
e) apresenta isomeria ótica.

Exercício 16
a) I - Cis II - Trans III - Aldeído
Exercício 33
Exercício 17 b) butanal.
e) ópticos.
Exercício 34
Exercício 18 c) butan-1-ol.
c) As estruturas I e V.
Exercício 35
Exercício 19 e) butilbrometo de escopolamina.
d) enantiômeros.
Exercício 36
Exercício 20 e) Scrobipalpuloides absoluta.
a) de cadeia.
Exercício 37
Exercício 21 c) Isomeria de compensação – I e V.
a) fórmula estrutural.
Exercício 38
Exercício 22 c) Isomeria de compensação – I e V.
e) Isomerização
Exercício 39
Exercício 23 a) ótica.
c) à função orgânica ácido carboxílico; cis.
Exercício 40
Exercício 24 b) função
b) isomerização das ligações N = N sendo a forma cis do
polímero mais compacta que a trans. Exercício 41
b) butanal. b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.

Exercício 42 Exercício 58
01) Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno. e)
02) É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas ligações
duplas.
16) É um dieno.

Exercício 43 Exercício 59

e) 4. c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central –

um para frente e outro para trás.
Exercício 44
Exercício 60
b) éster
b) 279,3 e óptica.
Exercício 45
Exercício 61
a) cadeia.
b) 1 – 3 – 4 – 2.

Exercício 46
Exercício 62
d) 4
d) giro levógiro.

Exercício 63
Exercício 47 d) 8
b) em sua estrutura existem carbonos do tipo sp2.
Exercício 64
Exercício 48 b) II, III e IV.
a) cis e cis
Exercício 65
Exercício 49 c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu isômero não
ramificado. Exercício 66
e) polar – menor – apolar
Exercício 50
a) são hidrocarbonetos aromáticos. Exercício 67
d) 4.
Exercício 51
c) Apenas I e II. Exercício 68
( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica C12H22O11.
Exercício 52
( ) A β-galactose e a α-glicose são moléculas polares que
a) propanoato de etila. estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio com água (pontes
de hidrogênio).
Exercício 53
b) redução – carbonila – inativo – ativo. Exercício 69
e)
Exercício 54
c) I, II e IV.

Exercício 55
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.

Exercício 56
e) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura. Exercício 70
b) 3.
Exercício 57
Exercício 71 Exercício 83
c) de cadeia 32) o xilitol presente na goma de mascar interage com a água que
constitui a saliva por meio de ligações de hidrogênio.
Exercício 72
b) J apresenta um heteroátomo. Exercício 84
a) apresentam a mesma quantidade, em mol, de moléculas.
Exercício 73
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se Exercício 85
apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos. b) I é verdadeira e II é falsa.

Exercício 74 Exercício 86
a) O ácido-2-hidróxi-propanoico apresenta isomeria óptica. 01) a molécula de ácido tranexâmico apresenta as funções
orgânicas amina e ácido carboxílico.
Exercício 75 02) a molécula de ácido tranexâmico apresenta estereoisômeros.
a) 1 e 2 são moléculas diferentes. 32) para preparar 200 mL de solução aquosa contendo ácido
tranexâmico 1,00×10-3 mol/L, são necessários 31,4 mg do ácido.
Exercício 76
d) Apenas I e II. Exercício 87
02) a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino3-
Exercício 77 fenilpropanoico.
02) a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3- 16) a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono
fenilpropanoico. assimétricos.
16) a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono 32) a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
assimétricos.
32) a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. Exercício 88
a) 1
Exercício 78
c) I e III apenas. Exercício 89
d) apenas II.
Exercício 79
01) a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. Exercício 90

02) na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel a) ácido carboxílico, amina e dois.
aromático está disposto em posição para em relação ao
substituinte que apresenta a função ácido carboxílico. Exercício 91
b) modos de representar o mesmo composto.
Exercício 80
c)Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula Exercício 92
química: C9H8O4. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais
planos.
Exercício 81
b) 1. Exercício 93
c) 5.
Exercício 82
a) Exercício 94
7.

Exercício 95
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um
substituinte isopropil.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de
posição.