Relatório de Síntese Do Cloreto de T-Butila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
ENGENHARIA DE BIOPROCESSOS E BIOTECNOLOGIA
RELATÓRIO 6: AULA PRÁTICA 5 – REAÇÃO DE SN1 (SÍNTESE DO CLORETO

DE T-BUTILA A PARTIR DO T-BUTANOL)
PALOTINA
2022
ANTHONY EDUARDO FONSECA MARÇAL
CAIO VINICIUS TABUTI SANTOS
DIMI FOGACA CANTELLI
VICTOR HUGO DA SILVA
RELATÓRIO 6: AULA PRÁTICA 5 – REAÇÃO DE SN1 (SÍNTESE DO CLORETO

DE T-BUTILA A PARTIR DO T-BUTANOL)
Relatório técnico científico, apresentado à

disciplina de Química Orgânica Experimental,
do Departamento de Engenharias e Exatas da
Universidade Federal do Paraná, como
requisito parcial para aprovação na disciplina.
Professor: Drº. Luis Fernando Souza Gomes
PALOTINA
2022
1
1 INTRODUÇÃO
As reações iônicas partem de um princípio de síntese orgânica, onde – numa

vidraria de laboratório ou mesmo células de organismos vivos – processos
relativamente simples ocorrem, como a inserção de um grupo metila na posição exata.
Para bioquímicos, uma reação como esta pode ser descrevida como a ‘transferência
de metila’, mas para a química orgânica dá-se o nome de reação de substituição
nucleofílica.
Essa reação normalmente consiste no ataque de uma base de Lewis ao
núcleo (δ+), onde o nucleófilo doa um par de elétrons para o substrato e faz com que
a ligação entre o carbono e o grupo retirante se rompa, formando posteriormente o
produto a partir da ligação covalente entre o nucleófilo e o carbono do substrato e o
grupo retirante ganhando um par de elétrons, ficando com carga efetivamente
negativa.
Como afirma Peixoto (2020), existem dois modelos limites de mecanismo
principais – elaborados a partir da cinética e estrutura do produto formado – para
essas reações: substituição nucleofílica unimolecular/de primeira ordem (SN1) e
substituição nucleofílica bimolecular/de segunda ordem (SN2).
A substituição de primeira ordem apresenta características bem definidas, o
que faz com que seja possível seu reconhecimento de modo consistente. O primeiro
ponto é o modo como a reação ocorre propriamente, já que o grupo retirante vai
embora antes e apenas depois o nucleófilo realiza o ataque ao núcleo. Outro ponto
importante é o motivo que leva a reação ser impedida, sendo esta a estabilidade do
carbocátion. Imprescindível citar também que a SN1 tende a reagir com nucleófilos
fracos e solventes polares.
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2 OBJETIVOS
 Preparo de cloreto de t-butila a partir do t-butanol.
3 MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS E REAGENTES
 t-butanol (álcool t-butílico);

 Ácido clorídrico concentrado;
 Funil de separação de 125 mL;
 Água destilada;
 Solução de NaHCO3 5%;
 Sulfato de sódio anidro;
 Erlenmeyers;
 Suporte universal com argola;
 Provetas de 25 mL;
 Bastão de vidro;
 Papel filtro qualitativo;
 Funil de vidro comum.
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Com o uso de um funil de separação de 125mL, previamente fixado no

suporte, foram adicionados 15mL de t-butanol e 30mL de ácido clorídrico concentrado
com o auxílio de uma proveta. Utilizou-se então um bastão de vidro para efetuar a
agitação da solução no funil por 2 minutos cronometrados. O funil foi tampado e, em
seguida, este foi agitado com movimentos de inversão de forma branda. A cada dois
movimentos a tampa era aberta para alivio da pressão e esse processo foi repetido
em torno de 5 vezes.
Após a mistura, o funil ficou com a tampa aberta no suporte a fim de que as
fases fossem separadas. Logo depois, a fase aquosa foi depositada em um béquer e,
posteriormente, descartada ao fim do experimento juntamente com as outras fases
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desprezíveis. A fase orgânica remanescente foi lavada com 25mL de água destilada,
onde os movimentos de inversão e alivio da pressão foram realizados novamente,
desta vez por apenas 1 minuto. Aguardou-se novamente a separação das fases e a
fração aquosa foi passada para o béquer descrito anteriormente.
Foi realizada novamente a lavagem da fase que ficou no funil de separação
com 25mL de NaHCO3 5%, misturando os componentes com os movimentos de
inversão e alivio de pressão por cerca de 1 minuto. Aguardou-se a separação de fases
e foi descartada a fração aquosa no béquer. Uma nova lavagem com 25 mL de água
destilada foi feita, movimentando o funil com o ocasional alivio de pressão. Assim que
a separação das fases ocorreu a fase aquosa foi retirada para o béquer.
A fase orgânica final foi transferida para um Erlenmeyer de 125mL (pesado
antecipadamente), onde sulfato de anidro foi adicionado e a vidraria agitada
brandamente. Após isso o produto foi filtrado em um filtro de papel pregueado e funil
comum, onde foi passado para um novo Erlenmeyer, também pesado anteriormente
com o auxílio de uma balança analítica.
Para finalizar o ensaio experimental, o Erlenmeyer com o conteúdo final da
mistura foi pesado e calculado a fim da obtenção do rendimento final.
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4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
O preparo de cloreto de t-butila a partir do t-butanol se deu através da reação

de substituição nucleofílica unimolecular (SN1). A reação ocorreu partindo do terc-
butanol em reação com o ácido clorídrico, formando um composto intermediário
contendo um carbocátion, que por sua vez foi atacado pelo ânion de cloro (Cl –) e
formou o composto final: cloreto de terc-butila.
Na primeira etapa foram utilizados 15mL de t-butanol e depois 30mL de ácido
clorídrico concentrado, onde o grupamento hidroxila da função álcool atraiu um próton
(H+) durante a agitação de ambas substâncias, formando um ânion de cloro e uma
molécula de transição contendo uma hidroxila de carga positiva com dois hidrogênios.
A reação pode ser melhor observada na imagem abaixo:
Figura 1. Mecanismo da substituição nucleofílica 1
Fonte: Autores com a ferramenta Chemsketch© (2022).
Nesta etapa há a formação de um intermediário a partir da liberação da

molécula de água (H2O) e durante este processo é perceptível a formação de uma
solução esbranquiçada, muito provavelmente pela formação de água. A molécula
intermediária tem como átomo central um carbocátion. A seguir o processo da reação:

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Após a formação de uma molécula intermediária, os ânions de cloro

(eletronegativos) são atraídos pelo carbocátion (eletropositivo), formando então o
composto final Cloreto de terc-butila (2-cloro-2-metilpropano).
Para a separação total do cloreto de terc-butila do ácido e da água foi utilizado

o bicarbonato de sódio (NaHCO3 5%) como agente de neutralização do ácido
clorídrico. Para retirar a água foi usado o sulfato de sódio anidro, agente importante
para absorção da umidade.
Para fins de verificação do sucesso da reação utilizamos água para realizar o
teste de fases. O composto final em mistura com água apresentou duas fases
distintas, mostrando que o experimento ocorreu de modo a formar o cloreto terc-butila
(insolúvel em água). Para o cálculo do resultado da média do rendimento final foram
utilizados os seguintes dados:
Tabela 1. Cálculo de rendimento do experimento
Fonte: Autores (2022).
Assim, através do processo de substituição nucleofílica da função álcool e

empregando catalise ácida – para retirar o grupamento hidroxila e possibilitar o ataque
nucleofílico do ânion de cloro –, formamos o cloreto de terc-butila, obtendo cerca de
6,70mL do composto. Como a quantidade inicial de terc-butanol foi de 15mL, o
rendimento médio final resultou em cerca de 45% dessa fração.
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5 CONCLUSÃO
Reações de substituição nucleofilica são una importante ferramenta para

obtenção de produtos na química orgânica.
A ação de ácidos e bases permite que as substituições aconteçam através da
movimentação de prótons entre as moléculas e consequentemente ataques de
grupamentos nucleofilicos; formando assim novos compostos e soluções para a
pesquisa e a indústria química.
Foram obtidos resultados satisfatórios no experimento prático para
observação do mecanismo de substituição nucleofilica unimolecular (SN1), uma vez
que a reação seguiu os padrões esperados e, com teste de prova real, foi constatado
o sucesso do ensaio na obtenção do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol.
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, W. G.; FRYHLE, C. B. QUÍMICA ORGÂNICA. Rio de Janeiro: LTC, v.

1, 10ª edição, p.104-108, 2015.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena. Porto Alegre: Bookman, 2009.
PEIXOTO, B. P.; CARNEIRO, J. W. de M.; FIOROT, R. G. Substituição nucleofílica
alifática: qual o mecanismo preferencial? Estudo computacional dos efeitos da
estrutura do substrato e solvente. Rio de Janeiro: UFF (Universidade Federal
Fluminense), 2020.

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Relatório técnico científico, apresentado à

As reações iônicas partem de um princípio de síntese orgânica, onde – numa

 Preparo de cloreto de t-butila a partir do t-butanol.

3.1 MATERIAIS E REAGENTES

 t-butanol (álcool t-butílico);

3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Com o uso de um funil de separação de 125mL, previamente fixado no

O preparo de cloreto de t-butila a partir do t-butanol se deu através da reação

Figura 1. Mecanismo da substituição nucleofílica 1

Fonte: Autores com a ferramenta Chemsketch© (2022).

Nesta etapa há a formação de um intermediário a partir da liberação da

Figura 2. Mecanismo da substituição nucleofílica 2

Fonte: Autores com a ferramenta Chemsketch© (2022).

Após a formação de uma molécula intermediária, os ânions de cloro

Figura 3. Mecanismo da substituição nucleofílica 3

Fonte: Autores com a ferramenta Chemsketch© (2022).

Para a separação total do cloreto de terc-butila do ácido e da água foi utilizado

Tabela 1. Cálculo de rendimento do experimento

Fonte: Autores (2022).

Assim, através do processo de substituição nucleofílica da função álcool e

Reações de substituição nucleofilica são una importante ferramenta para

SOLOMONS, W. G.; FRYHLE, C. B. QUÍMICA ORGÂNICA. Rio de Janeiro: LTC, v.

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