Química Orgânica

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Bibliografia:

-Eduardo leite do Canto. Química na abordagem do cotidiano. 1ª edição,


volume 3, editora Saraiva, 2016.
-Ricardo Feltre. Química. 7ª edição, volume 3, editora Moderna Ltda, 2008.

Química Orgânica

Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos de carbono,


chamados de compostos orgânicos
Características do átomo de carbono
O número atômico do átomo de carbono é 6. A sua configuração eletrônica tem
2 elétrons na camada K e 4 elétrons na camada L. Para atingir a configuração
mais estável, seguindo a regra do octeto, os 4 elétrons da última camada do
carbono são compartilhados com outros 4 elétrons de outros átomos.
Formando assim, 4 ligações covalentes, ou seja, o carbono é tetravalente.
O carbono forma ligações múltiplas: um átomo de carbono pode formar uma
única ligação, chamada ligação simples, com um outro átomo ou ligação dupla
ou tripla.

ligação simples

ligação dupla entre 2 carbonos

ligação dupla entre 1 carbono e 1 oxigênio

ligação tripla entre 2 átomos de carbono


ligação tripla entre 1 átomo de carbono e 1 de
nitrogênio
Cadeia carbônica
Definição: o átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos
de carbono formando uma cadeia carbônica.
Classificação:

cadeia aberta ou acíclica cadeia fechada ou cíclica

cadeia heterogênea – possui cadeia homogênea – não possui


heteroátomo heteroátomo

cadeia insaturada - possui pelo cadeia saturada - não possui ligações


menos uma ligação dupla ou tripla duplas nem triplas

Cadeia ramificada – além de carbonos Cadeia não ramificada ou normal –


primários e secundários, tem também possui apenas carbonos primários e
carbonos terciários e/ou quaternários secundários
Exercício 1: Classifique as cadeias carbônicas a seguir em: normais,
ramificada, saturada, homogênea e heterogênea.

Exercício 2: O linanol, substância isolada do óleo de alfazema,


apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como:

a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.


b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea

Funções orgânicas
Na Química Orgânica as substâncias são agrupadas por funções, que seguem
abaixo.
Hidrocarbonetos – substâncias compostas apenas por átomos de carbono e
hidrogênio e são subdivididos em alcanos (contém ligações simples), alcenos
(contém pelo menos 1 ligação dupla) e alcinos (contém pelo menos 1 ligação
tripla).
Segundo a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), a
nomenclatura de um composto orgânico é formada por 3 fragmentos:
prefixo + infixo + sufixo
prefixo: parte inicial do nome de um composto orgânico e indica o número de
carbonos da molécula (tabela 1)
Tabela 1: Prefixos que indicam o número de carbono da molécula
N ° de Prefixo
carbonos
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec

infixo: indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono (tabela 2)


Tabela 2: Infixos da nomenclatura de compostos orgânicos
infixo tipo de ligação
an ligação simples
en ligação dupla
in ligação tripla

sufixo: parte final do nome de um composto orgânico e indica a função


orgânica do composto. A terminação do nome de um hidrocarboneto é o.

Seguem alguns exemplos de nomenclatura de compostos orgânicos da classe


dos hidrocarbonetos.
A IUPAC determina que a posição das duplas e triplas ligações sejam
indicadas por números. Para isso, deve-se:
- numerar a cadeia carbônica, iniciando a numeração a partir da extremidade
mais próxima à dupla ou tripla ligação
- colocar o menor dos 2 números que recaem sobre os carbonos da dupla ou
tripla ligação na frente do infixo (en ou in) da nomenclatura

Exemplo:
Fórmula estrutural condensada Nomenclatura
but-1-eno

but-2-eno

hex-1-ino

hex-2-ino
Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada

1- Localizar a cadeia principal


2- Numerar a cadeia principal, seguindo os critérios:
-se a cadeia for instaurada, contiver ligações duplas e triplas, começar
pela extremidade mais próxima a instauração
-se a cadeia for saturada, contiver apenas ligações simples, começar
pela extremidade mais próxima a ramificação
3- Escrever o número da localização da ramificação e o nome da
ramificação separados por hífen.

Ramificação: são grupos substituintes orgânicos que aparecem na cadeia.


São grupos derivados dos alcanos, após a perda de um átomo de
hidrogênio.
Nomenclatura de ramificações:

Os prefixos di, tri, tetra, etc. devem preceder os nomes dos grupos substituintes
para indicar sua quantidade.
Escrever os nomes e ramificações seguindo a ordem alfabética, ignorando os
prefixos di, tri, etc. e também sec e terc, mas não iso.
5- Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia carbônica
principal, separando-o das ramificações por um hífen.

Exercício 3: Deduza o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:

Exercício 4: Dê a nomenclatura dos compostos abaixo, segundo a IUPAC:


Exercício 5: A partir da nomenclatura dos compostos abaixo, escreva a fórmula
estrutural.

a) 2-metil-pentano b) 3-metil-hexano c) 3-metil-pent-1-eno d) 5-metil-


hex-2- ino e) 3-metil-pent-1-eno f) 5-metil-hex-2-ino g) 3,4-dimetil-
pent-1-eno h) 4,5-dimetil-hex-2-ino i) 2,3-dimetil-butano j) 2,2,3-
trimetil-pentano l) 3-metil-5-etil-octano m) 4-etil-2,3-dimetil-heptano
n)3-etil-2-metil-hexano

Exercício 6: Escreva o nome dos seguintes grupos substituintes orgânicas.

Álcoois: são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupo hidroxila


(OH) ligados diretamente à átomos de carbono saturados.

A nomenclatura dos álcoois segue a dos hidrocarbonetos, usando o sufixo ol.


A numeração da cadeia carbônica deve começar pelo carbono que contém o
grupo OH.

A nomenclatura de álcoois ramificados segue a nomenclatura dos


hidrocarbonetos ramificados. Deve-se:
1- Localizar a cadeia principal. A cadeia principal deve conter o carbono
ligado à hidroxila (OH).
2- A numeração deve ser feita de modo que o carbono ligado ao grupo -OH
tenha a menor numeração. Então a prioridade é do grupo OH e não das
ramificações.
Aldeído: O grupo caracteriza um composto como aldeído.
A nomenclatura segue como procedemos para os hidrocarbonetos e álcoois,
mas com o sufixo al.

1- Localizar a cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de


carbonos que contêm obrigatoriamente grupo aldeído –CHO.
OBS: A dupla ligação está entre o carbono e o oxigênio, e não entre dois
carbonos, então deve-se usar o infixo an.

2- A numeração deve ser feita de modo que o carbono ligado ao grupo –


CHO tenha a menor numeração. Então a prioridade é do grupo -CHO e
não das ramificações.

Exercício 7: Escreva os nomes dos seguintes compostos, segundo a IUPAC.


Exercício 8: Escreva a nomenclatura da IUPAC dos compostos abaixo.

Cetona: É todo composto que apresenta o grupo substituinte entre


carbonos, e na nomenclatura o sufixo é ona.
1- Localizar a cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contêm obrigatoriamente grupo aldeído –CHO.
OBS: A dupla ligação está entre o carbono e o oxigênio, e não entre dois
carbonos, então deve-se usar o infixo an.

2- A numeração deve ser feita de modo que o carbono ligado ao grupo –


CHO tenha a menor numeração. Então a prioridade é do grupo -CHO e
não das ramificações.

Àcidos carboxílicos: É todo composto que apresenta o grupo substituinte –


COOH, e na nomenclatura o sufixo é óico.

1- Localizar a cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de


carbonos que contêm obrigatoriamente grupo carboxílico –COOH.
OBS: A dupla ligação está entre o carbono e o oxigênio, e não entre dois
carbonos, então deve-se usar o infixo an.

2- A numeração deve ser feita de modo que o carbono ligado ao grupo –


COOH tenha a menor numeração. Então a prioridade é do grupo -COOH
e não das ramificações.
3- Localizar a cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contêm obrigatoriamente grupo aldeído –CHO.
OBS: A dupla ligação está entre o carbono e o oxigênio, e não entre dois
carbonos, então deve-se usar o infixo an.

4- A numeração deve ser feita de modo que o carbono ligado ao grupo –


CHO tenha a menor numeração. Então a prioridade é do grupo -CHO e
não das ramificações.

Exercício 9: Escreva os nomes dos compostos a seguir, segundo a IUPAC.


O O
a) H3C C b) H3C CH2 CH2 C
OH OH

O
c) H3C CH2 COOH d) C CH2 CH3
OH 4

Éteres: Apresentam um átomo de oxigênio entre dois grupos substituintes


orgânicos (-O-).

Ésteres: são derivados dos ácidos carboxílicos que sofreram a substituição de


um hidrogênio da carboxila por um grupo substituinte orgânico
Exercício 10: A seguir são mostradas as fórmulas de um flavorizante de maçã e
outro de banana. Escreva o nome, segundo a IUPAC, dos compostos abaixo.

Aminas: As aminas são compostos derivados da amônia.


Exercício 11: Escreva os nomes das aminas seguintes, conforme a IUPAC.

Amidas: É todo composto que apresenta o grupo substituinte


As amidas possuem uma carbonila ligada ao nitrogênio.

Exercício 12: Escreva os nomes das aminas seguintes, conforme a IUPAC.


haletos orgânicos: são compostos orgânicos que contêm pelo menos um
átomo de halogênio ( F, Cl, Br, I).

Exercício 13: Escreva os nomes dos compostos abaixo, segundo a IUPAC.

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