L I S TA D E E X E R C Í C I O S 0 9

Q U Í M I C A O R GÂ N I C A - M Ó D U LO 0 5

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

01 – (UEPB) mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam
A classificação dos compostos orgânicos em funções, danificações nos preservativos masculinos
facilita muito a apreensão do conhecimento nesse (camisinhas). Estes danos, geralmente, constituem-se
campo. Porém, devido a grande quantidade de de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a
compostos orgânicos descobertos até o presente, olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das
fez-se necessário a adoção de outros critérios de mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou mesmo
classificação para os mesmo, tal como as séries transmissão de doenças sexualmente transmissíveis,
orgânicas. Observe a relação dos compostos a seguir: particularmente a AIDS. Os preservativos são
geralmente constituídos de um material denominado
C3H8 C3H6 C3H4 látex (poli-1,4-isopreno), cujo momento dipolar é
C4H10 C4H8 C4H6 aproximadamente igual a zero (µ ≈ 0).
C5H12 C5H10 C5H8
Considerando as afirmativas acima, assinale a
alternativa correta.
Levando-se em consideração as linhas (horizontais) e
as colunas (verticais) acima constituídas, marque a a) Substâncias apolares seriam mais adequadas
alternativa que corresponde, respectivamente, ás como lubrificantes dos preservativos.
séries formadas: b) Os lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto
de carbono (CCl4 ), geralmente, não interagem com
a) homólogas, isólogas o látex.
b) heterólogas, isólogas c) Os lubrificantes que provocam danificações nos
c) homólogas, heterólogas preservativos são, geralmente, de natureza
d) isólogas, heterólogas bastante polar.
e) isólogas, homólogas d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se
assemelham às presentes no látex, seriam mais
02 – (FUVEST) adequadas como lubrificantes dos preservativos.
Determinou-se o calor de combustão de um alcano ob e) Substâncias com elevados valores de momento de
tendo-se o valor 3886 kJ/mol de alcano. Utilizando os dipolo seriam mais adequadas como lubrificantes
dados da tabela a seguir, conclui-se que este alcano dos preservativos.
deve ser um:
04 – (Unimontes MG)
A qualidade de uma tinta depende das propriedades
dos solventes constituintes do produto, tais como
volatilidade, toxidez, higroscopicidade, etc. As
estruturas químicas dos compostos a seguir são de
alguns solventes usados em tintas.

* Reagentes e produtos gasosos a 25 °C e 1 atm.

a) pentano.
b) hexano.
c) heptano.
d) octano.
e) nonano.
Considerando tais estruturas sobre a solubilidade
03 – (UFCG PB) desses solventes em água, é INCORRETO afirmar
Pesquisas indicam que o uso de lubrificantes, como que
loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo

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 a) a dissolução do tolueno e do o-xileno em água a) As forças intermoleculares dos hidrocarbonetos
ocorre completamente. presentes na gasolina são do tipo dispersão de
b) a cadeia carbônica no n-butanol diminui sua London, comumente referidas como van der Waals.
solubilidade em água. b) O etanol e a água se misturam, formando uma fase
c) os compostos aromáticos não interagem homogênea, enquanto que os hidrocarbonetos
fortemente com a água. constituintes da gasolina formam uma segunda
d) a água interage com os álcoois através de fase.
ligações de hidrogênio. c) A mistura formada por etanol/água tem
densidade inferior à dos hidrocarbonetos.
05 – (FEPECS DF) d) A contração de volume ocorre devido a intensas
O desenvolvimento de detergentes biodegradáveis forças intermoleculares entre água e etanol.
surgiu para minimizar a ação poluente dos detergentes
não biodegradáveis. 07 – (UEM PR)
No entanto, o nonil-fenol-etoxilado, um detergente Os frascos de quatro substâncias foram numerados de
biodegradável muito utilizado, produz na sua 1 a 4 e seus pontos de ebulição são dados na tabela
biodegradação 4-nonil-fenol, uma substância mais abaixo.
tóxica que ele próprio e que pode interferir no sistema
endócrino dos seres humanos.
Analise a estrutura do nonil-fenol-etoxilado mais
simples a seguir:

A relação correta entre a ação do detergente com a sua

estrutura molecular, é:
Sabendo que as substâncias desconhecidas são ácido
a) o grupo etóxi é hidrofóbico e interage com a água propanoico, pentano, butanol e hexano, assinale o que
através de forças de London; for correto.
b) a cadeia alquil é hidrofílica e interage com a água
através de ligação hidrogênio; 01. Os frascos de 1 a 4 contêm, respectivamente,
c) o grupo etóxi é hidrofílico e interage com a água pentano, butanol, ácido propanoico e hexano.
através de ligação hidrogênio; 02. O pentano tem o menor ponto de ebulição, pois
d) a cadeia alquil é hidrofóbica e interage com a água suas moléculas se unem por forças de van de
através de forças dipolo-dipolo; Waals, que são pouco intensas.
e) o grupo alquil é lipossolúvel e interage com as 04. O ácido propanoico apresenta maior ponto de
gorduras através de forças dipolo-dipolo. ebulição que o butanol, pois suas moléculas
06 – (UFOP MG) unem-se por duas ligações de hidrogênio, dando
A adulteração de gasolina tem se tornado um origem a dímeros.
problema cada vez mais preocupante. Entre as 08. O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia linear
diferentes substâncias utilizadas para a adulteração, aumenta gradativamente com o aumento de suas
encontra-se o próprio etanol, quando adicionado em massas moleculares.
percentuais superiores aos permitidos pela legislação 16. A quantidade de energia necessária para romper
brasileira. Entretanto, um teste simples realizado no uma ligação de hidrogênio intermolecular entre
momento do abastecimento e que pode evidenciar essa dois átomos é maior que a energia necessária para
fraude ao consumidor consiste em adicionar um romper uma ligação covalente entre os mesmos
volume conhecido de água a um volume conhecido de átomos.
gasolina comercial. O esquema do procedimento do
teste está representado na figura a seguir: 08 – (UEL PR)
O éter metílico e o álcool etílico apresentam a mesma
massa molecular, são formados pelo mesmo número
de átomos e também apresentam a mesma fórmula
molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas
de ebulição são muito diferentes, isto é: éter metílico =
–25,0 °C e álcool etílico = 78,5 °C.

Assinale a alternativa que explica o fato do éter

metílico e o álcool etílico apresentarem diferenças na
temperatura de ebulição.

Em relação a esse teste é incorreto afirmar: a) As moléculas do álcool etílico podem formar
interações do tipo pontes de hidrogênio entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem.

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 b) O álcool etílico contém água e portanto aumenta c) As moléculas de éter metílico não formam ligações
o seu ponto de ebulição. de hidrogênio entre si, por isso não são solúveis em
c) As moléculas do álcool etílico podem formar água.
interações fortes do tipo Van der Waals entre si, d) Conforme medidas experimentais, sabe-se que os
enquanto as moléculas do éter metílico não podem. alcanos são polares, isso justifica sua solubilidade
d) As moléculas do álcool etílico podem formar em água.
interações fortes do tipo forças de London entre si, e) A solubilidade em água dos compostos do grupo do
enquanto as moléculas do éter metílico não podem. formaldeído aumenta à medida que aumentam as
e) As moléculas do álcool etílico podem formar cadeias carbônicas.
interações fortes do tipo dipolos induzidos entre si,
enquanto as moléculas do éter metílico não podem. 12 – (UFG GO)
Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear
09 – (UFMG) ― um alcano, um álcool e um ácido carboxílico ―
A temperatura de ebulição de uma substância apresentam respectivamente massas molares iguais a
depende, entre outros fatores, das interações 58, 60 e 60 g×mol–1. Nas condições normais de
intermoleculares existentes entre suas moléculas. temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias
Analise a estrutura destes três compostos, cujas está no estado gasoso enquanto as outras duas estão
massas molares são aproximadamente iguais: no estado líquido.

I) CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol) a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são
II) CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol) líquidas nessas condições.
III) CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol) b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no
estado físico entre a substância gasosa e as demais,
A partir dessas informações, assinale a alternativa em considerando que todas têm massas molares muito
que esses três compostos estão apresentados de próximas.
acordo com a ordem decrescente de suas
respectivas temperaturas de ebulição. 13 – (UFV MG)
Observe os álcoois abaixo:
a) I > II > III
b) I > III > II
c) II > I > III
d) III > I > II

10 – (FATEC SP) A ordem crescente de temperatura de ebulição desses

Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a álcoois é:
seguir, em que constam os pontos de ebulição de três a) A, B, C, D.
compostos diferentes, à 1 atm. b) B, A, C, D.
c) A, C, B, D.
d) A, B, D, C.
14 – (UNESP)
O petróleo é um dos principais constituintes da matriz
energética de todos os países do mundo. A gasolina é a
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z
denominação de uma fração extraída do petróleo,
podem ser, respectivamente,
constituída principalmente por hidrocarbonetos cujas
moléculas apresentam 8 átomos de carbono e que
a) 1- butanol, butano e éter etílico.
podem conter, entre outros, os seguintes
b) éter etílico, 1- butanol e butano.
hidrocarbonetos:
c) butano, éter etílico e 1- butanol.
d) butano, 1- butanol e éter etílico.
(I) n-octano – CH3(CH2)6CH3 , teb(I);
e) 1- butanol, éter etílico e butano.
(II) 2,2,4-trimetilpentano –
CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 , teb(II);
11 – (UDESC)
(III) 2-metileptano – CH3CH(CH3)(CH2)4CH3 , teb(III),
Em relação às substâncias orgânicas etano, etanol,
éter metílico e formaldeído e sua solubilidade em
onde, teb(I), teb(II) e teb(III) são, respectivamente, as
água, é correto afirmar:
temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II)
e (III).
a) O etanol e o formaldeído são solúveis em água,
pois formam ligações de hidrogênio com as
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto
moléculas do solvente.
afirmar que
b) Todas as substâncias apresentadas são muito
solúveis em água.
a) podem ser formadas ligações de hidrogênio entre
suas moléculas.

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 b) todos são formados por moléculas polares. que a verdura é uma boa fonte de ferro. O que os
c) todos apresentam o mesmo ponto de ebulição. pequenos e muitos adultos não sabem é que a
d) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(II) < disponibilidade desse mineral para o organismo é
teb(III) < teb(I). bastante limitada.
e) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(I) < "O ácido oxálico presente no espinafre forma sais
teb(II) = teb(III). insolúveis com o ferro e também com o cálcio,
dificultando a absorção dosdois minerais", afirma a
15 – (Unimontes MG) nutricionista Lara Cunha, da USP (Universidade de São
A estrutura de quatro compostos orgânicos (I, II, III e Paulo).
IV) é mostrada a seguir: Segundo ela, a verdura contém muita fibra, vitaminas A,
C e do complexo B, potássio e magnésio, além de ser
considerada laxativa e diurética, mas não deve ser
consumida por pessoas com deficiência de ferro ou
propensão a formar cálculos renais, também devido ao
grande teor de ácido oxálico.

Supondo-se uma mistura contendo esses compostos, o

último composto a ser obtido puro, numa destilação
fracionada, será
a) I.
b) III.
c) IV.
d) II.

16 – (PUC SP)
Foram determinadas as temperaturas de fusão e de
ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados
em um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas
das substâncias estudadas estão apresentados a seguir.

Considere as seguintes estruturas de algumas vitaminas

presentes
no espinafre:

As vitaminas hidrossolúveis são SOMENTE

A) A e C
B) B2 e B9
C) A, B2 e B9
D) B2, B9 e C
E) A, B9 e C

A análise das temperaturas de fusão e ebulição

permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo,
respectivamente,
a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno.
b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído.
c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico.
d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol.
e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol.

17 – (PUC SP)
Espinafre prejudica a absorção de ferro
Graças ao marinheiro Popeye, personagem que recorre
auma lata de espinafre quando precisa reunir forças
para enfrentar ovilão Brutus, até as crianças pensam

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 GA B A R I TO L I S TA 0 9

Q U Í M I C A O R GÂ N I C A - M Ó D U LO 0 5
01 – (UEPB)
Gab: E

02 – (FUVEST)
Gab: B.

03 – (UFCG PB)
Gab: E

04 – (Unimontes MG)
Gab: A

05 – (FEPECS DF)
Gab: C

06 – (UFOP MG)
Gab: C

07 – (UEM PR)
Gab: 14

08 – (UEL PR)
Gab: A

09 – (UFMG)
Gab: A

10 – (FATEC SP)
Gab: C

11 – (UDESC)
Gab: A

12 – (UFG GO)
Gab:
a)

b) Ligações de hidrogênio intermoleculares.

13 – (UFV MG)
Gab: D

14 – (UNESP)
Gab: D

15 – (Unimontes MG)
Gab: B

16 – (PUC SP)
Gab: C

17 – (PUC SP)
Gab: D