Lista de Exerccios 04-Estereoqumica-Parte B

LISTA DE EXERCÍCIOS 04
ESTEREOQUÍMICA:PARTE B
Disciplina: Química Orgânica I Professor: Maurício Santos
1- Dada a molécula do metilciclopropano:
a) Represente a molécula acima com todas as ligações C-C do ciclo no plano do papel, mostrando as
ligações que estão para frente/para trás e para cima/para baixo.
b) Represente a projeção de Newman olhando ao longo da seguinte ligação:
c) As ligações estão eclipsadas ou estreladas? O que você pode dizer sobre a tensão angular e a tensão
torsional?
2- O ciclopentano geralmente é representado com todas as ligações C-C do ciclo no plano. Contudo, a
conformação estável é a “envelope” onde um dos átomos de carbono está fora do plano e os outros 4 estão
praticamente no mesmo plano.
a) Represente a conformação envelope do ciclopentano.
b) Discuta sobre a tensão angular e a tensão torsional, quando comparadas com o ciclopropano.
3- Dadas as 2 conformações cadeira abaixo:
a) identifique as posições equatoriais e axiais.
b) qual é a conformação mais estável? Justifique.
4- Represente a conformação cadeira mais estável das seguintes moléculas e faça a projeção de Newman
para cada uma:
a) trans-1-cloro-3-metilciclo-hexano b) cis-1-bromo-4-etilciclo-hexano
c) cis-1-tercbutil-4-etilciclo-hexano (cis-1-(1,1-dimetiletil)-4-etilciclo-hexano)
1
5- Passe cada projeção de Haworth abaixo para a conformação cadeira:
6- Dadas as conformações abaixo:
Conformação A (Bote) Conformação B
Conformação C
a) Coloque as conformações acima em ordem crescente de estabilidade. Justifique.
b) Faça a projeção de Newman de cada conformação.
c) Escreva sobre a tensão angular, a tensão torsional e a tensão estérica em cada conformação.
7- A -D-galactose, um açúcar estereoisômero da D-glicose, contém um anel de seis membros no qual todos
os substituintes, exceto o grupo OH circulado, são equatoriais. Represente a -D-galactose na conformação
cadeira mais estável.
2
8- Em cada par de conformações abaixo, indique qual é a mais estável. Justifique.
9- Represente as 2 conformações cadeira do mentol e diga qual é a mais estável.

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Disciplina: Química Orgânica I Professor: Maurício Santos

1- Dada a molécula do metilciclopropano:

b) Represente a projeção de Newman olhando ao longo da seguinte ligação:

a) Represente a conformação envelope do ciclopentano.

3- Dadas as 2 conformações cadeira abaixo:

a) identifique as posições equatoriais e axiais.

b) qual é a conformação mais estável? Justifique.

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5- Passe cada projeção de Haworth abaixo para a conformação cadeira:

6- Dadas as conformações abaixo:

Conformação A (Bote) Conformação B

a) Coloque as conformações acima em ordem crescente de estabilidade. Justifique.

b) Faça a projeção de Newman de cada conformação.

Disciplina: Química Orgânica I Professor: Maurício Santos

8- Em cada par de conformações abaixo, indique qual é a mais estável. Justifique.

9- Represente as 2 conformações cadeira do mentol e diga qual é a mais estável.

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