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Colégio Santa Marcelina – BH OAP – 1a etapa 2024 – QUÍMICA – 3ª série/EM – Prof.

Thales Campos

Química

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Assista aos vídeos a seguir e resolva os exercícios.

 Identificação de funções orgânicas oxigenadas

https://www.youtube.com/watch?v=WpI9k4dsm7Y&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G

 Identificação de funções orgânicas nitrogenadas

https://www.youtube.com/watch?v=E03RkIAOKKE&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&inde
x=2

 Funções oxigenadas

https://www.youtube.com/watch?v=b8geCXqvA1w&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&inde
x=3

https://www.youtube.com/watch?v=XZcu1zhSeJw&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&index
=4

https://www.youtube.com/watch?v=r0KMGXXoQnk&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&inde
x=5

https://www.youtube.com/watch?v=c5uT-
TStpO8&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&index=6

https://www.youtube.com/watch?v=vue_WiHRL7A&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&inde
x=7

 Funções nitrogenadas

https://www.youtube.com/watch?v=Llck-dljZrE&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&index=8

 Funções halogenadas e sulforadas

https://www.youtube.com/watch?v=hE3vtWrhP24&list=PLlBNi7onyXK_9lPzpUlcO7CvgkTMQu29G&index
=9

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CAPÍTULO 2: ANÁLISE ELEMENTAR QUANTITATIVA

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Exercícios (fórmulas químicas)

3. (PUC-Rio) O timerosal (NaC9H9HgO2S) é uma substância conservante, adicionada em vacinas e


soluções oftalmológicas para evitar o crescimento bacteriano. Por conter mercúrio, um elemento tóxico, em
sua estrutura seu uso vem sendo questionado. Identifique o valor que mais se aproxima do percentual, em
massa, de mercúrio presente na estrutura do timerosal.
Dados: Na = 23; C = 12; Hg = 200; O = 16 e S = 32.

A) 35.
B) 50.
C) 60.
D) 65.
E) 70.

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4. (PUC-SP) O cinamaldeído ou óleo de canela é obtido através da destilação da casca da planta


Cinnamomum eylanicum. O cinamaldeído tem composição percentual de 81,82% de carbono, 6,06% de
hidrogênio e 12,12% de oxigênio. Com base nesses dados, calcule a fórmula mínima desse composto.

A) C9HO2 B) C3H4O C) C9H8O D) C8H9O E) C10H14O

5. (UFRGS - adaptada) A análise elementar de um hidrocarboneto (substância que possui apenas carbono
e hidrogênio) mostrou que ele apresenta 80% de carbono. Assinale o composto abaixo que apresenta essa
composição.

A) C2H4 B) C6H6 C) C2H2 D) C2H6 E) CH4O

6. (UEG) Determinado óxido de urânio é a base para geração de energia através de reatores nucleares, e
sua amostra pura é composta por 24,64 g de Urânio e 3,36 g de Oxigênio. Considerando-se essas
informações, demonstre a fórmula mínima desse composto. MMU= 238g/mol MMO = 16 g/mol

A) UO B) UO2 C) U2O3 D) U2O E) U2O5

8. (Unesp) O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente
ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.

Calcule o número de hidrogênios presentes na molécula de Gluconato de cálcio.

a) 10. b) 14. c) 16. d) 20. e) 22.

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11. (Fac. Pequeno Príncipe – adaptada) A talidomida é um derivado do ácido glutâmico que foi sintetizado
na Alemanha, em 1953. Em pouco tempo, conquistou o mercado como um remédio eficaz que controlava
a ansiedade e os enjoos de mulheres grávidas. Mas, a partir de 1960, foi descoberto que o remédio
provocava má formação de fetos. Nasceu, nos anos seguintes, uma geração com graves anomalias,
conhecidas como síndrome da talidomida. Em uma amostra de 2,58 g desse composto, existem 1,56 g de
carbono, 0,10 g de hidrogênio, 0,28 g de nitrogênio e 0,64 g de oxigênio. Demonstre a fórmula molecular
da talidominda.
Dados: M(C) = 12 g/mol, M(H) = 1 g/mol, M(N) = 14 g/mol, M(O) = 16 g/mol e M(Talidomida) = 258 g/mol

12. (IME) Uma amostra de 59,6 g de biodiesel (Cx Hy Oz ) passa por um processo de combustão
completa no recipiente 1 conforme a representação a seguir.

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Nesse processo, foram admitidos 264,0 g de oxigênio, sendo rejeitados, na forma de oxigênio não
consumido, 88,0 g. Observou-se ainda, no recipiente 2, um acréscimo de massa de 68,4 g e, no recipiente
3, um acréscimo de massa de 167,2 g.
Calcule e represente a fórmula molecular do biodiesel compatível com as informações apresentadas.
molares: H = 1 g/mol; 0 = 16 g/mol; C = 12 g/mol)

а) С20H36O2
b) C19H38O2
с) С16Н28O
d) C19H28O4
e) С16Н22O4

13. (UFMG) A análise elementar de um hidrocarboneto X pode ser feita por meio da reação de oxidação,
conforme a equação:

X (s) + 45 CuO (s) → 15 CO2 (g) + 15 H2O (l) + 45 Cu (s)

Calcule, para o hidrocarboneto X, a proporção entre átomos de carbono e átomos de hidrogênio, nessa
ordem.

a) 1:1. b) 1:2. c) 1:3. d) 2:3. e) 2:0

14. (Uerj - adaptada) A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado
gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de
combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L.
Determine sua massa molar, sua fórmula molecular e escreva quatro estruturas correspondentes.
Dado: R 0,08 atm L / K

15. (Fuvest - adaptada) A análise elementar de determinado ácido monocarboxílico resultou na fórmula
mínima C2H4O. Determinada amostra de 0,528 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL
de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução
aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100 mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando
já tinham sido adicionados 60,0 mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se
rósea. Para o ácido analisado,

a) calcule a massa molar.


b) determine a fórmula molecular.
c) escreva as possíveis fórmulas estruturais (o ácido carboxílico possui o grupo COOH).

16. (Ueg) O composto conhecido como glicol possui uma composição centesimal de 39% de carbono, 51%
de oxigênio e 10% de hidrogênio. Dentre as opções a seguir, identifique aquela que pode ser considerada
a fórmula mínima do glicol.

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17. (Uemg) Nicotina, um dos principais constituintes do cigarro, é um alcaloide, encontrado nas folhas do
tabaco (Nicotiana tabacum), planta originária das Américas, sendo a molécula responsável pela
dependência. Sua composição porcentual, em massa, é 74,1% de carbono, 8,6% de hidrogênio e 17,3%
de nitrogênio.
Dados: H=1; C =12; N =14.
Assinale a alternativa que indica corretamente a fórmula mínima da nicotina.

18. (UFLA) A determinação da fórmula mínima através da análise elementar é importante na determinação
da fórmula molecular das substâncias químicas. Uma substância de massa molecular 200 contém 72% de
carbono, 16% de oxigênio e 12% de hidrogênio. Calcule a sua fórmula molecular.
Massas molares (g/mol): H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0

a) C13H28O
b) C10H16O4
c) C3H6O3
d) C9H12O5
e) C12H24O2

19. (UFES) A análise elementar de um composto organoclorado forneceu a seguinte composição


centesimal: 37% de carbono, 8% de hidrogênio e 55% de cloro. Com base nessa informação, demonstre a
fórmula molecular do composto.
Massas molares (g/mol): C=12,0; H=1,0; Cl=35,5

a) C2H5Cl.
b) C2H2Cl2.
c) C4H5Cl.
d) C6H5Cl.
e) C5H11Cl.

20. (Udesc - adaptada) A celulose é um composto orgânico de grande importância econômica para o
Estado de Santa Catarina. A celulose é um polímero de cadeia longa formado pela ligação de monômeros
de glicose (C6H12O6). Uma massa de 100 gramas de celulose foi submetida à análise elementar e os
resultados mostraram que este composto era constituído de 44,45 gramas de carbono, 6,17 gramas de
hidrogênio e 49,38 gramas de oxigênio.
Determine a fórmula mínima da celulose.

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Gabarito Análise elementar

1. A 3. B 4. C 5. D 6. B 7. D 8. E 9. A 11. D 12. B 13. B 14. M = 56 g/mol Fórmula molecular:


C4H8

15. 16. C 17. A 18. E 19. A 20. D

CAPÍTULO 3: FUNÇÕES ORGÂNICAS

 CLASSE FUNCIONAL (nome anterior – função química): é um conjunto de substâncias que apresentam
semelhanças na fórmula estrutural.
 Os compostos pertencentes a uma determinada classe funcional possuem propriedades químicas
semelhantes.
 O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de certa classe funcional é chamado
de radical ou grupo funcional.

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 OBSERVAÇÃO: SAL ORGÂNICO - R - COO- Na+ - apresenta ligação iônica e covalente.


Oxigenadas e halogenadas

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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

a) Escreva sobre a aromaticidade da molécula. __________________


b) Escreva sobre o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro. ______________
c) Identifique a carbonila. se houver.
d) Identifique o carbono quiral, se houver.
e) Represente sua fórmula molecular. _________________

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2. Molécula 2:

a) Escreva sobre a aromaticidade da molécula. __________________


b) Escreva sobre o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro. ______________
c) Identifique a carbonila, se houver.
d) Identifique o carbono quiral, se houver.
e) Represente sua fórmula molecular. _________________

a) Escreva sobre a aromaticidade da molécula. __________________


b) Escreva sobre o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro. ______________
c) Identifique a carbonila, se houver.
d) Identifique o carbono quiral, se houver.
e) Represente sua fórmula molecular. _________________

a) Escreva sobre a aromaticidade da molécula. __________________


b) Escreva sobre o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro. ______________
c) Identifique a carbonila se houver.
d) Identifique o carbono quiral, se houver.
e) Represente sua fórmula molecular. _________________

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5. O oseltamivir, representado na figura abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o tratamento de
várias cepas de influenza, incluindo H1N1.

a) Escreva sobre a aromaticidade da molécula. __________________


b) Escreva sobre o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro. ______________
c) Identifique a carbonila, se houver.
d) Identifique o carbono quiral, se houver.
e) Represente sua fórmula molecular. _________________
f) Escreva o número de carbonos tetraédricos. __________
g) Escreva o número de carbonos trigonais. __________
h) Escreva o número de carbonos lineares. __________

a) Identifique as funções presentes em I, II e III.


b) Identifique o caráter aromático de II.
c) Identifique os carbonos trigonais da molécula II.

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a) Classifique sua cadeia quanto à aromaticidade.


b) Justifique o caráter ácido, básico, anfótero ou neutro da molécula.
c) Identifique (se houver) o número de álcoois primários, secundários e terciários.

a) Identifique os carbonos quirais da molécula.


b) O número de carbonos sp3 é ____.
c) Identifique os álcoois primários.
d) Identifique os álcoois secundários.
e) Identifique os álcoois terciários.

9. A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no
tratamento de inflamações das articulações.

a) Classifique a cadeia carbônica.


b) Identifique se apresenta caráter ácido, básico, anfótero ou neutro.
c) Escreva a fórmula molecular: _________________

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a) Identifique com um * os carbonos quirais da molécula.


b) Identifique o número de carbonos tetragonais.
c) Identifique a quantidade de carbonos primários.
d) Identifique a quantidade de álcoois primários, secundários e terciários.

Justifique as alternativas corretas e corrija as erradas.

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a) Identifique a função pertencente ao feromônio A.


b) Identifique a função pertencente ao feromônio B.
c) Escreva a fórmula molecular do feromônio B.

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d) Escreva a quantidade de carbonos sp2 no feromônio A.


e) Calcule a porcentagem de carbono na molécula do feromônio A.

Assinale a alternativa que representa as funções orgânicas contidas nas moléculas desse diurético.

a) ácido carboxílico, amina e éter.


b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.

De acordo com as moléculas representadas acima, assinale a alternativa correta

a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional tiol.


b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amida e ácido carboxílico em comum.
c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica saturada.
d) a norfloxacina e a levofloxacina apresenta o grupo funcional carbonila.
e) a levofloxacina não apresenta cadeia aromática igual as outras duas moléculas.

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Gabarito (funções orgânicas)

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EXERCÍCIOS NOMENCLATURA (parte 1)

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EXERCÍCIOS NOMENCLATURA (parte 2)


1. Escreva o nome oficial dos hidrocarbonetos.

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3. Escreva a nomenclatura oficial dos seguintes compostos:

4. Represente a fórmula estrutural plana e de linhas para os seguintes compostos:

5. Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcenos e alcanos que
apresentam:

a) 5 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono.

6. O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Assinale a opção que representa as
fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.

а) СзН6 е С4Н6.
b) C3H6 e C4H8.
c) C3H8 e C4H10.
d) C3H8 e C4H8.
e) C3H8 e C4H12.

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7. Nomeie, de acordo com a IUPAC, a fórmula representada abaixo.

a) 5, 5-dimetilex-2-ino.
b) 5-etilex-2-eno.
c) 2,2,5-trimetilpent-4-eno.
d) 2-metilept-2-eno.
e) 5, 5-dimetilex-2-eno.

8. Considere os isômeros cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as estruturas abaixo.
a) Escreva o nome de cada hidrocarboneto.

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Sobre as proposições acima, assinale a alternativa correta.

15. Abaixo, está representada uma reação orgânica de substituição formando ácido clorídrico e um
composto orgânico identificado como 3.

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18. (Udesc) De acordo com a seguinte reação química de esterificação de Fischer, assinale a alternativa
que apresenta uma afirmação correta sobre a reação.

Assinale a alternativa que representa uma proposição correta, a respeito das reações acima.

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GABARITO NOMENCLAURA (1ª PARTE)

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NOMENCLATURA (PARTE 2)

2. Escreva a nomenclatura oficial IUPAC para os seguintes compostos orgânicos:

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3. (Fuvest) Classifique o composto orgânico de fórmula molecular C3H7OH.

a) ácido. b) álcool. c) aldeído. d) base. e) fenol.

4. (UFSE) Assinale a opção que apresenta o número de átomos de carbonos secundários da molécula de
pentan-2-ol.

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5. (UNIFOR) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio
pelo radical etil, - C2H5, obtém se a fórmula estrutural de um outro composto. Identifique a nova molécula
formada através dessas substituições.

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.


b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.

6. (CESGRANRIO) Determina-se experimentalmente que, num álcool R - OH, a solubilidade em água varia
inversamente com o tamanho de R. Assinale a opção que apresenta a justificativa correta para esse fato.

a) Deve-se somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.


b) Deve-se às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja o seu tamanho.
c) Deve-se às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja o seu tamanho.
d) Deve-se ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica.
e) Deve-se à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade da molécula.

7 – Assinale a alternativa que representa a fórmula mínima de um alceno de massa molecular 140 g/mol.

a) C5H10 b) C10 H20 c) C10 H22 d) C2H e) CH2

8. (UFMG) Assinale a alternativa que representa uma possível fórmula molecular para um aldeído de
fórmula C3H4O.

9. (UFJF - adaptada) A estrutura abaixo representa o ácido cítrico, que pode ser encontrado em diversas
frutas cítricas, como abacaxi, laranja, morando, dentre outras. A respeito dessa molécula, assinale a opção
que contém uma afirmativa verdadeira.

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Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação correta a respeito da equação representada.

a) O ácido benzóico será menos solúvel em água que o tolueno.


b) O ácido benzóico apresenta três ligações pi.
c) O ácido benzóico apesenta menor temperatura de fusão que o tolueno,
d) As forças intermoleculares no tolueno são mais fortes que a forças no ácido benzoico.
e) O tolueno e o ácido benzoico apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp3.

13. Assinale a afirmativa que apresenta a nova função orgânica formada ao substituir o hidrogênio da
hidroxila do etanol pelo radical etila.
a) aldeído. b) cetona. c) éter. d) éster e) ácido.

Assinale a opção que apresenta as funções orgânicas presentes na molécula de aspirina.

a) éter, cetona e álcool.


b) éster e álcool.
c) fenol e cetona.
d) ácido carboxílico e éter.
e) éster e ácido carboxílico.

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16. (PUC-Campinas) O ácido pirúvico, composto que aparece no metabolismo dos carboidratos, tem
fórmula H3CCOCOOH. Assinale a opção que contenha a outra função orgânica presente no composto.

a) enol. b) anidrido. c) éter. d) éster. e) cetona.

18. (FCMMG) Um professor pediu a seu aluno para comprar um litro de uma substância líquida à
temperatura ambiente, incolor, de fórmula molecular C2H6O, mas que tivesse temperatura de ebulição
maior do que qualquer isômero seu (isômeros são compostos diferentes que apresentam as mesmas
fórmulas moleculares). Determine o composto que o aluno poderia ter comprado.

a) éter metílico b) álcool etílico c) éter etílico d) metanol e) propanol

19. Escreva o nome dos compostos representados abaixo.

Assinale a alternativa que apresenta o nome oficial da molécula de pinguinona.

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Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela


IUPAC, assinale a afirmativa que representa corretamente a descrição da molécula dada.

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Sobre as proposições acima, assinale a alternativa correta

Assinale a alternativa que apresenta corretamente a nomenclatura IUPAC dessa molécula.

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a) N,N-dimetil-3-metilbenzamida.
b) N,N-dietil-benzamida.
c) N,N-dimetil-benzamida.
d) N,N-dietil-3-metilbenzamida.
e) N,N-diisopropil-3-tolueno.

GABARITO (NOMENCLATURA PARTE2)

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Colégio Santa Marcelina – BH OAP – 1a etapa 2024 – QUÍMICA – 3ª série/EM – Prof. Thales Campos

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