QUÍMICA ORGÂNICA

Curso de Bacharelado em Engenharia

Prof. Rômulo Martins
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Recife, 2015.11
Funções Orgânicas
Parte I
O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro
postulado de Kekulé em
1858, e atribui ao carbono
a possibilidade de quatro
ligações.
A estrutura ao lado
representa o composto:
CH4
 O Carbono
forma ligações múltiplas:

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica:
-Quanto ao fechamento da
cadeia
 Acíclica ou
aberta

Cíclica ou fechada 
-Quanto à disposição dos
átomos:

 Linear

 Ramificada
-Quanto aos tipos de
ligações:

 Saturada

 Insaturada
-Quanto à natureza
dos átomos:

 Homogênea: Na
cadeia, existe
apenas átomos de
carbono

 Heterogênea: Na
cadeia, existe átomos
de outros elementos
(heteroátomos)
Funções Orgânicas

Funções Químicas
 Funções Químicas

1. Conceito:

É um conjunto de compostos que apresentam

propriedades químicas semelhantes.
 Principais Funções
A) HIDROCARBONETOS:
Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e
hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)

Classificação: ALCANOS, ALCENOS, ALCADIENOS, ALCINOS,

CICLANOS, CICLENOS E AROMATICO

A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Ex: H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10
 Um alcano muito importante:
metano

O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da

decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal,
quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás
natural.
O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no
subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo
combustível, é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar
a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás
importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução
foi construir um gasoduto. Funções Orgânicas
 Principais Funções

A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex: H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6 (propeno)
H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8 (buteno)

Ex. Eteno (C2H4)

 Alquenos ou Alcenos ou Olefinas:
Ex. Eteno
O mais comum é o eteno, produzido durante o
amadurecimento das frutas.

Já um dos componentes da casca do limão é

um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre
combustão.

Funções Orgânicas
 Principais Funções

A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.

Fórmula Geral: CnH2n – 2

Ex: H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4

H2C = CH – CH = CH2  C4H2.4 – 2  C4H6

 Alcadienos: Ex. 1,3 - butadieno

São hidrocarbonetos alifáticos

insaturados por duas duplas ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de
cadeia 1,3 – butadieno.
 Principais Funções

A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.

Fórmula Geral: CnH2n + 2

Ex: H3C–CCH  C3H2.3 – 2  C3H4

 Alcinos: Ex. Etino ou Acetileno

Acetileno é o nome usualmente empregado

para designar o menor e mais importante
dos alcinos: o etino

Esse gás é obtido a partir de substâncias

abundantes na natureza: carvão, calcário
e água, por meio de reações.

O acetileno tem, como propriedade

característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante
sua combustão, isto é, durante a reação
com oxigênio (O2). Quando, nos
maçaricos de oxiacetileno, o acetileno
reage com oxigênio puro produzindo
(CO2) e água (H2O), a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2.800ºC.
 Principais Funções

A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)

Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.

Fórmula Geral: CnH2n

Ex: a) CH2 b) H2C – CH2 C4H2.4

H 2C CH2  C3H2.3  C3H6 
HC = CH C 4H 8
 Principais Funções
A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)
Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma
única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex: a) CH2 b) HC – CH2 C4H2.4 – 2
HC CH  C3H4 
HC = CH C 4H 6
A.7) AROMÁTICOS
Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais
anéis benzênicos.
Fórmula Geral: não tem
Ex: a) b) c) Não obedece a
- CH2 – CH3 fórmula geral

C 6H 6 C8H10
 Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos
um anel benzênico ou aromático. Até
recentemente, o benzeno era usado como
solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele
é uma substância perigosa, mesmo em baixas
concentrações e em curtos períodos de
exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo
provocar parada respiratória e cardíaca. A
exposição repetida ao benzeno pode causar o
aparecimento de leucemia e outras alterações
sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram
obtidos a partir do carvão-de-pedra, também
chamado de hulha, que teve sua origem no
material oriundo de plantas depositadas em
pântanos. Apesar de ser grande a produção de
hulha, a demanda atual de alguns
hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o
suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o
petróleo acabou por se tornar a principal fonte de
hidrocarbonetos aromáticos.
 Aromáticos: Ex. Benzopireno

Benzopireno é um potente agente

cancerígeno, presente na fumaça de
cigarros, carvão, e também na
atmosfera das grandes cidades.

O benzopireno e outros aromáticos podem

se incorporar a carnes grelhadas sobre
carvão (churrasco) e peixes defumados.

É tão carcinogênico que pode provocar

câncer em cobaias (ratos) pelo simples
contato de uma região do corpo do
animal, sem pêlo, com uma camada
desse composto.

Funções Orgânicas
Aromáticos:

Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Naxopreno - encontrado nos

remédios Naprosin e Aleve.
(5x mais potente que AAS)
 Principais Funções
B) HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)
Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)
Fórmula Geral: R – X ou RX ou Ar-X
Podem se classificar em alquil-haletos (R—X) e aril-haletos(Ar—X).

Exs:
 Principais Funções

C) FUNÇÕES OXIGENADAS

C.1) ALCOÓIS

Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou

mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

Fórmula Geral: R – OH ou ROH

Ex: a) H3C – CH2 Ligado no carbono que b) H2C = CH – CH2

está fazendo ligação
simples

OH OH

Álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários

 Principais Funções
Álcoois primários: Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou Oxidrila
ligado a um carbono primário:

Álcoois secundários: Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a

um carbono secundário:

Álcoois terciários: Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um

carbono terciário:
 Colesterol – um álcool

Está bem estabelecido que uma dieta rica em

gorduras animais produz um aumento nos
níveis de colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos sedentários e peso
acima da média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200
mg/100mL de sangue; valores ao redor de
300mg/100mL de sangue estão relacionados
com formação de depósitos de colesterol nas
paredes internas das artérias coronárias,
dificultando o fluxo de sangue para o coração.
 Principais Funções
C.2) ENÓIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
Ex: etenol:

aldeído

São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre

os carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo
– OH, o que provoca um rearranjo na molécula, que acaba
transformando-se numa outra função (aldeído ou cetona).
 Principais Funções

C.3) FENÓIS
Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.

Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico)

Ex: hidroxibenzeno ou benzenol ou ácido fenílico.:

 Principais Funções

C.3) FENÓIS – Aplicações:

Desinfetantes (fenóis e cresóis)

Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
Síntese da aspirina e de outros medicamentos
Estética

C.3) FENÓIS – Efeitos potenciais à saúde:

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas.

Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa
queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.

Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

Fenol: estética

Funções Orgânicas
 Fenol: Ex. THC

TCH: A substância tetrahidrocanabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.

O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como
marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz
distorções auditivas e visuais, e uma despersonalização acentuada, caracterizada
pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de
enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha
passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e
ignorar hábitos de higiene, cuidados pessoais e diminuído o desejo sexual.

Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8

dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o
consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na
concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de
maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário frequente que numa
pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num
intervalo de tempo maior. O uso frequente pode causar episódios psicóticos de
curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações
legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com
glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em
pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Funções Orgânicas
Tetraidrocanabinol

Estruturas
diferentes? Inibidores da (COX)

Funções Orgânicas
 Principais Funções
C.4) ALDEÍDOS
Apresentação: Composto químico orgânico que se caracteriza pela
presença, em sua estrutura, do grupamento H— C =O (formila ou formilo),
ligado a um radical alifático ou aromático

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos

de hidrogênio a menos:

Álcool: H3C-OH (metanol)

Aldeído: H2C=O (formol)

 Um aldeído importante: o metanal
O metanal (IUPAC) é o principal aldeído e o
mais simples (H2CO), sendo conhecido
também por aldeído fórmico, formaldeído
ou formol.
Nas condições ambientes ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas.
Quando dissolvido em água, forma-se uma
solução conhecida por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas tornando-as resistentes à
decomposição por bactérias. Por essa
razão, ele é usado como fluido de
embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas e também como anti-
séptico.
Durante a defumação doméstica, as carnes são
submetidas à fumaça provenientes da
queima da madeira, que contém aldeído
fórmico, um dos responsáveis pela
conservação da carne defumada.
Atualmente o metanal é usado em escala
industrial como matéria-prima para produção
de muitos plásticos e resinas. Funções Orgânicas
Um aldeído importante: o metanal

Funções Orgânicas
 Principais Funções

C.5) CETONAS
Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila,
estando o oxigênio ligado a carbono secundário:

Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde:

R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou

diferentes (cetonas mistas ou assimétricas);
alifáticos ou aromáticos;
saturados ou insaturados.
R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).
 Principais Funções
C.5) CETONAS
Exemplos:

butanona (oficial) 3-butenona

metiletilcetona (usual)

propanona (oficial)
dimetilcetona (usual)
acetona (nome comercial)
 A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um
líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto
em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de
tintas, vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e
gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia
Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua
concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.
Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao
nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.
Cetonas:
glicocorticóide sintético, inibe
a resposta inflamatória
induzida por agentes de
natureza mecânica, química
ou imunológica.

Fluo-vaso - Indicações
Lesões inflamatórias e alérgicas do
segmento anterior do olho,
contaminadas ou produzidas por
germes sensíveis ao Sulfato de
Neomicina.
Funções Orgânicas
Identifique as funções orgânicas
presentes:

Funções Orgânicas
 Identifique as funções orgânicas
presentes:
CH3
O NH
CH2CH2OOCCH3 X- NH
+
N
H3C O
CH3 NH2
Ecstasy Serotonina
Acetilcolina

Funções Orgânicas
 QUÍMICA ORGÂNICA
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