UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE

QUÍMICA ORGÂNICA

FA C U L D A D E D E C I E N C I A S
I D E PA R TA M E N T O D E Q U I M I C A

Medicina Veterinária;
Ciência e Tecnologia Animal;
Ciência e T ec nolog ia de Alimento
 Plano Temático
Semanas Unidades temáticas Teor. Sem. Lab. Total

1–2 1. Introdução a Q. Orgânica. 7 3 - 10

2. Hidrocarbonetos alifáticos,
3–5 7 5 3 15
cíclicos e halogenetos.
6–7 3. Álcoois, fenóis e éteres. 4 3 3 10

8–9 4. Aldeídos e cetonas. 4 3 3 10

10 5. Aminas e amidas 3 2 - 5
6. Acido carboxílicos e seus
11 – 13 4 3 3 10
derivados.
7. Ácidos, bases, tampões, pH e
14 – 15 4 3 3 10
equações Henderson
20/2 – 9/6 Totais de horas lectivas 33 22 15 70

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 Sistema de avaliação
 No decurso da disciplina serão realizados 2 testes, n
seminários, trabalhos laboratoriais e de pesquisa e
avaliações sistemáticas não sumativas.
 A nota de frequência (Nf) será calculada como somatório
centesimal das médias dos testes (T) e cumulativo dos
minitestes e trabalhos práticos (t), com o peso de 66% e
34%, respectivamente.

Nf = 0,32 x T1 + 0,34 x T2 + 0,16 x t1 + 0,18 x t2

Teste 1: 23.04.2024 Exame: 27.06.2024

Teste 2: 28.05.2024 Recorrência: 11.07.2024

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 = QUÍMICA ORGÂNICA =

 Química dos compostos de carbono, com a excepção

dos óxidos de carbono, carbonatos, carbonetos
(carbetos ou carburetos), cianatos e cianetos e os
seus respectivos ácidos.
 Também conhecida como a “Química da vida”,
estuda os compostos orgânicos quanto às suas:
 Estruturas (composição, disposição, nomenclatura);
 Propriedades (classificações, funções e reacções);
 Obtenção (sínteses e extrações) e aplicações.

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Elementos organogénicos
 São: C, H, O, N e por vezes X, P, S e
M).
 Sendo que:
 X representa os halogéneos (F, Cl, Br e
I) e
 M os metais (Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb,
Sn, etc.)

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 Carbono: estrutura atómica
 Estados energéticos:
estado fundamental estado activado

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 Carbono: singularidade electrónica
 O átomo de 6C possui um arranjo electrónico com 4
orbitais de valência (1 do tipo s e 3 do tipo p) que lhe
permite as mais diferentes propriedades que lhe são
peculiares.
5 B: 1s2 2s2 2p1
6 C: 1s2 2s2 2p2  2s1 2p3
7 N: 1s2 2s2 2p3
14 Si: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2

 Não tem falta de electrões como o boro

 Não tem pares de electrões livres como o azoto

 Não possui orbitais d livres como o silício

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 Carbono: hibridização das orbitais
Te t r a v a l ê n c i a d e c a r b o n o
py pz pz s px py pz
s px   s px py     
    
hibridização sp hibridização sp2 hibridização sp3
Orbitais: 2sp + 2p Orbitais: 3sp2 + p Orbitais: 4sp3
Ligações triplas:  + 2 Ligações duplas:  +  4 ligações 
Geometria linear: 180° G. trigonal plana: 120° G. tetraédrica: 109°

As orbitais híbridas formam fortes ½ orbital p pura

ligações sigma () no eixo horizontal sp2
e as orbitais puras (não hibridizadas) sp2
formam ligações pi (). sp2
½ orbital p pura

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 Carbono: exemplo de ligações pi
Etileno: CH2=CH2

1 ligação δ C–C : sp2 – sp2

1 ligação π C–C : p – p
4 ligações δ C–H : sp2 – s

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 Carbono: resumo de hibridização

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 Carbono : classificação na cadeia
 Numa cadeia carbónica um átomo de carbono pode ser
classificado como primário, secundário, terciário ou
quaternário, de acordo com o número de outros átomos
de carbono ligados a ele. Por exemplo:

Carbono Carbono
terciário CH3 CH3 quaternário

CH C CH3
H3C C
H2 CH3
Carbono Carbono
secundário primário

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 Carbono : número de oxidação ( nox)
 O número de oxidação de carbono em compostos
orgânicos varia (-4 a +3) de acordo com a estrutura:

3 1 2 2 1 O
3 2
CH3 CH CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 C OH
3 CH3 3

3 0 2 1 O
3 2
O
CH3 CH CH2 CH C H CH3 CH2 C CH3
1 2
OH 3 CH3

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 Compostos orgânicos: importância
 São parte integrante e funcional dos seres vivos (ácidos
nucleicos, proteínas, aminoácidos, lípidos, glícidos,
enzimas, hormonas, vitaminas, etc.);
 A vasta família dos hidrocarbonetos é derivada do
petróleo bruto, principal fonte de combustíveis.
 São parte integrante de medicamentos, fertilizantes,
alimentos, vestuário, cosméticos, biocidas, corantes,
detergentes, plásticos, borracha, vernizes, papel, etc.

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 Compostos orgânicos: classificação
 É baseada nos constituintes e esqueletos carbónicos, a
partir dos quais se originam diversos compostos, de
acordo com os seguintes critérios:
Alifáticos ou Normais
Acíclicos Ramificados
Tipo de cadeias
Fechados ou Alicíclicos
Cíclicos Aromáticos
Saturados ou de ligações simples
Tipo de ligações
Insaturados: etilénicos e acetilénicos
Homogéneos (hidrocarbonetos)
Natureza dos átomos
Heterogéneos (funções orgânicas)

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 Compostos orgânicos: fórmulas
 A ordem decrescente de fórmulas mais comuns na
representação de compostos orgânicos:
 Fórmula racional

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

5 4 3 2 1

 Fórmula reduzida/condensada
C5H11OH ou CH3 CH23 CH2 OH

 Fórmula esquelética/simplificada/de barras

4 2
OH
5 3 1

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 Compostos orgânicos: fórmulas

 Fórmula estrutural/desenvolvida/ de Kekulé

H H H H H H H H
H H H
H C C C C C OH
C C C OH
H C C C
H H H
H H H H H H H H
plana espacial

 Fórmula molecular/empírica
C6H12O6

 Fórmula mínima/ da proporcionalidade

CH2O

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 Compostos orgânicos: propriedades
 Dada à electronegatividade intermédia do carbono, os
compostos orgânicos têm um carácter covalente
acentuado e, consequentemente, estes compostos:
 São solúveis em solventes orgânicos e raramente
solúveis em água (polar). Não são electrólitos, não se
dissociam em iões quando dissolvidos;
 Interactuam fracamente uns com os outros e, por isso,
têm Pf e Pe relativamente baixos (Pf < 400oC);
Decompõem-se as temperaturas > 400 a 600o C; Em
CNTP são, na sua maioria, líquidos e com ∫ ≅ 1.

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 Compostos orgânicos: propriedades
 São combustíveis: em combustão completa ardem
totalmente libertando CO2, H2O(g) e energia, e mais
óxidos se houver heteroátomos.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Energia
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + Energia
2C2H5NH2 + 9O2 4CO2 + 7H2O + N2O3 + Energia

 Com o défice do comburente, a combustão decorre

incompleta e baixa o rendimento energético.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O H =  802,0 Kj/mol

CH4 + /2O2 CO + 2H2O H =  520,0 Kj/mol

CH4 + O2 C + 2H2O H =  408,5 Kj/mol

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 Compostos orgânicos: propriedades
 O peso molecular dos compostos orgânicos pode
atingir valores altos (> 1000); Constituem um grupo
numeroso de substâncias químicas, devido a
capacidade de carbono formar isómeros;

1 2

alguns isómeros de heptano

3 4

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 Compostos orgânicos: isómeros
 Isómeros são compostos diferentes que têm a mesma
fórmula molecular (do grego: isos = igual e meros =
partes), podem ser:
 Isómeros de cadeia
Isómeros planos
 Isómeros de posição
(constitucionais)
 Isómeros de função
 Isómeros geométricos Isómeros espaciais
 Isómeros ópticos. (estereoisómeros)

Dê um exemplo para cada tipo de isómeros acima mencionados.

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 Comp. orgânicos: casos especiais de isomerias
 Ta u t o m e r i a :

 Um caso especial da isomeria de função, onde os

isômeros coexistem num equilíbrio químico.

 Os tautómeros mais comuns são os aldo-enólicos e

ceto-enólicos. Ex:

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 Casos especiais de isomerias: sistema Z/E
 Para evitar a ambiguidade que se produz no modelo cis-trans
a IUPAC aprovou o sistema Z/E, baseado nas regras de CIP (ou
Cahn-Ingold-Prelog) que estabelecem a ordem de prioridade
segundo as massas atómicas ou mesmo números atómicos.
leve pesado leve leve

pesado leve pesado pesado

(E)-isómero (Z)-isómero

H Cl H3C Cl

H 3C CH3 H CH3
(E)-2-clorobut-2-eno (Z)-2-clorobut-2-eno

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 Casos especiais de isomerias: sistema R/S
 Para que um composto tenha actividade óptica deve ser
quiral, possuir um estereocentro (C* assimétrico).
H H As duas formas
  enantiomórficas
H3CH2C C CH3 H3C C CH2CH3
(quirais) não são
OH OH sobreponíveis.
 A disposição dos ligantes em torno do centro quiral (C*) de
enantiómero é determinada pela regra CIP. Sendo rectus (R), a
ordem no sentido horário e sinester (S), no sentido oposto ou
anti-horário.
Br 1 1 Br

2  3 3  2
CH3 H3C
H3CH2C CH2CH3
4 H H 4
(S)-2-bromobutano (R)-2-bromobutano

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 Comp. orgânicos: funções orgânicas
 São famílias de compostos orgânicos caracterizadas por
semelhanças estruturais e, naturalmente, nas
propriedades químicas (propriedades funcionais).
 As características estruturais pelas quais as famílias de
compostos se distinguem, com base na sua reactividade,
são designadas grupos funcionais.
 Um grupo funcional é a parte da molécula onde ocorre a
maioria das reacções químicas. É a parte que determina,
efectivamente, as propriedades químicas do composto.

05/03/2024 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 24

 Comp. orgânicos: grupos funcionais

Função orgânica Grupo funcional Exemplos

Hidrocarbonetos R–H

alcanos C C CH3 – CH3

alcenos C C H2C CH2

alcinos C C HC CH

aromáticos Ar–R’

Haletos ou H3C CH2Br

R–X
halogenetos

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 Álcoois ou Alcanois R–OH H3C CH2OH

OH
Fenóis Ar–OH

Éteres R–O–R’ H3C O CH3

O O
Aldeídos C C
R H H3C H
O O
Cetonas C C
R R' H3C CH3
O O
Ácidos carboxílicos C C
R OH HO CH2CH3
O O
Cloretos de ácidos C C
R Cl Cl CH2CH3

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 R''
Aminas N H3C NH2
R R'

O O
Amidas R"
C N C
R R' H2N CH2CH3

Nitrilos ou Cianetos H3C C N

R C N

Isonitrilos ou _
Isocianetos + _ +
R N C H 3C N C

Nitrocompostos R – NO2 CH3 – NO2

Tióis ou Mercaptanos
R – SH CH3 – SH

Tioéteres ou
R – S – R’ CH3 – S – CH3
Sulfuretos

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 O O
Sulfóxidos S S
R R' H3C CH3

O O

Sulfonas R S R' H3C S CH3

O O

O O
Ácidos sulfónicos R S OH HO S CH2CH3
O O

Ordem de precedência dos grupos funcionais:

 Acido  anidrido  éster  amida  nitrilo  aldeído 
cetona  álcool  tiol  amina  dupla  tripla 
simples  haleto  éter  nitro, etc.

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 Comp. orgânicos: intermediários
 Dependendo das condições, uma cadeia carbónica pode
sofrer uma cisão (quebra), que pode ser:
 H o m o l í t i c a – formação de radicais por partição, por
igual para cada lado, dos dois electrões da ligação.
 H e t e r o l í t i c a – é uma cisão iónica que ocorre quando os
dois electrões da ligação são atraídos para uma das
porções, que resulta em:
 Carbocatião (electrófilo) e
 Carboanião (nucleófilo).
 Portanto, os radicais, carbaniões e carbocatiões são os
principais tipos de intermediários reaccionais.

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 Comp. orgânicos: reacções orgânicas
 De acordo com as características estruturais e/ou gropos
funcionais, a reactividade das famílias de compostos é
distinta, quanto ao tipo, podendo ser:
 Reacção de adição
 Reacção de substituição
 Reacção de eliminação
 Portanto, dependendo do tipos de intermediários
reaccionais que se formam, as reacções orgânicas podem
seguir mecanismos radicalares, electrofílicos ou
nucleofílicos.

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 Comp. orgânicos: radicais alquilos

Nº C Fórmula do radical Nome do radical

1 CH3 Metil(o/a) ou Me

2 H3C CH2 Etil(o/a) ou Et

H2
C
3 H3C CH2
n-propil(o/a) ou n-Pr
H3C CH
3 CH3 iso-propil(o/a) ou i-Pr

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 Comp. orgânicos: radicais alquilos
Nº C Fórmula do radical Nome do radical
H2
4 H3C
H2C
C
CH2
n-butil(o/a) ou n-Bu

H3C CH CH2
4 CH3
iso-butil(o/a) ou i-Bu

H2 CH3
4 H3 C
C
CH
sec-butil(o/a) ou s-Bu

CH3

4 H3C C ter-butil(o/a) ou t-Bu

CH3

CH3

5 H3C C CH2 neo-pentil(o/a)

CH3

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 Comp. orgânicos: nomenclatura
 A nomenclatura Oficial, sistemática, ou IUPAC (1957) visa
uniformizar os critérios para a atribuição de um único
nome para cada composto orgânico, que seja equivalente
à sua estrutura. Desse modo, a IUPAC vem desenvolvendo
e estabelece as seguintes regras:

I - Para os compostos da cadeia carbónica normal:

 1ª) Prefixo – depende do número de átomos de carbono
na cadeia.
Nº C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo met et prop but pent hex hept oct non dec

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 2ª) Infixo – depende do tipo de ligação entre os átomos
de carbono na cadeia.
Tipo de ligações saturadas duplas triplas
Infixo an en in

 3ª) Sufixo – depende da função a que pertence à

substância, nomeadamente:
hidrocarbonetos (o), cetonas (ona),
álcoois (ol), ácidos carboxílicos (óico),
aldeídos (al), etc.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 OH

butano propeno etanol

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 II – Para os compostos de cadeias ramificadas:
1) A cadeia principal é a mais longa possível, dando
prioridade, caso haja, grupo funcional ou insaturação.
Não havendo nenhum dos casos, escolhe-se a cadeia
que tiver maior número de radicais a ela ligados.
2) Enumera-se a cadeia principal partindo de uma das
extremidades, de tal modo que apareçam no nome os
menores números possíveis.
3) Os nomes dos substituintes são escritos por ordem
alfabética, precedidos pelos respectivos números
indicativos das suas posições na cadeia principal.

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 Cl CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

6 5 4 3 2 1
4-cloro-2-metilhexano

4) Os números são separados entre si por vírgulas,

enquanto número e nome são separados por hífen.
5) A repetição de um radical na cadeia indica-se por meio
dos prefixos quantitativos di, tri, tetra, penta, etc.
Br CH3
4
CH3 CH2 C CH2 CH CH3
6 5 3 2 1
CH3
4-bromo-2,4-dimetilhexano

05/03/2024 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 36

6) Ao contrário dos prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc),
o prefixo estrutural iso incorpora-se à ordem alfabética
na nomenclatura.
8 6 4 2
5 3
9 7 1

5-isopropil-3,6-dimetilnonano

1 3 5 7 9 11

2 4 6 8 10 12

3,5,9-trietil-7-isopropildodecano

05/03/2024 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 37

7) Se o radical for ramificado, coloca-se entre parenteses e
enumera-se a partir do C terminal próximo à cadeia
principal. E caso seja repetido, o seu número de vezes
indica-se por meio dos prefixos bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc.
2 4
1
3

6-(2-metilbutil)undecano

2 4
1
3

6,8-bis(2-metilbutil)tridecano

05/03/2024 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 38

 Consolidação: escolha e enumere as cadeias principais
dos seguintes compostos baseando-se nos critérios da
nomenclatura IUPAC.

A B

C D

OH
E
NO2 F

05/03/2024 Química Orgânica - Dr. Miguel Mussa 39

 Consolidação: escolha e enumere as cadeias principais
dos seguintes compostos baseando-se nos critérios da
nomenclatura IUPAC.

A B

C D

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