Func. Org

FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. (Espcex (Aman) 2022) O etanol, a gasolina e o gás natural são combustíveis largamente utilizados no Brasil.
Considere para a resolução desta questão que o etanol possui fórmula 𝐶2 𝐻6 𝑂, que a gasolina é constituída apenas por
iso-octano (2,2,4-trimetilpentano; 𝐶8 𝐻18 ), que o gás natural é constituído apenas por metano (𝐶𝐻4 ), e os seguintes
dados:
Dados: entalpia padrão de formação das espécies

Δ𝐻𝑓 º 𝐶𝐻4(𝑔) = −74,8 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1 Δ𝐻𝑓 º 𝐶𝑂2(𝑔) = −393,5 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1
Δ𝐻𝑓 º 𝐻2 𝑂(ℓ) = −285,5 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1 Δ𝐻𝑓 º 𝐶2 𝐻6 𝑂(ℓ) = −227,7 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1
Δ𝐻𝑓 º 𝐶8 𝐻18(ℓ) = −201,5 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1
Volume gasoso a 25 °C e 1 𝑎𝑡𝑚 = 24,5 𝐿 𝑚𝑜𝑙 −1
Em relação às substâncias e à reação de combustão completa de cada um dos três combustíveis citados, são feitas as
seguintes afirmativas:
I. O metano (gás natural) é o combustível que libera a maior quantidade de energia por unidade de massa (grama).
II. 1,15 kg de etanol liberam 39100 kJ.
III. Metano, etanol e iso-octano são hidrocarbonetos.
IV. A 25 °C e 1 atm, metano, etanol e iso-octano são líquidos miscíveis em água em qualquer proporção.
V. O calor de combustão do iso-octano (gasolina) é 5518 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1 .
VI. A 25 °C e 1 atm, o volume de CO2 liberado na combustão de 1,15 kg de etanol é de 2470 L.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
Dados: C = 12; H = 1; O = 16.

a) I, III e VI.
b) II, V e VI.
c) I e V.
d) III, IV e V.
e) II e IV.
2. (Ita 2020) A chama de uma vela é o exemplo mais comum de chama difusiva, na qual o oxigênio difunde-se em
direção à parafina. Essa parafina pode apresentar diferentes tamanhos de cadeia carbônica.
Com essas informações, considere as seguintes proposições:
I. A parafina da vela é constituída por moléculas de fórmula molecular 𝐶𝑥 𝐻𝑦 , em que 𝑥 ≤ 8.

II. A combustão da parafina na vela tem como principais produtos: negro de fumo, monóxido de carbono, dióxido de
carbono e água.
III. A cor amarela da parte superior da chama indica um processo de combustão que depende da difusão do oxigênio
presente no ar.
IV. Na região inferior da chama há coloração levemente azulada por conta da maior quantidade de oxigênio difundido
pelas zonas de recirculação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

a) apenas I e II.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e IV.
e) apenas III e IV.
3. (Fuvest 2020) Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do
tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acśmulo de hemoglobina. Em seguida,
surge uma coloraēćo azulada, decorrente da perda do 𝑂2 ligado ao 𝐹𝑒 do grupo heme. Essa coloraēćo torna-se, entćo,
esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequźncia de cores ocorre
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1
pela transformaēćo do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:
Com base nas informaēões e nas representaēões, é correto afirmar:

a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar 𝑂2 para as células do corpo, pois há oxigênio
ligado na molécula.
c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.
d) A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.
2
e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.
4. (Espcex (Aman) 2020) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos
reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.
Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis
aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo
substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição
preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação
preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições
1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos
aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.
A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de
alquilação de Friedel-Crafts.
Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos −𝐶𝐻3) à estrutura
de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto
de alumínio (𝐴ℓ𝐶ℓ3 ).
A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo
nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico
(𝐻𝑁𝑂3 ) e o catalisador ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ).
A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra
outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica,
pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo 𝐹𝑒𝐵𝑟3 .
A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o
composto “C”, é
a) tolueno, ortonitrobenzeno e orto-bromonitrotolueno.
b) benzeno, (mono)nitrotolueno e 1,2-dibromobenzeno.
c) tolueno, (mono)nitrobenzeno e 1,2-dibromonitrobenzeno.
d) benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno.
e) benzeno, (mono)nitrobenzeno e para-bromonitrotolueno.
5. (Ime 2020) A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada abaixo:
3
Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Existem 2 átomos com hibridização 𝑠𝑝2 .

II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

a) Há apenas uma afirmação verdadeira.
b) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.
6. (Ime 2020) Assinale a alternativa correta.

a) Serina, ácido aspártico e ácido glutâmico são exemplos de triacilgliceróis.
b) Os triacilgliceróis são encontrados somente em vegetais, sendo os principais responsáveis pela realização da
fotossíntese.
c) A hidrólise alcalina de um triacilglicerol misto produz glicerol e uma mistura de sais de ácidos carboxílicos.
d) A principal diferença estrutural entre um sabão e um detergente consiste no fato de, em geral, o primeiro ser um
sal de sódio do sulfato de alquila, enquanto o segundo é um sal de ácido carboxílico de cadeia longa.
e) Os triacilgliceróis podem ser divididos em gorduras (cuja hidrólise gera uma mistura de ácidos graxos) e óleos
(que não podem ser hidrolisados).
7. (Espcex (Aman) 2019) Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela contendo cinco
comprimidos do composto dicloro isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-triazinotriona de sódio
ou trocloseno de sódio, dentre outros. Essa substância possui a função de desinfecção da água, visando a potabilizá-
la. Instruções na embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para cada 1 𝐿 água a ser potabilizada,
aguardando-se o tempo de 30 minutos para o consumo.
A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:
4
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:
I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.

II. todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização 𝑠𝑝2 .
III. sua fórmula molecular é 𝐶3 𝐶ℓ2 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 .
IV. Considerando-se um cantil operacional contendo 1.000 𝑚𝐿 de água, será necessário mais que uma unidade do
comprimido para desinfecção completa dessa água.
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.
8. (Espcex (Aman) 2019) Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de
bebidas e outros alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem ser classificados
como ácidos orgânicos e outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas
moleculares e estruturais abaixo.
A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é:

a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico.
b) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico.
c) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido borático.
d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosfático; 4 - Ácido boroso.
e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido bárico.
9. (Espcex (Aman) 2017) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:
I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e
insaturada;
II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo 𝑠𝑝, apenas 2 carbonos com
hibridização tipo 𝑠𝑝2 e os demais carbonos com hibridização 𝑠𝑝3 ;
III. o composto é um álcool terciário.
Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas
descrições é
a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.
c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.
10. (Ime 2017) Determine, utilizando as informações abaixo, as possíveis funções químicas de uma substância
5
orgânica composta por carbono, hidrogênio e oxigênio, sabendo que:
I. a massa molar da substância é representada pela expressão 14𝑛 + 18;

6𝑛
II. as frações mássicas de carbono, hidrogênio e oxigênio são representadas respectivamente pelas expressões: (7𝑛+9),
(𝑛+1) 8
(7𝑛+9)
e (7𝑛+9);
III. 𝑛 é o número de átomos de carbono da sua fórmula mínima;
1
IV. na substância, o número de mols de oxigênio é 4 (um quarto) do número de mols de carbono.
11. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como
adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame
especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-
[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) 𝐶14 𝐻16 𝑁2 𝑂4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) 𝐶12 𝐻18 𝑁2 𝑂5 ; amina; álcool; cetona; éster.
c) 𝐶14 𝐻18 𝑁2 𝑂5 ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) 𝐶13 𝐻18 𝑁2 𝑂4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) 𝐶14 𝐻16 𝑁3 𝑂5 ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
12. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos
fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico
e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula
molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) 𝐶9 𝐻8 𝑂4 ; amina e ácido carboxílico.
6
b) 𝐶10 𝐻8 𝑂4 ; éster e ácido carboxílico.

c) 𝐶9 𝐻4 𝑂4 ; ácido carboxílico e éter.
d) 𝐶10 𝐻8 𝑂4 ; éster e álcool.
e) 𝐶9 𝐻8 𝑂4 ; éster e ácido carboxílico.
13. (Ime 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no
tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às
funções orgânicas presentes.
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
14. (Ita 2014) Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico:
I. É um sólido cristalino.
II. É solúvel em tetracloreto de carbono.
III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa.
IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
15. (Ime 2014) As aminas biogênicas (AB) são bases orgânicas tóxicas produzidas pela descarboxilação de
aminoácidos por microrganismos, que podem ser encontradas como contaminantes em diversos alimentos. Dadas as
estruturas das AB feniletilamina (1), putrescina (2), cadaverina (3), espermidina (4) e espermina (5) abaixo, determine
o nome de cada uma dessas moléculas de acordo com as normas da IUPAC.
7
16. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela
quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e
crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes.
Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
17. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto
orgânico, bem como o seu uso ou característica:
Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica
1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos
8
2 Conservante
3 Essência de Maçã
4 Componente do Vinagre
5 Matéria-Prima para Produção de Plástico
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
18. (Ime 2013) Dentre as opções abaixo, escolha a que corresponde, respectivamente, às classes das moléculas:
hemoglobina, amido, DNA, ácido palmítico.
a) Proteína, glicídio, ácido nucleico, lipídio.
b) Ácido nucleico, glicídio, lipídio, proteína.
c) Proteína, proteína, lipídio, ácido nucleico.
d) Glicídio, proteína, ácido nucleico, lipídio.
e) Glicídio, lipídio, ácido nucleico, proteína.
19. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias:
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Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas

a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.
20. (Espcex (Aman) 2012) O aspartame é um adoçante artificial usado para adoçar bebidas e alimentos.
Abaixo está representada a sua fórmula estrutural.
Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:
I. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância são características, apenas, de éter, amina, amida,
ácido carboxílico e aldeído.
II. A fórmula molecular do aspartame é 𝐶13 𝐻15 𝑁2 𝑂5 .
III. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária, porque só tem um hidrogênio
substituído.
IV. A molécula de aspartame possui 7 carbonos com hibridização sp3 e 4 carbonos com hibridização sp2 .
V. O aspartame possui 6 ligações 𝜋 (pi) na sua estrutura.
Das afirmações feitas está(ão) corretas:

a) apenas I e III.
b) apenas II e III.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e IV.
10
21. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo entre o Visconde de
Sabugosa e a boneca Emília:
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.

A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um se
ligam aos carocinhos de outro.
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário informal que a caracteriza. Buscando-se uma terminologia mais
adequada ao vocabulário utilizado em Química, devem-se substituir as expressões “misturinhas”, “coisa” e
“carocinhos”, respectivamente, por:
a) compostos, elemento, átomos.
b) misturas, substância, moléculas.
c) substâncias compostas, molécula, íons.
d) misturas, substância, átomos.
e) compostos, íon, moléculas.
22. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida
como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos
para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a
vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de

a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
23. (Ita 2011) Para cada conjunto de substâncias, escolha aquela que apresenta a propriedade indicada em cada caso.
Justifique sua resposta.
a) Entre acetona, ácido acético e ácido benzoico, qual deve apresentar a maior entalpia de vaporização?
b) Entre hidrogênio, metano e monóxido de carbono, qual deve apresentar o menor ponto de congelamento?
c) Entre flúor, cloro e bromo, qual deve apresentar maior ponto de ebulição?
d) Entre acetona, água e etanol, qual deve apresentar menor pressão de vapor nas condições ambientes?
e) Entre éter, etanol e etilenoglicol, qual deve apresentar maior viscosidade nas condições ambientes?
24. (Fuvest 2011) Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades:

I. É solúvel em água.
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica.
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica.
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente elétrica.
11
Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser

a) sulfato de potássio.
b) hidróxido de bário.
c) platina.
d) ácido cis-butenodioico.
e) polietileno.
25. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas
condições de concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) CℓCH2COOH
e) Cℓ3CCOOH
26. (Ita 2010) A nitroglicerina, C3H5(ONO2)3(ℓ), é um óleo denso que detona se aquecido a 218°C ou quando é
submetido a um choque mecânico. Escreva a equação que representa a reação química do processo, sabendo que a
reação de decomposição é completa, e explique porque a molécula é explosiva.
27. (Ita 2009) Foi observada a reação entre um composto X e uma solução aquosa de permanganato de potássio, a
quente, ocorrendo o aumento do pH da solução e a formação de um composto Y sólido. Após a separação do
composto Y e a neutralização da solução resultante, verificou-se a formação de um composto Z pouco solúvel em
água.
Assinale a opção que melhor representa o grupo funcional do composto orgânico X.

a) álcool
b) amida
c) amina
d) éster
e) éter
28. (Ita 2008) Qual das substâncias a seguir não é empregada na fabricação da pólvora negra?
a) trinitrotolueno
b) enxofre
c) carvão
d) nitrato de sódio
e) nitrato de potássio
29. (Ita 2007) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao
acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.
a) Eteno.
b) Metano.
c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
e) Amônia.
30. (Ita 2007) O composto mostrado a seguir é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo
cérebro.
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a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

b) Circule todos os grupos funcionais.
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.
31. (Ita 2007) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros - cidade de São Paulo. Devido ao acidente,
ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor
desagradável.
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2
b) (CH3)3CSH
c) (CH3)3CNHCH3
d) (CH3)3CCH2NH2
e) (CH3)3CSCH2OH
32. (Fuvest 2004) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma
função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.
Essas estruturas são:

a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D
33. (Ita 2004) A estrutura molecular da morfina está representada adiante. Assinale a opção que apresenta dois dos
grupos funcionais presentes nesta substância.
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a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
34. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?

b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura?
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?
35. (Fuvest 2002) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na
indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos
orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
"O Estado de S. Paulo", 17 de agosto de 2001.
Pela leitura do texto, é possível afirmar que
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.

II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono.
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados.
Está correto apenas o que se afirma em

a) I
b) II
c) III
d) I e II
14
e) I e III
36. (Fuvest 2002) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Elas são, respectivamente,

a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
37. (Fuvest 2002) A reação representada a seguir produz compostos que podem ter atividade antibiótica:
Tal tipo de reação pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos seguintes reagentes, mostrados na
figura anterior:
Esses 9 compostos não foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6 experimentos. Utilizando-se quantidades
corretas de reagentes, foram então preparadas as seguintes misturas:
M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3

M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3
M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3
M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1
M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2
M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3
Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica.
15
a) Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsável pela formação dos 9 compostos citados?
Que função orgânica é definida por esse grupo?
b) Qual a fórmula estrutural do composto que apresentou atividade antibiótica?
38. (Fuvest 2002) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem
ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais,
utilizadas em sorvetes e bolos. A seguir estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas
respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de

a) banana
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
39. (Fuvest 2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina,
cuja fórmula estrutural é:
Na molécula desse composto, há

a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
40. (Ita 1997) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:
16
a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol?

b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol?
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol?
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, etc.
41. (Ita 1996) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir:
em relação à constituição deste composto, qual das opções a seguir contém a afirmação ERRADA?
Este composto contém:

a) Um grupo carboxila.
b) Um anel aromático e um grupo carboxila.
c) Um grupo éter e um anel aromático.
d) Um grupo éster e um grupo carboxila.
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.
42. (Fuvest 1994) A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simpático:
17
(I) â-feniletilamina, encontrada no chocolate e

(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco.
a) escreva a equação da reação de â-feniletilamina com o ácido clorídrico.

b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica particular da adrenalina?
43. (Fuvest 1993) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do
triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contém,
respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e freon.
44. (Fuvest 1993) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula:
a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína.

b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273 g desse anestésico.
Número de Avogadro = 6,0 x 1023

Massa molar de novocaína = 273 g/mol
45. (Fuvest 1993) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os alcoóis primários a
aldeídos e os alcoóis secundários a cetonas.
Por outro lado, tanto os álcoóis primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente,
poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2-butanol.
46. (Fuvest 1991) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 𝑎𝑡𝑚, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona
são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124 °𝐶.
18
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.

b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
47. (Fuvest 1991) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
48. (Fuvest 1990) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da
camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3.
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ.
c) CFCℓ3 e CHCℓ3.
d) CH3NH2 e CFCℓ3.
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ.
49. (Fuvest 1989) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções
a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
19
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
[I] Correta. O metano (gás natural) é o combustível que libera a maior quantidade de energia por unidade de massa
(grama).
𝐶𝐻4 = 1 × 12 + 4 × 1 = 16
𝐶8 𝐻18 = 8 × 12 + 18 × 1 = 114
𝐶2 𝐻6 𝑂 = 2 × 12 + 6 × 1 + 1 × 16 = 46
𝐶𝑜𝑚𝑏𝑢𝑠𝑡ã𝑜
𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎
1𝐶𝐻4(𝑔) + 2𝑂
⏟ ⏟ 2(𝑔) → 1𝐶𝑂2(𝑔) + ⏟
⏟ 2𝐻2 𝑂(ℓ)
−74,8𝑘𝐽 0𝑘𝐽 −393,5𝑘𝐽 2×(−285,5𝑘𝐽)
Δ𝐻 = 𝐻𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 − 𝐻𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠
Δ𝐻 = [−393,5𝑘𝐽 + 2 × (−285,5𝑘𝐽)] − [−74,8𝑘𝐽 + 0𝑘𝐽] = −889,7𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
−889,7𝑘𝐽 𝑘𝐽
𝐸𝑀𝑒 𝑡𝑎𝑛 𝑜 = = −55,6 ⇒ 55,6𝑘𝐽𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
16𝑔 𝑔
25 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎
1𝐶
⏟ 8 𝐻18(ℓ) + ⏟ 𝑂2(𝑔) → 8𝐶𝑂
⏟ 2(𝑔) + 9𝐻
⏟ 2 𝑂(ℓ)
2
−201,5𝑘𝐽 0𝑘𝐽 8×(−393,5𝑘𝐽) 9×(−285,5𝑘𝐽)
𝑘𝐽
Δ𝐻 = [8 × (−393,5𝑘𝐽) + 9 × (−285,5𝑘𝐽)] − [−201,5𝑘𝐽 + 0𝑘𝐽] = −5516
𝑚𝑜𝑙
−5516𝑘𝐽 𝑘𝐽
𝐸𝐺𝑎𝑠𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 = = −48,4 ⇒ 48,4𝑘𝐽𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
114𝑔 𝑔
𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎
1𝐶
⏟ 2 𝐻6 𝑂(ℓ) + 3𝑂
⏟ 2(𝑔) → 2𝐶𝑂
⏟ 2(𝑔) + 3𝐻
⏟ 2 𝑂(ℓ)
−227,7𝑘𝐽 0𝑘𝐽 2×(−393,5𝑘𝐽) 3×(−285,5𝑘𝐽)
𝑘𝐽
Δ𝐻 = [2 × (−393,5𝑘𝐽) + 3 × (−285,5𝑘𝐽)] − [−227,7𝑘𝐽 + 0𝑘𝐽] = −1415,8
𝑚𝑜𝑙
−1415,8𝑘𝐽 𝑘𝐽
𝐸𝐸 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙 = = −30,8 ⇒ 30,8𝑘𝐽𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
46𝑔 𝑔
55,6𝑘𝐽
⏟ > 48,4𝑘𝐽
⏟ > 30,8𝑘𝐽
⏟ (𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠)
𝑀𝑒 𝑡𝑎𝑛 𝑜 𝐺𝑎𝑠𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 𝐸 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙
[II] Incorreta. 1,15 kg de etanol liberam 35395 kJ.

𝑚𝐶2 𝐻6 𝑂 = 1,15𝑘𝑔 = 1150𝑔
𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑘𝐽
1𝐶2 𝐻6 𝑂(ℓ) + 3𝑂2(𝑔) → 2𝐶𝑂2(𝑔) + 3𝐻2 𝑂(ℓ) Δ𝐻 = −1415,8
𝑚𝑜𝑙
46𝑔 1415,8𝑘𝐽𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
1150𝑔 𝐸
1150𝑔 × 1415,8𝑘𝐽
𝐸= = 35395𝑘𝐽𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
46𝑔
[III] Incorreta. Metano e iso-octano são hidrocarbonetos. Etanol é álcool.
[IV] Incorreta. A 25 °C e 1 atm, o etanol (álcool) é um líquido miscível em água em qualquer proporção.
[V] Correta. O calor de combustão do iso-octano (gasolina) é 5518 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1 .
20
𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐 𝑡𝑎𝑛 𝑜 𝐶𝑜𝑚𝑏𝑢𝑠𝑡ã𝑜

25 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎
⏞
1𝐶8 𝐻18(ℓ) + 𝑂2(𝑔) →
⏟ 8𝐶𝑂
⏟ 2(𝑔) + 9𝐻
⏟ 2 𝑂(ℓ)
⏟
2
−201,5𝑘𝐽 0𝑘𝐽 8×(−393,5𝑘𝐽) 9×(−285,5𝑘𝐽)
Δ𝐻 = [8 × (−393,5𝑘𝐽) + 9 × (−285,5𝑘𝐽)] − [−201,5𝑘𝐽 + 0𝑘𝐽]
𝑘𝐽
Δ𝐻 = −3148𝑘𝐽 − 2569,5𝑘𝐽 + 201,5𝑘𝐽 = −5516
𝑚𝑜𝑙
“Arredondando” os números para cima:

𝑘𝐽
Δ𝐻 = −3150𝑘𝐽 − 2570𝑘𝐽 + 202𝑘𝐽 = −5518
𝑚𝑜𝑙
[VI] Incorreta. A 25 °C e 1 atm, o volume de CO2 liberado na combustão de 1,15 kg de etanol é de 1225 L.
𝑉𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 = 24,5𝐿
𝑚𝐸 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙 = 1,15𝑘𝑔 = 1150𝑔
𝑔
𝑀𝐸 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙 = 46
𝑚𝑜𝑙
𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑘𝐽
1𝐶2 𝐻6 𝑂(ℓ) + 3𝑂2(𝑔) → 2𝐶𝑂2(𝑔) + 3𝐻2 𝑂(ℓ) Δ𝐻 = −1415,8
𝑚𝑜𝑙
46𝑔 2 × 24,5𝐿
1150𝑔 𝑉𝐶𝑂2
1150𝑔×2×24,5𝐿
𝑉𝐶𝑂2 = 46𝑔
= 1225𝐿
[D]
[I] Incorreta. As parafinas industriais são misturas derivadas do petróleo compostas por hidrocarbonetos que
apresentam entre 12 e 85 átomos de carbono. A maioria das parafinas sólidas possui mais de 20 átomos de
carbono.
Observação: como as parafinas são misturas complexas, elas são definidas a partir do processo produtivo e das
especificações e uso e não pelo detalhamento de sua composição.
[II] Correta. A combustão da parafina na vela tem como principais produtos: negro de fumo ou fuligem, monóxido
de carbono (𝐶𝑂), dióxido de carbono (𝐶𝑂2 ) e água (𝐻2 𝑂).
[III] Correta. A cor amarela da parte superior da chama indica um processo de combustão que depende da difusão
do oxigênio presente no ar, neste caso há indicação de combustão incompleta.
[IV] Correta. Na região inferior da chama há coloração levemente azulada por conta da maior quantidade de
oxigênio difundido pelas zonas de recirculação, neste caso há indicação de combustão completa.
[A]
[A] Correta. A conversão da Biliverdina em Bilirrubina ocorre por meio de uma redução. O Nox do carbono
destacado varia de −1 𝑝𝑎𝑟𝑎 − 2.
21
[B] Incorreta. A Biliverdina não é capaz de transportar 𝑂2 para as células do corpo, pois não possui átomo de ferro
(𝐹𝑒).
[C] Incorreta. Apenas as estruturas da Biliverdina e a Bilirrubina contêm o grupo funcional amida.
[D] Incorreta. A degradação do grupo heme para a formação da Biliverdina produz duas amidas.
[E] Incorreta. O Grupo Heme (𝐶3 4 𝐻32 𝐹𝑒𝑁4 𝑂4 ), a Biliverdina (𝐶3 3 𝐻34 𝑁4 𝑂6 ) e a Bilirrubina (𝐶3 3 𝐻36 𝑁4 𝑂6 ) não
são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes.
[D]
22
[E]
[I] Correta. Existem 2 átomos com hibridização 𝑠𝑝2 . Observe o grupo carbonila (𝐶 = 𝑂), nele tanto o carbono
como o oxigênio apresentam hibridização 𝑠𝑝2 .
𝐶−𝑂 ↑↓ ↑↓ 𝐶−𝑂
𝑙𝑖𝑔𝑎çã𝑜𝜎 (𝑝𝑎𝑟𝑖𝑠𝑜𝑙𝑎𝑑𝑜) (𝑝𝑎𝑟𝑖𝑠𝑜𝑙𝑎𝑑𝑜) 𝑙𝑖𝑔𝑎çã𝑜𝜋
𝑠𝑝2 𝑠𝑝2 𝑠𝑝2 𝑝
23
[II] Correta. A molécula possui 18 carbonos quirais ou assimétricos (átomos de carbono ligados a quatro ligantes
diferentes entre si).
[III] Correta. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
[C]
[A] Incorreta. A Serina é um 𝛼-aminoácido que faz parte da síntese de proteínas:
O ácido aspártico é um aminoácido não essencial:
24
O ácido glutâmico é um aminoácido não essencial:
[B] Incorreta. Os triacilgliceróis ou triglicerídeos são triésteres derivados do glicerol. São classificados como óleos
ou gorduras (animais ou vegetais).
[C] Correta. A hidrólise alcalina de um triacilglicerol misto produz glicerol e uma mistura de sais de ácidos
carboxílicos.
[D] Incorreta. A principal diferença estrutural entre um sabão e um detergente consiste no fato de, em geral, o
sabão ser um sal de sódio de ácido carboxílico (graxo) e o detergente ser um sal de sódio de ácido sulfônico
(geralmente aromático).
25
[E] Incorreta. Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados, sejam eles óleos ou gorduras.
[C]
[I] Incorreta. Em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função imida.
[II] Correta. Todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização 𝑠𝑝2 .
[III] Correta. Sua fórmula molecular é 𝐶3 𝐶ℓ2 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 .
26
[IV] Incorreta. Instruções na embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para cada
1 𝐿 (1.000 𝑚𝐿) água.
[B]
[C]
Uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol:

𝐶 = 12; 𝐻 = 1; 𝑂 = 16.
𝑚
𝑛=
𝑀
6𝑛 6𝑛 𝑛
𝑚𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 = ⇒ 𝑛𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 = =
(7𝑛 + 9) (7𝑛 + 9) × 12 (7𝑛 + 9) × 2
(𝑛 + 1) (𝑛 + 1) (𝑛 + 1)
𝑚ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 = ⇒ 𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 = =
(7𝑛 + 9) (7𝑛 + 9) × 1 (7𝑛 + 9)
8 8 1
𝑚𝑜𝑥𝑖𝑔ê𝑛𝑖𝑜 = ⇒ 𝑛𝑜𝑥𝑖𝑔ê𝑛𝑖𝑜 = =
(7𝑛 + 9) (7𝑛 + 9) × 16 (7𝑛 + 9) × 2
1
Na substância 𝑛𝑜𝑥𝑖𝑔ê𝑛𝑖𝑜 = 4 × 𝑛𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜
1 1 𝑛
= × ⇒𝑛=4
(7𝑛 + 9) × 2 4 (7𝑛 + 9) × 2
𝐶 𝑛 𝐻 (𝑛+1) 𝑂 1 ⇒ 𝐶𝑛 𝐻(𝑛+1) 𝑂1 ⇒ 𝐶𝑛 𝐻2(𝑛+1) 𝑂(𝑓ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎𝑚í𝑛𝑖𝑚𝑎)
(7𝑛+9)×2 (7𝑛+9) (7𝑛+9)×2 2 2
(𝐶𝑛 𝐻2(𝑛+1) 𝑂) × 𝑛' = 14𝑛 + 18
(12𝑛 + 2𝑛 + 2 + 16) × 𝑛' = 14𝑛 + 18
(14𝑛 + 18) × 𝑛' = 14𝑛 + 8
𝑛' = 1
Para 𝑛 = 4, vem:
𝐶4 𝐻10 𝑂}Álcool ou éter.

[C]
27

[E]
A fórmula molecular do composto é 𝐶9 𝐻8 𝑂4 .

Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

[D]
Teremos:
28

[B]
Estrutura do ácido tartárico:
[I] Correta. Devido à elevada força de atração (dipolo permanente e ligações de hidrogênio), o ácido tartárico é um
sólido cristalino (apresenta rede cristalina).
[II] Incorreta. Como o ácido tartárico é muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono, concluí-se que ele não
é solúvel nesta substância.
[III] Incorreta. O ácido tartárico é um ácido diprótico (apresenta dois hidrogênios ionizáveis), pois possui duas
carboxilas.
[IV] Correta. O ácido tartárico combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa, devido à liberação de
cátions 𝐻 + :

Nome de cada uma dessas moléculas de acordo com as normas da IUPAC:
29

[E]
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha
a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
X apresenta as funções amina e fenol:
Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).
30
[E]
Ordem Composto Orgânico Grupo funcional
1 Fenol
2 Aldeído
3 Éster de ácido carboxílico
4 Ácido carboxílico
5 Amida

[A]
Hemoglobina: proteína.
Amido: glicídio.
DNA: ácido nucleico.
Ácido palmítico: ácido carboxílico de cadeia longa (ácido graxo) que sintetiza lipídios.
Observação:
Definição de lipídio: produtos naturais de origem animal ou vegetal nos quais predominam ésteres de ácidos graxo
superiores. Nestes produtos também são encontrados ácidos graxos.

[A]
Teremos:
31

[C]
Análise das afirmações:
I. Incorreta. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância são características, apenas, de éster,
amida, amina e ácido carboxílico.
II. Incorreta. A fórmula molecular do aspartame é 𝐶14 𝐻18 𝑁2 𝑂5 .

III. Correta. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária, porque só tem um
hidrogênio substituído por radical.
IV. Incorreta. A molécula de aspartame possui 5 carbonos com hibridização sp3 e 9 carbonos com hibridização
sp2 .
V. Correta. O aspartame possui 6 ligações 𝜋 (pi) na sua estrutura.
32

[A]
Devemos substituir:
- Misturinhas por compostos.
- Coisa por elemento químico.
- Caroçinhos por átomos.
Então teremos:
“– São compostos dos elementos químicos hidrogênio e carbono. Os átomos de um se ligam aos átomos de outro.”

[A]
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no
oseltamivir estão presentes também no zanamivir: amidas e éteres.

a) O ácido benzoico deve apresentar a maior entalpia de vaporização, pois faz ligações intermoleculares de
hidrogênio (mais intensas) e apresenta uma cadeia carbônica maior.
b) O menor ponto de congelamento será apresentado pelo hidrogênio, pois é apolar e faz ligações do tipo dipolo
induzido-dipolo induzido que são menos intensas, devido ao tamanho de sua nuvem eletrônica.
c) O bromo deve apresentar maior ponto de ebulição devido ao maior tamanho de sua nuvem eletrônica o que gera
forças de van der waals mais intensas.
d) A água deve apresentar menor pressão de vapor nas condições ambientes, pois possui forças atrativas
intermoleculares mais intensas (cada molécula de água faz quatro ligações de hidrogênio).
33
e) O etilenoglicol deve apresentar maior viscosidade nas condições ambientes devido à existência de forças
atrativas intermoleculares mais intensas (faz mais ligações de hidrogênio).

[D]
As características apresentadas descrevem um sólido molecular.

Nos sólidos moleculares os pontos do retículo cristalino são ocupados por moléculas.
Sabemos que as ligações existentes entre os átomos de uma molécula são ligações covalentes e estas moléculas são
eletricamente neutras.
Quando um sólido (soluto) é adicionado a um líquido (solvente) se inicia um processo de destruição de sua
estrutura cristalina.
Lentamente as partículas do solvente atacam a superfície do retículo cristalino e começam a remover as partículas
que formam o sólido, cercando-as e arrastando-as para longe, ou seja, ocorre uma dispersão das partículas do sólido
cristalino.
Como consequência desse fenômeno temos a destruição do sólido (soluto) e a alteração da estrutura do solvente
que carrega outras partículas deferentes das suas.
Este fenômeno ocorre com maior ou menor intensidade de acordo com as forças de atração entre as partículas
formadoras do solvente e do soluto e também das interações existentes entre as partículas do soluto entre si (soluto-
soluto) e do solvente entre si (solvente-solvente).
Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser o ácido cis-butenodioico:

[E]
O ácido mais forte é:
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das ligações
covalentes são atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que fica “positivado” e,
consequentemente, libera o hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida aumenta.

A equação pode ser representada por:
4C3H5N3O9(l) → 6N2(g) +12CO2(g) +7O2(g) +10H2O(g)
A substância é explosiva, pois a sua velocidade de decomposição tende ao infinito e também devido à formação de
vários produtos gasosos estáveis, o que provoca um grande efeito de expansão.
34

[A]

[A]

[A]

Observe a figura.

[B]

[D]

[B]

a) Observe a estrutura a seguir:
b)
1 - sp2
2 - sp2
35
3 - sp2
4 - sp2
5 - sp2
6 - sp3
7 - sp3
8 - sp2
c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi

[D]

[E]

Observe a figura a seguir:

[C]

[E]

a) - OH ligado ao anel benzênico (fenol)
b) e c) Observe as figuras a seguir:
36

[C]

Observe a figura a seguir:

[E]

a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.
b) 6,0 x 1020 cátions.

Observe a figura:
37

a) Fórmulas estruturais das substâncias citadas no texto:
b) Numa série homóloga, quanto maior a superfície de contanto, maior a atração intermolecular e,
consequentemente, maior a temperatura de ebulição do composto orgânico.
𝑇 ⋅ 𝐸ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛−3−𝑜𝑛𝑎 (124°𝐶) > 𝑇 ⋅ 𝐸𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛−3−𝑜𝑛𝑎 (101°𝐶) > 𝑇 ⋅ 𝐸𝑏𝑢 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑛𝑎 (80°𝐶) > 𝑇 ⋅ 𝐸𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 (56°𝐶).

[E]

[C]

[C]
38

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Dados: entalpia padrão de formação das espécies

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

Dados: C = 12; H = 1; O = 16.

Com essas informações, considere as seguintes proposições:

I. A parafina da vela é constituída por moléculas de fórmula molecular 𝐶𝑥 𝐻𝑦 , em que 𝑥 ≤ 8.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

pela transformaēćo do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Com base nas informaēões e nas representaēões, é correto afirmar:

e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização 𝑠𝑝2 .

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

6. (Ime 2020) Assinale a alternativa correta.

A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:

Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:

I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.

Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é:

9. (Espcex (Aman) 2017) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

orgânica composta por carbono, hidrogênio e oxigênio, sabendo que:

I. a massa molar da substância é representada pela expressão 14𝑛 + 18;

b) 𝐶10 𝐻8 𝑂4 ; éster e ácido carboxílico.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica

1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos

5 Matéria-Prima para Produção de Plástico

19. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias:

Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas

Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:

Das afirmações feitas está(ão) corretas:

- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.

Esses grupos são característicos de

24. (Fuvest 2011) Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades:

Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser

Assinale a opção que melhor representa o grupo funcional do composto orgânico X.

a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

Essas estruturas são:

a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?

Pela leitura do texto, é possível afirmar que

I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.

Está correto apenas o que se afirma em

Elas são, respectivamente,

M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3

Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica.

A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de

Na molécula desse composto, há

a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol?

Este composto contém:

(I) â-feniletilamina, encontrada no chocolate e

a) escreva a equação da reação de â-feniletilamina com o ácido clorídrico.

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína.

Número de Avogadro = 6,0 x 1023

a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.

47. (Fuvest 1991) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:

49. (Fuvest 1989) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:

[II] Incorreta. 1,15 kg de etanol liberam 35395 kJ.

[III] Incorreta. Metano e iso-octano são hidrocarbonetos. Etanol é álcool.

[V] Correta. O calor de combustão do iso-octano (gasolina) é 5518 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1 .