Introduo A Qumica Orgnica para Publicar Classes Moodle

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INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

Todos os ramos da química são de extrema importância, no entanto, nenhum deles


está tão relacionado com o nosso cotidiano ou mesmo com nossas vidas como a química
orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a “Era da Química Orgânica”.Sem as
moléculas orgânicas não existiria vida em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o
“coração da vida”

Histórico

Desde a antiguidade, o homem extrai compostos químicos de vegetais e seres


vivos e realiza alguns processos químicos tradicionais, como o uso de corantes, fabricação
de sabão, fermentação, refinação do açúcar e a combustão. Entretanto, a decifração da
composição e a sistematização de obtenção desses materiais teve início somente no século
XVIII, quando o químico Carl Scheele isolou uma série de compostos derivados de
produtos naturais.A seguir são citados os principais fatos relacionados ao nascimento da
Química Orgânica.

 Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de organismos vivos.
Leite → ácido lático
Limão → ácido cítrico
Urina → uréia
Gordura → glicerina
 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química.

Química inorgânica → Reino mineral


Química orgânica → Seres vivos

 Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o elemento carbono.

 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”

“Um composto orgânico não pode ser sintetizado


em um laboratório”

 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando a uréia a partir do


cianato de amônio, um composto inorgânico.

 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da química que estuda os
compostos de carbono.
 Atualmente a química orgânica é a parte da química que estuda quase todos os
compostos de carbono.
 Existem compostos que possuem carbono, mas são inorgânicos. Esses
compostos são denominados compostos de transição.Ex: HCN, CO ,CO2 ,
K2CO3.
Elementos organógenos

Os elementos que compõem os compostos orgânicos são denominados elementos


organógenos. Na constituição dos compostos orgânicos além do carbono e hidrogênio
alguns outros elementos aparecem com muita freqüência como oxigênio, nitrogênio,
enxofre, halogênios e mesmo alguns metais. Os principais elementos organógenos são:

C H O N P S

É muito importante relembrar a tendência de ligação desses elementos:

H = monovalente O e S = bivalente
N e P = trivalente C = tetravalente

Propriedades dos compostos orgânicos

 Elevado número de compostos.


 Predominância da ligação covalente(compostos moleculares).
 Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como
temperatura, pressão, ácidos concentrados etc.
 A grande maioria é combustível,ou seja, sofre combustão(inflamáveis).
 A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são predominantemente apolares.
 Maus condutores de eletricidade e calor.
 Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os inorgânicos com
formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.
 PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.

Teoria estrutural de Kekulé (postulados)

O primeiro químico que fez considerações sobre o átomo de carbono foi August
Kekulé em 1 858. Essas considerações ficaram conhecidas como “Postulados de
Kekulé”. Os postulados são:

 O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono estabelece quatro ligações.


Atenção !!
Os carbonos que possuem somente ligações simples são denominados saturados e
os de duplas e triplas insaturados.

 As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e coplanares.Por isso,só


existe um composto com a fórmula CH3Cl.

 O carbono é capaz de formar cadeias.

CURIOSIDADE

• Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o carbono (1874).


Dessa forma pode-se explicar porque só existia um composto com a fórmula
CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff sobre o arranjo espacial dos átomo de carbono,
foi extremamente criticado por Kolbe, um dos maiores químicos da época.

Geometria dos carbonos

O átomo de carbono pode apresentar três geometrias diferentes nos compostos


orgânicos.

●Carbono saturado (ligações simples) geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109o 28’
ou 109,47o ou 109,5o
●Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o.

●Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria linear. Ângulo de ligação


180o.

Classificação de carbonos

A classificação de carbonos se refere ao número de carbonos a que cada carbono


está ligado.

 Carbono primário = ligado a um carbono


 Carbono secundário = ligado a dois carbonos
 Carbono terciário = ligado a três carbonos
 Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos

CURIOSIDADES

• A IUPAC recomenda somente a classificação de carbonos saturados. No


entanto,os vestibulares não se atualizaram e desrespeitam essa recomendação.
• O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é denominado
nulário, para efeito de classificação, como primário.

Nomenclatura das ligações


Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ), independente de quais
sejam os átomos que estão estabelecendo a ligação. Nas ligações múltiplas uma das
ligações sempre é sigma e as demais são denominadas pi(π), independente de quais
sejam os átomo ligados.

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

01 - O composto de fórmula:
CH3 OH CH3 H CH3
CH3 C CH C CH CH N CH
CH3
CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente?

a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 e)7, 3,1 e 2

02- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado
em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão,
maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como
um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de
abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas
colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.

9
CH3 H
1 2 3 4 5 7 8
6
CH3 C CH CH2 CH 2 C CH C OH

CH3 10 H

Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas
ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.

a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º.


c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º.
03 A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um
determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa,
moléculas contendo substituintes planares são inativas.O grupo responsável pela
bioatividade desse fármaco

04 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas


para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em
fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:

O O

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a)Mãos.
b)Cabeça.
c)Tórax.
d)Abdômen.
e)Pés.

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