Síntese Cloreto T-Butilo

Síntese do cloreto de terc-butilo – Protocolo C
(CH3 )3 COH  HCl  (CH3 )3 CCl  H2O
Reação. Num balão de fundo redondo de 100 mL, colocar 65 mL (780 mmol) de ácido clorídrico
concentrado (cerca de 286% de excesso) e arrefecer até 0-5 ºC num banho de gelo. Transferir o ácido
para um funil de separação de 100 mL e adicionar 15 g (202 mmol) de terc-butanol. Rolhar e agitar a
mistura ocasionalmente durante 15 minutos.
Isolamento do produto. Deixar separar as duas camadas e recolher o produto. Transferir o cloreto
de terc-butilo para um funil de separação e lavar sucessivamente com 15 mL de água, duas porções
de 15 mL de solução de hidrogenocarbonato de sódio a 5 % e finalmente com mais 15 mL de água.
Secar o composto com um agente secante. Filtrar por gravidade. (Não é indicado nenhum agente
secante, por isso considera-se a utilização de sulfato de magnésio anidro, o mais verde.)
Purificação. Não é prescrita.
Segurança. Ver perigos associados aos reagentes utilizados na Tabela 1.
Avaliação da Verdura. A avaliação foi realizada com a Estrela Verde (EV) e os resultados
apresentam-se na Figura 1.
REAÇÃO ISOLAMENTO GLOBAL

P1 P1 P1
P12 P2 P12 P2
P12 P5
P10 P3 P10 P3
P9 P5 P9 P5
P10 P6
P8 P6 P8 P6
P7 P7 P7
IPE = 45,00 IPE = 50,00 IPE = 45,00
Figura 1. Avaliação da verdura (EV) para a síntese do cloreto de terc-butilo

Construção das EV
(CH3 )3 COH  HCl  (CH3 )3 CCl  H2O
Na Tabela 1 apresentam-se os códigos dos perigos e a classificação dos perigos e na Tabela 2 as

componentes e pontuações para construir as EV.
Tabela 1. Perigos para a síntese do cloreto de terc-butilosegundo o protocolo C

Classificação dos
Fase
Substâncias envolvidas Códigos de perigo perigos para…
R I Pu SH A F
Reagentes estequiométricos
Ácido clorídrico (CAS 7647-01-0)  H314, H335 3 1 1
terc-Butanol (CAS 75-65-0)  H225, H319, H332, H335 2 1 3
Substâncias auxiliares
Solventes
Águaa,b  - 1 1 1
Hidrogenocarbonato de sódio (solução 5%)  - 1 1 1
Outras substâncias auxiliares
Sulfato de magnésio anidro (CAS 7487-88-9)  - 1 1 1
Produto
Cloreto de terc-butilo (507-20-0)   H225 1 1 3
Resíduos
Ácido clorídrico (solução diluída)  - 1 1 1
Águaa,b  - 1 1 1
Cloreto de sódio (solução aquosa)  - 1 1 1
Dióxido de carbono  H280 1 1 2
Isobuteno  H220, H280 1 1 3
Sulfato de magnésio  - 1 1 1

R – Reação; I – Isolamento; Pu – Purificação; SH – Saúde Humana; A – Ambiente; F – Físicos
a Renováveis; b Degradáveis com produtos de degradação inócuos
Tabela 2. Componentes e pontuações para construir as EV da síntese do cloreto de terc-butilo,
segundo o protocolo C
Reação Isolamento Global
Princípios da Química
Verde
p Explicação p Explicação p Explicação
P1
3 Isobuteno 3 Resíduos inócuos 3 Resíduos inócuos
Prevenção
Excesso de ácido Excesso de ácido
P2 clorídrico > 10%, clorídrico > 10%,
1 NA 1
Economia Atómica formação de formação de
coprodutos coprodutos
P3
Ácido clorídrico, Ácido clorídrico,
Sínteses menos 1 NA 1
H314 H314
perigosas
P5
Solventes e Solventes e
Solventes e outras Sem solventes nem
3 3 substâncias auxiliares 3 substâncias auxiliares
substâncias auxiliares substâncias auxiliares
inócuos inócuos
mais seguras
P6
Planificação para
2 0 ºC ≤ T ≤ 100 ºC 3 Temperatura ambiente 2 0 ºC ≤ T ≤ 100 ºC
conseguir eficácia
energética
P7
Substâncias não Substâncias não Substâncias não
Uso de matérias primas 1 1 1
renováveis renováveis renováveis
renováveis
P8
Redução de 3 Uma só etapa NA 3 Uma só etapa
derivatizações
P9
3 Sem catalisadores NA 3 Sem catalisadores
Catalisadores
P10 Substâncias não Substâncias não Substâncias não
Planificação para a 1 degradáveis a 1 degradáveis a 1 degradáveis a
degradação produtos inócuos produtos inócuos produtos inócuos
Ácido clorídrico, Ácido clorídrico,
P12
H314, terc-butanol e H314, terc-butanol e
Química inerentemente Cloreto de terc-butilo,
1 cloreto de terc-butilo, 1 1 cloreto de terc-butilo,
mais segura quanto à H225
H225, isobuteno, H225, isobuteno,
prevenção de acidentes
H220 H220

p – Pontuação; NA – Não aplicável
Referências
Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra,
https://woc.uc.pt/quimica/class/getmaterial.do?idclass=252&idyear=6 (acedido em fevereiro de 2011).

Síntese Cloreto T-Butilo

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Síntese Cloreto T-Butilo

Enviado por

Dados do documento

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Síntese Cloreto T-Butilo

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Síntese do cloreto de terc-butilo – Protocolo C

(CH3 )3 COH  HCl  (CH3 )3 CCl  H2O

Purificação. Não é prescrita.

Segurança. Ver perigos associados aos reagentes utilizados na Tabela 1.

REAÇÃO ISOLAMENTO GLOBAL

IPE = 45,00 IPE = 50,00 IPE = 45,00

Figura 1. Avaliação da verdura (EV) para a síntese do cloreto de terc-butilo

Na Tabela 1 apresentam-se os códigos dos perigos e a classificação dos perigos e na Tabela 2 as

Tabela 1. Perigos para a síntese do cloreto de terc-butilosegundo o protocolo C

Você também pode gostar