Alcanos e Cicloalcanos (Modo de Compatibilidade)

Química Orgânica I
ESTUDO DOS
ALCANOS e CICLOALCANOS
Profa. Alceni Augusta Werle

Profa Tânia Márcia Sacramento Melo
1- Definição
2
2- Fórmula geral e ocorrência natural
3
Petróleo
4
Tabela 1: Frações constituintes do petróleo
Fração T.E. (oC) No de átomos C
Gás <20 C1-C4
Éter de petróleo 20-100 C5-C7
Gasolina natural 40-205 C5-C10 e
cicloalcanos
Querosene 175-325 C12-C18 e
aromáticos
Óleo combustível 275-400 C12-C25
Óleo lubrificante 400-500 C25-C35
Asfalto Sólidos Compostos
policíclicos
5
3- Ligações e geometria dos alcanos
Cada átomo de C tem orbitais hibridizados sp3, portanto,

estabelecem 4 ligações covalentes simples.
6
Etano
7
4- Nomenclatura dos alcanos
Os nomes dos quatro primeiros alcanos não ramificados são:

metano, etano, propano e butano. Os nomes dos outros
alcanos, com maior número de carbonos, são formados de um
prefixo numérico grego ou latino, seguido da terminação ano
(Tabela 2).
8
Tabela 2.
9
4.1- Nomenclatura dos grupos alquila
10
11
4.2- Nomenclatura dos alcanos com cadeia
ramificada:
12
Quando existir grupos repetidos, estes são indicados pela
adição do prefixo multiplicador correspondente (di, tri, tetra,
penta,..).
13
Quando existir grupos diferentes, eles serão citados em
ordem alfabética.
14
Alguns alcanos apresentam nomes não
sistemáticos.
15
4.3- Nomenclatura dos cicloalcanos:
A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras

dos alcanos, porém acrescido do prefixo ciclo.
Ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano

16
Para os cicloalcanos ramificados também são seguidas as
regras dos menores números para os substituintes.
17
Os grupos substituintes cíclicos são nomeados de forma
análoga aos grupos acíclicos.
18
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
19
5- COMPOSTOS BICÍCLICOS
Denominamos bicicloalcanos os compostos que contêm dois
anéis fundidos ou formando ponte
Biciclo [2.2.1]heptano
20
• Adotamos como nome principal o do alcano correspondente
ao número total de átomos de carbono nos anéis.
• Numeramos primeiro a ponte com maior número de átomos

de carbono e em seguida as outras mantendo a sequência de
ponte com maior número de átomos de carbono para a menor.
• Se um substituinte estiver presente tentamos dar a ele o

menor número, porém seguindo a prioridade de numeração
das pontes citada acima.
21
6-Propriedades físicas de alguns alcanos
Os alcanos são moléculas de baixa polaridade;
As forças de atração que atuam entre suas moléculas são do tipo

dispersão de London;
A magnitude desta força é proporcional a área de contato entre as

moléculas, consequentemente, em alcanos lineares, excetuando os
primeiros da série, ocorre um aumento na temperatura de ebulição de
20-30 ºC para cada metileno adicionado;

Alcanos não ramificados (25 °C, 1 atm) :
– C1-C4: gases
– C5-C17: líquidos
– C18 ou mais: sólidos

Em alcanos com o mesmo número de carbonos, a medida que o
número de ramificações aumenta, diminui a temperatura de ebulição.
22
23
24
6.1- Propriedades físicas de isômeros do hexano
25
26
27
7 – Análise Conformacional de alcanos
• Ligações Sigma e Rotação de Ligação:
i) Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer

rotações em torno daquela ligação.
28
ii) Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta da
rotação em torno de uma ligação simples é chamado de
conformação.
iii) Cada estrutura possível é chamada de confôrmero.
iv) Uma análise da variação de energia que a molécula sofre

com grupos girando em torno de uma ligação simples é
chamada de análise conformacional.
Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares

tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis
energeticamente do que outros.
29
Maneiras de representar os isômeros conformacionais
30
B) Projeção de Newman
De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser

classificados como:
31
7.1- Análise Conformacional do Etano
i) Conformação mais estável é a conformação alternada. Ocorre
a máxima separação possível dos pares de elétrons das seis
ligações C-H.
ii) Conformação menos estável é a conformação eclipsada.
Requer a interação repulsiva máxima entre os elétrons das
seis ligações C-H. Tensão de torção.
32
33
Análise Conformacional do Etano
Diferença de energia entre as duas conformações do etano:

3 Kcal/mol (12 KJ/mol). Energia torsional
34
7.2-
35
Análise Conformacional do Butano
• Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas de

átomos ou grupos de átomos.
36
7.3-
37
A - Tensão de Anel no Ciclopropano
Razões da tensão de anel do ciclopropano:
i) Tensão angular: Energia necessária para distorcer os

carbonos tetraédricos de modo a permitir a sobreposição dos
orbitais.
ii) Tensão torsional: hidrogênios eclipsados.
38
B - Tensão de Anel no Ciclobutano
• Ciclobutano possui tensão de anel como o ciclopropano.
• No ciclobutano, a distorção da planaridade diminui a tensão

torsional com relação ao ciclopentano.
• Tensão angular também é menor do que no ciclopropano.

39
C - Tensão de Anel do Ciclopentano
• A tensão de anel no ciclopentano é menor do que no
ciclopropano e no ciclobutano.
• No ciclopentano, a conformação mais estável é a envelope.
• A conformação tipo envelope diminui a tensão torsional. A
planaridade iria introduzir considerável tensão torsional, pois
todos os 10 átomos de hidrogênio estariam eclipsados.
40
D - Tensão de Anel do Cicloexano
• Conformação tipo cadeira: não tem tensão angular e

torsional.
41
42
43
44
Análise conformacional do cicloexano:
45
8- Estereoisomeria
8.1- Cicloexanos Substituídos: Átomos de Hidrogênio

Axiais e Equatoriais
46
Na temperatura ambiente o anel do cicloexano oscila
rapidamente entre duas conformações equivalentes da
cadeira. é importante acentuar que, quando o anel oscila,
todas as ligações que eram axiais se tornam equatoriais e
vice-versa:
oscilação
de anel
47
8.2- Conformações dos cicloexanos monossubstituídos
H CH (axial) H H
H H 3 H H
H H H H
H H H CH3 (equitorial)
H H H H
H H H H
(1) (2)
(less stable) (more stable by 7.5 kJ mol−1)
(a)
H (a) H
H CH H H
5 H H 3 H H
1
H H H H
H H H CH3
3
H H H H
H H (b) H H
Quando um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquila, podemos

observar que: a conformação mais estável será aquela que deixar o grupo
substituinte em posição equatorial.
48
Interação 1,3-diaxial
49
50
8.3- Cicloalcanos dissubstituídos: isomerismo cis-trans
51
Os confôrmeros cadeira do cis-1,4-dimetilcicloexano
H H
ring-flip
H CH 3 H 3C H
CH 3 cis-1,4-dim ethylcyclohexane CH 3
Os confôrmeros cadeira do trans-1,4-dimetilcicloexano
52
8.4- Alcanos Bicíclicos e Policíclicos
53
54

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Profa. Alceni Augusta Werle

Cada átomo de C tem orbitais hibridizados sp3, portanto,

Os nomes dos quatro primeiros alcanos não ramificados são:

A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano

• Numeramos primeiro a ponte com maior número de átomos

• Se um substituinte estiver presente tentamos dar a ele o

Os alcanos são moléculas de baixa polaridade;

As forças de atração que atuam entre suas moléculas são do tipo

A magnitude desta força é proporcional a área de contato entre as

• Ligações Sigma e Rotação de Ligação:

i) Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer

iii) Cada estrutura possível é chamada de confôrmero.

iv) Uma análise da variação de energia que a molécula sofre

Objetivo principal: Entender como forças intramoleculares

De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser

Diferença de energia entre as duas conformações do etano:

• Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas de

Razões da tensão de anel do ciclopropano:

i) Tensão angular: Energia necessária para distorcer os

• Ciclobutano possui tensão de anel como o ciclopropano.

• No ciclobutano, a distorção da planaridade diminui a tensão

• Tensão angular também é menor do que no ciclopropano.

• Conformação tipo cadeira: não tem tensão angular e

8.1- Cicloexanos Substituídos: Átomos de Hidrogênio

Quando um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquila, podemos

Os confôrmeros cadeira do trans-1,4-dimetilcicloexano

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