01 Estruturas e Fórmulas Das Moléculas Orgânicas

Bacharelado em Medicina Veterinária
MISSÃO
“Gerar, sistematizar e socializar o conhecimento e o saber, por meio da oferta de serviços educacionais de
qualidade, comprometendo-se com a sociedade, o meio ambiente e a cidadania”.
Estruturas e fórmulas das
moléculas orgânicas
E-mail: [email protected]
Química Orgânica é a área da Química que
estuda os compostos que contêm carbono,
chamados de compostos orgânicos.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2

NH4CNO → O=C
Cianato de amônio Ureia NH2
Obs. A síntese da ureia definiu a queda da teoria da força

vital e o início da química orgânica moderna.
✓Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente.
✓Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos de elementos não-
metálicos e/ou semi-metálicos, os quais formam moléculas.
✓Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares.
✓Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares algumas substâncias
orgânicas são gasosas, nas condições ambientes, outras são líquidas e outras
são sólidas.
✓Exemplos:
✓Metano, etano, propano e butano, são gases.
✓Pentano e hexano, são líquidos.
✓Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono, são sólidos.
POSTULADOS DE KEKULÉ
O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais
características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três
postulados:
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro
valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.
2° Postulado de Kekulé: As ligações simples do carbono são todas iguais
O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo

não difere os compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl)
3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas
Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono,

ou cadeias carbônicas.
Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim

como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
Fórmulas de Representação
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas:
Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os Fórmula Molecular: É uma representação
pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. mais simplificada da molécula. Indica os
É a chamada fórmula de Lewis. átomos e a sua quantidade na substância.
Fórmula Geométrica: Essas fórmulas

indicam como poderia ser vista a
Fórmula Estrutural: Fórmula mais utilizada do molécula no espaço. Mostra os ângulos e
que a eletrônica. Os pares eletrônicos são as suas ligações.
representados por um traço. Indicam a ligação
covalentes entre os átomos.
Tipos de ligações
➢Ligações Sigma (σ) ➢Ligações Pi (π)
• São ligações extremamente fortes. • São ligações fracas.
• São as primeiras a ocorrer. • Facilmente são rompidas .
• Só ocorre uma vez em cada dois átomos. • Elas são conhecidas como duplas ou
• São conhecidas como ligações simples. triplas ligações.
σ
σ π σ
σ
π
σ π σ
σ π σ σ
Polaridade
✓Ligação covalente apolar – Entre átomos iguais, ou quando a soma do momento
de dipolo é nula.
HO O OH
HO O OH
✓Ligação covalente polar – Ocorre quando há diferença de eletronegatividade entre
os átomos da ligação.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra
ligado na cadeia carbônica.
1° 1°
3° 1°
1° 2° 2° 2° 1°
3° 4° 3°
3°
1° 1° 1°
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
1. Classificação quanto à presença de ciclos
2. Classificação quanto à presença de heteroátomo(s)

3. Classificação quanto à insaturação
4. Classificação quanto à presença de ramificações

5. Classificação quanto à presença de aromaticidade
Resumo geral
das cadeias
carbônicas
Aberta, saturada, normal,
heterogênea
Aberta, insaturada, fechada, aliciclica, insaturada,
ramificada, homogênea ramificada, homociclica
fechada, aromática,
polinuclear, isolada
fechada, aliciclica, insaturada,
ramificada, heterociclica fechada, aromática,
polinuclear, condensada
GEOMETRIA E HIBRIDAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
✓Moléculas que contém apenas um átomo de carbono podem ser: LINEARES, (ex.:
CO2), TRIGONAIS (ex.: CH2O) OU TETRAÉDRICAS (ex.: CH4).
✓Em moléculas maiores, não se costuma falar em geometria da molécula, mas em
GEOMETRIA DOS CARBONOS.
✓Geometrias possíveis para o átomo de carbono:
GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Resumindo....
DESENHOS EM PERSPECTIVA 3D
✓São usados para informar o caráter tridimensional de uma molécula.
✓Ligações que se estendem para fora do plano do papel: são desenhadas como
cunhas sólidas.
✓Ligações que se estendem atrás do plano do papel: representadas como cunhas
tracejadas.
Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são
compostos comumente encontrados em alimentos.
Indique o número de carbonos sp2 e sp3 presentes na estrutura do

flavonoide apresentado.
A fórmula abaixo representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de
proteínas no organismo humano.
Com base na fórmula da leucina representada responda:

a) Qual o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes na molécula?
b) Qual a quantidade de carbonos tetraédricos, trigonais e lineares presentes na
molécula de leucina?
c) Qual a classificação da cadeia carbônica da leucina?
As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de
simplificar a notação de substâncias. Considere a substância representada pela
estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) Quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existem nessa
substância?
BIBLIOGRAFIA
BARBOSA, Luiz Claudio de Almeida. Introdução a química orgânica,

2 ed. São Paulo: Pearson Prentice-Hall, 2011.
SOLOMOS, T. W. Graham. Química orgânica, 10 ed., Rio de Janeiro:

LTC, 2015. 2v.
VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil. Química orgânica: estrutura e

função, 6 ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.

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Obs. A síntese da ureia definiu a queda da teoria da força

O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo

Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono,

Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim

Fórmula Geométrica: Essas fórmulas

2. Classificação quanto à presença de heteroátomo(s)

4. Classificação quanto à presença de ramificações

Indique o número de carbonos sp2 e sp3 presentes na estrutura do

Com base na fórmula da leucina representada responda:

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

BARBOSA, Luiz Claudio de Almeida. Introdução a química orgânica,

SOLOMOS, T. W. Graham. Química orgânica, 10 ed., Rio de Janeiro:

VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil. Química orgânica: estrutura e

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