Práticas de Laboratório (Orgânica)

Prática 1: Propriedades químicas de álcoois
e fenóis
Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e
fenol.
Material necessário:
 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
 Sódio metálico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Solução de KOH 30%
 Solução de NaOH 2%
 Solução de dicromato de potássio 10%
 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)
 Nitrito de sódio
 Anidrido ftálico
 Tubos de ensaio
 Papel de tornassol
1- Solubilidade em água:
Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

de cada um deles.
2- Reação com sódio metálico:
Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em
contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie
a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de
tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando,
respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.
CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2
C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2
3- Teste de Lucas:
Misture gotas do composto desconhecido a 3 ml do reagente de Lucas
(HCl + ZnCl2). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do
haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não
reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.
CH3CH2OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer
CH3CH(OH)CH2CH3 a reação é lenta
(CH3)3OH a reação é muito rápida
4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:
Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K 2Cr2O7, 3

gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por
alguns minutos e observe os resultados.
CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3
(CH3)3OH não ocorre
C6H5OH C6H4O2 (quinona)
5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):
Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até
que a cor se desenvolva. Adicione 10 ml de água gelada e observe a cor.
Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.
5- Formação da fenolftaleína:
Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2

gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar.
Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até
alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione
algumas gotas de ácido sulfúrico.
Prática 2: Propriedades químicas de

aldeídos e cetonas
Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.
 Aldeído e cetona quaisquer
 2,4 - dinitrofenilhidrazina
 CuSO4 aquoso
 Tartarato de sódio e potássio (Na+ -OOC-CH2CH2-COO- K+)
 Solução de AgNO3 2%
 Solução de NH4OH 2%
 Tubos de ensaio
1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:
Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e

adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por
alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o
aldeído como a cetona reagem.
2- Teste com reagentes de Fehling:
Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n o 1 (CuSO4

aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling no 2 (tartarato de sódio e potássio +
NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a
testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um
complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu2+ e facilitar a reação. Na
reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:
-
R - CHO + Cu2+ R - COO Na+ + Cu2O (precipitado cor de tijolo)
Cetonas não reagem !
3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):
Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de

solução de AgNO3 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH4OH 2% até que
o óxido de prata formado (Ag2O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta
etapa são descritas pelas equações:
AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)
Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)
Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e

deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as
paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu
e depositou.
-
R - CHO + [Ag(NH3)2] OH R - COO NH4+ + NH3 +
Ag(s) (espelho de prata)
Prática 3: Propriedades químicas das aminas

Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas
e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.
 Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas
 Ácido clorídrico 6 ml/L
 Solução de Nitrito de sódio 10%
 Solução alcoólica de fenolftaleína 1%
 Solução 10% de -naftol em hidróxido de sódio
 Tubos de ensaio
Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não

houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 mol/L e agite bem.
Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma
reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de
8,4 (básico).
-
R - NH2 + HCl R - NH3+ Cl (cloridrato de alquil-amônio)
2- Basicidade:
Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de

solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.
3- Oxidação das aminas:

Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de
potássio 1% e adicione 1 ml de solução de HCl 6 ml/L, Agite a mistura e deixe
repousar.
4- Teste com ácido nitroso:
Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias

e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.
Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L.

resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 ml de solução
10% de nitrito de sódio (NaNO2). Ocorrendo rápido desprendimento de gás
(N2), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução
permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre
é a seguinte:
-
Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HCl Ar-N N+ Cl + NaCl + 2 H2O
Faça então o experimento abaixo:
Adicione a frio 2 ml de solução de -naftol em hidróxido de sódio a 10%.

Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária
aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.
Prática 1: Propriedades químicas de álcoois

e fenóis
Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e
fenol.
 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
 Sódio metálico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Solução de KOH 30%
 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)

 Nitrito de sódio
 Anidrido ftálico
 Tubos de ensaio
 Papel de tornassol
Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

de cada um deles.
2- Reação com sódio metálico:
Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em
contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie
a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de
tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando,
respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.
CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2
C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2
3- Teste de Lucas:
Misture gotas do composto desconhecido a 3 ml do reagente de Lucas

(HCl + ZnCl2). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do
haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não
reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.
CH3CH2OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer
CH3CH(OH)CH2CH3 a reação é lenta
(CH3)3OH a reação é muito rápida
4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:
Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K 2Cr2O7, 3

gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por
alguns minutos e observe os resultados.
CH3CH2OH CH3COOH
CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3
(CH3)3OH não ocorre

C6H5OH C6H4O2 (quinona)
5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):
Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até
que a cor se desenvolva. Adicione 10 ml de água gelada e observe a cor.
Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.
5- Formação da fenolftaleína:
Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2

gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar.
Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até
alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione
algumas gotas de ácido sulfúrico.
Prática 2: Propriedades químicas de

aldeídos e cetonas
Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.
 Aldeído e cetona quaisquer
 2,4 - dinitrofenilhidrazina
 CuSO4 aquoso
 Tartarato de sódio e potássio (Na+ -OOC-CH2CH2-COO- K+)
 Solução de AgNO3 2%
 Solução de NH4OH 2%
 Tubos de ensaio
1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:
Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e

adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por
alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o
aldeído como a cetona reagem.
2- Teste com reagentes de Fehling:
Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n o 1 (CuSO4

aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling no 2 (tartarato de sódio e potássio +
NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a
testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um
complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu2+ e facilitar a reação. Na
reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:
-
R - CHO + Cu2+ R - COO Na+ + Cu2O (precipitado cor de tijolo)
3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):
Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de

solução de AgNO3 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH4OH 2% até que
o óxido de prata formado (Ag2O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta
etapa são descritas pelas equações:
AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)
Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)
Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e

deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as
paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu
e depositou.
-
R - CHO + [Ag(NH3)2] OH R - COO NH4+ + NH3 +
Ag(s) (espelho de prata)
Prática 3: Propriedades químicas das aminas

Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas
e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.
 Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas
 Ácido clorídrico 6 ml/L
 Solução de Nitrito de sódio 10%

 Solução alcoólica de fenolftaleína 1%
 Solução 10% de -naftol em hidróxido de sódio
 Tubos de ensaio
Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não

houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 mol/L e agite bem.
Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma
reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de
8,4 (básico).
-
R - NH2 + HCl R - NH3+ Cl (cloridrato de alquil-amônio)
2- Basicidade:
Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de

solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.
3- Oxidação das aminas:
Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de

potássio 1% e adicione 1 ml de solução de HCl 6 ml/L, Agite a mistura e deixe
repousar.
4- Teste com ácido nitroso:
Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias

e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.
Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L.

resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 ml de solução
10% de nitrito de sódio (NaNO2). Ocorrendo rápido desprendimento de gás
(N2), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução
permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre
é a seguinte:
-
Ar-NH2 + NaNO2 + 2 HCl Ar-N N+ Cl + NaCl + 2 H2O
Faça então o experimento abaixo:
Adicione a frio 2 ml de solução de -naftol em hidróxido de sódio a 10%.

Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária
aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.

Práticas de Laboratório (Orgânica)

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Práticas de Laboratório (Orgânica)

Enviado por

Dados do documento

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Práticas de Laboratório (Orgânica)

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Prática 1: Propriedades químicas de álcoois

 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol

 Ácido sulfúrico concentrado

 Solução de KOH 30%

 Solução de dicromato de potássio 10%

 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)

Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

2- Reação com sódio metálico:

Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2

C6H5OH + Na C6H5O Na + 1/2 H2

CH3CH2OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer

CH3CH(OH)CH2CH3 a reação é lenta

(CH3)3OH a reação é muito rápida

4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 ml de solução 10% de K 2Cr2O7, 3

(CH3)3OH não ocorre

C6H5OH C6H4O2 (quinona)

5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):

Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 ml de ácido

Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2

Prática 2: Propriedades químicas de

 Tartarato de sódio e potássio (Na+ -OOC-CH2CH2-COO- K+)

 Solução de NaOH 10%

1- Reação com 2,4 - dinitrofenilhidrazina:

Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e

2- Teste com reagentes de Fehling:

Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n o 1 (CuSO4

Cetonas não reagem !

3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de

AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)

Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)

Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e

Cetonas não reagem !

Prática 3: Propriedades químicas das aminas

 Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas

 Ácido clorídrico 6 ml/L

 Solução de Nitrito de sódio 10%

 Solução alcoólica de fenolftaleína 1%

 Solução de dicromato de potássio 1%

 Solução 10% de -naftol em hidróxido de sódio

Adicione num tubo de ensaio 1 ml de amina em 2 ml de água. Se não

Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 ml de água e 1 gota de

3- Oxidação das aminas:

4- Teste com ácido nitroso:

Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias

Adicione 2 gotas de amina a 1 ml de solução de ácido clorídrico 6 mol/L.

Faça então o experimento abaixo:

Adicione a frio 2 ml de solução de -naftol em hidróxido de sódio a 10%.

Prática 1: Propriedades químicas de álcoois

 Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol

 Ácido sulfúrico concentrado

 Solução de KOH 30%

 Solução de dicromato de potássio 10%

 Reagente de Lucas (HCl +ZnCl2)

Adicione uma gota do composto a 1 ml de água e verifique a solubilidade

2- Reação com sódio metálico:

Colocque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno

CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + 1/2 H2