486331-Lista ISOMERIA ESPACIAL

CURSO TÉCNICO INTEGRADO EM QUÍMICA TURMA: 3 QUIM M
PROFESSORA JULIANE LIRA DATA: 16 / 06 / 2014
ATIVIDADE QUÍMICA ORGÂNICA 1º BIMESTRE
ALUNO(A): Nº
01. Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade óptica,
devemos substituir os grupos R e R’:
a) Metil e etil
b) Etil e propil
c) Hidroxila e metil
d) Metil e metil
e) Metil e hidrogênio
02. Indique com um asterisco os carbonos assimétricos (quirais) presentes nos compostos
abaixo.
a)
b)
c)
03. A fermentação da glicose envolve a seguinte reação representada na forma não

balanceada:
Assinale com asteriscos os átomos de carbonos quirais na fórmula estrutural da glicose e

indique o tipo de isomeria associada.
04. O composto representado pela fórmula:
I. Admite um isômero trans

II. É um ácido graxo (ácido carboxílico de cadeia longa)
III. Tem fórmula molecular C22H42O2
05. Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2 o composto:
06. Dados os seguintes compostos orgânicos:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica
07. A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria

cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Estão corretas:
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
08. Considere o composto ácido 2,3 – dicloro – 3 – fenil – propanoico:

Ele apresenta:
a) Quantos centros estereogênicos?

b) Quantos isômeros ópticos ativos?
c) Quantas misturas racêmicas podem ser formadas?
d) Desenhe as estruturas dos isômeros ópticos existentes, indicando os pares de
antípodas ópticos e diastereoisômeros.
09. Represente os isômeros opticamente ativos indicando os pares de enantiomorfos e

diastereoisômeros para o ácido cloromático:
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
10. Calcule o número total de isômeros opticamente ativos e misturas racêmicas que
podem ser obtidos a partir de um composto que apresenta 5 centros estereogênicos.
11. O aroma dos perfumes. Geralmente, resulta de misturas de compostos químicos.

Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem, necessariamente,
aromas similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estrturas são representadas
abaixo, são constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas.
Que tipo de isomeria é evidenciada nas moléculas acima?
12. Considere os seguintes compostos orgânicos:

I. 2-cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano
III. 3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-tricloro-pentano
Indique a quantidade correta de carbonos quirais nos compostos acima mencionados.
13. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido
racêmico, o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após
observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula
molecular do ácido tartárico, que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e,
juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de
mistura racêmica. De acordo com o exposto, identifique a opção correta, com relação
aos conceitos de isomeria espacial.
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolar de dois compostos enantiomorfos
entre si.
b) O 1-butanol, por ser um álcool opticamente ativo, pode originar uma mistura
racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrogiro, levogiro
e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de
levogiro.
14. Observe os seguintes compostos:
Sobre os compostos descritos acima, é correto afirmar que:
a) A mace possui isômeros geométricos

b) A mescalina possui dois isômeros ópticos
c) Ambos os compostos são aromáticos polinucleares
d) Ambos os compostos possuem grupamento carbonila
e) A mescalina possui um grupamento amino
15. O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural:
A respeito da estrutura acima, responda:
a) Indique os centros estereogênicos na estrutura

b) Calcule o número de isômeros opticamente ativos desse composto
c) Calcule o número de misturas racêmicas que podem ser preparadas a partir dos
antípodas ópticos existentes

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03. A fermentação da glicose envolve a seguinte reação representada na forma não

Assinale com asteriscos os átomos de carbonos quirais na fórmula estrutural da glicose e

04. O composto representado pela fórmula:

I. Admite um isômero trans

06. Dados os seguintes compostos orgânicos:

07. A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria

08. Considere o composto ácido 2,3 – dicloro – 3 – fenil – propanoico:

a) Quantos centros estereogênicos?

09. Represente os isômeros opticamente ativos indicando os pares de enantiomorfos e

HOOC – CHCl – CHOH – COOH

11. O aroma dos perfumes. Geralmente, resulta de misturas de compostos químicos.

Que tipo de isomeria é evidenciada nas moléculas acima?

12. Considere os seguintes compostos orgânicos:

Indique a quantidade correta de carbonos quirais nos compostos acima mencionados.

14. Observe os seguintes compostos:

Sobre os compostos descritos acima, é correto afirmar que:

a) A mace possui isômeros geométricos

A respeito da estrutura acima, responda:

a) Indique os centros estereogênicos na estrutura

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