EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

1. (Fmj 2022) A desidratação intramolecular de álcoois é um 32) o composto 5 é o metilbenzeno, e sua fórmula molecular
processo utilizado na obtenção de hidrocarbonetos é C7H8.
insaturados utilizados em sínteses industriais. A figura 64) um simples pano umedecido com água é suficiente para
representa uma sequência de reações visando à obtenção de limpar um livro contaminado com os compostos 1 e 6, já
dois produtos a partir de um mesmo álcool: que estes são altamente solúveis em água.

3. (Pucpr Medicina 2022) Leia o excerto abaixo, retirado da

reportagem de Priyanka Runwal para a revista National
Geographic (www.nationalgeographicbrasil.com).

A instável ciência por trás do uso de ivermectina no

tratamento da covid-19

Os estudos são inconclusivos e a desinformação é

exorbitante, mas muitas pessoas veem esse medicamento
contra vermes como um remédio comum para prevenir e
combater a variante Delta.[...]
a) Qual a função orgânica a que pertence o reagente 2? Qual Até mesmo a Merck, uma das empresas fabricantes de
a função orgânica a que pertence o produto 1? ivermectina, declarou, em fevereiro de 2021, que sua própria
b) Considerando que a hidroxila está ligada ao carbono 2 da análise da literatura científica não corrobora com a
cadeia principal, escreva a fórmula estrutural do álcool administração desse medicamento para tratamento de covid-
utilizado na reação. Classifique o álcool utilizado na reação 19. No entanto, um dos argumentos dos ativistas que apoiam
em relação ao carbono a que está ligada a hidroxila. o uso da ivermectina é que, mesmo que seu uso não ofereça
benefícios, não causará danos.[...]
2. (Ufsc 2022) Ao entrarmos em um museu ou em uma
Disponível em: https://www.nationalgeographicbrasil.com/ciencia/2021/09/a-instavel-
biblioteca, a primeira sensação é geralmente guiada pelo ciencia-por-tras-do-uso-de-ivermectina-no-tratamento-da-covid-19. Acesso 12/09/2021
nosso olfato. O aroma característico desses locais pode ser
fascinante para algumas pessoas e não muito agradável para Sabendo que a ivermectina é uma mistura sólida; composta
outras. Em um estudo publicado por pesquisadores do por 90% do componente B1a (C48H74O14) e 10% do
Institute for Sustainable Heritage da University College componente B1b (C47H72O14); julgue os itens a seguir:
London, foram identificadas substâncias que ajudam a
compor o aroma característico dos livros antigos. Algumas
dessas substâncias estão representadas abaixo:

I. Podemos considerar os componentes B1a e B1b como

pertencentes a uma série de compostos homólogos.
II. Os componentes B1a e B1b apresentam em suas
estruturas as funções álcool, fenol, cetona e éter.
III. Tanto o componente B1a quanto o componente B1b, ao
reagirem com solução de bromo, causariam
descoramento dela.

São CORRETAS
a) apenas os itens I e III.
b) apenas o item II.
c) apenas o item III.
De acordo com o exposto, é correto afirmar que: d) apenas os itens I e II.
01) os compostos representados por 1, 5, 6, 9 e 11 são
e) os itens I, II e III.
hidrocarbonetos.
02) os compostos 2, 4 e 7 são ácidos carboxílicos.
4. (Uepg-pss 3 2022) A respeito das funções orgânicas
04) as substâncias 5, 9 e 11 são polares e solúveis em água,
oxigenadas, assinale o que for correto.
o que significa que estarão presentes em altas
01) Etanoato de benzila é um éster.
concentrações no ar em bibliotecas com elevada
02) 2-Metilbutanal é um álcool.
umidade relativa.
04) Propanoato de potássio é uma cetona.
08) o composto 8 apresenta ligações insaturadas e o grupo
08) Hidroxibenzeno é um fenol.
funcional aldeído.
16) o grupo funcional cetona está presente nos compostos 2,
3, 4 e 10.
5. (Pucrj 2022) A oleuropeína, cuja fórmula estrutural é Nome Fórmula Aroma
apresentada abaixo, é um fenilpropanoide encontrado no Benzoato C6H5 CO2CH3 Kiwi
azeite de oliva, que apresenta diversas propriedades de metila
farmacológicas, incluindo a anti-inflamatória, a antiviral e a Acetato de CH3 CO2 (CH2 )2 CH(CH3 )2 Banana
antienvelhecimento. isoamila
Acetato de CH3 CO2CH2C6H5 Pêssego
benzila
Propanoato CH3 CH2CO2CH2CH(CH3 )2 Rum
de isobutila
Antranilato C6H4NH2CO2CH3 Uva
de metila

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que

apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
A oleuropeína apresenta, em sua estrutura, e) uva.
a) as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.
b) cinco carbonos quirais. 10. (Unioeste 2021) A estrutura química da carvona é
c) dois anéis aromáticos. mostrada a seguir. Esta substância é um monoterpeno
d) as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool, éster e isolado de óleos essenciais, muito utilizada como
fenol. flavorizantes em alimentos. No que tange a este composto, é
CORRETO afirmar.
6. (Pucrs Medicina 2022) Ésteres são compostos orgânicos
usados como flavorizantes, conferindo sabor a alimentos. O
etanoato de propila, por exemplo, tem sabor artificial de pera.

Os compostos _________ e _________, ao reagirem entre si,

resultam na formação do composto etanoato de propila e
água.
a) propanal etanol
b) ácido propanoico etanol
c) ácido etanoico propanol
a) A carvona apresenta funções alcino e cetona.
d) etanal ácido propanoico
b) Seu anel é considerado aromático.
c) Possui 6 carbonos com hibridização sp2.
7. (Ufpr 2021) O linalol é uma substância orgânica de origem d) Sua nomenclatura correta é 3-metil-5-(prop-1-en-2-il)-
natural presente em óleos essenciais de diversas plantas ciclohexanona.
aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância e) Sua estrutura apresenta um centro quiral.
é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria
química e apresenta uma série de propriedades biológicas,
11. (Ufjf-pism 2 2021) Os compostos a seguir fazem parte da
por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do
composição química de muitos tipos de removedores de
linalol, mostrada a seguir, estão presentes duas metilas
esmaltes. Sobre esses compostos, cujas fórmulas estruturais
(como grupos substituintes), além das funções químicas
planas estão representadas a seguir, são feitas as
alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de

nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa
que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. seguintes afirmativas:
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. I. O composto (A) possui um átomo de carbono com
hibridação sp.
8. (Uepg 2021) Sobre a classificação de compostos II. O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio
orgânicos, assinale o que for correto. intermolecular.
01) m-Clorobenzoato de etila é um éster. III. O número total de ligações π (pi) presentes no composto
02) Metoxibenzeno é um éter. (C) é igual a 5.
04) Acetileno é um alcino. IV. A fórmula molecular do composto (B) é C9H6 O.
08) Acetofenona é uma cetona. V. O composto (C) possui a função orgânica cetona.

9. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e São CORRETAS apenas as afirmativas:
sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza a) I, II e III.
de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, b) I e IV.
como as apresentadas no quadro. c) II e III.
d) III, IV e V. e) III e V.
 classificados como ácidos orgânicos e outros como ácidos
12. (Ufpr 2019) A nomenclatura de substâncias orgânicas inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas
segue um rigoroso conjunto de regras que levam em fórmulas moleculares e estruturais abaixo.
consideração a função orgânica, a cadeia principal e a
posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma
substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso
desse nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta
disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes
populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada
abaixo lembra a figura de um pinguim, sendo por isso
popularmente conhecida como pinguinona.

A alternativa que descreve, respectivamente, a correta

nomenclatura oficial destes ácidos é:
a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 -
Ácido bórico.
b) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido fosfórico;
4 - Ácido bórico.
c) 1 - Ácido etanoico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosforoso;
4 - Ácido borático.
d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosfático;
O nome oficial dessa substância é: 4 - Ácido boroso.
a) metilcicloexanona. e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzoico; 3 - Ácido fosforoso;
b) tetrametilcicloexanodienona. 4 - Ácido bárico.
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.

13. (Ufjf-pism 2 2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador

dos canais de cálcio, sendo utilizado principalmente como
hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos
tratamentos de hipertensão arterial e angina e na prevenção
de parto prematuro. A estrutura da molécula de nifadipina é
fornecida abaixo:

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes

nesta molécula.
b) Indique o número de carbonos terciários com hibridação
sp3 .
c) Dê o número de ligações π existentes.

14. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no

organismo humano pode gerar transtornos à saúde. A fórmula
estrutural desse ácido é representada por:

a) b)

c) d)

15. (Espcex (Aman) 2019) Acidulantes são substâncias

utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de
bebidas e outros alimentos. Diversos são os ácidos
empregados para essa finalidade. Alguns podem ser