Revisão Enem - Química Orgânica I

1. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de

cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um
creme com fragrância de rosas. O principal
componente do óleo de rosas tem cadeia poli-
insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo
dos óleos essenciais apresenta, para escolha da
essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar? O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
a) 1 a) éter.
b) 2 b) éster.
c) 3 c) fenol.
d) 4 d) álcool.
e) 5 e) amina.

2. (Enem digital 2020) A composição de um dos 4. (Enem 2015) Uma forma de organização de um
refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é sistema biológico é a presença de sinais diversos
mantida em segredo pelos seus produtores. Existe utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
uma grande especulação em torno da "fórmula" dessa caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais
bebida, a qual envolve algumas das seguintes utilizados podem ser feromônios. Para saírem e
substâncias: voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que
indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um
combate coletivo. O que diferencia cada um desses
sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.

A substância presente nesse refrigerante, responsável

pelo seu acentuado caráter ácido, é a
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

3. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam

substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina,
por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
coniina é um dos componentes da cicuta, considerada de trilha e de alarme são, respectivamente,
uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares a) álcool e éster.
são apresentadas na figura. b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

5. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos

iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis
em água que as aminas originais e ligeiramente
solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo
compostos convenientes para serem usados em

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xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
efedrina, que funde a tem um odor
desagradável e oxida na presença do ar atmosférico
formando produtos indesejáveis. O cloridrato de 8. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a
eficiência de um sabão dependem de sua propriedade
efedrina funde a não se oxida e é inodoro, de formar micelas estáveis, que arrastam com
sendo o ideal para compor os medicamentos. facilidade as moléculas impregnadas no material a ser
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes
capazes de interagir com substâncias polares, como a
água, e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e
sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005
(adaptado).

De acordo com o texto, que propriedade química das A substância capaz de formar as estruturas
aminas possibilita a formação de sais de amônio mencionadas é
estáveis, facilitando a manipulação de princípios a)
ativos?
a) Acidez. b)
b) Basicidade. c)
c) Solubilidade.
d)
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade. e)

6. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos 9. (Enem 2ª aplicação 2014) Você já ouviu essa frase:
permite aos analistas definir propriedades físicas e rolou uma química entre nós! O amor é
químicas responsáveis pelas características de cada frequentemente associado a um fenômeno mágico ou
substância descoberta. Um laboratório investiga espiritual, porém existe a atuação de alguns
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja compostos em nosso corpo, que provocam sensações
insaturada, heterogênea e ramificada. quando estamos perto da pessoa amada, como
coração acelerado e aumento da frequência
A fórmula que se enquadra nas características da respiratória. Essas sensações são transmitidas por
molécula investigada é neurotransmissores, tais como adrenalina,
noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as
a)
serotoninas.
b)
c)
d)
e)

7. (Enem 2ª aplicação 2014) A baunilha é uma

espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a
vanilina (conforme representação química), que dá
origem ao aroma de baunilha.

Os neurotransmissores citados possuem em comum o

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas grupo funcional característico da função
a) aldeído, éter e fenol. a) éter.
b) álcool, aldeído e éter. b) álcool.
c) álcool, cetona e fenol. c) amina.
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d) cetona.
e) ácido carboxílico. 12. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
10. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o
lembram figuras humanas e foram criadas para uso frequente dos agrotóxicos pode causar
estimular o interesse de jovens na compreensão da contaminação em solos, águas superficiais e
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas,
usadas em química orgânica. Um exemplo é o tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma
NanoKid, representado na figura: alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes

simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster.
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono b) Cetona e éster.
quaternário? c) Álcool e cetona.
a) Mãos. d) Aldeído e cetona.
b) Cabeηa. e) Éter e ácido carboxílico.
c) Tórax.
d) Abdômen. 13. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são
e) Pés. divididos em várias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
11. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de apresentam efeito tóxico agudo para os seres
cozinha, compostos principalmente por moléculas de humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central
ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
Quanto maior o grau de insaturação da molécula, grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
maior o índice de iodo determinado e melhor a metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns longa. Os organofosforados são divididos em três
compostos que podem estar presentes em diferentes subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
óleos de cozinha: incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que
faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo
enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são
substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que

apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está
representado em:
Dentre os compostos apresentados, os dois que
proporcionam melhor qualidade para os óleos de
cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico. a)
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
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b)

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções
a) éter e álcool.
c)
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

16. (Enem PPL 2009) O ácido acetilsalicílico (AAS) é

d) uma substância utilizada como fármaco analgésico no
alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a
representação estrutural da molécula do AAS.

e)

14. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância

encontrada no pé-amarelo-alaranjado extraído da raiz da
cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de
câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser Considerando-se essa representação, é correto
investigada pela ciência ocidental. afirmar que a fórmula molecular do AAS é
a)
b)
c)
d)
e)

17. (Enem 2007) Ao beber uma solução de glicose

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos (C6H12O6), um corta-cana ingere uma substância
característicos das funções a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz
a) éter e álcool. energia que pode ser usada para movimentar o
b) éter e fenol. corpo.
c) éster e fenol. b) inflamável que, queimada pelo organismo, produz
d) aldeído e enol. água para manter a hidratação das células.
e) aldeído e éster. c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é
armazenada na célula, o que restabelece o teor de
15. (Enem PPL 2010) A curcumina, substância oxigênio no organismo.
encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de
d cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), líquidos pelo organismo.
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração
de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até celular, fornece CO2 para manter estável a taxa de
mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro carbono na atmosfera.
milênios por algumas culturas orientais, apenas nos
últimos anos passou a ser investigada pela ciência 18. (Enem 2011) Para evitar o desmatamento da
ocidental. Mata Atlântica nos arredores da cidade de Amargosa,
no Recôncavo da Bahia, o Ibama tem atuado no
sentido de fiscalizar, entre outras, as pequenas
propriedades rurais que dependem da lenha
proveniente das matas para a produção da farinha de
mandioca, produto típico da região. Com isso,
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pequenos produtores procuram alternativas como o
gás de cozinha, o que encarece a farinha. Uma
alternativa viável, em curto prazo, para os produtores
de farinha em Amargosa, que não cause danos à Mata
Atlântica nem encareça o produto é a
a) construção, nas pequenas propriedades, de
grandes fornos elétricos para torrar a mandioca.
b) plantação, em suas propriedades, de árvores para
serem utilizadas na produção de lenha.
c) permissão, por parte do Ibama, da exploração da
Mata Atlântica apenas pelos pequenos produtores.
d) construção de biodigestores, para a produção de
gás combustível a partir de resíduos orgânicos da
região.
e) coleta de carvão de regiões mais distantes, onde
existe menor intensidade de fiscalização do Ibama.

19. (Enem 2014) O potencial brasileiro para

transformar lixo em energia permanece subutilizado —
apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é
utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos
são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte
Dentre os fitoquímicos representados, um deles é
de energia ali produzida. Alguns aterros vendem
aromático e apresenta a seguinte fórmula molecular
créditos de carbono com base no Mecanismo de
Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto. a)
b)
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o
a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria c)
orgânica por bactérias. d)
b) gás natural, formado pela ação de fungos
decompositores da matéria orgânica. e)
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria
orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias
anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela
decomposição de vegetais presentes nos restos de
comida.

20. (Enem (Libras) 2017 - Adaptada) Plantas

apresentam substâncias utilizadas para diversos fins.
A morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é
utilizada como medicamento para aliviar dores
intensas. Já a coniina é um dos componentes da
cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas
estruturas moleculares são apresentadas na figura.

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Gabarito:
Resposta da questão 6:
Resposta da questão 1: [B]
[A]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja
O principal componente do óleo de rosas tem cadeia cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação
poli-insaturada (apresenta ligações pi, neste caso pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada
(apresenta carbono terciário):
duplas) e hidroxila (grupo em carbono terminal.
Conclusão: empresário deverá utilizar o composto 1.

Resposta da questão 2:
[D] Resposta da questão 7:
[A]
O ácido fosfórico ou seja, a substância IV, é
responsável pelo acentuado caráter ácido dos
refrigerantes do tipo “cola”.

Resposta da questão 3:
[E]

Resposta da questão 8:
[B]

As micelas têm em sua estrutura partes capazes de

interagir com substâncias polares, como a água, e
partes que podem interagir com substâncias apolares,
Resposta da questão 4: como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata
[A]
de um sabão,
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e
éster.

Resposta da questão 9:
[C]

Resposta da questão 5: Os neurotransmissores citados possuem em comum o

[B] grupo funcional característico da função amina.

As aminas são classificadas como bases de Lewis.

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Resposta da questão 13:

[E]

Temos o grupo etoxi na alternativa E:

Resposta da questão 10:
[A]

Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro

outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do
nanokid. Então:

Resposta da questão 14:

[B]

Teremos:

Resposta da questão 11:

[B]

Dentre os compostos apresentados, os dois que

Resposta da questão 15:
proporcionam melhor qualidade para os óleos de
[B]
cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre
carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções éster e fenol:
Resposta da questão 12:
[B]

Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos

dois biopesticidas apresentados:

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A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é
o gás metano produzido pela atividade
decompositora de bactérias anaeróbicas.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o
gás metano menor hidrocarboneto existente,
obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na
decomposição da matéria orgânica.

Resposta da questão 20:

[D]

A morfina apresenta núcleo aromático ou benzênico.

Resposta da questão 16:
[D]

Representação da fórmula estrutural plana do AAS:

Fórmula molecular: ou

Resposta da questão 17:

[A]

Ao beber uma solução de glicose, um corta-cana

ingere uma substância que, ao ser degradada pelo
organismo, produz energia que pode ser usada para
movimentar o corpo. A glicose é utilizada pelas células
no processo de respiração aeróbica.

Resposta da questão 18:

[D]

Uma alternativa viável, em curto prazo, para os

produtores de farinha em Amargosa, que não cause
danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a
construção de biodigestores, para a produção de gás
combustível a partir de resíduos orgânicos da região.
Nos biodigestores a matéria orgânica se decompõe
liberando gás natural, cujo principal componente é o
metano ( ) que pode ser queimado no lugar do
gás de cozinha.

Resposta da questão 19:

[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

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