Relatório Seminário de Química Orgânica Pronto 260422

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INSTITUTO FEDERAL DE ENSINO, CIÊNCIAS E TECNOLOGIA


NORTE DE MINAS GERAIS – CAMPUS JANUÁRIA

SEMINÁRIO

SAPONINAS: IMPORTÂNCIA DESTES COMPOSTOS PARA OS


VEGETAIS E HUMANOS, CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
PRINCIPAIS.

Seminário para nota parcial da disciplina Química


Orgânica, ministrada pela professora Cacilda Oliveira
Lisboa, no 2º período, do curso de Engenharia
Agronômica.

Acadêmicos: Germano Santos, Géssica Senário, João


Eduardo, Rômulo Augusto, Ulisses e Weberson Neto.

JANUÁRIA (MG)

ABRIL, 2022
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SUMÁRIO
INTRODUÇÃO...............................................................................................................3

CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DA SAPONINAS..............................................4

DISTRIBUIÇÃO DAS SAPONINAS............................................................................5

PROPRIEDADES BIOLÓGICAS DAS SAPONINAS................................................7

UTILIZAÇÃO COMERCIAL.......................................................................................9

UTILIZAÇÃO DA SAPONINAS NA NUTRIÇÃO ANIMAL.................................10

CONCLUSÃO................................................................................................................12

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS........................................................................13
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INTRODUÇÃO
As saponinas (Figura 1) são metabólitos secundários de plantas, quimicamente
caracterizados como glicosídeos compostos de uma ou mais porções hidrofílicas e uma
porção hidrofóbica apresentando, portanto, propriedades anfifílicas. A porção
hidrofílica das saponinas é composta por resíduos de carboidratos, enquanto que a parte
hidrofóbica é denominada aglicona (triterpênica ou esteroidal) (Figura 1).

O nome saponina é derivado da palavra sapo, que em latim significa sabão, e


remete a uma característica marcante desses compostos: a habilidade de formar espuma
resistente a ação de ácidos minerais diluídos. Outras características físico-químicas
importantes desta família de moléculas incluem sua elevada solubilidade em água, ação
sobre membranas e complexação com colesterol (Simões et al, 2000).

Estes metabólitos vegetais atuam, principalmente, no mecanismo de defesa das


plantas, atuando como agentes antimicrobianos, antivirais e inseticidas (Francis et al,
2002), bem como participando do controle da fluidez de membranas celulares (Dinda et
al, 2010).

Além de sua ocorrência em planta, saponinas podem também ser encontradas em


alguns organismos marinhos, como no pepino-do-mar (Van Dyck et al, 2010) e na
estrela-do-mar (Liu et al, 2008).

Figura 1

Exemplo dos esqueletos básicos que compõem as saponinas e de duas classes de


saponinas encontradas na natureza: A) Esqueleto triterpênico - Saponina triterpênica
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Avenacina A-1; B) Esqueleto esteroidal - Saponina esteroidal Gracilina (Haralampidis


et al, 2002).

CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA DA SAPONINAS


Quimicamente, as saponinas consistem em três compostos: os esteroides, os
triterpenoides glicosilados e os alcaloides esteroidais (WINA et al., 2005).

As saponinas esteroidais são compostas por 27 carbonos, encontradas


especialmente em espécies monocotiledôneas (Lilaceae, Dioscoreaceae,
Amarylidaceae). Já as saponinas triterpênicas são encontradas predominantemente em
dicotiledôneas (Sapindaceae, Sapotaceae, Polygonaceae, Caryophylaceae e Araliaceae)
e constituídas por 30 carbonos (WINA et al., 2005).

Esse composto é classifi cado também quanto à quantidade de carboidratos


(glicose, galactose, xilose, frutose, arabinose, ramnose ou ácido glucorônico) presente
na cadeia lipofílica.

Saponinas monodesmosídica possuem uma molécula de açúcar ligada na


posição C3. Saponinas que possuem no mínimo dois açúcares, um ligado ao C3 e outro,
ao C22, são chamadas saponinas bidesmosídica (WINA et al., 2005). Podem ocorrer até
três ligações de açúcares, denominando-se tridesmosides (MAHATO et al., 1988).

Outra classificação das saponinas é quanto ao caráter neutro, ácido ou básico.

Saponinas são classificadas como neutras quando um açúcar normal é ligado a


uma aglicona, e ácido quando a porção de açúcar contém ácido urônico ou um ou mais
grupos carboxílicos ligados a aglicona. O caráter básico pertence ao grupo alcaloides
esteroidais, o qual decorre da presença de nitrogênio, em geral, sob forma de uma amina
secundária ou terciária (SCHENKEL et al., 2001; WINA et al., 2005).

Uma das propriedades principais das saponinas é a capacidade de interagir com


esteróis, presentes na membrana plasmática das células.
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Ela causa mudança de conformação na estrutura e aumento da permeabilidade


dessa membrana, o que permite a entrada de íons e água para o interior da célula,
resultando na ruptura dela (KARABALIEV; KOCHEV, 2003).

DISTRIBUIÇÃO DAS SAPONINAS

Distribuição de saponinas esteróides e saponinas triterpenóides dividido no reino


vegetal. As saponinas esteroidais neutras são encontradas quase exclusivamente em
plantas monocotiledôneas, principalmente Pertence a Liliaceae, Dioscoreaceae e
Agavaceae.

O Gênero Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca são especialmente ricos nessas


saponinas. Na alimentação humana, as saponinas esteroidais estão presentes em aveia,
pimentão, berinjela, sementes de tomate, aspargos, inhame, feno-grego e Ginseng
(FRANCIS et al. 2002). saponinas esteroidais alcalinas ou alcalóides são encontrados
principalmente na erva-moura, pertencentes a Solanaceae.

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As saponinas triterpenóides existem principalmente em plantas dicotiledôneas,


principalmente em sapindaceae, hipocampo, Acacia, Polygalaceae, Caryophyllaceae,
Primrose e Araliaceae.

As saponinas triterpenóides têm sido usadas em muitos leguminosas, como soja,


feijão, ervilha; também acelga, chá, açúcar, Alcaçuz, Quinoa, Girassol e Ginseng. Como
os triterpenos são os mais o estudo foi obtido de Quillaja saponaria, uma árvore nativa
da região Cordilheira dos Andes, Chile.

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As saponinas são substâncias derivadas do metabolismo secundário Plantas,


principalmente associadas a sistemas de defesa. Encontradas em tecidos mais
vulneráveis ao ataque de fungos, bactérias ou insetos predadores (WINA et al, 2005),
considerando parte do sistema fitofarmacêutico e designado por "proteção de plantas"
(Pizarro, 1999).

Esta atividade seria devido à interação com esteróis membrana (FRANCIS et al.
2002). Comportamento anfifílico e capacidade de formação de saponinas Complexo
com esteróides, proteínas e fosfolipídios de membrana permite diferentes efeitos
biológicos.

Vale ressaltar que o efeito sobre a membrana celular pode ser alterado A
permeabilidade leva até mesmo à destruição (SCHENKEL et al., 2001). Associada a
esta ação na membrana está a atividade Hemolítica, toxicidade para peixes e
moluscicida.
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A irritação das mucosas é Alguns autores relatam que este é um fator que
impede o desenvolvimento da aplicação prática. ÁLVARES (2006), confirmado
Parâmetros sanguíneos de eritrócitos e hematócrito após adição de extrato Yucca
schidigera em alimentos para cães adultos. Sem mudanças significativas em outros
aspectos em parâmetros sanguíneos avaliados (proteína total, proteína plasmática total,
albumina, globulina, ALT, AST, fosfatase alcalina, uréia, creatinina, colesterol).

Sendo classificadas em esteroidais e triterpênicas elas se caracterizam de


diferentes formas , onde as triterpênicas possuem esqueletos com 27 C, em um sistema
tetracíclico, menos distribuídas na natureza, encontradas nas Monocotiledôneas
principalmente também nas Dicotiledôneas e nos gêneros Strophantus, importância
farmacêutica e ainda várias variações estruturais.

Já as triterpênicas possuem esqueleto com 30 C , em um sistema pentacíclico ,


raras em Monocotiledôneas , existem em grande quantidade nas plantas e são divididas
em 3 grupos principais .

Algumas características gerais: São substâncias de cor branca ou amarela,


amorfas e cristalizáveis. Dissolvem-se em solução alcalina e, em solução ácida ocorre
precipitação.

PROPRIEDADES BIOLÓGICAS DAS SAPONINAS


Ambas derivadas do precursor óxido de esqualeno, com 30 átomos de carbono
(C30). A diferença entre estas duas classes é que as saponinas esteroidais têm 3 grupos
metila a menos (C27), enquanto as saponinas triterpênicas se mantêm com 30 átomos de
carbono.

As subdivisões são baseadas em modificações adicionais, como rearranjos,


ciclizações, oxidações, glicosilações etc...

As saponinas são encontradas principalmente em plantas e em alguns


organismos marinhos. Essa substância possui funções importantes na ecofisiologia da
planta. Diversos estudos descritos na literatura relatam que a saponina apresenta grande
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potencial profilático, tais estudos mostram que essa substância apresenta ação
antimicrobiana, antifúngica e ação protetora contra insetos.

Portanto está diretamente relacionada com o mecanismo de defesa das plantas,


garantido a sobrevivência das plantas em seu habitat natural. As saponinas podem ser
encontradas em várias partes das plantas (raízes, caule, casca, folhas, flores e sementes).

As saponinas ocorrem em diferentes grupos vegetais, sendo que as saponinas


esteroidais encontram-se distribuídas em famílias como Agavaceae, Alliaceae,
Asparagaceae, Costaceae, Dioscoreaceae, Liliaceae, Ruscaceae, Solanaceae, além de
Aspilia montevidensis (Asteraceae), Balanites aegyptiaca (Balanitaceae), Trigonella
foenum-graecum (Leguminosae) e Tribulus terrestris (Zygophyllaceae). Já as saponinas
triterpenóide é detectada em várias dicotiledôneas.

Além das atividades antibacteriana e antifúngica, as saponinas triterpênicas


apresentam atividades contra outros microorganismos como vírus e protozoários como
Leishmania infantum. As saponinas têm sido testadas como adjuvantes em vacinas
contra o HIV-1, citomegalovírus e toxoplasma gondii.

As saponinas também podem apresentar um efeito hipocolesterolêmico em


animais e humanos, resultando numa diminuição nas concentrações de colesterol no
sangue e no fígado.

Estudos anteriores mostram redução de 20% no teor de colesterol no plasma


sanguíneo foi obtida com administração de platicodinas e saponinas de alfafa, feno-
grego, soja e feijão branco, confirmando que a presença de carboxilas na aglicona
influencia positivamente a hipocolesterolemia, além disso algumas saponinas podem ter
atividade antioxidante.

As saponinas apresentam também outras atividades farmacológicas como


imunoadjuvantes em vacinas, estimulando a produção de linfócitos e de resposta imune;
cicatrizante (onde as saponinas estimulam os queratinócitos com a produção de fatores
de crescimento e citocinas); antiviral (agindo na cápsula viral ou nas membranas das
células hospedeiras) inutilizando os sítios de ligações com os vírus; inibidor de absorção
de etanol e de glicose; gastroprotetor; antimutagênica e espermicida.
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Entretanto em animais de sangue-frio as saponinas apresentam toxidez elevada,


atuando como icitiocidas, inseticidas, larvicidas, molusquicidas (controle do caramujo
transmissor da esquistossomose) e anti-helmínticos.

UTILIZAÇÃO COMERCIAL
As saponinas são compostos bio orgânicos que se encontram presentes em
diversas plantas e alimentos, como é o caso da aveia, dos feijões ou das ervilhas.
Além disso, as saponinas também são encontradas na planta medicinal Tribulus
terrestris, que é vendida como suplemento na forma de cápsulas, sendo bastante
utilizada por quem quer ganhar massa muscular, pois facilita a hipertrofia muscular.
Por suas propriedades surfactantes, são usadas na indústria na preparação de
emulsões para filmes fotográficos e na indústria de cosméticos em batons e xampus
(CHEEKE, 1999). Os extratos vegetais mais utilizados comercialmente são extraídos da
Yucca schidigera ou da Quillaja saponaria.
As saponinas da Quillaja saponaria são amplamente utilizadas como adjuvantes
em vacinas orais e injetáveis e melhoram a eficácia de vacinas orais facilitando a
absorção intestinal de grandes moléculas (CHEEKE, 1999).
Isto ocorre, provavelmente, pela interação com o colesterol das membranas dos
microvilos que causam lesões estruturais e com conseqüente alteração da
permeabilidade (JOHNSONet al., 1986). Lista de alimentos ricos em saponinas.
A tabela a seguir traz a quantidade de saponinas em 100g dos seus principais
alimentos fonte:

Fonte: https://www.tuasaude.com/alimentos-ricos-em-saponinas
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Além disso, bebidas com ginseng e os vinhos também são ótimas fontes de
saponinas, especialmente os vinhos tintos, que contêm cerca de 10 vezes mais
saponinas que os vinhos brancos.

UTILIZAÇÃO DA SAPONINAS NA NUTRIÇÃO ANIMAL

As saponinas exibem grande participação na inibição de protozoários ciliados


do rúmen e pode melhorar a síntese de proteína microbiana, aumentar o fluxo de
proteínas para o duodeno, por causa da redução da predação bacteriana pelos
protozoários. Seu uso vem sendo bastante estudado em tempos para aplicação na
nutrição animal.
A saponina é um sufactante natural produzido por plantas e também por
alguns animais marinhos e bactérias, sendo que este ativo apresenta importantes
ações como redução da taxa de colesterol e triglicerídeos sanguíneos, efeito
imunogênico, redução da produção de amônia e controle de parasitas ( FRANCIS et al.
2002;CHEEKE, P. 2002).
As saponinas são formadas por uma ou mais cadeias de carboidratos,
usualmente contendo glicose, galactose, ácido glicurônico, xilosee metilpentose,
ligadas a um núcleo lipofílico (Sapogenina), os quais podem ser apresentados na forma
de triterpenóides ou esteroidais(FRANCIS et al.2002).
As saponinas estudadas extensivamente são as saponinas triterpenóides
derivadas da Quillaja saponaria, árvore nativa do Chile, sendo que a saponina
esteroidal é derivada da Yucca schidigera, planta nativa do México.
As atividades biológicas da saponina são diversas, uma das ações muito
conhecida é a formação de complexos insolúveis entre saponina e colesterol, as
micelas, que são formadas pela ligação da porção hidrofóbica da saponina e do núcleo
lipofílico do colesterol reduzindo o colesterol do sangue através da inibição da
recirculação entero- hepático do colesterol (CHEEKE, P.R.; OTERO R., 2005); foram
observados estudos também da redução do colesterol total e LDL em humanos
hipercolesterolêmicos (KIM et al, 2003).
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A saponina possui atividade antiprotozoário através da formação de complexos


com a membrana celular do parasita, conforme observado por Dr. CHEEKE e OTERO.
A ação anti-inflamatória da saponina, principalmente da yucca foi muito
pesquisada, foram observados que as ações antiprotozoária dasaponina diminuíam as
artrites dos animais devido a redução dos parasitas causadores de artrites, no entanto
recentemente observaram que ações anti-inflamatórias se devem aos compostos
fenólicos com ação antioxidantes como os Resveratrol e Yuccaol A,B,C, D e Epresente
também nos extratos, que inibem os iNOS (enzima óxido nítrico sintase induzida)
responsável pelo processo inflamatório(CHEEKE, P.E.; OTERO, R., 2005).
A permeabilidade das células da mucosa intestinal, também foi uma das ações
observada em estudos para saponina, assim favorecendo o transporte de nutrientes
que normalmente eram impermeáveis às células (CHEEKE, P.E; OTERO, R. 2005).
A saponina e sua função de redução de amônia são fatores importantes para o
Bem Estar Animal e impacto ambiental, pois o ambiente com amônia elevada gera
queda na produtividade.
O aditivo interfere no metabolismo de nitrogênio em duas atividades, inibindo
a uréase e unindo-se com a uréia, formando um complexo uréia + aditivo. Esses dois
sistemas de ações das saponinas são os principais responsáveis pela diminuição da
amônia, porém recentemente foram observados que a presença da fração de
polifenóis e resveratrol também apresentam a atividade de inibir a uréase (CHEEKE,
P.R., OTERO, R., 2005).
Quando observamos na produção animal queda na produtividade, 70% são de
responsabilidade de processo inflamatório e 30% devido a má absorção de nutrientes
(LUNDEEN, 2004), a saponina e suas inúmeras atividades trazem melhorias na
produtividade animal, com suas ações antiprotozoária, antiinflamatória e melhora na
absorção de nutrientes pela células intestinais favorecendo o desenvolvimento das
diferentes espécies.
A BERACA está trazendo ao mercado brasileiro produtos a base de saponina,
comercializado com os nomes de: Nutrafito, Nutrafito Plus,Suinatura e Nutrafito 3.5.
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CONCLUSÃO

Devido as suas propriedades farmacológicas comprovadamente eficazes contra


vários tipos de moléstias tanto em animais como em seres humanos, ocorre um grande
uso de produtos derivados destas o que auxilia e favorece os processos preventivos e
produtivos de animais e também possui um impacto direto sobre a saúde humana.

Estas são parte do grupo dos fitoesterois, que são nutrientes que têm vários
benefícios para a saúde humana como diminuir o colesterol, ajudar no controle dos
níveis de açúcar no sangue e prevenir o aparecimento de câncer. As saponinas possuem
propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticancerígenas, imunoestimulantes,
citotóxicas e antimicrobianas.

Devido a sua grande utilidade diversas pesquisas foram feitas ao longo dos anos,
o que resultou em um campo amplamente evoluído cientificamente e que apresenta um
grande potencial agronômico e químico, sendo este um dos principais ramos da
indústria químico-farmaceutica moderna principalmente no desenvolvimento de
vacinas, estudos recentes demonstram o efeito da quilaia contra o COVID19.

Portanto é um ramo da ciência que merece destaque por suas grandes


contribuições para a civilização humana tanto no combate de doenças ao decorrer dos
anos, como no desenvolvimento de medidas de prevenção como antiprotozoária, como
no caso das vacinas, e também por sua grande ajuda no eficaz tratamento de
inflamações em animais, principalmente em ruminantes, o que contribuiu
significativamente para uma melhora na produção de alimentos mais saudáveis como
em melhor rendimento econômico final.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CASTEJON, Fernanda; STRINGHINI, José. Taninos e Saponinas. Universidade


Federal de Goiás, 2011. Disponível em:
https://files.cercomp.ufg.br/weby/up/67/o/semi2011_Fernanda_Castejon_1c.pdf.
Acesso em: 21 de abr. de 2022.

ALVES, Rosa et al. Manual de Curadores Germoplasma – Vegetal: Caracterização


Química de Metabólitos Secundários em Germoplasma Vegetal. Embrapa, 2010.
Disponível em:
https://www.embrapa.br/documents/1355163/2005846/doc315.pdf/501dcbce-d5bb-
4a10-ac91-67e786b4b9db#:~:text=A%20caracteriza%C3%A7%C3%A3o%20qu
%C3%ADmica%20pode%20ser%20utilizada%20para%20separar%20os
%20acessos,esp%C3%A9cie%20(VALLS%2C%202007). Acesso em: 21 de abr. de
2022.

PEDEBOS, Conrado. CARACTERIZAÇÃO CONFORMACIONAL DE SAPONINAS.


Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2011. Disponível em:
https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/142937/000856326.pdf?
sequence=1&isAllowed=y. Acesso em: 21 de abr. de 2022.

KAISER, Samuel; ORTEGA, George; PAVEI; Cabral. Estudo da relação estrutura-


atividade de saponinas hemolíticas e/ou imunoadjuvantes mediante uso de análise
multivariada. Revista Brasileira de Farmacognosia, 2010. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/rbfar/a/7RnRHHrrPgMG3hcP8x6SYdm/?lang=pt. Acesso em:
21 de abr. de 2022.

ALVES, Antônio et al. ESTUDO ETNOFARMACOLÓGICO DAS PLANTAS


MEDICINAIS COM PRESENÇA DE SAPONINAS E SUA IMPORTÂNCIA
MEDICINAL. Faculdade do Vale do Juruena, 2019. Disponível em: file:///D:/IGOR
%20FERREIRA/Downloads/302-385-1-SM%20(1).pdf. Acesso
em: 21 de abr. de 2022.

BRUNES, Ludmilla et al. Extratos Vegetais como Moduladores da Fermentação


Ruminal. Embrapa, 2016. Disponível em:
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/158644/1/Doc-331.pdf. Acesso
em: 22 de abr. de 2022.

DINIZ, Lucio Ricardo Leite. Efeito das saponinas triterpênicas isoladas das raízes da
ampelozizyphus amazonicus ducke sobre a função renal. 2006.
14

RIBEIRO, Bernardo Dias. Estratégias de Processamento Verde de Saponinas da


Biodiversidade Brasileira. 2012. Tese de Doutorado. Tese (Doutorado em Ciências) -
Escola de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro.

WYKOWSKI, Rachel. Saponinas: uma promessa da ciência contra o câncer. 2012.

SOUSA, Tatyanna Kélvia Gomes de. Avaliação da atividade antitumoral e toxicidade


do óleo essencial das folhas de Croton grewioides (Euphorbiaceae). 2014.

FERNANDES, Rosangela do Nascimento. Uso de saponina de quilaia (Quillaja


saponaria Molina) em juvenis de pacu. 2014.

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