I.E.S.

Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química

EJERCICIOS SOBRE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1.1 3-etil-2-metilhexano 1.6 4,5-dietil-4,5-dimetilundecano

1.2 4-etil-5-isopropil-2-metildecano 1.7 2,3-dimetil-4-tercbutil-7-etilnonano
1.3 3-etil-2-metil-4-propilheptano 1.8 3-etil-3-metil-4-(1-metilpropil)undecano
1.4 5,6-dietil-3-metil-4-propildecano 1.9 5,7,8-trietil-2,5-dimetil-4-propildecano
1.5 2,2,4,4-tetrametiloctano 1.10 5-(2-etil-3-metilbutil)-2,4,7,8-tetrametildecano
1.a CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 1.d CH3
│ │
CH3 CH2 CH3
│ │
CH3 – CH – CH2– C– CH2 – CH – CH2 – CH3
│ │
1.b CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH2
│ │
│
CH3 CH3 CH3
1.c CH3 1.e CH3 CH3
│
│ │
CH2 CH3 – CH2 – CH2 –CH– CH– CH2 – CH – CH2 – CH3
│
|
CH3 – CH – CH2 – C– CH2 – CH3 CH – CH3
│ │
│
CH2 CH3 CH2
│
│
CH3 CH3

1.f CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH – CH3 CH – CH3
| |
CH3 – C – CH3 CH – CH3
| |
CH2 CH3
|
CH3

2.1 1-hexeno 2.4 2,4,6-trimetil-3-propil-1,3,6-heptatrieno

2.2 2,5-dimetil-1-hexeno 2.5 3-(1-metilpropil)-1,4-hexadieno
2.3 1,3,5-hexatrieno 2.6 4-etil-6-metil-1,3-octadieno

2.a CH3 – CH2 – CH = CH2 2.c CH3 – CH – CH = C = C = CH2

CH3-CH2-CH2-CH-C-C |
CH2
2.b CH2 = C – CH2 – CH = CH2 |
| CH2
CH3 |
CH3
2.e CH3 CH3
| |
2.d CH2 = C – CH = C = CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH– C– CH = CH – CH = CH – CH3 |
| CH2
CH |
|| CH2
C |
|| CH3
CH2
CH=C=CH2

3.1 2-pentino 3.4 3-octen-1,6-diíno

3.2 5-metil-1,3-hexadiíno 3.5 1,3-octadien-6-ino
3.3 4-etil-7,7-dimetil-1,5-nonadiíno 3.6 4-butil-3-metil-1,3-hexadien-5-ino

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 1

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química

3.a CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – C ≡ C – CH3 3.b CH3

│ │ │
CH3 CH3 CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH3
│
CH2
3.c CH2 = C – C ≡ C – CH = CH – C = CH2
│

│ │
CH2 CH3
│ │
CH3 CH2 CH3 CH2
│
│
CH3 CH2
3.d CH3 – CH = CH –CH – CH2 – C ≡ C – CH = CH2
│
3.e CH3 – C ≡ C – CH – CH = CH – CH = C – CH3
│ │
C CH3
CH3 – C ≡ C – CH – C ≡ C – CH3
|||
C 3.f
│
│
CH3 CH
||
CH
│
CH3

4.1 Metilciclobutano 4.2 2-propil-1,3-ciclopentadieno

4.3 1-metil-1,3-cilohexadien-5-ino 4.4 4,4-dimetil-3-vinilciclohepteno
4.5 2,3-diciclopentilbutano 4.6 3-ciclobutil-2-ciclopropil-5,5-dimetilheptano

CH3
4.a 4.b CH2-CH3 4.d CH2-CH2-CH-CH3
│
CH3
CH3 CH3
CH2-CH3 CH2-CH3

4.c 4.e CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH = C – CH3

CH = CH – CH3 CH3

5.1 1,4-dipropilbenceno 5.2 1-etil-4-metil-2-propilbenceno

5.3 1-isopropil-3-etilbenceno 5.4 p-dimetilbenceno
5.5 2-butenilbenceno 5.6 2,5-difenil-1-hepteno

5.a CH3 5.b CH – CH = CH2

CH3
│

CH2–CH3 CH
│
CH3
5.c CH3
5.d CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH = CH2
│
CH3

CH3 CH3

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 2

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
6.1 1,2-dicloropropano 6.2 Diclorodifluormetano

6.3 1,1,3,3-tetraiodo-2,2-dicloropropano 6.4 1,3,5-tribromobenceno

6.5 1-iodo-3-metilciclopenteno 6.6 1,2-dicloropropilciclohexano

6.a CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 6.b CH3 – CH2 – CHCl – CH – CHBr – C ≡ CH

│ │ │ │
Cl CH3 Br CH2
│
CH3

6.c Cl
6.d CI3
Cl Cl

Cl

7.1 Ácido 2-cloropropanoico 7.2 Ácido Propenoico (acrílico)

7.3 Ácido 2-fenil-2-propenoico 7.4 Ácido 2,5-dimetil-3-hexenoico
7.5 Ácido 2-penten-4-inoico 7.6 Ácido 4-cloro-3-vinil-2,4-hexadienoico
7.7 Ác. p-bencenodicarboxílico (tereftálico) 7.8 Ác. 2-etil-3-metilciclohexanocarboxílico

7.a CH ≡ C – COOH 7.b CH = CH – C ≡ C – COOH

7.c HOOC – CH = CH – COOH 7.d HOOC – CH – COOH

│
COOH

7.e CHI = CH – CHI – CH – COOH 7.f HOOC – CH2 – CH – C ≡ CH

│ │
CH = CH2 COOH

7.g COOH
7.h H3C CH2 – CH2 – COOH

CH = CH2

8.1 3-metil-2-butenal 8.2 4-fenil-2-pentenodial

8.3 4-ciclopropil-2-butinal 8.4 Ác. 2-formilbutanodioico

8.a CHO – CHO 8.b CH3 – C ≡ C – CH = CH – CHO

8.c
8.d CH2 = CH – CH – CH2 – CHO
│

CH2 – CH = CH – CHO CHO

9.1 4,4-dimetil-2-pentanona 9.2 2,3-hexanodiona

9.3 Dioxobutanodial 9.4 Ácido 3-formil-4-oxopentanoico
9.a CH3 – CO – CH = CH – CO – CH3 9.b CH3 – CHOH – CO – CH3

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 3

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
10.1 2-cloro-3-metil-2-butanol 10.3 3-hidroxipropanal
10.2 2-etil-2,5-hexadien-1,6-diol 10.4 Ác. 2,5-dihidroxi-3-hexendioico
10.5 Ác. Salicílico (o-hidroxibenzoico)
10.a CH3 – CH = CBr – CH2 – CH2OH 10.b CH ≡ C – CH = CH – CH2OH

10.c CH3 – CH = C – CH = C – CH– CH2 OH 10.d

│ │
CH3 – CH2 OH
CH3 CH3

10.e CH3 – CH2 – C ≡ C – CH = COH – CH – COH = CH – CH2OH

│
CH3
11.1 Metoxibutano 11.3 Metilvinileter
11.2 Isopropoxibenceno 11.4 4-metoxi-1-buteno

11.a CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 11.b CH3 – O – CH3

11.c
11.d CH3 – CH – CH2 – CH – COOH
│ │
O O
O │ │
CH2 CH3
│ │
CH3 CH3

12.1 Acetato de metilo 12.2 Propionato de alilo

12.3 Benzoato de isopropilo 12.4 3-bromopentanoato de fenilo
12.5 2-butenoato de 2-butenilo 12.6 2,4-dioxoheptanoato de bencilo

12.a HCOO – CH2 – CH3 12.b CH2 = CH – COO – CH2 – CH2 – CH3

12.c 12.d CH3 – CHOH – COO – CH2 – CO – CH2 – CH3

CH3 COO – CH2 – CH3

13.1 Etilpropilamina 13.2 Dimetilvinilamina

13.3 Ác. 2-amino-3-metilbutanoico 13.4 3,4-diamino-1,6-hexanodiol
(Aminoácido valina)
13.5 o-cloroanilina 13.6 N,N-dietilpropilamina

13.a CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3 13.b CH3 – N – CH2

│
CH3
13.c 13.d
NH2
N
│
H

13.e NH2 – CH2 – CH = CH – COOH 13.f CH3 – NH – CH2 – CH2 – CHO

14.1 Acetamida 14.2 N-metilbutanamida

14.3 N,N-difenilacetamida 14.4 2,4-hexadienamida
14.5 Benzamida 14.6 N-(2,4-diclorofenil)etanamida

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 4

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química

14.a CH3 – CHOH – CH2 – CO – NH2 14.b CH2Cl – CH2 – CO – NH – CH3

14.c CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CO – NH 14.d CH3

│ │ │
NH2 NH2 CO – N
│
CH3

15.1 Butanonitrilo 15.2 4-cloro-2-hexinonitrilo

15.3 Cianuro de isopropilo 15.4 Ác. 3-cianociclopentanocarboxílico

15.a CH2 = CH – CH2 – CH2 – CN 15.b CH2OH – CH2 – C ≡ N

15.c NC – CH2 – CN 15.d HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH

│
CN

16.1 Nitrobenceno 16.2 2-metil-1,3-dinitropropano

16.3 2,4,6-trinitrofenol (ác. Pícrico) 16.4 p-nitrobenzoato de vinilo

16.a CH ≡ C – CH2 – NO2 16.b CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

│ │
NO2 NO2

16.c
O2N NO2 16.d CH3 – CH2 – CO – NH NO2

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 5

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS
1.1 CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 1.2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
│ │ │ │ │
CH3 CH2 CH3 CH2 CH – CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3

1.3 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 1.4 CH3

│ │ │ │
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2
│ │ │ │
CH3 CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
│ │ │
CH3 CH2 CH2
│ │
CH2 CH3
│
CH3
1.5 CH3 CH3 1.6 CH3CH3
│ │ │ │
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – C – CH2 – (CH2)4 – CH3
│ │ │ │
CH3 CH3 CH2 CH2
│ │
CH3 CH3

1.7 CH3 CH3 1.8 CH3

│ │ │
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – (CH2)5 – CH3
│ │ │ │
CH3 – C – CH3 CH2 CH2 CH – CH3
│ │ │ │
CH3 CH3 CH3 CH2
│
CH3

1.a 3-metilpentano 1.d 4,4-dietil-2,6-dimetiloctano

1.b 2,3-dimetilpentano 1.e 3,6-dimetil-5-(1-metilpropil)nonano
1.c 3-etil-3,5-dimetilheptano 1.f 3,3,4-trimetil-5-propil-9-(1,2-dimetilpropil)tridecano

2.1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2.2 CH2 = C – CH2 – CH2 – CH – CH3
│ │
CH3 CH3

2.3 CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 2.4 CH3

│
CH2 = C – C = C – CH2 – CH = CH2
│ │ │
2.5 CH2 = CH – CH – CH = CH – CH3 CH3CH2 CH3
│ │
CH – CH2 – CH3 CH2
│ │
CH3 CH3
2.a 1-buteno
2.b 2-metil-1,4-pentadieno 2.d 2-propil-1,3,4-hexatrieno
2.c 5-metil-1,2,3-octatrieno 2.e 4-metil-4-(1-metilbutil)-1,2,5,7-nonatetraeno
3.1 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 3.4 CH ≡ C – CH = CH – CH2 – C ≡ C – CH3

3.2 CH ≡ C – C ≡ C – CH –CH3 3.5 CH2 = CH – CH = CH – CH2 – C ≡ C – CH3

│
CH3
3.3 CH3 3.6 CH3
│ │
CH ≡ C – CH2 – C ≡ C – C – CH2 – CH3 CH2 = CH – C = C – C ≡ CH
│ │ │
CH2 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3
│
3.5 CH2=CH-CH=CH-CH
CH3 2-C≡C-CH3
3.a 3,6-dimetil-1,4,7-nonatriíno 3.d 6-propil-1,7-nonadien-3-ino
3.b 6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno 3.e 2-metil-6-(1-propinil)-2,4-nonadien-7-ino
Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 6
I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
3.c 2-etil-7-metil-1,3,7-octatrien-5-ino 3.f 4-(1-propenil)-2-hepten-5-ino

4.1 4.2 4.3 4.4 CH2 = CH2

CH3 CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
CH3

4.5 4.6
CH3
│
CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
│
CH3

4.a 1-etil-2-metilciclobutano 4.b 1,3-dietilciclopropeno

4.c 1-(1-propenil)-1-ciclopenten-3-ino 4.d 1-(3-metilbutil)-2,4-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno
4.e 7-ciclohexil-4-(3-metilciclohexil)-2-octeno

5.1 5.2
HOOC COOH CH3 CH2 – CH3

5.3 CH3 CH2 – CH2 – CH3

│
5.4
CH
│
CH3 CH3 CH3
CH3 – CH2

5.5 5.6 CH2 = C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 – CH = CH – CH3

5.a m-etilmetilbenceno 5.c 1,3,5-trimetilbenceno

5.b m-alilisopropilbenceno 5.d 4,8-difenil-6-metil-1-noneno

6.1 CH2Cl – CHCl – CH3 6.2 Cl2F2C 6.3 CHI2 – CCl2 – CHI2

6.4 Br 6.5 6.6

CH3
CHCl– CHCl– CH3
Br Br I

6.a 5-bromo-2-cloro-3-metilhexano 6.c 1,2,3,4-tetracloro-1,4-ciclohexadieno

6.b 3-bromo-5-cloro-4-etil-1-heptino 6.d Triyodometilbenceno

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 7

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química

7.1 CH3 – CHCl – COOH 7.6 CH3 – CH = CCl – C = CH – COOH

│
CH
7.2 CH2 = CH – COOH ||
CH2
7.3 CH2 = C – COOH
│
7.7 HOOC COOH
C6H5

7.4 CH3 – CH – CH = CH – CH – COOH

│ │
7.8 COOH
CH3 CH3

7.5 CH ≡ C – CH = CH – COOH CH2 – CH3

CH3

7.a Ácido propinoico 7.e Ácido 3,5-diyodo-2-vinil-4-pentenoico

7.b Ácido 4-penten-2-inoico 7.f Ácido 2-etinilbutanodioico
7.c Ácido Butenodioico (maléico) 7.g Ác. 5-vinil-1,3,5-ciclohexatriencarboxílico
7.d Ác. Carboxipropanodioico (metanotricarboxílico) 7.h Ácido 3-(4-metilfenil)propanoico

8.1 CH3 – C = CH – CHO 8.3

│
CH3
CH2 – C ≡ C – CHO
8.2 CHO – CH = CH – CH – CHO
│
C6H5
8.4
HOOC – CH2 – CH – COOH
│
CHO

8.a Etanodial 8.c 4-ciclohexil-2-butenal

8.b 2-hexen-4-inal 8.d 2-vinilbutanodial

9.1 CH3 9.3 CHO – CO – CO – CHO

│

CH3 – CO – CH2 – C – COOH

│
CH3 9.4 CH3
│

CH3 – CO – CH – CH2 – COOH

9.2 CH3 – CO – CO – CH2 – CH2 – CH3

9.a 3-hexen-2,5-diona
9.b 3-hidroxi-2-butanona

10.1 CH3 – CH – COH – CH3 10.2 CH2OH – C = CH – CH2 – CH = CHOH

│ │ │
CH3 Cl CH2 – CH3
10.3 CH2OH – CH2 – CHO 10.4 HOOC – CHOH – CH = CH – CHOH – COOH

10.a 3-bromo-3-penten-1-ol 10.d 3-etil-ciclopentanol

10.b 2-penten-4-in-1-ol 10.e 4-metil-2,5-decadien-7-in-1,3,5-triol
10.c 3,5-dimetil-2,5-heptadien-1-ol

11.1 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 11.2 CH3

│
11.3 CH3 – O – CH = CH2
O – CH
11.4 CH2 = CH – CH2 – CH2 – O – CH3 │
CH3

11.a Metoxipropano, metilpropiléter 11.c Ciclohexilfeniléter, ciclohexoxibenceno?

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 8
I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
11.b Metoximetano, dimetiléter 11.d Ácido 2,4-dietoxipentanoico

12.1 CH3 – COO – CH3 12.2 CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH = CH2
12.3 CH3
│

COO – CH 12.4 CH3 – CH2 – CHBr – CH2 – COO

│
CH3
12.5 CH3 – CH = CH – COO – CH2 – CH = CH – CH3 12.6 CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH2 – CO – COO – CH2 – C6H5

12.a Formiato (metanoato) de etilo 12.c p-metilbenzoato de etilo

12.b Propenoato de propilo 12.d 2-hidroxipropionato de 2-oxobutilo

13.1 CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH3 13.5

Cl
13.2 CH3
│
CH3 – N – CH = CH2 NH2

13.3 CH3 – CH – CH – COOH

│ │ 13.6 CH3 – CH2
│
CH3 NH2
N – CH2 – CH2 – CH3
│
13.4 CH2OH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2OH CH3 – CH2
│ │
NH2 NH2
13.a
Metilpropilamina 13.d Difenilamina
13.b Trimetilamina 13.e Ácido 4-amino-2-butenoico
13.c 1,4-ciclohexadienamina 13.f 3-N-metilaminopropanal

14.1 CH3 – CO – NH2 14.4 CH3 – CH = CH – CH = CH – CO – NH2

14.2 CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH – CH3 14.5

CO – NH2
14.3

14.6 Cl
CH3 – CO – N
CH3 – CO – NH Cl

14.a 3-hidroxibutanamida 14.c N-fenil-3,5-diaminohexanamida

14.b N-metil-3-cloropropanamida 14.d N,N-dimetilbenzamida
15.1 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ N 15.2 CH3 – CH2 – CHCl – C ≡ C – C ≡ N

15.3 15.4
CH3
│
N≡ C COOH
N ≡ C – CH
│
CH3

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 9

I.E.S. Gallicum (Zuera) Departamento de Física y Química
15.a 4-pentenonitrilo 15.c Propanodinitrilo
15.b 3-hidroxipropanonitrilo 15.d Ác. 3-cianopentanodioico

16.1 16.3 OH
NO2
O2N NO2

NO2
16.2 CH2 – CH – CH2 – NO2
│ │
NO2 CH3 16.4
O2N COO – CH = CH2

16.a 3-nitro-1-propino 16.c p-dinitrobenceno

16.b 2,4-dinitropentano 16.d N-(4-nitrofenil)propanamida

Ejercicios Formulación Química Orgánica. - 10