Experiência 07 - Preparação de Um Aromatizante Artificial Acetato de Isoamila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A
CURSO: FARMÁCIA - TURMA A
PROFESSORA: ADRIANA PASSARELLA GEROLA

EXPERIÊNCIA 07: PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE


ARTIFICIAL ACETATO DE ISOAMILA

Acadêmicos
Agatha Rutti dos Santos Machado Cardoso (19250103)
Camila Mendes de Oliveira (18207516)
Myllena Mendes (18200123)
Vanessa Galvan (191002020)

FLORIANÓPOLIS, 23 DE AGOSTO DE 2021


1. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? Ele é consumido
durante a reação?
R: O acetato de isoamila é preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido
acético, usando ácido sulfúrico como catalisador para aumentar a velocidade. O ácido
sulfúrico será responsável por protonar a molécula de ácido acético, aumentando a sua
reatividade e permitindo que o álcool isoamílico faça um ataque nucleofílico no carbono
carbonílico, acelerando a reação. Como H2SO4 atua como catalisador ele não é consumido
durante a reação se regenerando.

2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico depois que a reação de


esterificação está completa?
R: O processo de purificação ocorre através da lavagem do produto sintetizado com 40 mL
de água e em seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. O processo
de lavagem irá neutralizar a solução, que estava ácida devido a utilização do catalisador. O
meio reacional ficará heterogêneo, sendo o acetato de isoamila - por apresentar menor
densidade - a fase superior, portanto, em um funil de separação será possível separar as fases.

3. Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação?


R: Com o intuito de aumentar o rendimento, foi adicionado em excesso o ácido acético, pois
através do princípio de Le Chatelier, o equilíbrio da reação vai se deslocar para o lado de
formação dos produtos.

4. Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH
concentrado fosse utilizado?
R: Utilizamos o bicarbonato de sódio saturado para poder neutralizar a solução. Usa-se
NaHCO3 pois esta é uma base fraca, que irá reagir somente com os ácidos. Se NaOH fosse
utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do éster (degradação do produto).

5. Qual é o reagente limitante neste experimento?


R: Álcool isoamílico será o reagente limitante

6. Calcule o rendimento da reação. Questões Informações mbalão = 10 g mbalão+éster =


18,5 g

Densidade do álcool isoamílico = 0,81 g/cm3


Volume do álcool isoamílico = 10mL
Massa Molar do álcool isoamílico = 88,148 g/mol
Massa molar do acetato de isoamila = 130,19g/mol

0,81g ---- 1 mL
Xg ---- 10 mL
X = 8,1g
88,148g ---- 1 mol
8,1 g ---- Xmols
X= 0,092 mols

130,19 g --- 1 mol


Xg ---- 0,092 mols
X= 11,977 g

Massa do balão = 10g


Massa do balão + éster = 18,5g
Massa do éster = 8,5g

11,977 g --- 100%


8,5 g --- X%
X= 70,97%

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