Química - Funções Orgânicas - 2019

Funções
Orgânicas
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Química
Funções orgânicas
Exercícios
1. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por
exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como medicamento para aliviar dores intensas. Já a
coniina é um dos componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas
moleculares são apresentadas na figura.
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)

a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.
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Química
2. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos
feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
3. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de

formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como
a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 .
b) C17H33COONa.
c)
CH3CH2COONa.
d)
CH3CH2CH2COOH.
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
e)
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Química
4. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas,
classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e
fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de
microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação
são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o
glifosato é:
a) c) e)
b) d)
5. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles,
alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a
seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
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Química
6. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas,
tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
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Química
7. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de

grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente.
Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse
acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade
dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada
do ambiente.
8. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da

raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários
tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios
por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência
ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
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Química
9. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor
característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um
dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um
grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
a) c) e)
b) d)
10. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis
em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo
compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a
efedrina, que funde a 79 C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico
formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 C, não se oxida e é inodoro,
sendo o ideal para compor os medicamentos.
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio
estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?
a) Acidez.
b) Basicidade.
c) Solubilidade.
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade.
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Química
Gabarito
1. E
2. A
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool
e éster.
3. B
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e
partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que
se trata de um sabão, C17H33COONa.
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Química
4. B
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
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Química
5. A
Teremos:
6. B
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
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Química
7. D
O hidrocarboneto é apolar e pode ser solubilizado pela região apolar do tensoativo.
8. B
Teremos:
9. B
Trans
H 3C H
C C
H CH2 SH
Grupo tiol
10. B
As aminas são classificadas como bases de Lewis.
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O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

3. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

7. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de

8. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

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