Quimica Organica

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO NOTAS
COORDENAÇÃO DO CURSO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA Prova: _______

BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA
DISCIPLINAS DE QUÍMICA
2º AVALIAÇÃO - QUIMICA ORGÂNICA/BIOTECNOL. - Prof. José Renato de O. Lima
1-(1.0) Escolha 3 dos compostos abaixo 7-(1,5) O (-)-2-bromo-octano reagindo

para fazer adição com HCl. Demonstre com água será opticamente ativo? Qual
cada mecanismo e justifique o porquê será o produto e qual o mecanismo para
de onde o nucleófilo foi ligado. que haja inversão de configuração?
Demonstre
8-(1,5) Escolha um substrato abaixo para

fazer uma SN2 e outro para fazer uma
SN1 com -OH. Demonstre o mecanismo
2-(1,5) Escolha uma das moléculas acima
e justifique em termos de efeito indutivo.
não-aromáticas e demonstre como ele *Brometo de isopropila (2-bromopropano);
pode ser transformada em aromática. *Brometo de isobutila (1-bromo-2-metil-propano);
Iodeto de 1-metilciclopentila; Brometo de
3-(1.0) A cloração radicalar do pentano é ciclopentila e 2-bromo-2-metilpropano.
uma forma pouco eficiente de preparar
o 1-cloropentano (CH3CH2CH2CH2CH2Cl) 9-(1,5) Por que o carbocátion
porém a cloração radicalar do intermediário na hidrólise do 2-bromo-3-
neopentano, (CH3)4C, é um método metilbutano ao reagir com –OH é
muito bom para preparar o cloreto de rearranjado por meio de uma
neopentila, (CH3)3CCH2Cl. Explique o transposição do hidreto (H) em vez da
porquê. metila?
4-(1.0) Preveja os produtos da seguinte 10 - (1,0) – Explique os efeitos Indutivo

reação polar pela interpretação do fluxo e mesomérico e dê um exemplo de
de elétrons indicado pelas setas curvas cada.
11 - (1,0) – Há cinco critérios para um
composto ser aromático. Classifique os
compostos abaixo em aromáticos ou
não-aromáticos e esclareça o porquê.
5-(1.0) Adicione as setas curvas ao

mecanismos a seguir e identifique-os
(SN1 ou SN2). Complete o produto b).
A partir da reação abaixo responda as

questões 3, 4 e 5.
6-(1.0) Reagindo 1-bromo-3-

cloropropano com cianeto de sódio 12 – (1,0) – Identifique substrato,
(NaCN) em etanol aquoso, obtem-se um necleófio/eletrófilo e justifique a
único produto. Qual é esse produto e existência do intermediário em termos
porque? de efeito eletrônico.
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BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA
DISCIPLINAS DE QUÍMICA
13 – (2,0) – Para esta adição seriam outro haleto. Apresente os dois
previstos dois produtos possíveis. mecanismos possíveis. Justifique qual o
Explique porque somente um deles mecanismo é mais viável?
existe. Apresente o mecanismo com o
produto final favorecido.
14 – (2,0) – O composto obtido na
questão 3) poderá reagir eficientemente
com cloreto por um mecanismo de
substituição nucleofílica para formar um

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1-(1.0) Escolha 3 dos compostos abaixo 7-(1,5) O (-)-2-bromo-octano reagindo

8-(1,5) Escolha um substrato abaixo para

4-(1.0) Preveja os produtos da seguinte 10 - (1,0) – Explique os efeitos Indutivo

5-(1.0) Adicione as setas curvas ao

A partir da reação abaixo responda as

6-(1.0) Reagindo 1-bromo-3-

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