01 - (Ufu MG/2005/1ªFase)

Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e

cadaverina são exemplos de aminas que exalam odor de carne em
apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa
que apresenta uma amina terciária.
a. CH3 c.
N

H3C NH2
metanamina

N-metilpirrolidina

b. d.
H3C
CH3
CH3
N
H3C C NH2
C CH3
CH3
O

1,1-dimetiletanamina N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida

Gab: A

02 - (Ufscar SP/2002/1ªFase)
A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma
substância que aumenta a pressão sangüínea e força a contração cardíaca e a
pulsação.
É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode
ser administrada em casos de asma brônquica para abrir os canais dos
pulmões.

HO

HO CH CH2 NH

OH CH 3

As funções orgânicas presentes na epinefrina são:

a) álcool, amida e fenol.
b) álcool, aldeído e amina.
c) amina, cetona e fenol.
d) álcool, amina e fenol.
e) álcool, aldeído e amida.

Gab: D

03 - (Uepb PB/2006)
A partir do século XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas
atividades na China, restritas ao porto de Cantão, através do qual adquiriam
produtos chineses e vendiam principalmente o ópio. O fracasso das
negociações pacíficas levou o governo inglês a buscar um pretexto para intervir
na China, surgindo a oportunidade quando da destruição de um carregamento
inglês de ópio em 1839. A essa disputa deu-se o nome de Guerra do Ópio.
O principal componente do ópio é a morfina. Essa substância age no sistema
nervoso central (SNC) e causa dependência física e profunda dependência
psíquica. Da morfina pode-se produzir a heroína, outra droga que atua no SNC,
porém é mais potente e de efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo
mais perigoso ainda seu uso.
A heroína é uma molécula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os
átomos de hidrogênio dos dois grupos hidroxila foram substituídos por grupos
acetil.
O
Grupo acetil: C CH3

HO

N CH 3

HO

Com base nessas informações, que grupos funcionais existem na molécula de

heroína?
a) éter, amina, álcool.
b) éter, amina, cetona.
c) éter, amida, fenol.
d) éter, amina, éster.
e) nitrila, éster, ácido carboxílico.

Gab: D

04 - (Ucs RS/2006/Julho)
Um dos produtos da degradação de compostos nitrogenados no organismo é o
ácido úrico, que está representado abaixo:

O
H
H N
N
O

O N N
H
H

Cerca de 0,5 g/dia desse ácido são encontrados na urina e nos fluidos
corporais. A presença de ácido úrico na urina, em níveis acima do normal, pode
indicar distúrbios do organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).
O ácido úrico possui a função orgânica
a) éster.
b) álcool.
c) amida.
d) fenol.
e) hidrocarboneto aromático.

Gab: C

05)
Dê o nome para cada uma das amidas a seguir:
O
I-H C N H 2
O
II- C H 3 C N H 2
O
III- C H 3 CH 2 C N H 2
O
IV - C H 3 CH 2 CH 2 C N H 2

Gab:
I – metanamida
II – etanamida
III – propanamida
IV – butanamida

06)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
C N H 2

Gab:
Heptanamida

07)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
C N H 2

Gab:
4-Pentenamida

08)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
C N H 2

Gab:
4-Hexenamida

09)
Dê o nome para a amida abaixo:
O
C N H 2
Gab:
2,3-Dimetil-4-hexenamida

10)
Dê o nome para a amida abaixo:

O
C N H 2

Gab:
3,5-Dimetil-4-heptenamida

11)
Dê o nome para a amida abaixo:

O
C N H 2

Gab:
3-Isopropil-5-metil-heptanamida

12)
Dê o nome para a amida abaixo:

O
C N H 2

Gab:
5-Isopropil-2,3,6-trimetil-heptanamida

13)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:

CH 3 O
I- C H 3 C CH 2 C N H 2

CH 3 O
II- C H 3 CH CH 2 C N H 2

CH 2

CH 2 CH 3
CH 3 O
III-C H 3 C CH 2 C N H 2

CH 2

CH 2 CH 3
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanamida
II – 3-Metil-hexanamida
III – 3,3-Dimetil-hexanamida

14)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
CH 2 CH 3 O
I- C H 3 C CH 2 C N H 2

CH 3 CH
CH 2 CH 3

CH 2 CH 3 O
II-C H 3 C CH 2 C N H 2

CH 3 C CH 2 CH 3

CH CH 2 CH 3

CH 3

Gab:
I – 3-Etil-3,4-dimetil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3,4,5-trimetil-heptanaida

15)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
H O
I- C H 3 C CH 2 C N H 2

C
CH
C H 2 CH 3 O
II- C H 3 C CH 2 C N H 2

CH 3 C H
CH CH CH 2

CH 3

Gab:
I – 3-Metil-4-pentinamida
II – 3-Etil-3,4,5-trimetil-6-heptenamida

16)
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
 CH 2 CH 3 O
I- C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 C N H 2

CH 2

CH 3

CH 2 CH 3 O
II- C H 3 C CH 2 C N H 2

C CH 2 CH 3

CH
CH CH 2

Gab:
I – 3,3-Dietil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienamida

17)
Dê o nome da amina a seguir:
N H 2

Gab:
Fenilamina ou anilina

18)
Dê o nome da amina a seguir:
N H

Gab:
Etilfenilamina

19)
Dê o nome da amina a seguir:
N H 2

Gab:
2-Naftilamina

20 - (Uftm MG/2004/1ªFase)
... Nós estávamos particularmente interessados em saber se o modafinil,o mais
novo estimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a cafeína,muito boa
para reverter os efeitos da privação do sono ou desempenho cognitivo. O que
concluímos foi que não pareceu haver nenhuma vantagem em usar modafinil
no lugar da cafeína. As duas drogas se comportam de forma muito similar...
(Scientific American Brasil, 17.10.2003. Adaptado)
 O Cafeína
Modafinil
O N N
Ph S CONH2
O N N
Ph
A função química comum às substâncias mencionadas e a fórmula molecular
da cafeína são, respectivamente,
a) amina e C8H9O2N4.
b) amida e C8H10O2N4.
c) cetona e C8H9O2N4.
d) amina e C8H10O2N4.
e) amida e C8H9O2N4.

Gab: B

21 - (IME RJ/2001)
Determine, de forma inequívoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar (usual), dos
compostos apresentados abaixo.
1) 2)
CO O H O H
O H O C H 3

C O H
3) H
C O 4)
||

H 2C C
||

O C H H 2N C H 2 C H 2 C H 2N H
|

3 2

5) OH
H O C H 2 C H C H 2O H

Gab:
1) 2-hidróxi-benzóico
2) 4-hidróxi-3-metóxi -benzaldeído
3) propenoato de metila
4) 1,3-diamino-propano
5) propanotriol ou glicerol

22 - (Puc MG/2001)
Compostos derivados do NH 3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por
radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica:
a) nitrocompostos
b) amidas
c) ésteres
d) aminas

Gab: D
23)
Dê o nome da amina a seguir:

Gab:
Trifenilamina

24)
Dê o nome da amina a seguir:

Gab:
Etilisobutilpropilamina

25)
Dê o nome da amina a seguir:

Gab:
Etilisopropilpropilamina

26)
Dê o nome da amina a seguir:
N

Gab:
Dietilpropilamina

27 - (Furg RS/2005)
Muitos compostos orgânicos possuem atividade biológica e/ou farmacológica
como, por exemplo, a tetraciclina, que é utilizada como antibiótico. Na maioria
das vezes, esses compostos apresentam várias funções orgânicas na sua
estrutura. Com base na estrutura da tetraciclina abaixo, assinale a alternativa
que apresenta corretamente funções presentes nesta molécula.
 H 3C CH3
H 3C OH N
OH

O
C
OH
O OH O NH 2
Tetraciclina

a) fenol, cetona, amina, éter

b) enol, amida, éster, amina
c) álcool, cetona, enol, amina
d) fenol, amina, amida, enol
e) álcool, amina, éster, cetona

Gab: C

28 - (Efoa MG/2004/1ªFase)
As aminas voláteis normalmente possuem odor bastante desagradável.
Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, são responsáveis pelo
odor dos peixes. Com relação às aminas, assinale a alternativa INCORRETA:
a) O átomo de nitrogênio apresenta hibridação sp 3.
b) Os ângulos entre os grupos ligados ao átomo de nitrogênio são
aproximadamente 109°.
c) A metilamina, dimetilamina e trimetilamina são aminas primárias,
secundárias e terciárias, respectivamente.
d) As aminas são compostos resultantes da substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio da amônia por grupos alquila ou arila.
e) A geometria em torno do átomo de nitrogênio é trigonal plana.

Gab: E

29)
Dê o nome da amina a seguir:
N H2

Gab:
Etilamina

30)
Dê o nome da amina a seguir:
N H 2

Gab:
Propilamina

31)
Dê o nome da amina a seguir:
 N H

Gab:
Etilpropilamina

32)
Dê o nome da amina a seguir:
N H

Gab:
Metilpropilamina

33)
Dê o nome da amina a seguir:
N H

Gab:
Dietilamina

34)
Dê o nome da amina a seguir:
N H

Gab:
Etilmetilamina

35)
Dê o nome da amina a seguir:
N H

Gab:
Dimetilamina

36 - (Uepb PB/1999)
Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:
Cl
1) 4)
Cl
2 ) C H 3C O O C H 3 5)
O
3 ) C H 3C O N H 2 6 ) C H 3- C H 2- C
Cl
A) Etanoato de metila
B) Cloreto de isobutila
C) Cloreto de propanoíla
D) 1-Butino
E) 4-Cloro-3-metil-2-penteno
F) Etanamida

Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.

a) 1E 2F 3A 4C 5D 6B
b) 1D 2A 3F 4B 5E 6C
c) 1A 2B 3D 4E 5F 6C
d) 1C 2F 3A 4B 5E 6D
e) 1B 2A 3D 4F 5C 6E

Gab: B

37 - (Fepcs DF/2006)
O METOTREXATO é um antimetabólico, análogo ao ácido fólico, que inibe a
diidrofolato redutase, enzima necessária para a síntese de nucleotídeos e
aminoácidos. Assim, reduz a síntese de DNA, inibe a mitose e a proliferação de
células de divisão rápida, como são as da epiderme e da medula óssea. É
largamente usado no tratamento da leucemia linfoblástica aguda, tumores
trofoblásticos, linfossarcomas, além de ulcerações agudas de lesões
psoriáticas. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:

H 2N N N
CH 3

N CH 2N CONH
N

NH 2 HOOCCH 2 C COOH

Entre as funções orgânicas presentes no composto, encontramos:

a) amida, aldeído, ácido carboxílico;
b) amina, aldeído, ácido carboxílico;
c) amina, amida, ácido carboxílico;
d) nitrila, amina, aldeído;
e) nitrila, amida, aldeído.

Gab: C

38 - (Fepcs DF/2006)
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-
degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos
desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou
sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol.
Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também
são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação
com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de
borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses anti-
degradantes está representado a seguir:
 N NH 2

A nomenclatura correta desse composto é:

a) 4-aminodibenzilamina;
b) 4-aminodifenilamina;
c) 4-aminodifenilamida;
d) 1,4-diaminofenilbenzeno;
e) 1-aminodibenzilamina.

Gab: B

39 - (Uepg PR/2001/Julho)
Os compostos representados abaixo são utilizados como anestésicos locais.
Analise suas estruturas e assinale o que for correto.

01. A distância de ligação entre os átomos de carbono em 1 é maior do que

em 4.
02. 3 representa uma ligação  polar, com o carbono em hibridização sp2.
04. Na xilocaína estão presentes, entre outras, as funções químicas amina e
amida.
08. 2 representa uma ligação  polar, com o átomo de carbono em
hibridização sp2.
16. A benzocaína é um aminoácido.

Gab: 12

40 - (Fuvest SP/2003/2ªFase)
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do
ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários
aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -aminogrupo marcado com
nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que
este último composto não possuía nitrogênio-15.
Dados:

á c id o a c rílic o
C H = C H -C O O H
á c id o g lu tâ m ic o
H O O C C H 2C H 2C H C O O H
N H2
a s p a ra g in a
O
H 2N - C C H C H C O O H
N H2
Dê a fórmula estrutural da acrilamida.

Gab:
A amida do ácido acrílico é:
O
H 2C CH C
N H 2

41 - (Uerj RJ/2003/2ªFase)
A fenil-etil-amina é considerada um componente responsável pela sensação do
bem-estar decorrente da ingestão do chocolate, que contém, também,
substâncias inorgânicas. Na tabela a seguir estão relacionadas as quantidades
de alguns minerais encontrados em 100 g de chocolate.

Mineral quantidade (mg)

Potássio 420
Cloro 270
Cálcio 220
Sódio 120
Magnésio 55
Ferro 1,6
(EMSLEY, J. Moléculas em exposição. São Paulo: Edgard Blücher, 2001.)

Escreva a fórmula estrutural da fenil-etil-amina e calcule o número de átomos

do metal alcalino-terroso do quarto período da tabela periódica, presentes em
100 g de chocolate.

Gab:
- N - C H 2- C H 3
H
x = 3,3 . 10211 átomos

42 - (Ufc CE/2003/1ªFase)
Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como
germicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos
de amônio quaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução
aquosa), bicarbonato de sódio, borato de sódio e o ácido acético. Contudo,
investigações sobre a ação destes compostos sobre culturas de
Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais
substâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para
classificá-las como desinfetantes.
Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser
formados por:
a) quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e
possuem carga positiva.
b) quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem
carga positiva.
c) quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e
possuem carga negativa.
d) dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central
do hidrogênio e possuem carga positiva.
e) dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de
nitrogênio e não possuem carga.

Gab: A

43 - (Puc PR/2005)
O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que
apresenta as seguintes características:

I. É uma amina terciária

II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3
III. Possui uma cadeia heterogênea
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)

A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:

a. H 2C CH NH CH3 b. C6H 5 NH 2

c. H3C N CH3 d.H 3C N CH2CH 3

CH3 H

e. H3CCH 2CH 2 NH2

Gab: C

44 - (Ufsc SC/2003)
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de
fórmula estrutural plana que segue:
H 3C CH CH2 NH2
CH3
01. representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.
02. é uma amida primária monossubstituída.
04. é uma amina primária.
08. o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH 2) é uma alcoíla ou
alquila.
16. é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
32. possui um carbono assimétrico.
64. todos os seus carbonos são saturados.

Gab: 92

45 - (Vunesp SP/2003)
O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
 CH 3

CH
CH 3
C O 2H
CH
H 3C CH 2 ib u p ro fe n
Sobre este composto, é correto afirmar que:
a) sua fórmula molecular é C13H18O2 .
b) não tem carbono assimétrico.
c) pertence à função amina.
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.

Gab: A

46 - (Fepcs DF/2003)
A cocaína foi isolada em 1860 e sugerida como anestésico local para
procedimentos cirúrgicos. Em 1884, Carl Köller demonstrou que era possível
produzir anestesia reversível da córnea aplicando-se gotas de cocaína no olho.
A idéia foi rapidamente aceita e em poucos anos a introdução da anestesia
pela cocaína teve aplicação na odontologia e na cirurgia geral. Um substituto
sintético, a procaína, foi descoberto em 1905, e, mais tarde, foram
desenvolvidos muitos outros compostos de utilidade, representados a seguir.
COOCH 3
O CH 2
C O NCH3
Cocaína CH 2
O CH2 CH3
H 2N C O CH2 CH2 N
Procaína CH2 CH3
O CH3
CH3(CH 2)3 N C O CH 2 CH 2 N
Tetracaína CH3
H
CH 3
O CH 2 CH3
N C CH 2 N

H CH 2 CH3

CH 3 Lidocaína
O CH3 H
N C CH N

H CH2 CH 2 CH3
Prilocaína
CH3
O

H2N C O CH2 CH3

Benzocaína
Com base nas estruturas dos anestésicos apresentados, está INCORRETO
afirmar que:
a) em três delas é encontrada a função éster.
b) em duas delas é encontrada a função amida.
c) todas apresentam a função amina.
d) todas apresentam a função cetona.
e) todas são compostos com núcleo aromático.

Gab: D

47 - (Ufg GO/2002/2ªFase)
A análise química do meteorito “Tagish Lake”, que caiu no Canadá em janeiro
de 2000, revelou a presença das seguintes classes de substâncias orgânicas:
hidrocarboneto, ácido dicarboxílico, ácido sulfônico, aminoácido, amina e
amida.
Considerando-se essas informações,
a) quais elementos químicos caracterizam as classes de substâncias
orgânicas identificadas?
b) escolha quatro das seis classes e escreva a fórmula estrutural plana e o
nome IUPAC de um representante de cada uma dessas classes.

Gab:
a) C, H, O, S, e N
b)
H O O
C - C
-

H - C - H
H -O O -H
-

H
m e ta n o á c id o e ta n o d ió ic o
H O H O
-

H - C - S - O H H - C - C
N H 2 O -H
-
-

H O
a c id o m e ta n o s s u lf ô n ic o a c id o a m in o e ta n ó ic o
H H O
-

H - C - N H 2
-

H - C - C
-

H N H
-

H
m e tila m in a e ta n a m id a 2

48 - (Uepg PR/2003/Julho)
Sobre as estruturas químicas representadas abaixo, assinale o que for correto.
I. CH3COOH
II. CH3NHCH3
III. CH3CH2OH
IV. CH3COCH3
V. CH3CH2CHO
01. O composto I é um ácido carboxílico que, devido à sua elevada
ionização, caracteriza um ácido forte.
02. Os compostos IV e V diferenciam-se pela posição do grupamento
funcional na cadeia.
04. O composto III é um álcool primário.
08. O composto II é uma amina secundária derivada da amônia.
16. Os compostos I, IV e V são carbonílicos.
32. O composto IV é um solvente com amplo uso, conhecido
comercialmente como acetona.
Gab: 60

49 - (Ufmt MT/2006/1ªFase)
O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a
seguinte fórmula estrutural:

O
H2N C CH2CH3
O CH2CH2 N
CH2CH3

Estão presentes na neocaína as seguintes funções orgânicas:

a) amina e cetona.
b) éster e cetona.
c) amina, éter e aldeído.
d) éter, cetona e amida.
e) amina e éster.

Gab: E

50 - (ITA SP/2004)
A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção
que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.
NCH3
H

HO O OH

a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.

Gab: B

51 - (Uftm MG/2003/1ªFase)
Na planta Boldo do Chile é encontrada a boldina, que atua como princípio ativo,
cuja fórmula estrutural é:
OH

H 3CO

H3CO

HO N

H
BOLDINA
As folhas dessa planta têm cheiro que lembra hortelã e cânfora; a partir delas é
preparado um chá amargo, usado para estimular a digestão e combater
problemas hepáticos.
As funções orgânicas presentes são:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) fenol, éster e cetona.
c) álcool, cetona e éter.
d) fenol, éter e amina.
e) fenol, cetona e amina.

Gab: D

52 - (Uftm MG/2004/2ªFase)
Os hipnoalgésicos são representados principalmente pelos chamados
compostos opióides, que constituem um grupo de fármacos empregados
clinicamente no alívio da dor, tosse e diarréia. A morfina, com fórmula estrutural
representada na figura, é o alcalóide que existe em maior proporção no ópio, e
é considerada a droga de eleição no infarto agudo do miocárdio e em outras
doenças dolorosas.
HO

N CH3

HO
MORFINA

Na estrutura da morfina, são encontradas as funções orgânicas

a) ácido carboxílico, amina, éter e fenol.
b) ácido carboxílico, amida, éster e fenol.
c) álcool, amina, éster e fenol.
d) álcool, amida, éter e fenol.
e) álcool, amina, éter e fenol.

Gab: E

53 - (Uec CE/2004/Julho)
A amida mais importante é a uréia. Ela tem muitas aplicações como adubo, na
alimentação do gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em
colas e vernizes e na fabricação de medicamentos – barbitúricos, por exemplo.
Assinale a alternativa que mostra corretamente a fórmula estrutural desse
composto.
H
NH 2
O C C
a) NH 2
H
 NH 2
b) O C
H
NH2
O C
c)
NH2
O
C
d) NH 2

Gab: C

54 - (Uem PR/2004/Julho)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O propano apresenta somente um carbono secundário e ligações sigma.
02. Dois átomos de carbono com hibridação sp se ligam por uma tripla
ligação.
04. A ligação entre um radical sec-propil com um radical sec-butil formará o
composto 2,3-dimetil-1-penteno.
08. O 2-pentino apresenta fórmula molecular C5H8.
16. A dimetil-fenilamina é uma amina secundária.
32. O ácido benzóico e o fenol são compostos aromáticos.

Gab: 43

55 - (Ufac AC/2003)
“Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria
presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse
desenvolvido produtos como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O
náilon é fabricado com base na reação entre um ácido dicarboxílico com uma
diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:
O
HO C (CH2)4 C
N (CH2)6 NH2
O
H

A função orgânica assinalada é chamada:

a) amida
b) amina
c) éster
d) éter
e) cetona

Gab: A

56 - (Puc PR/2005)
Uma série de compostos químicos que apresentam propriedades químicas
semelhantes e grupos funcionais característicos pertencem a uma determinada
função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH 2, -COH e -CO pertencem,
respectivamente, às seguintes funções:
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.

Gab: A

57 - (Ufsc SC/2004)
O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o
componente principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é:

CH2CH2CH3
N
H
H
Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem:
01. uma amina terciária.
02. uma amina aromática.
04. um composto nitrogenado heterocíclico.
08. capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água.
16. massa molecular igual a 123 g/mol.
32. fórmula molecular C8H17N.

Gab: 44

58 - (Ufscar SP/2004/1ªFase)
A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio,
responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra
dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito
dolorosas.
HO Morfina

O N CH3

HO

Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são?

a) álcool, amida e éster.
b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.

Gab: D
59 - (Ueg GO/2005/Julho)
O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre
outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável
que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de
muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do
ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos
orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros
fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura.
Considerando a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:.
O
(I)
CH3 H
H
O O

HO

NH N(CH3)2
H3CO

a) Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função

química que representa cada um dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?

Gab:
a)

aldeído O
(I)
CH3 H
fenol
H
cetona
O O
álcool
HO amina

NH N(CH3)2
H3CO
amida
éter O

b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio

60 - (Uerj RJ/2004/2ªFase)
O ácido nicotínico e sua amida, a nicotinamida, são os componentes da
vitamina B5, fundamental no metabolismo de glicídios. A fórmula estrutural
dessa amida pode ser obtida substituindo o grupo CH da posição 3 do anel
benzênico da fenil-metanamida por um átomo de nitrogênio.
(Dados: C = 12; N = 14; H = 1; O = 16).
a) Apresente a fórmula estrutural da nicotinamida.
b) Calcule o número de pessoas que, a partir de um mol de ácido
nicotínico, C6H5NO2, podem receber uma dose de 15 mg desse ácido.

Gab:
a)
O

C
NH2
N

b) x = 8200 pessoas

61 - (Uff RJ/2005/1ªFase)
A cada lançamento das coleções de moda praia, surgem polêmicas sobre uma
grande inimiga das mulheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A
lipodistrofia - nome científico da celulite - é um fantasma difícil de ser
espantado. Por isso, a guerra contra a celulite só pode ser ganha com um
conjunto de ações. A indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de
fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, da cafeína, da
centelha asiática e do retinol.
(Adaptado da revista "VIDA", "Jornal do Brasil", 21/08/2004).

Observe as fórmulas estruturais da Cafeína e do Retinol (Vitamina A).

O Cafeína

N
N

O N
N

Retinol

OH

Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a opção correta.

a) A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu percentual de carbono é
80%.
b) O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em razão das duplas
ligações que ocorrem em suas cadeias carbônicas.
c) Sendo a fórmula molecular da cafeína C 8H10N4O2 , seu percentual de
carbono é, aproximadamente, 50%.
d) O retinol é um álcool aromático.
e) A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carbonilas.

Gab: C

62 - (Ufscar SP/2005/1ªFase)
Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por
aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes
quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
HN
N CH3
O O

HN N CF3
O

CF3

Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:

a) cetona e amina.
b) cetona e éter.
c) amina e éter.
d) amina e éster.
e) amida e éster.

Gab: C

63 - (Ufms MS/2005/Conh. Gerais)

Dadas as fórmulas de algumas substâncias químicas (a-h), analise as
afirmativas e assinale VERDADEIRA (V) ou FALSA (F).
NH 2
(a)
H 2N

(b)
H2N NH2

NH2 O HN

(c) O

O
(d) H 3C
OH
 O

Cl
(e)
(f) HC CH

(g) H 2C CH 2 (h) H 3C(CH 2)4CO 2H

( ) Os compostos (a) e (b), comumente denominados putrescina e

cadaverina, que dão cheiro desagradável à urina e estão presentes no mau
hálito, são aminas primárias denominadas, respectivamente, 1,4-
butanodiamina e 1,5-pentanodiamina.
( ) Os compostos orgânicos (f), (g) e (h) são, respectivamente, o etino
(acetileno, usado em maçaricos), o eteno (etileno, usado no amadurecimento
de frutas verdes) e o ácido hexanóico (ácido capróico, exalado das cabras).
( ) O composto (c), o antranilato de 2-piperidinaetanol, um anestésico, tem
caráter anfótero, por apresentar um grupamento ácido (um ácido carboxílico
aromático) e dois grupamentos básicos (uma amina primária aromática e uma
amina secundária).
( ) O composto (d), o ácido etanóico ou ácido acético, principal constituinte
do vinagre, é um ácido tanto de Arrhenius como de Lowry-Bronsted, em
solução aquosa.
( ) O composto (e), o cloreto de benzoíla, é um cloreto de ácido que reage
instantaneamente com água, formando ácido benzóico (conservante de
alimentos) e ácido clorídrico.

A seqüência correta, de cima para baixo, é

a) V–V–V–F–F
b) V–V–F–V–V
c) F – F – V – F– F
d) V – F– V – V – F
e) V – F – V – F– V

Gab: B

64 - (Mackenzie SP/2006)
Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a
sacarose. Esse adoçante artificial

O O aspartame
C CH2 CH C O
HO NH CH C
NH 2
O CH 3
CH 2

a) possui somente carbonos híbridos sp3.

b) tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster,
amina e amida.
c) tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.
d) tem cadeia carbônica normal.
e) possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.

Gab: B

65 - (Puc MG/2006)
Abaixo estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como
anestésicos locais.
Assinale o grupo funcional comum a todas elas.
O CH3 CH3CH2 O CH3
H3C
N
N N N
CH3CH2
H H
H3C H3C

Mepivacaína Lidocaína

H2N C CH2CH3
OCH2CH2N
Procaína CH2CH3

a) amida
b) éster
c) amina
d) fenol

Gab: C

66 - (Ufrr RR/2006)
O aspartame é um adoçante sintético amplamente utilizado em substituição da
sacarose. Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no
entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a comercialização e o
uso deste produto. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funções
químicas contidas nessa estrutura:
NH2 H O
O
C N
OCH3
HO
O

a) álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster.

b) hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina.
c) benzeno, cetona, aldeído, éster e éter.
d) ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático.
e) haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático.

Gab: D

67 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais)

Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam
causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de
fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames
endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular
está representada a seguir
CH3
O CH2 CH3
NH C CH2 N

CH2 CH3
CH3

e apresenta as funções:
a) amina secundária e amina terciária.
b) amida e amina terciária.
c) amida e éster.
d) éster e amina terciária.
e) éster e amina secundária.

Gab: B

68 - (Unifesp SP/2006/1ªFase)
A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico,
devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é
representada por:
CH3
-
CH3 N + Cl
N CH3
H3C

N
H3C CH3

Em relação à violeta genciana, afirma-se:

I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.

II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular.

É correto apenas o que se afirma em

a) I.
b) I e II.
c) I e III.
d) II e III.
e) III.

Gab: A

69 - (Ufscar SP/2006/1ªFase)
Na biossíntese da dopamina estão envolvidas as seguintes reações,
catalisadas por enzimas específicas para cada etapa:

COOH COOH

NH 2 NH 2
HO
(I) (II)

HO HO COOH

NH2 NH 2

HO HO (III)
Dopamina

Com respeito aos compostos envolvidos nesta seqüência de reações, pode-se

afirmar que:
a) todos os compostos são opticamente ativos.
b) todos os compostos apresentam a função fenol.
c) a dopamina apresenta a função amina.
d) a dopamina não reage com solução de NaOH diluída, pois não
apresenta grupo carboxílico.
e) nas etapas I  II e II  III estão envolvidas reações de adição ao anel
benzênico.

Gab: C

70 - (Unimontes MG/2006)
A maioria das culturas ou plantações é susceptível a sérias doenças causadas
por fungos. A primeira geração de fungicidas exercia apenas um efeito protetor
em vez de curativo. Os primeiros fungicidas sistêmicos (curativos) surgiram no
ano de 1970 e o mais simples deles é o dimetaclon, usado para o controle de
fungos no arroz e em outras culturas.
O dimetaclon constitui uma carboxamina da série das dicarboximidas e
encontra-se CORRETAMENTE representado pela estrutura
a)

O CH 3

S CNH
b) O

c)
O

Cl
N N CNHCH3

O
Cl
d)
O

Gab: C

71 - (Uerj RJ/2006/2ªFase)
O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranqüilizantes para
reduzir a ansiedade e induzir o sono.
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte equação:
O

C OCH2CH3 NaOC2H5
H2N
H2C C2H5OH
+ C O
C OCH2CH3 110 ºC
H2N
O uréia
malonato de etila
O H
NaOC2H5 C N
1
C2H5OH
H2C C O
110 ºC
C N

O H
2
ácido barbitúrico
a) Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a
estrutura em bastão do ácido carboxílico derivado do malonato de etila.
b) Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de
classificação periódica, determine os números de oxidação dos átomos de
carbono indicados por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.

Gab:
a) função amida
b)
O
OH

OH
O

c) C1= Nox +4; C2= Nox +3

72 - (Udesc SC/2006)
A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida
sinteticamente, em 1951, pela destilação de arenques (espécie de peixe)
salgados, recebeu o nome de gás de peixe. Ela também é produzida pela
respiração anaeróbica de animais marinhos e pela degradação de proteínas a
partir de microorganismos presentes em lagos ricos em nutrientes orgânicos.
Em relação à substância química trimetilamina, determine:
a) a sua fórmula estrutural e molecular;
b) quantas ligações sigma existem nela;
c) o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono.

Gab:
a)
fórmula estrutural fórmula molecular

N
H 3C CH3 C3H9N
CH3

b) 12 ligações sigma
c) sp3

73 - (Uem PR/2006/Julho)
Assinale a alternativa correta.
a) O cianato de amônio, sob aquecimento, não forma uréia.
b) A substituição dos hidrogênios da água por dois grupos alquila ou arila
formará compostos pertencentes à função éter.
c) A denominação 2-etil-2-metil-hexano para um alcano é correta segundo
as normas da IUPAC.
d) A substância 1,5-diamino-pentano (cadaverina), produzida na
decomposição de cadáveres, é uma amina terciária.
e) O aldeído fórmico ou metanal forma ligações de hidrogênio (pontes de
hidrogênio) entre si.

Gab: B

74 - (Ufms MS/2006/Biológicas)
A constante evolução das pesquisas relacionadas à síntese de fármacos tem
propiciado muitos compostos orgânicos sintéticos tendo as mais diversas
aplicações. Analise as afirmativas e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. A fluoxetina é uma droga usada no tratamento contra a depressão.
Trata-se de uma substância polifuncional, comercializada especificamente na
forma de cloreto de dialquilamônio, representado a seguir:

H
F 3C O N
CH 3 + HCl

Com relação à sua estrutura molecular, o grupo amino, com par de elétrons
livres, possui caráter alcalino. Possui carbono assimétrico; dessa forma,
apresenta isomeria ótica.
02. A hidrólise do acetaminofen, muito usado como analgésico e antitérmico,
leva à formação de p-hidroxianilina e do ácido acético, de acordo com a
reação:

OH OH

+ H2O + HO C CH3

HN C CH3 NH2

Os grupos presentes no acetominofen são: hidroxila (função fenol) e o grupo

que caracteriza a função amina.
04. Os grupos funcionais, presentes nas moléculas de procaína (anestésico)
e Tylenol (analgésico), são: amina, amida, fenol e éster.

Procaína CH2CH3 Tylenol

COOCH2CH2N HNOCCH3
CH2CH3

NH2 OH

08. As funções presentes no composto antibacteriano ácido oxalínico,

representado pela fórmula estrutural a seguir, são: éster, cetona, amina e ácido
carboxílico.
 O
O
O O

N OH

16. A estrutura, a seguir, representa a substância conhecida como a "pílula

do dia seguinte", sua ação se manifesta impedindo a ação da progesterona, o
hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
CH3

N
CH 3
H3CCC OH

Com base na estrutura da substância acima, observa-se a presença dos

seguintes grupos funcionais: amina, cetona, álcool.

Gab: 021

75 - (Unifap AP/2006/1ªFase)
O analgésico paracetamol é um medicamento útil nos casos de febre e dor, e
sua fórmula estrutural está representada abaixo.

O
HO NH C
CH3

Considerando a fórmula estrutural do medicamento, podemos afirmar que as

funções existentes são
a) fenol e amina.
b) fenol e amida.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e amida.
e) aldeído e amida.

Gab: B

76 - (Fuvest SP/2007/1ªFase)
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao
aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se
revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da
doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos
não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das
culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que
transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a
substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.

O O

N C C
OH N
HC C HC C NH 2

HC CH HC CH
N N

A B

C CH2 CH3
N
HC C O CH 2

HC CH
N

O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não

por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais
bacilos deve ser a que transforma
a) ésteres em ácidos carboxílicos.
b) amidas em ácidos carboxílicos.
c) ésteres em amidas.
d) amidas em cetonas.
e) cetonas em ésteres.

Gab:B

77 - (Ufmg MG/2007/1ªFase)
O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem
esta estrutura:
O

H
N CH 3

OH

É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes

nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.

Gab: A

78 - (Uftm MG/2007/1ªFase)
A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um
importante quimioterápico disponível para o combate ao vírus da
imunodeficiência adquirida (HIV).
O

CH3
H
N

O N

HO

O
N3

Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:

a) amida, cetona e éster.
b) fenol, éster e amina.
c) fenol, éter e amina.
d) álcool, amina e cetona.
e) álcool, amida e éter.

Gab:E

79 - (Mackenzie SP/2007)

N CH 2 CH 2 CH 3

H
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula
estrutural é dada acima. Essa substância é
a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromático.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminoácido.

Gab: A

80 - (Ueg GO/2007/Janeiro)
OH
OH
O CH2 CH CH 2 NH CH CH 3
HO CH CH 2 NH CH 3
CH3

HO
Adrenalina Propranolol
A adrenalina é uma droga interessante do ponto de vista biológico, pois quando
liberada em nossa corrente sangüínea, por causa de algum susto, acelera o
nosso batimento cardíaco. Em contrapartida, o propranolol é um medicamento
destinado a pessoas com problemas cardíacos e pressão alta, pois contribui
para o abaixamento da pressão e a diminuição da freqüência de batimentos
cardíacos. Através da figura acima, comparando essas duas drogas, é
CORRETO afirmar que os grupos funcionais presentes em ambos compostos
são:
a) Álcool e fenol
b) Álcool e amina
c) Amina e éter
d) Amida e fenol

Gab: B

81 - (Uem PR/2007/Janeiro)
Assinale a alternativa correta.
a) Um composto de fórmula molecular C8H13ClO pode ser o composto 3-
cloro-1-fenil-2-hidróxibutano.
b) A função amina está presente na trimetilamina e na anilina.
c) O nome de um suposto composto orgânico pode ser o 6-metil-heptano.
d) Um composto com fórmula molecular C6H6 não pode ter caráter
aromático, pois não atende à regra de Hückel.
e) Os compostos com fórmula molecular CH 4O, C2H6O, C3H8O e C4H10O
podem pertencer à função álcool e constituem uma série heteróloga.

Gab: B

82 - (Ufscar SP/2007/1ªFase)
A serotonina é uma substância reguladora do sistema nervoso, atuando na
percepção sensorial, no sono e na regulação da temperatura do corpo. Sua
fórmula estrutural é:

CH2 CH 2 NH2
HO

Em relação à fórmula estrutural da serotonina, pode-se afirmar que:

a) apresenta funções aminoácido e aldeído.
b) possui carbono assimétrico.
c) sua fórmula molecular é C10H8N2O.
d há presença de ligações metálicas.
e) apresenta funções fenol e amina.

Gab: E

83 - (Uftm MG/2007/1ªFase)
Com a chegada do inverno, é muito freqüente a ocorrência de infecções
oftálmicas por fungos e bactérias. O NATACYN ® é um fungicida para uso tópico
oftalmológico muito aplicado nesses casos, e seu ingrediente ativo é
representado pela seguinte estrutura química:
O
HO O O

HO O CH3
COOH
OH

CH2

H O O

NH2 OH

HO H

H H

Na molécula do princípio ativo do NATACYN ® estão presentes os grupos

funcionais
a) éter, cetona e amida.
b) éster, cetona e amina .
c) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
d) álcool, fenol e amina.
e) fenol, aldeído e cetona.

Gab: B

84 - (Ueg GO/2006/Julho)
Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores perfumes. Na
química orgânica, em alguns casos, pode-se aplicar este dizer popular, pois
nem sempre as estruturas químicas mais complexas apresentam as melhores
propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula abaixo, a qual, apesar
de não se tratar de uma molécula tão complexa do ponto de vista químico,
apresenta-se como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório.
Considerando a estrutura desta molécula, responda aos itens abaixo.
OCH 2CH3

HO
CH 2CH 3

N
CH 2CH3

O
Estimulante cardíaco e respiratório
a) Cite três funções químicas presentes nesta molécula.
b) Na própria figura acima, identifique os átomos de carbono que
apresentam hibridização sp2.

Gab:
a) Fenol, éter, amida
b)
 OCH2CH 3

HO
CH2CH 3

N
CH2CH 3

O
Os átomos de carbonos dentro do retângulo
estão hibridizados em sp2

85 - (Fepcs DF/2008)
O taxol é uma molécula natural extraída da casca de uma árvore, chamada
Teixo do Pacífico (Taxus brevifolia), que apresenta propriedades antitumorais,
sendo atualmente utilizada no tratamento de diversos tipos de câncer. A
estrutura do taxol encontra-se representada a seguir:
O

O
O
O O OH

N O
H
OH
HO
O
O O
O
O

Uma das funções químicas presente nessa molécula é:

a) ácido carboxílico;
b) amina;
c) fenol;
d) aldeído;
e) amida.

Gab: E

86 - (Uel PR/2008)
As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento.
A ingestão de um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma
substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O
medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus
pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na
seqüência.
 N

HN

N NH 2

(A) Antistamínico (B) Histamina

O

COH

N
C

(C) Toradol
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são
feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido
carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e IV.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.

Gab: A

TEXTO: 1 - Comum à questão: 87

A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio

ocorrido com o jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a França. A má
atuação do jogador, segundo especialistas, pode ter ocorrido por estresse,
ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o estresse, teriam sido
alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do jogador,
substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são:
 CH 2 CH2 NH 2
HO
CH CH 2 NH2

OH
HO N

OH H

noradrenalina serotonina

CH 2 CH 2 NH2

HO

OH

dopamina

87 - (Udesc SC/2006)
Responda:
a) Quais são as funções orgânicas que as três estruturas têm em comum?

Gab:
a) Amina e Fenol

TEXTO: 2 - Comum à questão: 88

ARMAS QUÍMICAS

Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o

arsenal das armas físicas de impacto para fins militares. O uso dessas
substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 -
1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e
militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã
- Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em
1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas.
Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas
binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final
entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes
produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.
Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL 50) provoca a morte de 50 %
dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do
material que pode ser reduzido a gás ou vapor.

Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas

químicas
 Ponto de Ponto de Volatilida de
Substância Fórmula DL50 (m
Fusão (º C) Ebulição (º C) (20 º C mg.m - 3)
Irritantes
pulmonares
Difosgênio ClCOOCCl3  57 127 54.300 3.200
Cloropicrina CCl 3 NO 2  69 170.000 20.000
Gases do vômito
DM – Adamsita Ph 2 NAsClH 195 1 30.000
PD PhAsCl2  16 404 2.600
Gases lacrimogênicos
CN PhCOCH 2Cl 55 105 11 .000
CS PhCHC(CN) 2 95 310 10 2.500
Gases vesicantes
HD (Gás Mostarda) Cl(CH 2 ) 2 S(CH 2 ) 2 Cl 14 215 610 1.500
Lewisita ClCHCHAsCl 2  18 2.300 1.300
Gases Neurotóxicos
GA – Tabun C5 H11N 2 PO 2  50 240 400 400
GB – Sarin C 4 H10PO 2 F  56 12.100 100
GD – Soman C7 H16PO 2 F 167 3.000 70
VX C11H 26PO 2SN  50 10 36

88 - (Uepb PB/2007)
O nome e a estrutura mais prováveis para o DM – Adamsita são:
a) Difenilaminocloroarsina,
Cl

N As H

b) Cloreto de Nitrato de fenilarsina,

Cl

N As H

c) Difenilaminocloroarsina,
N AsH Cl+ H

d) Cloreto de Nitrato de fenilarsina,

Cl

NH As H

e) Difenilaminocloroarsina,
 Cl

NH As H

Gab: A

TEXTO: 3 - Comum à questão: 89

O Conama (Conselho Nacional do Meio Ambiente) resolveu definir os limites

máximos para a emissão de poluentes atmosféricos, como óxidos de
nitrogênio, óxidos de enxofre, monóxido de carbono e material particulado.
Aprovada a resolução, serão limitadas também as emissões geradas nos
processos de combustão externa de óleo combustível, de gás natural, de
bagaço de cana-de-açúcar e de derivados da madeira, a partir da fabricação da
celulose, da fusão secundária de chumbo, da indústria de alumínio primário, da
produção de fertilizantes, de ácido fosfórico, de ácido sulfúrico e de ácido
nítrico, e por usinas de pelotização de minério de ferro.
(Disponível em:<http//noticias.terra.com.br/ciencia/interna>. Acesso: 3 de
janeiro de 2007.)

89 - (Uesc BA/2007)
Analisando-se a estrutura da uréia, pode-se afirmar que
O

C
H2N NH2
Estrutura da Uréia
01. a molécula é apolar.
02. e insolúvel em água, a 25º C.
03. apresenta um grupo –CONH2 de amidas.
04. a geometria em torno dos nitrogênios é tetraédrica.
05. forma poliamidas, ao reagir com ácidos carboxílicos.

Gab: 03

TEXTO: 4 - Comum à questão: 90

A hulha é também chamada de carvão mineral e apresenta cerca de 80% de

carbono. Sua combustão completa pode ser representada de forma
simplificada pela equação:
C (s )  O 2(g )  CO 2(g )  94 kcal
Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilação seca ou
pirólise, que consiste em seu aquecimento (de 600 a 1000 ºC) na ausência de
oxigênio, processo após o qual se formam três frações.

a) A fração gasosa é o gás de rua (gás de iluminação), que representa

cerca de 20% dos produtos da destilação, sendo formada basicamente por H 2
(49%), CH4 (34%), CO (8%) e o restante por outros gases, entre os quais CO 2,
C2H6, NH3 e H2S.
b) A fração líquida é constituída
I. pelas águas amoniacais, cujos componentes são substâncias
nitrogenadas como aminas, NH4OH, NH4NO3 e (NH4)2SO4 usadas,
principalmente, na fabricação de fertilizantes agrícolas; e
II. pelo alcatrão da hulha, matéria oleosa, escura e constituída de diversas
substâncias orgânicas, cuja destilação fracionada separa óleo leve (2%,
formado por BTX ou benzeno, tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-,
meta- e paradimetilbenzeno, etc.), óleo médio (12%, formado por fenol ou
hidroxibenzeno, cresóis ou orto-, meta- e para-metil-hidroxibenzeno, etc.), óleo
pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), óleo de antraceno
(25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%).
c) A fração sólida é o coque (70% da hulha), um carvão leve e poroso
usado principalmente na indústria siderúrgica na obtenção do aço.
REIS, Martha. Interatividade Química. Volume Único, São Paulo, FTD, 2003
[adapt.]

90 - (Ufpel RS/2007)
Segundo o texto, na fração gasosa da hulha aparecem compostos orgânicos
da função (________); nas águas amoniacais são encontradas aminas cujo
grupo funcional é (________), e, no óleo médio, o fenol e os cresóis, que se
caracterizam por apresentarem (________) ligada diretamente ao anel
aromático.
Assinale a alternativa que apresenta os termos que completam corretamente a
frase acima.
a) hidrocarboneto; – NH2; carbonila
b) hidrocarboneto; – NH2; hidroxila
c) hidrocarboneto; – CONH2; hidroxila
d) fenol; – NH2; carbonila
e) fenol; – CONH2; hidroxila
f) I.R.

Gab: B

TEXTO: 5 - Comum à questão: 91

Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois

aminoácidos produzindo um dipeptídio.

H H

OOC C NH 3+ + OOC C NH3+

CH 2 CH 2

C OH
NH 2 O
 H O H

OOC C NH C C NH 3+ + H2O

CH2 CH 2

C OH
NH 2 O

91 - (Unesp SP/2008/Conh. Gerais)

Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os
aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio são:

a) álcool, éster e amida.

b) éter e amida.
c) éter e éster.
d) amida e éster.
e) álcool e amida.

Gab: E