Classificação de Compostos Orgânicos em Grupos de Solubilidade

Aluno: Thiago Henrique Mendes de Oliveira
Professor: Rodrigo Alves

Disciplina: Laboratório de Química Orgânica - 1°/2017
Curso: Licenciatura em Química
Prática 1: Relatório de resultados

Classificação de
compostos orgânicos em
grupos de solubilidade
Data da realização do experimento: 09/03/17

Data da entrega do relatório: 16/03/17
Gama-DF
Março de 2017
INTRODUÇÃO
A solubilidade é de fundamental importância em processos realizados em

laboratórios químicos. Pode-se retirar da solubilidade informações como a
identificação de substâncias desconhecidas. Testes de solubilidade se baseiam na
miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles.
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química
Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos
orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à
solubilidade de compostos orgânicos (Matozo, 2008).
Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de
solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não
podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas
apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar
continuamente de zero (para H2, por exemplo) até um valor máximo, que
corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com
quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto
definido para dividir em dois grupos. (Constantino et al, 2004).
Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações
ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de
Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode
doar (ou perder) um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou
remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons
e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons & Fryhle, 2009)
OBJETIVOS
Está prática tem como objetivo classificar compostos orgânicos através de

testes de solubilidade.
MATERIAIS E MÉTODOS
Materiais e Reagentes
● 10 Pipetas graduadas de 5 mL ● Água destilada

● 15 Tubos de ensaio ● Solução de NaOH 5%
● 1 Estante para tubos de ensaio ● Solução de HCl 5%
● 4 Espátulas ● Solução de NaHCO3 5%
● 4 Peras de sucção ● Éter etílico C4H10O
● Papel indicador de pH ● Ácido Fosfórico H3PO4 (85%)
● 10 béqueres de 50 mL ● Ácido Sulfúrico H2SO4 (98%)
● 3 béqueres de 150 mL ● Amostras desconhecidas e
● Balança analitica identificadas de A a G
Procedimentos
Amostra A:
● Foi adicionado 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
homogeneizando a mistura a cada adição.
● Em seguida utilizando outro tubo de ensaio, realizou-se o teste de
solubilidade com o composto em éter.
● Em seguida foi feita a medição, com o auxílio de papel indicador de pH.
Amostra B:
● Adicionou-se 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
● Em seguida foi feito o teste de solubilidade em solução de hidróxido de sódio
5%.
● Em seguida foi feito o teste de solubilidade com ácido clorídrico 5%.
● Em seguida foi realizado o teste de solubilidade com ácido sulfúrico 96%.
● Em seguida foi realizado o teste de solubilidade com ácido fosfórico 85%.
Amostra C:
● Adicionou-se 0,2 mL do composto em um tubo de ensaio. Em seguida foi
● Em seguida utilizando outro tubo de ensaio, realizou-se o teste de
solubilidade composto em éter.
Amostra D:
● Foi pesado 0,1010 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
seguida foi adicionado 3,0 mL de água, adicionando-se 1,0 mL por vez e
● Retirou-se a água do tubo de ensaio e realizou-se o teste de solubilidade com
solução de hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1003 g da amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi feito
o teste de solubilidade com bicarbonato de sódio 5%.
Amostra E:
● Pesou-se 0,0989 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1015 g da amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi feito
o teste de solubilidade com ácido clorídrico 5%.
● Pesou-se 0,1027 g adicionou-se em um tubo de ensaio, em seguida foi
adicionado 3,0 mL de ácido sulfúrico 96%, adicionando-se 1,0 mL por vez e
Amostra F
● Pesou-se 0,1129 g do composto e adicionou-se em um tubo de ensa. Em
hidróxido de sódio 5%.
● Pesou-se 0,1013 g e adicionou-se em um tubo de ensaio. Em seguida foi
adicionado 3,0 mL de bicarbonato de sódio 5%, adicionando-se 1,0 mL por
vez e homogeneizando a mistura a cada adição.
Amostra G
● Pesou-se 0,1025 g do composto, adicionou-se em um tubo de ensaio. Em
● Pesou-se 0,1002 g do composto, adicionou-se em um tubo de ensaio e foi
feito o teste de solubilidade com éter.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
H2O C4H10O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4

5% 5% 5% 96% 85%
A S S - - - - -
B N - N - N S S
C S N - - - - -
D N - S N - - -
E N - N - N N -
F N - S N - - -
G S N - - - - -
Quadro 1: Testes de solubilidade
N = não solubilizou; S = solubilizou
Amostra A:
Tratava-se de uma amostra líquida, que era solúvel em água e também em
éter etílico. Também mediu se pH e constatou que era próximo de 5. De acordo com
a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo SA, no caso
seria o: 1-propanol
Amostra B:
Tratava-se de uma amostra líquida, não solúvel em água, não solúvel em
NaOH, não solúvel em HCl, solúvel em H2SO4 e também solúvel em H3PO4. De
acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo
N1, no caso seria o: bromobutano
Amostra C:
Tratava-se de uma amostra líquida, que era solúvel em água e não solúvel
em éter etílico. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um
composto do grupo S2, no caso seria o: etilenoglicol.
Amostra D:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, solúvel em NaOH e
não solúvel em NaHCO3. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava
de um composto do grupo A2, no caso seria o: α-naftol.
Amostra E:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, não solúvel em
NaOH, não solúvel em HCl e não solúvel em H2SO4. De acordo com a tabela 1 do
roteiro conclui-se que tratava de um composto do grupo I, no caso seria o:
antraceno.
Amostra F:
Tratava-se de uma amostra sólida, não solúvel em água, solúvel em NaOH e
insolúvel com NaHCO3. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava
de um composto do grupo A2, no caso seria o: ácido benzóico.
Amostra G:
Tratava-se de uma amostra sólida, solúvel em água e não solúvel em éter
etílico. De acordo com a tabela 1 do roteiro conclui-se que tratava de um composto
do grupo S2, no caso seria a: glicose.
Substância Grupo Nome Estrutura
desconhecida
A SA 1-Propanol
B N1 Bromobutano
C S2 Etilenoglicol
D A2 α-Naftol
E I Antraceno
F A2 Ácido benzóico
G S2 Glicose
Quadro 02: Estrutura das amostras

CONCLUSÃO
Percebeu-se nesta prática que realizando os testes de solubilidade, é

possível a identificar grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Outro fator
importante é de que muitos processos que ocorrem em um laboratório de química
orgânica envolvem solubilidade, por exemplo, cabendo a nós químicos escolher
qual melhor solvente, qual melhor soluto em uma dada reação, ou seja, o tema
solubilidade é de grande valor.
REFERÊNCIAS
MATOZO, H. C. Química Orgânica Prática. João Monlevade – Minas Gerais, 2008.

VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. v.3 3a edição, Rio
de Janeiro-RJ, 1981.
MARTINS, C; LOPES, W. A; ANDRADE, J. B. Solubilidade das Substâncias
Orgânicas. Química Nova, Vol. 36, No.8, 1248-1255, 2013.
CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. da; DONATE, P. M. Fundamentos de
química experimental. São Paulo: Edusp, 2004.

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Prática 1: Relatório de resultados

Data da realização do experimento: 09/03/17

A solubilidade é de fundamental importância em processos realizados em

Está prática tem como objetivo classificar compostos orgânicos através de

● 10 Pipetas graduadas de 5 mL ● Água destilada

H2O C4H10O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4

F A2 Ácido benzóico

Quadro 02: Estrutura das amostras

Percebeu-se nesta prática que realizando os testes de solubilidade, é

MATOZO, H. C. Química Orgânica Prática. João Monlevade – Minas Gerais, 2008.

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Está prática tem como objetivo classificar compostos orgânicos através de

● 10 Pipetas graduadas de 5 mL ● Água destilada

H​2​O C​4​H​10​O NaOH NaHCO​3 HCl H​2​SO​4 H​3​PO​4

F A​2 Ácido benzóico

Quadro 02: ​Estrutura das amostras

Percebeu-se nesta prática que realizando os testes de solubilidade, é

MATOZO, H. C. ​Química Orgânica Prática​. João Monlevade – Minas Gerais, 2008.

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