O Benzeno
O Benzeno
O Benzeno
denominação p-xileno
OH OH OH
específica:
CH3
CH3
o-metilfenol m-metilfenol
CH3
p-metilfenol
4. Nomenclatura
• Mais derivados do benzeno:
4. Nomenclatura
• Nestes exemplos o nome base dos derivados de benzeno
determina o carbono ao qual a numeração começa;
• A direção da numeração é escolhida para fornecer a próxima
posição substituída o menor número possível,
independentemente do substituinte que ele tem;
• A ordem de aparecimento dos substituintes no nome é
alfabética;
• Quando nenhum outro nome de base simples que não
benzeno é apropriado, posições são numeradas de forma a
dar o menor localizador no primeiro ponto de diferença:
4. Nomenclatura
• Mais derivados do benzeno:
4. Nomenclatura
• Quando o anel do benzeno é nomeado como um substituinte,
a palavra fenil(a) (-C6H5) é usada;
• Similarmente, um areno como substituinte é chamado de um
grupo aril(a). O grupo benzil(a) é C6H5CH2-:
fenol anilina
5.1. Efeito de ressonância
• Também temos grupos que diminuem, por efeito de
ressonância, a densidade eletrônica do anel aromático:
5.1. Efeito de ressonância
• O efeito de ressonância de um substituinte G refere-se a
possibilidade que a presença de G pode aumentar ou
diminuir a estabilização por ressonância do íon arênio
intermediário.
• Etapa 1:
• Etapa 2:
• Etapa 3:
5.7.2. Reação de nitração
• O benzeno sofre uma reação de nitração com um mixtura de
ácido sulfúrico concentração e ácido nítrico concentrado:
• Etapa 2:
• Etapa 3:
• Etapa 4:
5.7.3. Reação de sulfonação
• O benzeno reage com ácido sulfúrico fumegante a
temperatura ambiente para produzir o ácido
benzenossulfônico:
• Etapa 2:
• Etapa 3:
• Etapa 4:
5.7.4. Reação de alquilação de Friedel-Crafts
• Charles Friedel, um químico Francês, e seu colaborador
americano, James M. Crafts, descobriram novos métodos
para a preparação de alquilbenzenos (Ar-R) e acilbenzenos
(Ar-COR) em 1877.
• Etapa 1:
• Etapa 2:
5.7.4. Reação de alquilação de Friedel-Crafts
• Estas possibilidades incluem o uso de uma mixtura de um
alceno e um ácido:
• Etapa 1)
• Etapa 2)
5.7.5. Reação de alcilação de Friedel-Crafts
• Etapa 3:
• Etapa 4:
• Etapa 5:
• Etapa 6: