Apostila Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA
Caderno de Atividades
3a edição
GABARITO
José Ricardo L. Almeida

Nelson Bergmann
Direção Geral: Julio E. Emöd
Supervisão Editorial: Maria Pia Castiglia
Revisão de Texto: Patrícia Gazza
Revisão de Provas: Mônica Roberta Suguiyama
Ilustrações: KLN
Ana Olívia Justo
Editoração Eletrônica: AM Produções Gráficas Ltda.
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QUÍMICA ORGÂNICA – Caderno de Atividades – 3a edição – GABARITO

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ISBN 978-85-294-0451-6
Impresso no Brasil Printed in Brazil

Conteúdo
1 Introdução à Química Orgânica......... 5 9 Compostos Oxigenados ..................... 17

Exercícios Série Prata.............................................. 5 Exercícios Série Prata ............................................ 17
Exercícios Série Ouro.............................................. 6 Exercícios Série Ouro ............................................ 17
2 As Primeiras Teorias sobre os 10 C

ompostos Nitrogenados,
Compostos Orgânicos ........................ 7
Compostos Halogenados e
Exercícios Série Prata ............................................ 7 Compostos Sulfurados ..................... 19
Exercícios Série Prata ............................................ 19
3 F
ontes de Compostos Orgânicos I –
Exercícios Série Ouro ............................................ 20
Carvão Mineral.................................... 8
Exercícios Série Prata ........................................... 8
11 Isomeria Plana ou Estrutural ........... 21
4 F
ontes de Compostos Orgânicos II – Exercícios Série Prata ............................................ 21
Petróleo – Gás Natural ....................... 9 Exercícios Série Ouro ............................................ 22

12 Isometria Geométrica
5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos..... 10 ou CIS-TRANS ................................... 23
Exercícios Série Prata ............................................ 10 Exercícios Série Prata ............................................ 23
Exercícios Série Ouro ............................................ 11 Exercícios Série Ouro ............................................ 23
6 Nomenclatura de 13 Isomeria Óptica................................. 25

Hidrocarbonetos Ramificados........... 12
Exercícios Série Ouro............................................ 26
14 P
ropriedades Físicas dos
7 Combustíveis – Octanagem –
Compostos Orgânicos ..................... 28
Isomerização – Reforma Catalítica.... 13
Exercícios Série Prata ........................................... 13 Exercícios Série Prata ........................................... 28
8 Nomenclatura de Cadeia Mista......... 15 15 C

arácter Ácido e Básico nos
Exercícios Série Prata ......................................... 15 Compostos Orgânicos ..................... 30
Exercícios Série Ouro .......................................... 15 Exercícios Série Prata ............................................ 30
16 Reação de Adição em 25 O
xirredução de
Alcenos e Alcinos ............................ 33 Compostos Oxigenados .................. 57
17 Reação de Adição em Cíclicos ........ 36 26 A

lguns Métodos de Obtenção
Exercícios Série Prata ............................................ 36 de Compostos Orgânicos................ 60
18 Reação de Substituição
em Alcanos ...................................... 38 BIOQUÍMICA 1
Exercícios Série Prata ............................................ 38 Açúcares, Glicídios,
Exercícios Série Ouro ............................................ 39 Hidratos de Carbono ou
Carboidratos ........................................... 61
19 Reação de Substituição Exercícios Série Prata ............................................ 61

em Aromáticos ................................ 41
Exercícios Série Prata ............................................ 41 BIOQUÍMICA 2
Exercícios Série Ouro ............................................ 42 Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras ......... 63
20 Reação de Eliminação ...................... 44
Exercícios Série Prata ............................................ 44 BIOQUÍMICA 3
Aminoácidos e Proteínas ....................... 66
21 Esterificação –
Hidrólise de Ésteres.......................... 46 Exercícios Série Prata ............................................ 66

COMPLEMENTO 1
22 Polímeros de Adição ........................ 50 Ligação Sigma e Ligação Pi .................. 69
Exercícios Série Ouro............................................ 50
COMPLEMENTO 2
23 Polímeros de Condensação ............ 52
Hibridização de Orbitais Atômicos ....... 70
COMPLEMENTO 3
24 Oxidação de Hidrocarbonetos ........ 55
Exercícios Série Prata ............................................ 55 Hibridização do Carbono ....................... 71
Exercícios Série Ouro............................................ 56 Exercícios Série Prata ............................................ 71
Gabarito Capítulo 1
Introdução à Química Orgânica
1. a) homogênea c) heterogênea
b) homogênea d) homogênea (homocíclica)
2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.

(2) Verdadeira
(4) Verdadeira
(8) Verdadeira
(16) Falsa: os compostos orgânicos obedecem às leis da química.
3. Alternativa b. H
−
1 2 3
H2C = C − C = CH2
−
NH2
H
−
4. Alternativa b. H − C ≡ C − C = C − C = C − C ≡ C − C − H C9H8
−
H H H H H
5. a) aberta, saturada d) fechada, insaturada

b) fechada, saturada e) aberta, insaturada
c) aberta, insaturada
6. a) C6H6 c) C14H10
b) C10H8
7. Alternativa a. 8. a) normal b) ramificada
9. Alternativa a. 10. Alternativa a. 11. Alternativa c.
12. a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c)
13. a) C6H14 b) C6H12 c) C4H8O2
14. Alternativa d. CH3 H H2 OH H fórmula molecular:

−
−
− = −
C − C HH C21H30O2
−
C−C C5H11
−
= −
− −
− =
−
−
HC C−C C
C−C C=C
−
H H C−O H
−
−
H3C CH3
Cap. 1 | Introdução à Química Orgânica 5

O CH3
−
15. Alternativa c. fórmula molecular: C8H10N4O2
CH3 C N
−
− −
−
= −
−
N C CH
=
C C −− N
−
−
O N
−
CH3
16. Alternativa d. 18. Alternativa d.
17. Alternativa a. 19. Alternativa b.
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1. Alternativa e.
2. C12H12O3N2
3. Alternativa e. Fórmula molecular: C11H17O3N5
4. Alternativa c.
I. Correta: N é heteroátomo.
II. Errada: fórmula molecular: C16H10O2N2
III. Correta.
5. Alternativa c.
CH2OH
−
C=O
H3C • OH
−
−
O
T
−
=
H3C T
• •
T
−
•T
= •
O T
6. Alternativa a.
Existe carbono quaternário nas mãos.
quaternário
6 Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito

As Primeiras Teorias sobre os
Compostos Orgânicos
1. Alternativa a. 4. Alternativa a.
2. Alternativa a. 5. No sentido das camadas, a grafita é um bom con-

dutor de corrente elétrica (graças à liberdade de
3. Alternativa a.
movimentação dos elétrons deslocalizados), mas,
H H H H no sentido perpendicular a elas, é um condutor
muito pobre.
−
1 2 3 4 5
H−C=C −C=C−C −H
−
6 6. Alternativa a.
H−C −H H
IV. Errada.
−
H Na grafita, as ligações químicas entre os átomos

trigonais: 1, 2, 3 e 4 tetraédricos: 5 e 6 de carbono são trigonais.
Cap. 2 | As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos 7

Fontes de Compostos Orgânicos I –
Carvão Mineral
1. Alternativa d. c) 4 FeS2 + 11 O2 2 Fe2O3 + 8 SO2

d) Em 100 kg de antracito, há 84 kg de carbono:
2. Alternativa d.
em 103 kg de antracito há 840 kg de C
3. Alternativa c. calor de formação de CO2: − 400 kJ/mol
4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com C + O2 CO2 DH = 400 kJ

menor teor percentual em carbono não volátil,
lignito. 12 g de C ________ liberação de 400 kJ
b) Durante a combustão, além dos gases CO e CO2, 840 ⋅ 103 g ________ y
há formação de SO2 proveniente da combustão y = 2,8 ⋅ 107 kJ
da pirita. Portanto, haverá maior liberação de po-
luentes na queima do carvão com maior teor de
pirita: BETUMINOSO.

Fontes de Compostos Orgânicos II –
Petróleo – Gás Natural
1. Alternativa e. 8. Alternativa e.
2. Alternativa d. 9. Alternativa c.

O gás metano (CH4) é obtido nos bolsões naturais,
5. Alternativa c. na fermentação anaeróbica e na decomposição de
vegetais aquáticos.
6. Alternativa b. Na combustão total da madeira, obtém-se gás car-

bônico (CO2).
7. Alternativa e.
Cap. 4 | Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural 9

Nomenclatura de Hidrocarbonetos
1. a) but-2-eno d) H2C = CH − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3

b) hexa-2,4-dieno
e) H2C = CH − C ≡ CH
c) pent-2-ino
f) HC ≡ C − C ≡ C − CH3
d) eteno
2. a) HC ≡ CH 3. Alternativa a.
b) H2C = CH2 H − C ≡ C − H etino
c) HC ≡ C − CH2 − CH2 − CH3
1. Alternativa d. 3. Alternativa a.
2. a) but‑1‑eno 4. Alternativa e.
b) pent‑2‑ino
c) buta‑1,2‑dieno

Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Ramificados
1. metil 20. Alternativa e.
2. etil 21. Alternativa c.
3. propil 22. Alternativa a.
4. isopropil 23. CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
5. butil CH3
6. sec-butil 24. H3C − CH − CH2 − CH − CH3
−
7. terc-butil CH3 CH3
8. isobutil CH3

−
9. vinil 25. H3C − C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

−
10. fenil CH3 CH2 − CH3
11. benzil
26. H2C = CH − CH2 − CH − CH3
−
12. 2-metilpentano
CH3
13. 2,3-dimetilbutano
27. H3C − C = C − CH3
14. 2,2,4-trimetilpentano
−
CH3 CH3
15. 3-etil-2-metilpentano
28. HC ≡ C − CH2 − CH − CH2 − CH3
16. 3-metilbut-1-eno
−
CH3
17. 4-metilpent-2-ino
29. H2C = C − CH = CH2
18. 3-etil-2,5,5-trimetil-heptano
−
CH3
19. Alternativa d.
Cap. 6 | Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 11

1. Alternativa d.
PV = nRT
PV = m RT
M
1 ⋅ 3 = 10 0,082 ⋅ 300 ∴ M = 82 g/mol

M
CH3
−
HC ≡ C − C − CH3
−
CH3

2. a) 1 12 ⋅ 1023 moléculas 116 g 2 18 ⋅ 1023 moléculas 126 g

6 ⋅ 10 moléculas
23
x 6 ⋅ 10 moléculas
23
y
x = 58 g y = 42 g
58 g − 42 g = 16 g
b) M = 42 g/mol ∴ CnH2n ∴ n = 3 propeno
3. Alternativa a.

Combustíveis – Octanagem –
Isomerização – Reforma Catalítica
1. Alternativa c. 7. Alternativa e.
2. Alternativa d. 8. maior
3. Alternativa b. 9. maior
4. Alternativa d. 10. Alternativa a.
5. Alternativa b. 11. Alternativa e.
D
6. Alternativa c. 12. CH3 − (CH2)5 − CH3 H3C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
cat.
−
CH3
1. Alternativa a. 4. a) adição de água na amostra

sistema homogêneo: combustível 1
2. Alternativa d. sistema heterogêneo: combustível 2
b) H3C — CH2 — OH álcool etílico
0,5 mol 5 mol de CO2 e 2 mol de H2O
1 mol 10 mol de CO2 e 4 mol de H2O C8H18: octano (componente da gasolina)
fórmula molecular C10H8
60%
5. a) 1 m3 ___________ 0,07 m3 ___________ 0,042 m3
3. Alternativa c. esgoto biogás CH4
C 3 H 8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O 1 m3 ___________ 0,042 m3
1L 5 L 4 ⋅ 10 6 m 3 x ∴ x = 1,68 ⋅ 10 5 m 3
economiza 1,68 ⋅ 10 L de gasolina
5
b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
Cap. 7 | Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica 13

6. gás nafta: 100 L gás natural: 100 L
a) 2 H2 + O2 2 H 2O
45 L 22,5 L CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 100 L 200 L
30 L 60 L total de O2 = 200 L
2 CO + O2 → CO2
5L 2,5 L
total de O2 = 85 L
gás natural gasta 200 L de O2 Nafta: gasta 85 L de O2
b) Nenhuma, pois o CO2 não é combustível.
c) Gás nafta, pois contém CO que é tóxico.
D
7. I. H3C − (CH2)4 − CH3 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + H2C = CH2
cat.
II. H3C − (CH2)4 − CH3

−H2 −3 H2
D
III. H3C − (CH2)4 − CH3 H3C − CH − CH2 − CH2 − CH3
cat.
−
CH3

Nomenclatura de Cadeia Mista
1. propilciclopropano 7. isopropilbenzeno
2. propilciclo-hexano 8. 3-metilciclobuteno
3. 1,1,3-trimetilciclopentano −
9. CH2CH3
4. 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno
−
CH − CH3
5. 1,3-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno 10.
−
CH3
6. 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno
1. Alternativa e.
CH3 CH3 CH3
−
−
−
− −
CH3 CH3
− − −
CH3 H3C CH3
−
CH3
1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5
2. Alternativa b.
Cap. 8 | Nomenclatura de Cadeia Mista 15

4. Os hidrocarbonetos I, II, III e IV são:
H 2C CH2 HC CH CH3 CH3 H

C H2
−
H 2C CH2 HC CH C H C HC C
C
− −−
−
−
−
−
−
C C H3C C CH CH2
H2 H2 H H 3
C C
CH3 C C
H 2C
H2
I II III
H 2C CH2
C
H2
IV
a) As fórmulas moleculares dos compostos são:
I. C5H10
II. C5H6
III. C8H18
IV. C13H16
b) O composto I é um ciclano (cicloalcano), o II é um cicloalcadieno, o III é um alcano e o IV é um hidrocarboneto
aromático.

Compostos Oxigenados
OH OH
−
−
1. a) H3C − CH2 − CH2 − CH2 b) H3C − CH2 − CH2 − CH3
O O
=
=
2. a) H3C − C − CH2 − CH2 − CH3 b) H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
3. a) H3C − CH2 − COOH b) H3C − CH2 − CH2 − COOH
O O
=
=
4. a) H3C − C − O − CH2 − CH3 b)
H3C − CH2 − CH2 − C − O − CH3
5. a) CH3 − O − CH3 b) CH3 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3
6. a) fenol, éter, aldeído

b) ácido carboxílico e éster
c) cetona e álcool
OH
6. Alternativa d.
−
− CH3
7. Alternativa d.
fórmula molecular: C7H8O
8. Alternativa c.
2. a) C11H12O4
b) aldeído, cetona, álcool, fenol 9. Alternativa b.
3. 3,4,4-trimetilpentan-2-ol, C8H18O 10. Alternativa b.
4. Alternativa b. 11. Alternativa c.
Cap. 9 | Compostos Oxigenados 17

12. Alternativa b. 21. Alternativa d.
13. Alternativa d. 22. Alternativa b.
14. Alternativa e. 23. Alternativa a.
16. Alternativa c. 25. Alternativa b.
17. Alternativa d. 26. Alternativa d.
18. I. ácido carboxílico 27. Alternativa c.

II. álcool
III. éster 28. Alternativa d.
19. Alternativa a. 29. Alternativa e.
20. Alternativa e. 30. Alternativa a.

Compostos Nitrogenados, Compostos
Halogenados e Compostos Sulfurados
1. amina secundária O
=
15. −C
2. amina terciária
−
NH2
3. amina primária 16. bromociclopentano
4. metilamina 17. clorometano
5. propilamina 18. iodobenzeno
6. fenilamina ou anilina 19. 1-bromopropano
7. trimetilamina 20. 2-iodopropano
8. etilmetilamina 21. Alternativa a.
9. H3C − CH2 − NH2 22. Alternativa b.
10. −
NH2 23. Alternativa b.
24. Alternativa b.
11. H3C − CH − CH3
−
NH2 25. Alternativa c.
NH2
26. Alternativa a.
−
12. H3C − C − CH3

−
27. Alternativa b.
CH3
28. Alternativa b.
13. H3C − CH − CH2 − NH2
−
CH3 29. Alternativa d.

O
=
14. H3C − CH2 − CH2 − C 30. Alternativa d.

−
NH2
Cap. 10 | Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados 19

1. Alternativa d.
2. a) etanamida, amida b) metanoato de metila, éster
=
3. a) H3C − N − CH3 , H − C b) trimetilamina, metanoato de metila
−
O − CH3
−
CH3
O
=
4. a) H3C − C − O − CH2 − CH3 etanoato de etila b) H3C − N − CH2 − CH2 − CH3 metilpropilamina
−
H
O O
=
=
5. −C −C
NH2 O − CH3
−
−
6. Alternativa b.
SH
−
7. Alternativa b. H3C − C − CH3, M = 90 g/mol

−
CH3
CH3
−
8. Alternativa a. O2N NO2 N: 3, H: 5, O: 6

− −
−
NO2
9. Alternativa c. Analisando as estruturas temos:

H H
−
−
C O
−
−
=
O C
−
Cl O Cl
−
Cl OH
−
−
−
−
−
éter ácido
−
−
−
carboxílico Cl O Cl
−
haleto éter haleto

haleto Cl orgânico orgânico
orgânico
Em comum, temos as funções éter e haleto orgânico.

Isomeria Plana ou Estrutural
1. sim 9. não
2. não 10. Alternativa b.
3. sim 11. Alternativa e.
4. sim 12. Alternativa d.
5. não 13. Alternativa d.
6. sim 14. Alternativa a.
7. não 15. Tautomeria (migração do H e da dupla).
8. não
CH3
−
16. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH − CH2 − CH3 H3C − C − CH3
−
CH3 CH3
OH OH
−
−
17. H3C − CH2 − CH2 − CH2 − OH H3C − CH2 − CH − CH3 H3C − C − CH3
−
CH3
H3C − CH − CH2 − OH H3C − O − CH2 − CH2 − CH3 H3C − O − CH − CH3

−
CH

3 CH3
H3C − CH2 − O − CH2 − CH3
18. Alternativa e. I: éter e fenol II: aldeído III: álcool IV: ácido carboxílico
19. Alternativa a.
Cap. 11 | Isomeria Plana ou Estrutural 21

1. Alternativa b. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula mínima e a mesma fórmula
percentual. Hidrocarbonetos isômeros têm a mesma proporção em massa de C e de H.
0,168 0,252 0,491
I. = 5,25 II. = 5,25 III. = 4,50 I e II são isômeros
0,032 0,048 0,109
Br Br
Br
−
−
−
− Br
Br
2. Alternativa b.
− Br − − Br
Br
−
Br
1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5
CH2
−
−
3. a) H2C CH2 ciclopentano b) H2C = CH − CH2 − CH2 − CH3 pent-1-eno

−
−
H 2C CH2
5. a) As fórmulas estruturais de cada isômero:
O O
=
=
H3C − C − (CH2)6 − CH3 H3C − CH2 − C − (CH2)5 − CH3
O O
=
H3C − CH2 − CH2 − C − (CH2)4 − CH3 H3C − CH2 − CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
O
=
b) A cetona que corresponde a um palíndromo é: H3C − (CH2)3 − C − (CH2)3 − CH3

c) Nome oficial (1993): nonan-5-ona
Nome usual: cetonadibutílica ou dibutilcetona
6. Alternativa d.
linalol: C10H18O
eugenol: C10H11O2
citronelal: C10H18O
anetol: C10H12O
linalol e citonelal: mesma fórmula molecular

Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS
1. não 7. não
2. sim 8. cis-1,2-dicloroeteno
3. não 9. cis-pent-2-eno
4. não 10. trans-pent-2-eno
5. sim 11. Alternativa d.
12. Alternativa b.
6. sim
13. a) H3C CH3 b) H3C H c) H2C − CH2 d) H2C = C − CH3

−
−
−
−
−
C=C C=C
H2C − CH2 CH3
−
−
−
−
H H H CH3
14. Alternativa a.
15. Alternativa d.
H3C CH2CH3
H2C = C − CH2 − CH3
−
C=C
−
−
−
H H CH3
cis-pent-2-eno ciclopentano 2-metilbut-1-eno
C5H10 C5H10 C5H10
8 6 4 2 I. Correta.
O
7 5 3 1 II. Correta. Ácido maleico é polar.
III. Incorreta. DHC = +20 kJ.

Cap. 12 | Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS 23

3. Alternativa d.
Cl H2
C H
−
−
−
H − C = C − CH3 H2C = C − CH3 H2C = C − CH2 H 2C − C
−
−
−
−
Cl
Cl H Cl H
cis e trans
Total: 5 isômeros
4. Alternativa b.
m
PV = nRT ∴ PV = H3C H
RT H3C CH3
M
−
−
−
5,6 C=C C=C
−
−
−
1.246 = 0,082 ⋅ 300 ⋅ M = 56 g/mol CH3
M H H H
C4H8: but-2-eno
5. a) Os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica ao retinal são os de números 4 e 5.
CH3 H H
H3C CH3
−
CH3 H
−
−
CH3
C CH C C C H3C CH3
−
−
−
7 5 4
CH = O
−
−
−
−
−
−
−
=
−
H 2C C CH CH C C CH C C 4
C
8 6 7 5 3 1
−
−
−
=
−
−
−
=
−
=
−
−
= −
9
H 2C C CH CH C CH
H 2C C C 8 6 2
−
= −
−
2
−
3
−
=
CH2 CH3 H 2C CH H 2C C H
−
−
−
H 2C CH3
CIS – Retinal
1 C=O TRANS – Retinal
−
H
O
=
b) O grupo funcional presente no isômeros é aldoxila − C e a função química é aldeído.

−

Isomeria Óptica
H O O
=
−
1. H3C − C*− COOH 5. C − CH *− CH *− C
−
−
−
HO OH
−
OH OH OH
O H
6. H2C − CH *− CH*− CH*− CH*− CHO
=
2. H2N − C − CH2 − C *− COOH
−
−
−
OH OH OH OH OH
−
NH2
OH 7. a) (+) b) (−)

−
− −
3. HO C *− CH2 − NH − CH3
H
−
−
−
HO H 8. Alternativa a. H2C = C − C *− C − CH3

H H2
−
CH3 CH3
− −
CH − COOH
* 9. Alternativa b.
−
4. H3C − O 10. Alternativa a.
H
−
11. a) e b) H3C − C*− CH2 − CH3

H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
−
−
−
OH H H
óptica geométrica
butan-2-ol-dextrogiro cis-hex-3-eno
butan-2-ol-levogiro trans-hex-3-eno
H
−
12. a) H3C − C*− CH2 − CH3 b) butan-2-ol

−
OH
Cap. 13 | Isomeria Óptica 25

14. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH − CH3 O
=
−
Cl C
16. Alternativa e. H2C O
H O *C C*− (CH2)3 − CH3
−−
−
−
15. H3C − C − C ácido 2-hidroxipropanoico H CH H
− 3
−
OH
OH
17. a) Não, a molécula não tem carbono quiral
b) 1,0 ⋅ 10−6 g _______ 1 L
1 g ______________ x ∴ x = 106 L
1. Alternativa a. 4. Alternativa d.
I. verdadeira A molécula de glicose apresenta quatro átomos de
II. verdadeira carbono quirais, portanto, isomeria óptica.
III. verdadeira A frutose e a galactose são isômeros de função:
IV. falsa
frutose — poliálcool cetona
2. Alternativa b. A substância que apresenta carbono galactose — poliálcool aldeído
assimétrico (quiral) preso a 4 ligantes diferentes é a
anfetamina: 5. Alternativa b. A fórmula estrutural do ácido ascórbico:
H HO OH
CH3
−
−
− −−
−−
C=C
−
C
−
− −
NH2 O=C C H CH2 − OH

− −−
−
− −
O C*
H
Nos compostos citados, notamos a presença das OH
O
=
funções orgânicas: amida − C − N − e amina

6. Alternativa c.
−
−N− CH3
−
−
O O carbono quiral
− −− =
−
C
3. Alternativa d. Analisando a estrutura da dietilpro- H
H
−
piona, temos: H
C C N
− −−
−
= −
−
− −
−
O HC C H C CH2
−
=
C2H 5
HC CH H2C CH2
−
N
−
−
=
cetona
−
C C
H H2
amina C2H5

fórmula molecular: C14H19NO2
Analisando a estrutura da fenproporex, temos:
CH2 − CH2 − CN
−
C −N
−
H H
carbono CH3
assimétrico

7. a) e b)
CH2 O
H H2 H H H2 H2 H2
=
H 2C C−C−C=C−C−C−C−C
−
H O−H
H 2C C − C = C − C − C − C − C − C − CH3
H H H2 H2 H2 H2
−
−
H OH

c) Fórmula molecular: C20H34O3
assa molar (20 ⋅ 12 + 34 ⋅ 1 + 3 ⋅ 16) g/mol = 322 g/mol
M
HO −
CH2 carbono quiral
−
8. Alternativa d. CH
O
−
−
HO CH C
=O
=
carbono quiral
C C
−
HO OH
vitamina C
H CH3
−
− *o isômero trans apresenta os ligantes

9. a) A fórmula estrutural da forma trans é: C=C
de maior massa molar em lados opostos
− −
H3C − CH H em relação ao plano que contém a dupla-

-ligação.
OH
b) O composto apresenta isomeria óptica porque possui carbono quiral ou assimétrico (C*) (carbono com qua-
tro ligantes diferentes).
H H
−
H3C − C *− C = C − CH3
−
−
OH H
10. Alternativa c. Os carbonos assimétricos são: 1, 4, 5, 13, 14 e 17.
Cap. 13 | Isomeria Óptica 27

Propriedades Físicas dos
1. apolar 8. apolar 15. ligação de hidrogênio
2. polar 9. ligação de hidrogênio 16. Alternativa a.
3. polar 10. dipolo-dipolo 17. Alternativa a.
4. apolar 11. dipolos induzidos 18. Alternativa e.
5. polar 12. ligação de hidrogênio 19. Alternativa c.
6. apolar 13. dipolos induzidos
7. polar 14. dipolo-dipolo
20. Ortonitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular, portanto, possui menos ligações de hidrogênio
intermoleculares que o meta-nitrofenol.
21. Alternativa c. II e III são polares.
22. Alternativa d.
1. Alternativa b. Cl Cl Cl H
−
8. a) C=C C=C
−
2. Alternativa d. H H H Cl
cis trans
Cl µ µ Cl Cl µ µ H
polar apolar
−
3. Alternativa a. C=C C=C

−
H H H Cl b) Sim, isômero cis, pois é polar.

polar apolar
9. Alternativa c.
PE = 60 ºC PE = 48 ºC
O tolueno é apolar e possui os menores pontos de
fusão e de ebulição. É a amostra (1).
4. Alternativa d. I: polar; II: apolar (mais volátil).
O ácido benzoico possui os maiores pontos de
fusão e de ebulição, pois estabelece pontes de
5. Alternativa e. hidrogênio entre suas moléculas. É a amostra (4).
O fenol também estabelece pontes de hidrogê-
nio, mas é menos polar que o ácido benzoico. É a
6. Alternativa d.
amostra (3).
O benzaldeído não estabelece pontes de hidrogênio,
7. Alternativa e. mas possui grupo carbonila (polar). É amostra (2).

10. a) O "fio" de água (polar) deve sofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Como o hexano (apolar) não se es-
pera que isso aconteça.
b) Espera-se que o "fio" do isômeros cis sofra desvio, pois é substância polar. Não se espera desvio no caso da
trans, pois é apolar.
11. a) O O b) cis: ligação de hidrogênio intramolecular e intermole-

= cular trans: ligação de hidrogênio intermolecular.
=
H C C H
−
−
−
−
−
−
C OH HO C
=
=
C O C O
−
−
−
−
=
=
H C H C
−
OH OH
cis trans
13. Alternativa c.
14. Alternativa c.
III. vitamina hidrossolúvel
15. a) vitamina C (hidrossolúvel) b) maior número de pontes de hidrogênio.
16. Alternativa e. I e IV: hidrossolúveis: solúveis em sucos de frutas

II e III: lipossolúveis: solúveis na margarina
17. Alternativa a.
CH3 CH3
−
A+
violeta genciana, de fórmula:
N N Cl −

= CH I. Verdadeira. Possui funcionais amina e grupos metila.
−
H3C 3
II. Falsa. Não apresenta carbono quiral.
III. Falsa. Não forma ligação de hidrogênio intermolecular,
pois não possui átomo de nitrogênio ligado a átomo
de hidrogênio.
− amina
N
CH3− metila
−
−
H3C

Cap. 14 | Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 29

Caráter Ácido e Básico nos
H 2O
1.
a)
Vinagre b)
H3C − COOH H+ + H3C − COO−
CH3 OH Cl COOH
−
−
−
2. a) b) benzenol e ácido benzoico
metilbenzeno benzenol clorobenzeno ácido benzoico

O
−
=
3. Alternativa c. II. H3C − C IV. OH

OH
−
4. Alternativa d.
O O
=
5. Alternativa a. H3C − C + NaOH H3C − C

OH
−
O−Na+ + HOH
6. a) C5H11OOH + NaHCO3 C5H11COO−Na+ + CO2 + H2O b) CO2

H 2O H 2O
3−
7. a) e b) H3C − COOH H+ + H3CCOO− ânion acetato c) C6H8O7 3 H+ + C6H5O7
( H3CCOO−)3 Bi NoxBi = +3 C6H5O7Bi
8. a) HCOOH, ácido metanoico (fórmico), pois tem maior Ka.

b) CH3CH2COOH, ácido propanoico (ou propiônico), pois tem menor Ka.
c) Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito do grupo elétron-repelente e, portanto, menor a força do ácido.
9. a) Quanto maior o número de átomos de cloro na cadeia do ácido, maior a acidez, pois cloro é um grupo elétron
atraente.
b) CH3COOH, pois é o ácido mais fraco (menor Ka).
10. Alternativa b.
Comparando II, III, IV e V temos: Comparando I e II, temos
CH3CH2COOH I CH3CH2COOH II
aumenta a
CH2CH2COOH III CH3COOH I força ácida
−
Cl
Cl aumenta a
força ácida
−
CHCH2COOH IV
−
Cl
Cl
−
Cl − CCH2COOH V
−
Cl

11. Alternativa e. NO2: grupo elétron-atraente (aumenta acidez)
12. H3C − CH3 etano

H3C − OH metanol
H3C − NH2 metilamina
H3C − COOH ácido etanoico
mais básico: H3C − NH2
13. a) pH > 7, pois a sua ionização libera íons OH−

b) O limão e o vinagre contêm íons H+ que vão neutralizar os íons OH− do equilíbrio, portanto, a concentração
da metilamina diminui, pois o equilíbrio é deslocado para a direita devido à diminuição do OH−.
14. Alternativa d.
15. a) Sim, trata-se de uma reação de oxidorredução. O carbono sofre oxidação e o iodo sofre redução. Portanto,
ocorre variação do número de oxidação, ou seja, uma transferência de elétrons.
CH2OH CH2OH
−
−
HC − OH HC − OH
−−−−
−−−−
O O
= O + I2 = O + 2 HI
−
−
=
=
HO OH O O
oxidação
+1 +2
redução
O −1
b) A hidroxila ligada a carbono de dupla apresenta caráter ácido. Uma possível dissociação iônica do ácido
ascórbico pode ser expressa por:
CH2OH CH2OH
−
HC − OH HC − OH
−−−−
−−−−
O O
=O H+ + =O
−
−
=
=
HO OH −O OH
CH2CH2NH2 CH2CH2NH+3
−
16. a) + H+ =
b) É mais solúvel em meio ácido, porque a forma protonada apresenta carga, o que favorece a sua interação
com as moléculas de água.
17. a) − −
OH + H2O H 3 O+ + O−
O OH O O
−
=
=
− −
− −
C C
b) O − C − CH3 + H2O+ O − C − CH3 + H3O+
−
−
=
C C
c) OH + Na 1
ONa + H
2 2
−
Cap. 15 | Caráter Ácido e Básico nos Compostos Orgânicos 31

18. Alternativa a. O composto acetaminofen, de fórmula estrutural:
O H H
C−C
=
H3C − C
=
N−C C − OH
−
C=C
−
−
−
H H H
I. Correta: possui fórmula molecular C8H9NO2

II. Correta: o grupo amida confere caráter básico ao composto.
III. Correta: a absorção do ácido acetilsalicílico é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo pH
do suco gástrico. Os íons H+ deslocam o equilíbrio no sentido do composto não ionizado, que é mais facil-
mente absorvido.
IV. Correta.
19. Alternativa a. A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína é éster:

CH3
éster
−
O
N =
C − O − CH3
−
−
H
− − −
O C
H
−
O reagente é o NaOH, porque o cátion H+ da novocaína reage com o ânion OH− da base (hidróxido de sódio),
formando amina e água.

Reação de Adição
em Alcenos e Alcinos
Ni
1. H3C − CH = CH2 + HH H3C − CH2 − CH3
Cl
− Cl
−
CCl4
2. H3C − CH = CH2 + ClCl H3C − CH − CH2
Cl
−
3. H3C − CH = CH2 + HCl H3C − CH − CH3
Ni
4. H3C − CH2 − CH − CH2 + HH H3C − CH2 − CH2 − CH3
Cl
−
5. H3C − CH2 − CH = CH2 + HCl H3C − CH2 − CH − CH3
Br
−
6. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr H3C − CH2 − CH − CH3
Br
−
peróxido
7. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr H3C − CH2 − CH2 − CH2
OH
−
H+
8. H3C − CH = CH2 + HOH H3C − CH − CH3
9. Alternativa c.
Ni
10. HC ≡ CH + HH H2C = CH2
Ni
11. HC ≡ CH + HH H3C = CH3
HH
OH O
−
12. HC ≡ CH + HOH H2C = CH H3C − C

−
H
tautomeria
OH O
−
+
H
13. H3C − C ≡ CH + HOH H3C − C = CH2 H3C − C − CH3
tautomeria
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 33

14. a) acumulado b) conjugado c) isolado
Cl Cl
−
15. H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
Cl Cl Cl Cl
−
−
−
16. H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
−
17. H2C = CH − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH− CH2 + CH2 − CH = CH − CH2
Br Br
−
18. H2C = CH − CH = CH2 + HBr H2C = CH − CH− CH3 + CH3 − CH = CH − CH2
19. Alternativa d.
Ni
1. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH3 + HH H3C = CH2 − CH2− CH3
but-2-eno C4H10
Ni
H2C = C − CH3 + HH H3C − CH − CH3
−
CH3 CH3
C4H10
2-metilpropeno
2. Alternativa c.
Cl H
−
HC ≡ CH + HCl H2C = CH HC ≡ CH + CH3COOH H 2C = C

O − C − CH3
−
CN O
−
HC ≡ CH + HCN H2C = CH
OH
−
H+
3. a) H3C − CH2 − CH = CH2 + HOH H3C − CH2 − CH− CH3
b) butan-2-ol
Br Br
−
4. a) HC ≡ C − CH3 + Br Br HC = C − CH3
Br Br Br CH3
−
b) C=C C=C
−
H CH3 H Br
cis trans

5. Devido à dupla-ligação entre os átomos do carbono.
H CH3 H H Br H
−
−
6. a) C=C C=C C=C
−
−
H CH3 H3C CH3 Br Br
A B C
Não Sim Não
Br
−
b) H3C − CH = C − CH3 + HBr H3C − CH2 − C− CH3
−
−
H H
Sim, temos 2-bromobutano dextrogiro e 2-bromobutano levogiro.
7. Alternativa a.
8. a) A fórmula do dienófilo é: O

=
CH3
−
Br H
b) CH3 + 2 HBr − CH3
−
Br
=
=
O O
H
−
Br H
CH3
−
c)
−
Br
=
O
carbono assimétrico
+
9. a) O carbocátion formado na reação de adição é: CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
−
CH3
b) Os isômeros que, reagindo com HCl, podem originar o produto citado são:
H3C − C = C − CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3 H3C − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
−
−
−
−
H CH3 CH3 H CH2

3-metil-hex-2-eno 3-metil-hex-3-eno 2-etilpent-1-eno
c) O
composto 2-etilpent-1-eno não apresenta isomeria geométrica, pois não possui ligantes diferentes entre si
em cada carbono da dupla-ligação.
H CH2 − CH2 − CH3
−
C=C
−
H CH2 − CH3
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 35

Reação de Adição em Cíclicos
1. Alternativa b. 3 duplas 3 mol de H2 6 mol de H
2. Alternativa d.
CH3 CH3
OH
+ HOH
H3C CH3 H3C CH3

OH OH
3. a) A estabilidade aumenta com o aumento do número de carbono (I < II < III). O ciclopentano é o mais estável,
pois não ocorre a ruptura do ciclo.
b) I. 1,3-dibromopropano II. bromociclobutano III. bromociclopentano
4. a) reage: hexeno (alceno) não reage: ciclo-hexano (cicloalcano)

O ciclo-hexano é um composto muito estável, portanto, pouco reativo.
Br
−
5. + Br2
−
Br
6. a) colesterol: C27H46O estradiol: C18H24O trembolona: C18H22O2 estrona: C18H22O2

Trembolona e estrona são isômeros, pois têm a mesma fórmula molecular.
b) reação de adição + Br2

Br Br
+ HBr + HBr peróxido

7. a)
−
−
−
−
−
CH3 Br CH3 CH3 Br CH3
CH3
−
−
CH3
b)
−
CH3

−
8. a) CH3CH = CH2 + HI CH3CH − CH3
2-iodopropano
CH3 CH3
−
−
b) + HCl Cl
1-cloro-1-metilciclo-hexano
CH3 CH3
−
−
−
9. a) OH método A
CH2 CH3
=
−
−
OH método A
CH3 CH3
−
b) método A ou método B
−
OH
−
CH3 CH3
CH3 CH3
−
método B
−
OH
−
CH3 CH3
CH3
−
CH3 *
−
−
c) OH
*
−
OH
−
*
CH3
10. Alternativa e.
A e B: C21H28O5 isômeros
A e B: álcool e cetona
A e B: reage com Br2
Cap. 17 | Reação de Adição em Cíclicos 37

Reação de Substituição em Alcanos
D
1. H3C − CH3 + Cl2 H3C − CH2Cl + HCl
D
2. H3C − CH3 + Br2 H3C − CH2Br + HBr
Cl
−
D
3. 2 H3C − CH − CH3 + 2 Cl2 H3C − C − CH3 + H3C − CH − CH2Cl + 2 HCl
−
−
CH3 CH3 CH3
D
4. 2 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + 2 Cl2 H3C − CH2 − CH − CH3 + H3C − CH2 − CH2 − CH2 Cl + 2 HCl
−
Cl
5. H3C − Cl + NaOH H3C − OH + NaCl
6. quantidade = 6 ⋅ 1 = 6 (1-cloropropano)
quantidade = 2 ⋅ 3,8 = 7,6 (2-cloropropano)
total = 13,6
6
% 1-cloropropano = ⋅ 100 = 44%
13,6
7,6
% 2-cloropropano = ⋅ 100 = 56%
13,6
7. Alternativa e. I. Correta. II. Correta. H3CCHCH3 H3CCH2CH2CH3

−
CH3
ramificada normal
H H H H
−
−
−
−
III. Correta. H − C − C − C − C − H 13 ligações covalentes simples

−
−
−
−
H H H H

1. Alternativa b.
CH3 CH3 CH3 H CH3
−
−
−
−
D *
3 H3CCCH2CH3 + 3 Cl2 CH2CCH2CH3 + H3CC − C CH 3
+ CH3CCH2CH2Cl + 3 HCl
−
−
−
−
−
CH3 Cl CH3 CH3 Cl CH3
carbono quiral
2. Alternativa c.
CH3 Cl CH3
−
−
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3 CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
−
−
CH3 CH3
Cl CH3 CH3 Cl
−
−
−
CH3 − CH − C − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − C − CH − CH2 − CH3
−
−
CH3 CH3
CH3 Cl CH3 Cl
−
−
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH − CH3 CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2
−
CH3 CH3
Cl Cl Cl Cl
−
−
−
−
D
3. 3 CH3CHCH3 + 6 Cl2 Cl2CHCHCH3 + H2C C CH3 + H2CCHCH2 + 6 HCl
−
CH3 CH3 CH3 CH3
4. Alternativa a.
O produto III corresponde a uma substituição (mais estável, menos energia).
+ H Br
−
−
−
+ Br + Br −
+ Br + HBr −
produto III
Br
−
Br
−
+ Br Br
produto II
Cap. 18 | Reação de Substituição em Alcanos 39

5. a) H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3 3-metilpentano
−
CH3
Cl Cl
Cl
−
H2C − CH2 − CH − CH2 − CH3 H3C − CH − CH − CH2CH3 H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
−
CH3 CH3 CH3
1 2 3
H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3

−
CH2Cl

4
número H ⋅ reatividade 1⋅5

b) composto 3% = ⋅ 100 ∴ 17 = ⋅ 100
total total
total = 29

composto 1% = ⋅ 100 ∴ % = ⋅ 100% = 21%
total 29
número H ⋅ reatividade 4 ⋅ 3,8

composto 2% = ⋅ 100 ∴ % = ⋅ 100% = 52%
total 29

composto 4% = ⋅ 100 ∴ % = ⋅ 100% = 10%
total 29

Reação de Substituição
em Aromáticos
1. − H + BrBr − Br + HBr
2. − H + HONO2 − NO2 + H2O
3. − H + HOSO3H − SO3H + H2O
4. − H + ClCH2CH3 − CH2CH3 + HCl
O O
=
5. − H + BrCCH3 − C − CH3 + HBr
Cl
−
Cl
−
6. + 2 Cl2 + + 2 HCl
7. a) OP b) OP c) M d) M e) OP f) M g) M h) OP i) M
OH OH OH
−
−
−
Cl
−
8. 2 + 2 Cl2 + + 2 HCl
−
Cl
NH2 NH2 NH2

−
−
−
Cl
−
9. 2 + 2 Cl2 + + 2 HCl
−
Cl
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 41

COOH COOH SO3H SO3H
−
−
−
10. + Cl2 + HCl 11. + Cl2 + HCl
−
Cl
−
Cl
Cl Cl Cl
−
−
−
NO2
−
12. 2 + 2 HONO2 + + 2 H 2O
−
NO2
NO2 NO2 CN CN
−
−
−
−
13. + HONO2 + H2O 14. + HOSO3H + H 2O
− −
NO2 SO3H
NH2 NH2 NH2

−
−
−
SO3H
−
15. 2 + 2 HOSO3H + + 2 H 2O
−
SO3H
CH3 CH3 CH3

−
−
−
Cl
−
+ 2 Cl2 cat.
16. 2 + + 2 HCl
−
Cl
CH3 CH2Cl
−
+ Cl2 luz
17. + HCl
1. Alternativa a. 2. − H + HOSO3H − SO3H + H2O
ácido benzenossulfônico
CH3 CH3
−
Cl
−
3. Alternativa c. 4. + 2 Cl2 + 2 HCl

−
orto e para Cl

Br Br
−
NO2
−
5. Alternativa a. + HONO2 + H 2O
−
Br Br
NO2 NO2
−
HNO3 Cl2
6. Alternativa b. I.
− Cl
x = meta-cloronitrobenzeno
Cl Cl Cl
−
−
−
Cl
−
Cl2 Cl2
II. + + HCl
−
Cl
y = orto-diclorobenzeno ou y = para-diclorobenzeno
CH3 CH3 CH3
−
−
−
NO2
−
CH3Cl HNO3
III. + + H 2O
−
NO2
z = orto-nitrotolueno ou z = para-nitrotolueno
7. a) Alquilação: introdução do grupo alquila CH3.

H CH3 CH3 CH3
−
−
O2N − NO2
−
b) + ClCH3 + HCl + 3 HONO2 + 3 H 2O
−
NO2
8. a) nitrocomposto, álcool e amina c) orto-para prevalece em relação ao meta
b) O2N − − CH − CH − CH2 − OH
−
OH NH2
−
Cl
orto-para
NO2 NO2
−
9. a) + 2 BrBr + 2 HBr

−
H H Br Br
CH3 orto e para CH3

−
−
Cl Cl
−
b) + 3 ClCl + 3 HCl
−
Cl
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 43

Reação de Eliminação
OH
−
D
1. H3C − CH2 − CH2 H3C − CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
D
2. H3C − CH2 − OH + HO − CH2 − CH3 H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
H2SO4
3. menor, maior
OH Br Br
−
−
−
D
5. a) H3C − CH2 H2C = CH2 + H2O b) H2C = CH2 + Br2 H2C − CH2
argila
6. a) 3,0 para 1,5 levou 8 anos (1970 a 1978)

Cl
Cl Cl Cl Cl
H
b) + HCl
−
−
−
Cl Cl Cl Cl
DDT DDE
Cl
−
7. Alternativa e. H2C = CH2 + HCl H3C − CH2 adição

eteno cloroetano
− −
H + Cl − CH2 − CH3 CH2 − CH3 substituição
benzeno etilbenzeno
− −
CH2 − CH3 CH = CH2 + H2 eliminação
fenileteno desidrogenação
9. a) I. C6H6 + 4,5 O2 C4H2O3 + 2 CO2 + 2 H2O

21 átomos 9 átomos
II. C4H8 + 3 O2 C 4 H 2O3 + 3 H 2O
III. C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O
O processo em que temos maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto é o II (50%).

b) O processo II, além de apresentar maior economia atômica, não gera poluentes.
O O
=
=
H H H COOH CH − C − OH CH − C
−
−
−
c) C=C C=C d) O + H 2O
=
=
−
−
CH − C
−
HOOC COOH HOOC H CH − C − OH
=
=
ácido maleico ácido fumárico O O
Br
−
D
10. a) CH3 − C − CH2 − CH3 + KOH H2C = C − CH2 − CH3 + H3C − C = C − CH3 + KBr + H2O
alcoólico
−
−
−
H H H H
menor quantidade maior quantidade
Br Br
−
−
b) H2C − CH2 − CH2 − CH3 H3C − C − CH3
−
posição CH3
cadeia
11. a) Desidratação intermolecular do composto com formação de éter:
O = C − (CH2)3 − CH2 − OH + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O

−
HO −
HO
O = C − (CH2)3 − CH2 − O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O

−
HO HO
éter
Desidratação intermolecular do composto com formação de éster:
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O

−
OH HO
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O
=
O HO
éster

b) Desidratação intramolecular do composto com formação de éster cíclico:
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O CH2 − CH2 − CH2 + H2O

−
OH H 2C − O − C = O
éster cíclico
Desidratação intramolecular do composto com formação do ácido insaturado:
OH H O
=
−
CH2 − C − CH2 − CH2 − C = O CH2 = CH − CH2 − CH2 − C + H2O

−
−
OH OH
Cap. 20 | Reação de Eliminação 45

Esterificação – Hidrólise de Ésteres
1. H3CCOOH + HOCH2CH2CH2CH3 H3CCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O

2. HCOOH + HOCH2CH3 HCOOCH2CH3 + H2O

3. H3CCOOH + HO (CH2)4CH3 H3CCOO(CH2)4CH3 + H2O

4. H3CCH2COOH + HOCH3 H3CCH2COOCH3 + H2O

O O
H+
=
5. H3C − CH2 − C + HOH H3C − CH2 − C + HO(CH2)3CH3

−
O(CH2)3CH3 OH
O O
H+
=
6. H3C − CH2 − C + HOH H3C − CH2 − C + HOCH3

−
O − CH3 OH
O O
=
7. H3C − C + KOH H3C − C + HO(CH2)3CH3

−
O(CH2)3CH3 O−K+
O O
=
8. H3C − CH2 − C + NaOH H3C − CH2 − C + HOCH3

−
− +
O − CH3 O Na
O O
=
cat.
9. H3C − CH2 − C + CH3CH2CH2OH H3C − C + CH3OH
−
O − CH3 O − CH2CH2CH3
10. Alternativa c. CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH CH3COO−Na+ + HOCH2CH2CH3

acetato de sódio álcool propílico
11. Alternativa c.

O
=
12. CH3 − C H H
−
−
OH + H O − CH2 − C − CH3 CH3 − C − O − CH3 − C − CH3 + H2O
−
CH3 O CH3
O O
H+
=
=
13. H3C − CH2 − CH2 − C H3C − CH2 − CH2 − C + H 2O
OH + H OCH3 O − CH3
−
−
Adição de ácido forte. Aumento de concentração dos reagentes.
O
=
14. CH3 − CH2 − C CH3 O CH3

−
−
=
−
O − C − CH3 + NaOH CH3 − CH2 − C + HO − C − CH3

−
−
O−Na+
−
CH3 CH3
O O
H+
=
=
15. a) H3C − C H3C − C − O − (CH2)7CH3 + H2O b) ácido etanoico octan-1-ol
OH + H O (CH2)7CH3
−
Br Br OH
−
−
16. Alternativa e. H2C = CH2 + HBr H3C − CH2 H3C − CH2 + NaOH H3C − CH2 + NaBr
bromoetano (X) etanol (Y)
OH OH
−
D D
H3C − CH2
H2C = CH2 + H2O ou 2 H3C − CH2 H SO H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
H2SO4 2 4
éter dietílico (Z)
OH O O
−
H+
=
H3C − CH2 + C−H H3C − C + H 2O

−
HO O − CH2 − CH3
etanoato de etila (W)
H O
−
17. Alternativa d. H3C − C − C

−
−
OH OH
O
=
18. Alternativa c. − CH2O − C − H C−H

=
HO
O

proveniente do ácido ácido metanoico
H O H O
H+
−
−
=
=
19. a) H3C − C − C H3C − C − C + H 2O

−
−
−
−
OH + HOCH2CH2CH2CH3 CH3 OCH2CH2CH2CH3

CH3
b) 2-metilpropanoato de butila-éster
O H 2C CH2
=
20. Alternativa b. H2C − CH2 − CH2 − C + H 2O

−
OH OH H 2C − O − C
=
O
éster cíclico com 4 átomos de carbono
Cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres 47

21. Alternativa a.
A reação de esterificação que produz a substância mencionada no texto é:
O O
=
C C
OH + HO − CH2 − CH3 O − CH2 − CH3 + H2O
ácido benzoico etanol benzoato de etila
22. A reação de formação de enalapril a partir do ácido enalaprílico é:
H−O O CH3
N
NH COOH
CH3 − CH2 − OH +
O
etanol ácido enalaprílico
CH3CH2 − O O CH3
+ H 2O
N
NH COOH
O
enalapril
Portanto, a substância utilizada na reação de esterificação é o etanol ou álcool etílico.
O O
*
=
=
23. a) −C + HOH −C + C2H5OH

*
−
OH
−
O − C2 H 5
éster marcado
quebra
O O
*
=
=
−C + HOH −C *
+ C2H5OH
−
OH
−
O − C2H 5 álcool marcado

quebra
O
=
−C O
O
=
−
O + HOCH2CH3 −C
=
b) + −C
−
−
−C OCH2CH3
−
OH
=
O O
=
=
24. a) H3C + HOCH2CH3 H3C − C + HCl

−
−
Cl OCH2CH3
O O
=
=
b) H3C + HOH H3C − C + HOCH2CH3

−
−
O − CH2 − CH3 OH


O
O
25.
26. Alternativa e.
OH
+ H 2O
H+
H3C − C
− =
O
OH
+
OH
C7H6O3
O
OH
Alternativa c.
Cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres

49
Polímeros de Adição
1. adição 2. etileno, polietileno 3. cloreto de vinila, policloreto de vinila
4. propileno, polipropileno 5. cianeto de vinila, policianeto de vinila
6. tetrafluoroetileno, politetrafluoroetileno (teflon) 7. vinilbenzeno, polivinilbenzeno
8. isopor 9. Alternativa b. 10. 2-metilbuta-1,3-dieno, poli-isopreno
11. Alternativa b. 12. n H2C = CH − CH = CH2 + n H2C = CH
−
CN
−H2C − CH = CH − CH2 − H2C − CH −

−
CN n
13. a) natural b) artificial
1. Alternativa d.
2. a) HC ≡ CH + HCl H2C = CH 3. n HC = CH2 −HC − CH2 −

−
−
−
Cl CH3 CH3
n
b) n H2C = CH −H2C − CH− polipropileno-PP

−
Cl Cl n
H3C H
−
4. a) n H2C = CH2 (−H2C − CH2 −) c) n H2C = C − CH = CH2 C=C

−
−
−
CH3 −H2C CH2−

n
b) H2C = CH −HC − CH − d) n F2C = CF2 (−F2C − CF2 −)n

−
Cl Cl n
5. Alternativa a.

F F F F
−
−
−
−
6. a) reação de polimerização n C = C −C−C− 7. Alternativa e.
−
−
−
−
F F F F n
b) antiaderente c) polietileno
8. a) I H2C = CH2 + HCl H3C − CH2 b) X: petróleo Y: poliestireno
−
Cl
H3C − CH2 + H − H3C − CH2 − + HCl

−
Cl
− CH2 − CH3 − CH = CH2 + H2
9.
Alternativa b. 10. Alternativa c.
O
H2 H
=
11. a) H3C − C ou C=C

O − C = CH2
−
O − C − CH3
−
H
O
H2 H H2 H H H H H
b) m C = C + n C=C − C2− C2− − C2− C − + n NaOH
m
−
−
O − C − CH3 O − C − CH3
=
=
O O n
H2 H2 H2 H O
=
−C−C−m− C−C − + n H3C − C

−
OH O−Na+
n
12. Alternativa d.
H H H
−
13. a) n H − C ≡ C − H
− C = C− trans C C C
−
−

acetileno
−
=
− −
=
−
=
−
H H n C C C
−
poliacetileno H H H
b) É incorreto, pois a oxidação do transpoliacetileno retira elétron do polímero.
Cap. 22 | Polímeros de Adição 51

Polímeros de Condensação
1. Alternativa c. 2. Alternativa b. 3. Alternativa c.
4. Alternativa a. 5. Alternativa e. 6. Alternativa d.
7. Alternativa b. 8. Termoplásticos 9. Termofixos
O
=
1. Alternativa a. CH3 CH2 CO OH + H N CH3 CH3 − CH2 − C − N − CH3 + H2O
H
−
H
2. Alternativa a.
3. a) Náilon. Interação entre cadeias é mais forte (tipo ligação de hidrogênio)

b) H O
−
H2 H2 H2 H2
=
C N C C C C
CH2 C CH2 CH2 CH2 N
=
O H
lig. de hidrogênio
H O
H2 H2 H2 H2
=
−
C N C C C C
CH2 C CH 2
CH 2
CH 2 N
=
O H
O O
4. a) H2C − CH2 + C− −C + H2C − CH
−
−
−
−
HO O H HO O H HO OH
O O
=
2 H2O + H2C − CH2 − O − C − − C − O − CH2 − CH2

−
HO álcool éster éster HO álcool

b) Funções orgânicas presentes: álcool e éster.

5. Alternativa d.
O
=
6. a) náilon: amida dexon: éster b) HO − CH2 − C − OH
álcool ácido carboxílico
H
− H O O
=
7. a) H − N − −N−H HO − C − − C − OH
H O H O
−
=
b) H − N − −C = −N− −C−
−
OH
n
monômero polímero
c) náilon: poliamida
8. a) polipropileno – interações dipolo instantâneo-dipolo induzido

b) poliácido-3 aminobutanoico – ligação de hidrogênio
c) baquelita – ligações cruzadas (polímero termofixo).
9. a) SiO2 dióxido de silício

O
=
OH
b) HO OH HO
=
H O CH3 O H O CH3 O
−
−
=
10. a) − O − C − C − O − C − C − O − C − C − O − C − C −
−
H H H H n
CH3 O H O
−
−
=
b) − O − C − C − + nH2O nCH3 − C − C − OH
−
−
H OH
n
c) C3H6O3 + 3 O2 3 CO2 + 3 H2O
OH OH
−
1 ⋅ 103 mol ácido adípico

11. a) + 3 H2
oxidação
ácido adípico
1 ⋅ 103 mol usada para

2 ⋅ 103 mol 6 ⋅ 10 3 mol 2 ⋅ 10 3 mol fabricar a diamina
N ≡ C − (CH2)4 − C ≡ N + 4 H2 H2N − CH2 − (CH2)4 − CH2 − NH2

4 ⋅ 10 mol
3
total: 6 ⋅ 10 + 4 ⋅ 10 = 10 mol
3 3 4
b) HOOC − (CH2)4 − COOH + H2N − (CH2)6 − NH2
O
=
… OC − (CH ) − C − N − (CH ) − N … + … H O
2 4 2 6 2
−
H H
Cap. 23 | Polímeros de Condensação 53

12. Alternativa a.
13. a) A fórmula da unidade que se repete em I é (C10H14O4). A sua fórmula mínima é C5H7O2.
(
− O − CH2 − CH = CH − CH2 − O − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C − (
=
O O
b) O polímero I é formado pela união dos monômeros:
HO − CH2 CH2 − OH O O
=
C=C C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C
−
e
−
Cl
−
−
H H Cl
c) O polímero II é formado pela união dos monômeros:
O
=
HO − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH e C − CH2 H
−
C=C O
−
−
HO
=
CH2 − C
−
H
OH

Oxidação de Hidrocarbonetos
1. a) ácido carboxílico b) cetona c) CO2 e H2O
O O O
=
=
=
2. 2 H3C − C 3. H3C − C + H3C − C − CH2 − CH3
−
−
OH OH
O
=
4. CO2 + H2O + C − CH2 − CH3

−
HO
O O
H2
=
[O]
=
5. Alternativa d. H3C − C = C − C − CH3 H3C − C = CH3 + C − CH2 − CH3
−
−
−
CH3 H H
propanona ácido propanoico
CH3 O O O
−
=
6. H3C − C = O C − CH3 H3C − C = C − CH3 7. H − C + C − CH2 − CH3 + H2O2
−
−
−
HO
−
−
dupla dupla CH3 H H H
2-metilbut-2-eno
O O
=
=
8. H3C − C + H3C − C − CH2 − CH3 + H2O2 9. Alternativa e.

−
H
dupla O
=
10. Alternativa b. H3C − CH2 − C = O C − CH2 − CH3 11. Alternativa c.

−
−
H dupla
CH3
H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3 3-metil-hex-3-eno
−
−
CH3 H
12.
Alternativa d. 13. Alternativa b.
dupla O dupla O
=
H3C − C = O C − CH3 H3C − C + O = C − CH3 H3C − C = C − CH3

−
−
−
−
−
HO H
CH3 CH3 H CH3
2-metilbut-2-eno
H3C − C = C − CH3 2-metilbut-2-eno O
=
+ H 2O
−
−
C
CH3 H
−
−
OH
14.
Cap. 24 | Oxidação de Hidrocarbonetos 55

1. Alternativa e. Reage com H2 devido à dupla-ligação.
O
[O]
=
2. Alternativa b. C4H8 alceno H3C − CH2 − CH = CH2 + H3C − CH2 − C + CO2 + H2O
H
−
H
OH OH O
−
−
=
3. a) H3C − C − C − CH3 2-metilbutano-2,3-diol c) H3C − C = O + C − CH3
−
−
−
−
OH
CH3 H CH3
propanona ácido etanoico
O
=
b) H3C − C = O + C − CH3 d) 5 CO2 + 5 H 2O

−
CH3 H
propanona etanal
O
O3
=
4. H3C − C = C − CH3 H2O/Zn

2 H3C − C
−
−
H H H
but-2-eno etanal
O O O O
=
=
5. Alternativa e. H3C − CH − C H3C − C − CH2 − C − CH3 C−H
−
−
−
H H
CH3
2-metilpropanal pentano-2,4-diona metanal
6. a) HOOCCH2CH2CH2COOH CO2 HOOC − CH2 − CH3

−
−
−
dupla dupla dupla dupla

extremidade
H − C = C − CH2 − CH2 − CH2 − C = C − CH2 − CH3

−
−
−
−
H H H H
b) H2C = CH − CH2 − CH3 H3C − CH = CH − CH3 H2C = C − CH3
−
but-1-eno cis-but-2-eno CH3

trans-but-2-eno
2-metilpropeno
Os isômeros que não podem ser distinguidos pelo tratamento acima descrito são cis-but-2-eno e trans-but-
-2-eno, pois ambos produzem ácido etanoico como produto das reações.
Br
−
7. a) b) + Br2
−
Br
8. Alternativa b. O
=
2 duplas requerem mais Br2 − 42 mL I ou III H2C = C − CH2 − C = C − CH3 C − CH3 vinagre
−
−
−
−
1 dupla requer menos Br2 − 21 mL II (Z) HO

H H H
I → frasco X
frasco X → I frasco Y → III frasco Z → II

Oxirredução de
Compostos Oxigenados
1. aldeído, ácido carboxílico 2. cetona
O O O
=
=
3. H C − C
=
3
, H3C − C 4. H3C − C − CH3

−
OH OH
5. Alternativa b. 6. Alternativa b.
7. Alternativa d. 8. Alternativa b.
OH
−
9. H C − CH
3 2
− CH2 − OH 10. H3C − CH2 − CH − CH3
O
=
11. H3C − CH − C
−
−
Cl
OH
O O
=
=
12. H3C − CH2 − CH2 − C butanal H3C − CH2 − C − CH3 butanona

−
O OH
−
=
1. Alternativa b. A: H3C − CH2 − C B: H3C − C − CH3

−
H
H
propanal propan-2-ol
OH
H2
−
2. Alternativa e. H2C = CH2 + H2O H3C − CH2 etanol
OH O
−
[O]
=
H3C − CH2 H3C − C + H2O ácido acético

−
OH
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 57

3. Alternativa a. I. (A) aldeído ácido (B) oxidação
II. (B) éster ácido hidrólise
4. Alternativa e.
O O O
=
oxidação
=
oxidação
=
I. Correto. R − C R−C III. Correto. R − OH R−C
−
−
−
H OH H
aldeído ácido carboxílico álcool primário aldeído
O O
=
− =
+II. Correto. R − C HO−R R−C + H 2O
−
OH esterificação O−R
éster
5. Alternativa a.
As reações citadas são oxidação de álcool.
Para o teste I, como ocorreu reação, o álcool X é primário ou secundário, podendo ser as substâncias II e III.
Como o tubo aqueceu, a reação liberou calor (exotérmica). Cálculo da massa de gás carbônico produzida na
combustão de butan-1-ol.
C4H10O + 6 O2 4 CO2 + 5 H2O
74 g _________________ 4 ⋅ 44 g
370 mg _____________ x x = 880 mg de CO2
Portanto, o álcool X é o butan-1-ol (substância II).
Para o teste II, como não ocorreu reação, o álcool Y é terciário; portanto, a substância I o 2-metil-propan-2-ol.
OH O
−
[O]
6. a) H3C − C − CH3 H3C − C − CH3
−

H propanona
b) A: H3C − O − CH2 − CH3 B: H3C − CH2 − CH2 − OH
O ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C, pois as interações entre as moléculas
do composto C são mais fortes.
OH1− O 2−
−
[O]
=
7. Alternativa e. I. Correto. II. Correto. H3C − C − H 1+ H3C − C

−
H 1+
−
H 1+ D=2
1− 1+
6+ 2− 3+
III. Correto. Cr2O7 Cr
redução
8. a) H b) oxidação
0 2+
−
HCOH álcool H − C − OH C=O

−
1+ 1− 2−
−
HCOH
−
redução
HCOH 0 2−
−
−
−
éter H − C − OH H−C−H
1+ 1− 1+ 1+
−
−
−
OCH3
−
OH
fenol

9. a) I: etanol II: ácido acético III: acetaldeído
O O
=
=
b) H3C − C + H O − CH2 − CH3 H3C − C
−
−
OH O − CH2 − CH3 + H2O
etanoato de etila
=
10. a) X: butan-2-ol isômero de posição do butan-1-ol CH3 − C − CH2 − CH3 composto Z
2− 7+ 1− 2+
b) 5 C4H10O + 4 KMnO4 + 6 H2SO4
5 C4H8O2 + K 2SO4 + 4 MnSO4 + 11 H2O

oxidação D = 1
redução D = 5
oxidação C4H10 é = D ⋅ X = 1 ⋅ 4 = 4 5 C4H10O

redução KMnO4 é = D ⋅ X = 5 ⋅ 1 = 5 4 KMnO4

11. I. não distingue

OH
−
H2SO4
H3C − CH2 − CH2 − CH2 D H3C − CH2 − CH = CH2 + H2O
OH
−
H2SO4
H3C − CH2 − CH2 − CH3 D H3C − CH = CH − CH3 + H2O
Ambos os butenos reagem com Br2, ocorrendo o descoramento.

II. distingue
OH O
−
[O]
=
H3C − CH2 − CH2 − CH2 H3C − CH2 − CH2 − C

−
H
teste positivo – Tollens
OH O
−
[O]
H3C − CH2 − CH − CH3 H3C − CH2 − C − CH3
teste negativo – Tollens
H OH H O
−
−
Cu
=
12. H − C − C − H H−C−C + H2
−
−
−
H
H H H
O
=
a) H2 b) H3C − C etanal

−
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 59

Alguns Métodos de Obtenção
de Compostos Orgânicos
1. Alternativa e.
2. Alternativa d. hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples: benzeno C6H6 (líquido)
II. correta: CH III. correta: C6H6 apolar: força de van der Waals do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
5
3. CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 C2 H 2 + O2 2 CO2 + H2O
2
−H OH H O
−
=
4. X: C2H2 etino Y: C6H6 benzeno HC ≡ CH + HOH HC = CH H−C−C
−
−
H
H
etanal (Z)
5. Alternativa b. X : C Y : H2 6. a) álcool primário b) álcool secundário c) álcool terciário
OH OH
− −
− −
7. H3C − C − CH2 − CH3 8. H3C − C − CH2 − CH3
H CH3
9. Alternativa a.
O
=
H3C − CH2 − MgCl + CO2 + HCl H3C − CH2 − C + MgCl2

−
OH
ácido propanoico
10. álcool terciário cetona 11. Alternativa b.

OH
−
CH3CH2CH2 − C − CH2CH2CH3 2a possibilidade Grignard

−
CH3 Grignard
a
1 possibilidade
O
=
Possibilidade 1 CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3MgBr CH3Br
O
=
Possibilidade 2 CH2CH2CH3CCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2Br

Gabarito Bioquímica 1
Açúcares, Glicídios, Hidratos de
Carbono ou Carboidratos
1. Alternativa b. 2. a) a b) b 3. Alternativa b.
5. Alternativa e. Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apresenta a função aldeído (aldo-hexose) e a
frutose, a função cetona (ceto-hexose), portanto, são isômeros de função.
Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isômeros ópticos.
6. Alternativa c. Para a formação da glicose cíclica, devemos ter a reação do grupo aldeído com o grupo OH da
glicose de cadeia aberta.
HO
OH OH O O
HO OH
=
−
−
H HO OH
−
−
OH OH OH
7. a) Pelo texto apresentado, concluímos que a hexose b) A estrutura cíclica da hexose é:
é uma aldose, cuja fórmula estrutural linear é:
H 1
O H 1
O
−
=
−
=
C C 6
−
2 2 CH2OH
H − C − OH H − C − OH O
5
−
3 3
HO − C − H HO − C − H 4 1
−
H − C − OH
4
H − C − OH
4 HO OH 2
OH
3
−
H − C − OH
5
H − C − OH
5
OH
−
6 6
CH2OH CH2OH
Nota: a estrutura cíclica apresentada corresponde à a-glicose (OH do C1 e do C2 na posição cis) que forma o
amido. Também temos a b-glicose (OH do C1 e do C2 na posição trans).
OH OH
8. a) HO OH b) celulose. 9. anaeróbica
OH (1) O OH
(4)
O O
H2COH H2COH
10. C6H12O6 + C6H12O6 11. 2 C2H5OH + 2 CO2 12. hidrólise da sacarose

glicose frutose
Bioquímica 1 | Açúcares, Glicídios, Hidratos de Carbono ou Carboidratos 61

13. Fermentação alcóolica.
14. a) As bolhas no caldo de fermentação são do gás carbônico liberado no processo.
b) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
15. maior 16. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumu-
lando em cavidades no interior da massa, o que faz a bolinha subir.
17. Diminuindo a temperatura, a fermentação se torna mais lenta.
18. Alternativa c.
As equações das reações citadas são:
– hidrólise do amido (I)
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
amido glicose
– hidrólise da sacarose (III)
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
sacarose glicose frutose
– fermentação da glicose ou frutose (V)
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
glicose etanol

Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras
1. a) CnH2n + 1COOH b) CnH2n – 1COOH c) CnH2n – 3COOH
2. a) saturado b) saturado c) insaturado d) insaturado
3. Alternativa d. C12H24O2 = C11H23COOH saturado C14H28O2 = C13H27COOH saturado

C16H32O2 = C15H31COOH saturado C18H34O2 = C17H33COOH insaturado
4. Alternativa b. 5. a) 72 °C b) 13 °C c) 44 °C 6. a) gordura b) óleo
7. H2C− OH 8. Alternativa d. 9. Alternativa c.
HC− OH + 2 C15H31COOH + C17H33COOH
H2C− OH
10. Alternativa c. 11. Alternativa e. 12. A

lternativa c. almítico e esteárico: saturados
p
oleico: uma dupla
linoleico: duas duplas.
O O O
=
=
=
H2C − O − C − C17H33 H2C− OH HO − C − H H 2C − O − C − H

O O O
=
=
=
13. HC − O − C − C17H33 + 3 H2O 14. HC− OH + HO − C − H HC − O − C − H + 3 H2O

O O O
=
=
H2C − O − C − C17H33 H2C− OH HO − C − H H 2C − O − C − H

C6 H8 O 6
15. a) Geométrica ou cis-trans. b) Sim, pois EPA é insaturado. Sebo bovino e banha suína, pois o ácido
palmítico é saturado.
16. Alternativa a. 17. Alternativa d. CH4 + H2O CO + 3 H2 triglicerídeo poli-insaturado: óleo vegetal
H H
−
−−
−
18. a) C=C + H2 C=C b) C18H32O2 = C17H31COOH CnH2n − 3 2 duplas

−
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 63

19. C17H33 1 dupla 20. Alternativa d. R 1 dupla 3 H2
3 H2
C17H31 2 duplas 900 g _________ 3 ⋅ 2 g
12 kg _________ x ∴ x = 0,008 kg ∴ 80 g
21. Alternativa e.
I. Falso: no óleo de soja predomina D e C, que têm configuração cis.
II. Correta: a partir de cerca de 30 minutos a curva B é a mais ascendente.
III. Correta: aumentou a quantidade do ácido graxo B.
22. a) oleico: C17H33O2 e H: 1 dupla linoleico: C17H31O2 H: 2 duplas
85 5
b) oliva: oleico: = 0,30 mol linoleico: = 0,018 mol
282 280
0,30 mol de dupla + 0,036 mol de dupla = 0,336 mol
30 60
milho: oleico: = 0,10 mol linoleico: = 0,21 mol
282 280
0,10 mol de dupla + 0,42 mol de dupla = 0,52 mol
maior índice de iodo: milho
23. H2C − OH R1 − COOC2H5
HC − OH + R2 − COOC2H5
H2C − OH R3 − COOC2H5
24. Alternativa a.
Quando o diesel do petróleo sofre combustão, temos a combustão do enxofre, cujo efeito é chamado de chuva
ácida. As reações que ocorrem são:
1
S + O2 SO2 no diesel SO2 + O SO3 no ar H2O + SO3 H2SO4 no ar
2 2
25. a) O tipo de interação é de London. O óleo possui cadeias insaturadas com configuração cis, o que deixa as
moléculas mais afastadas umas das outras. A gordura possui cadeias saturadas lineares que se aproximam
e as forças de London são mais intensas, devido à maior proximidade entre as moléculas.
b) H O H O
=
=
R1 − C
H − C − O − C − R1 H − C − OH
−
O − CH2 − CH3
O O
=
H − C − O − C − R2 + 3 HO − CH2 − CH3 H − C − OH + R2 − C
−
O − CH2 − CH3
O
etanol O
=
H − C − O − C − R3 H − C − OH R3 − C
−
H O − CH2 − CH3
H
óleo vegetal glicerol biodiesel
O
=
biodiesel fórmula geral: R − C Função orgânica: éster

−
O − CH2 − CH3

26. Alternativa e.
metanol
27. Alternativa d. glicerol CO + H2
gás de síntese CnH2n + 2 (n = 6 a 10)
I. Verdadeira: o glicerol vai produzir o gás de síntese, que vai gerar o metanol, que é utilizado na obtenção do
biodiesel.
II. Verdadeira: o gás de síntese também produz uma mistura de alcanos de 6 a 10 átomos de carbono, que
são os componentes da gasolina.
III. Falsa: o gás de síntese contém CO, que é tóxico.
28. Alternativa e. 29. Alternativa c. 31. Alternativa d.
32. C15H31COO−Na+ 33. Alternativa e. X: hidrogenação I: ácido graxo saturado

Y: esterificação II: éster
Z: saponificação III: sabão
34. Alternativa c. x: hidrogênio y: cloro z: água w: sabão
35. a) 0,5 mol _________ 1 mol de H2O

1 mol x _________ x ∴ x = 2 mol 2 mol de H2O temos 4 mol de H (4 g de H)
mC mC mO mC
=9 =9 mC = 36 g temos 3 mol de C =4 = 4 mol = 16 g temos 1 mol de O
mH mH mH 4
C3H4O M = 56 g/mol
O O
=
=
b) saponificação CH2 − O − C − R CH2 − OH R − C − O−Na+

O O
=
=
CH − O − C − R' + 3 NaOH CH − OH + R' − C − O−Na+

O O
=
=
CH2 − O − C − R" CH2 − OH R" − C − O−Na+
36. Alternativa c. I. Correta: temos insaturação II. Correta: temos álcool III. Falsa: não tem éster
37. a) sabão b) e c) detergente 38. a) biodegradável b) biodegradável c) não biodegradável
39. C12H25 − − SO3−Na+ S = enxofre 40. Alternativa b. detergente: sal de amina de cadeia longa.
CH3
−
41. C12H25 − − SO3−Na+ C16H33 − N+ − CH3Cl−

−

CH3
hidrofóbico hidrofílico
hidrofílico
42. Alternativa d.
43. Alternativa b. Anfifílica: parte polar e parte apolar. I. sabão IV. detergente
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 65

Aminoácidos e Proteínas
1. Alternativa e. 2. Alternativa a. 3. a

) ácido carboxílico, amina e sal
b) Sim, pois tem um grupo ácido (−COOH) e um grupo básico
(−NH2).
H
−
5. Alternativa b. 6. a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico b) leucina CH3 − CH − CH2 − C*− COOH
−
CH3 NH2
O O O O
=
=
=
=
7. a) pH = 0 8. a) H2C − C H 2C − C b) H2C − C + H +
H 2C − C
−
−
−
−
−
−
−
−
OH + O− O− + OH
b) pH = 7 NH2 NH3 NH3
+
NH3
c) pH = 11
glicina zwitterion base de Brönsted íon positivo
O
=
11. a) CH3 − CH − C
−
OH
NH2
O
O O O
=
+ + +
=
b) NH3 − CH − C + NH3 − CH − C NH3 − CH − C − N − CH − C + H 2O

−
−
−
−
−
O− O− O−
CH3 CH3 CH3 H CH3

O O
O
=
+
=
12. NH3 − CH2 − C − N − CH(CH3) − C − N − CH2 − C

−
O−
H H
Gli Ala Gli
13. Alternativa c. glicina-glicina, L-alanina-L-alanina, glicina-L-alanina e L-alanina-glicina
14. Alternativa b. 15. Alternativa b. 16. Alternativa b. A = carboidrato B = proteína C = triglicerídeo
17. Alternativa a. III. Errada: amido (C6 H10O5)n − polissacarídeo

IV. Errada: triglicerídeo poli-insaturado oxida mais fácil do que o saturado, devido às duplas-ligações.

18. Alternativa d.
O
=
19. A
lternativa e. I. Errado: somente na lidocaína − C − N −
−
H
II. Correto: como as massas molares são praticamente iguais, a porcentagem de oxigênio em massa
na dropropizina (2 átomos de O) é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento
na lidocaína.
III. Correto: mesma fórmula molecular.
O
=
20. Alternativa c. Quebrando a ligação − C − N − obteremos 4 aminoácidos diferentes (os das pontas são
−
os mesmos).
H
O O SH
−
=
+
=
H3N+ C CH3 H NH3 C CH2 H
−
−
−
− −
− −
− −
− −
C O−
C C O− +
C
=O H3N −
−
−
+
H H NH3 C H 2C H C O−
−
=
−
direita e O− OH O
esquerda
O
=
21. a) H2C = CH − C b) A asparagina. A acrilamida é proveniente da asparagina.

−
NH2 H
O O − O
=
=
=
H2C = CH − C C − CH2 − C − C
−
−
−
−
NH2 H 2N 15 OH
NH2
não é N-15 não é N-15
22. a) arroz com feijão lisina: superior a 102 fenilalanina: superior a 110 metionina: superior a 82
leucina: superior a 115
H

−
N−
−
= −
b) C
O
c) Como em cada ligação peptídica ocorre a perda de uma molécula de água, na formação desse tetrapeptídio
(possui 3 ligações peptídicas) houve a eliminação de 3 moléculas de H2O; portanto, x = 3.
d) 2 isoleucina + 2 valina peptídio + 3 H2O
252 g 234 g 442 g 54 g
0,655 g 0,810 g y
limitante excesso
y = 0,585 g
Bioquímica 3 | Aminoácidos e Proteínas 67

23. Alternativa d.
A surfactina é formada pela condensação de moléculas de a-aminoácidos. Analisando a fórmula da surfactina,
verifica-se a proporção de 1 mol de ácido aspártico para 4 mol de leucina e para 1 mol de valina.
leucina
ácido O O
glutânico O leucina
N N
HO H H O
NH HN
O valina
O HN O
O H
H
N N
ácido 3-hidróxi-13-metil-tetradecanoico OO OH ácido
O aspártico
leucina
leucina
24. Alternativa a. 25. desnaturação

Gabarito Complemento 1
Ligação Sigma e Ligação Pi
1. a) frontal b) paralela
2. a) orbital s b) orbitais p
3. a) H − H σs − s b) H − F σs − p c) F − F σp − p
4. a) σ b) σ e p c)
σe2p
5. 20 σ 5p
6. a) 7 b) 3
Complemento 1 | Ligação Sigma e Ligação Pi 69

Hibridização de Orbitais Atômicos
1. sp
2. sp3
3. sp3
4. sp2
5. sp3
6. Alternativa a.

Hibridização do Carbono
1. sp3
2. sp2
3. sp
4. Alternativa c.
5. Alternativa b.
6. Alternativa b.
7. Alternativa e.
8. Corretos: 2, 8 e 16.
9. a) 9 σ e 1 p b) sp3 e sp2
10. A fórmula estrutural da muscalura poderia ser representada da seguinte maneira:

H H
p
−
H H H H H H H C = C H H H H H H H H H H H H
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
H−C−C−C−C−C−C−C−C−H H−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−C−H
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
a) 68 b) sp3 e sp2
Complemento 3 | Hibridização do Carbono 71

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QUÍMICA ORGÂNICA

José Ricardo L. Almeida

QUÍMICA ORGÂNICA – Caderno de Atividades – 3a edição – GABARITO

Impresso no Brasil Printed in Brazil

1 Introdução à Química Orgânica......... 5 9 Compostos Oxigenados ..................... 17

2 As Primeiras Teorias sobre os 10 C

Exercícios Série Prata ........................................... 9

6 Nomenclatura de 13 Isomeria Óptica................................. 25

Exercícios Série Ouro ............................................ 13 Exercícios Série Ouro ............................................ 28

8 Nomenclatura de Cadeia Mista......... 15 15 C

17 Reação de Adição em Cíclicos ........ 36 26 A

19 Reação de Substituição Exercícios Série Prata ............................................ 61

Exercícios Série Prata ............................................ 46

2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.

5. a) aberta, saturada d) fechada, insaturada

7. Alternativa a. 8. a) normal b) ramificada

9. Alternativa a. 10. Alternativa a. 11. Alternativa c.

12. a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c)

13. a) C6H14 b) C6H12 c) C4H8O2

14. Alternativa d. CH3 H H2 OH H fórmula molecular:

Cap. 1 | Introdução à Química Orgânica 5

16. Alternativa d. 18. Alternativa d.

17. Alternativa a. 19. Alternativa b.

3. Alternativa e. Fórmula molecular: C11H17O3N5

6 Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito

2. Alternativa a. 5. No sentido das camadas, a grafita é um bom con-

H Na grafita, as ligações químicas entre os átomos

Cap. 2 | As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos 7

1. Alternativa d. c) 4 FeS2 + 11 O2 2 Fe2O3 + 8 SO2

4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com C + O2 CO2 DH = 400 kJ

8 Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito

1. Alternativa e. 8. Alternativa e.

2. Alternativa d. 9. Alternativa c.

3. Alternativa a. 10. Alternativa b.

4. Alternativa e. 11. Alternativa e.

6. Alternativa b. Na combustão total da madeira, obtém-se gás car-

Cap. 4 | Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural 9

1. a) but-2-eno d) H2C = CH − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3

10 Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito

1. metil 20. Alternativa e.

2. etil 21. Alternativa c.

3. propil 22. Alternativa a.

4. isopropil 23. CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

6. sec-butil 24. H3C − CH − CH2 − CH − CH3

8. isobutil CH3

9. vinil 25. H3C − C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

10. fenil CH3 CH2 − CH3

Cap. 6 | Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 11

1 ⋅ 3 = 10 0,082 ⋅ 300 ∴ M = 82 g/mol

2. a) 1 12 ⋅ 1023 moléculas 116 g 2 18 ⋅ 1023 moléculas 126 g

12 Química Orgânica | Caderno de Atividades | Gabarito

1. Alternativa c. 7. Alternativa e.

2. Alternativa d. 8. maior

3. Alternativa b. 9. maior

4. Alternativa d. 10. Alternativa a.

5. Alternativa b. 11. Alternativa e.

1. Alternativa a. 4. a) adição de água na amostra

b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Cap. 7 | Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica 13

II. H3C − (CH2)4 − CH3

2 As Primeiras Teorias sobre os 10 C

6 Nomenclatura de 13 Isomeria Óptica................................. 25

19 Reação de Substituição Exercícios Série Prata ............................................ 61

2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.

4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com C + O2 CO2 DH = 400 kJ

1. H3C − C− COOH 5. C − CH − CH *− C